First enantiospecific syntheses of crotepoxide and iso-crotepoxide from (-)-quinic acid

Tetrahedron Asymmetry

Volumn 7, Issue 2, 1996, Pages 353-356

  Shing, Tony K M ^a   Tam, Eric K W ^a  

^a CHINESE UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTINEOPLASTIC AGENT; CROTEPOXIDE; CYCLOHEXANE DERIVATIVE; EPOXIDE; GLYCOSIDASE INHIBITOR; ISOCROTEPOXIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHIRALITY; DRUG SYNTHESIS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PHOTOCHEMISTRY; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0030062792     PISSN: 09574166     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0957-4166(96)00004-3     Document Type: Article

References (38)

1. a) B. Winchester, G. W. J. Fleet, Glycobiology, 1992, 2, 199;
2. b) G. W. J. Fleet, L. E. Fellows in Natural Product Isolation (Eds.: G. H. Wagman, R. Cooper), Elsevier, Amsterdam, 1988, p. 540;
3. c) G. Legler, Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1990, 48, 319.
4. a) M. J. Humphries, K. Matsumoto, S. L. White, K. Olden, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1986, 83, 1752;
5. b) G. W. J. Fleet, A. Karpas, R. A. Dwek, L. E. Fellows, A. S. Tyms, S. Petursson, S. K. Namgoong, N. G. Ramsden, P. W. Smith, J. C. Son, F. Wilson, D. R. Witty, G. S. Jacob, T. W. Rademacher, FEBS Lett. 1988, 237, 128 and references cited therein;
6. c) D. C. Montefoiori, W. E. Robinson, W. M. Mitchell, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 55, 9248.
7. a) M. J. Humphries, K. Matsumoto, S. L. White, K. Olden, Cancer Res. 1986, 46, 5215;
8. b) S. Atsumi, C. Nosaka, Y. Ochi, H. Iinuma, K. Umezawa, Cancer Res. 1993, 55, 4896.
9. a) J. Arends, B. H. L. Willms, Horm. Metab. Res. 1986, 18, 761;
10. b) S. Horii, H. Fukase, T. Matsuo, Y. Kameda, N. Asano, K. Matsui, J. Med. Chem. 1986, 29, 1038.
11. a) For an excellent review on natural cyclohexane oxides, see C. Thebtaranonth and Y. Thebtaranonth, Acc. Chem. Res. 1986, 19, 84;
12. b) M. Balcì, Y. Sütbeyaz, H. Secen, Tetrahedron 1990, 46, 3715.
13. a) S. M. Kupchan, R. J. Hemingway, P. Coggon, A. T. Mcphail, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2982;
14. b) S. M. Kupchan, R. J. Hemingway, R. M. Smith, J. Org. Chem. 1969, 34, 3898.
15. S. Takahashi, Phytochemistry 1969, 8, 321.
16. K. Tatsuta, Y. Niwata, K. Umezawa, K. Toshima, M. Nakata, J. Antibiot. 1991, 44, 912.
17. S. Atsumi, K. Umezawa, H. Iinuma, H. Naganawa, H. Nakamura, Y. Iitaka, T. Takeucki, J. Antibiot. 1990, 43, 49.
18. a) P. S. Sunkara, D. L. Taylor, M. S. Kang, T. L. Bowlin, P. S. Liu, A. S. Tyms, A. Sjoerdsma,. Lancet, 1989, 1206;
19. b) A. Karpas, G. W. J. Fleet, R. A. Dwek, S. Petursson, S. K. Namgoong, N. G. Ramsden, G. S. Jacob, T. W. Rademacher, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 9229; J. R. Behling, A. L. Campbell, K. A. Babiak, J. S. Ng, J. Medich, P. Farid, G. W. J. Fleet, Tetrahedron, 1993, 49, 3359.
20. b) A. Karpas, G. W. J. Fleet, R. A. Dwek, S. Petursson, S. K. Namgoong, N. G. Ramsden, G. S. Jacob, T. W. Rademacher, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 9229; J. R. Behling, A. L. Campbell, K. A. Babiak, J. S. Ng, J. Medich, P. Farid, G. W. J. Fleet, Tetrahedron, 1993, 49, 3359.
21. S. Ogawa, T. Takagaki, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 800.
22. T. K. M. Shing, Y. Tang, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 312; Tetrahedron 1990, 46, 6575.
23. T. K. M. Shing, Y. Tang, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 312; Tetrahedron 1990, 46, 6575.
24. T. K. M. Shing, Y. Tang, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 748; Tetrahedron 1991, 47, 4571.
25. T. K. M. Shing, Y. Tang, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 748; Tetrahedron 1991, 47, 4571.
26. T. K. M. Shing, Y.-X. Cui, Y. Tang, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 756; Tetrahedron 1992, 48, 2349.
27. T. K. M. Shing, Y.-X. Cui, Y. Tang, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 756; Tetrahedron 1992, 48, 2349.
28. T. K. M. Shing, V. W.-F. Tai, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 995; J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1994, 2017.
29. T. K. M. Shing, V. W.-F. Tai, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 995; J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1994, 2017.
30. T. K. M. Shing, L. H. Wan, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1643.
31. K. Ishihara, H. Kurihara, H. Yamamoto, J. Org. Chem. 1993, 58, 3791.
32. All new compounds gave satisfactory analytical and spectral data.
33. T. K. M. Shing, V. W.-F. Tai, E. K. W. Tam, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2312.
34. A. Schwartz, P. Madan, J. Org. Chem. 1986, 51, 5463.
35. E. J. Corey, R. A. E. Winter, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2677.
36. Y. Sütbeyaz, H. Secen, M. Balcì, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1988, 1330.
37. J. D. Boyd, C. S. Foote, D. K. Imagawa, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3641.
38. 3) δ = 8.02 (d, 2H, J = 7.05 Hz), 7.60 (t, 1H, J = 7.1 Hz), 7.47 (t, 2H, J = 6.4 Hz), 5.36 (s, 2H), 4.39 (ABq, 2H, J = 12.3 Hz), 3.57 (dd, 1H, J = 2.1, 4.0 Hz), 3.50 (d, 1H, J = 2.7 Hz), 3.42 (d, 1H, J = 4.0 Hz), 2.11 (3, 3H), 2.00 (s, 3H).