The enantioselective total synthesis of epoformin and analogues

Tetrahedron

Volumn 55, Issue 11, 1999, Pages 3233-3244

  Barros, M Teresa ^a   Maycock, Christopher D ^b   Ventura, M Rita ^b  

^a UNIVERSIDADE NOVA DE LISBOA   (Portugal)

^b INSTITUTO DE TECNOLOGIA QUÍMICA E BIOLÓGICA   (Portugal)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIBIOTIC AGENT; EPOFORMIN; EPOXIDE; THEOBROXIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMICAL BOND; DIASTEREOISOMER; DRUG ACTIVITY; DRUG SYNTHESIS; ENANTIOMER; EPOXIDATION; PRIORITY JOURNAL; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STEREOCHEMISTRY; THIN LAYER CHROMATOGRAPHY;

EID: 0033105328     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(98)01136-3     Document Type: Article

References (37)

1. Yamamoto, Y.; Mizuta, E.; Henmi, T.; Yamano, T.; Yamatodani, S. J. Takeda Res. Lab. 1973, 32 (4), 532.
2. Nakamori, K.; Matsuura, H.; Yoshihara, T.; Ichihara, A.; Koda, Y. Phytochemistry 1994, 35, 835.
3. Scott, A. J.; Zamir, L.; Phillips, J. T.; Yalpani, M. Bioorganic Chem. 1973, 2, 124. 4 . Nagasawa, H.; Suzuki, A.; Tamura, S. Agric. Biol. Chem. 1978, 42, 1303.
4. Scott, A. J.; Zamir, L.; Phillips, J. T.; Yalpani, M. Bioorganic Chem. 1973, 2, 124.4 . Nagasawa, H.; Suzuki, A.; Tamura, S. Agric. Biol. Chem. 1978, 42, 1303.
5. Ichihara, A.; Kobayashi, M.; Oda, K.; Sakamura, S. Tetrahedron 1979, 35, 2861. Muhlenfeld, A.; Achenbach, H. Phytochemistry 1988, 27, 3853. Zhao, W-M.; Qin, G-W.; Yang, R-Z.; Jiang, T-Y.; Li, W-X.; Scott, L.; Snyder, J. K. Tetrahedron 1996, 38, 12373. Garlaschelli, L.; Magistrali, E.; Vidari, G.; Zuffardi, O. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5633.
6. Ichihara, A.; Kobayashi, M.; Oda, K.; Sakamura, S. Tetrahedron 1979, 35, 2861. Muhlenfeld, A.; Achenbach, H. Phytochemistry 1988, 27, 3853. Zhao, W-M.; Qin, G-W.; Yang, R-Z.; Jiang, T-Y.; Li, W-X.; Scott, L.; Snyder, J. K. Tetrahedron 1996, 38, 12373. Garlaschelli, L.; Magistrali, E.; Vidari, G.; Zuffardi, O. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5633.
7. Ichihara, A.; Kobayashi, M.; Oda, K.; Sakamura, S. Tetrahedron 1979, 35, 2861. Muhlenfeld, A.; Achenbach, H. Phytochemistry 1988, 27, 3853. Zhao, W-M.; Qin, G-W.; Yang, R-Z.; Jiang, T-Y.; Li, W-X.; Scott, L.; Snyder, J. K. Tetrahedron 1996, 38, 12373. Garlaschelli, L.; Magistrali, E.; Vidari, G.; Zuffardi, O. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5633.
8. Ichihara, A.; Kobayashi, M.; Oda, K.; Sakamura, S. Tetrahedron 1979, 35, 2861. Muhlenfeld, A.; Achenbach, H. Phytochemistry 1988, 27, 3853. Zhao, W-M.; Qin, G-W.; Yang, R-Z.; Jiang, T-Y.; Li, W-X.; Scott, L.; Snyder, J. K. Tetrahedron 1996, 38, 12373. Garlaschelli, L.; Magistrali, E.; Vidari, G.; Zuffardi, O. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5633.
9. Ichihara, A.; Kimura, R.; Oda, K.; Moriyasu, K.; Sakamura, S. Agric. Biol. Chem. 1982, 46, 1879.
10. Kamikubo, T.; Ogasawara, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1685.
11. Ichihara, A. Synthesis 1987, 207. Gautier, E. C. L.; Lewis, N. J.; McKillop, A.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8759. Miller, M. W.; Johnson, C. R. J. Org. Chem. 1997, 62, 1582. Graham, A. E.; Taylor, R. J. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 1087. Graham, A. E.; McKerrecher, D.; Davies, D. H.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7445. Kamikubo, T.; Hiroya, K.; Ogasawara, K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 499. Lilian, A.; Macdonald, G.; Kapfer, Y.; Lewis, N. J.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6619. Wipf, P.; Kim, Y. J. Org. Chem. 1994, 59, 3518. Kapfer, Y.; Lewis, N. J.; Macdonald, G.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2101.
12. Ichihara, A. Synthesis 1987, 207. Gautier, E. C. L.; Lewis, N. J.; McKillop, A.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8759. Miller, M. W.; Johnson, C. R. J. Org. Chem. 1997, 62, 1582. Graham, A. E.; Taylor, R. J. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 1087. Graham, A. E.; McKerrecher, D.; Davies, D. H.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7445. Kamikubo, T.; Hiroya, K.; Ogasawara, K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 499. Lilian, A.; Macdonald, G.; Kapfer, Y.; Lewis, N. J.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6619. Wipf, P.; Kim, Y. J. Org. Chem. 1994, 59, 3518. Kapfer, Y.; Lewis, N. J.; Macdonald, G.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2101.
13. Ichihara, A. Synthesis 1987, 207. Gautier, E. C. L.; Lewis, N. J.; McKillop, A.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8759. Miller, M. W.; Johnson, C. R. J. Org. Chem. 1997, 62, 1582. Graham, A. E.; Taylor, R. J. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 1087. Graham, A. E.; McKerrecher, D.; Davies, D. H.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7445. Kamikubo, T.; Hiroya, K.; Ogasawara, K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 499. Lilian, A.; Macdonald, G.; Kapfer, Y.; Lewis, N. J.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6619. Wipf, P.; Kim, Y. J. Org. Chem. 1994, 59, 3518. Kapfer, Y.; Lewis, N. J.; Macdonald, G.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2101.
14. Ichihara, A. Synthesis 1987, 207. Gautier, E. C. L.; Lewis, N. J.; McKillop, A.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8759. Miller, M. W.; Johnson, C. R. J. Org. Chem. 1997, 62, 1582. Graham, A. E.; Taylor, R. J. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 1087. Graham, A. E.; McKerrecher, D.; Davies, D. H.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7445. Kamikubo, T.; Hiroya, K.; Ogasawara, K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 499. Lilian, A.; Macdonald, G.; Kapfer, Y.; Lewis, N. J.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6619. Wipf, P.; Kim, Y. J. Org. Chem. 1994, 59, 3518. Kapfer, Y.; Lewis, N. J.; Macdonald, G.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2101.
15. Ichihara, A. Synthesis 1987, 207. Gautier, E. C. L.; Lewis, N. J.; McKillop, A.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8759. Miller, M. W.; Johnson, C. R. J. Org. Chem. 1997, 62, 1582. Graham, A. E.; Taylor, R. J. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 1087. Graham, A. E.; McKerrecher, D.; Davies, D. H.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7445. Kamikubo, T.; Hiroya, K.; Ogasawara, K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 499. Lilian, A.; Macdonald, G.; Kapfer, Y.; Lewis, N. J.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6619. Wipf, P.; Kim, Y. J. Org. Chem. 1994, 59, 3518. Kapfer, Y.; Lewis, N. J.; Macdonald, G.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2101.
16. Ichihara, A. Synthesis 1987, 207. Gautier, E. C. L.; Lewis, N. J.; McKillop, A.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8759. Miller, M. W.; Johnson, C. R. J. Org. Chem. 1997, 62, 1582. Graham, A. E.; Taylor, R. J. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 1087. Graham, A. E.; McKerrecher, D.; Davies, D. H.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7445. Kamikubo, T.; Hiroya, K.; Ogasawara, K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 499. Lilian, A.; Macdonald, G.; Kapfer, Y.; Lewis, N. J.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6619. Wipf, P.; Kim, Y. J. Org. Chem. 1994, 59, 3518. Kapfer, Y.; Lewis, N. J.; Macdonald, G.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2101.
17. Ichihara, A. Synthesis 1987, 207. Gautier, E. C. L.; Lewis, N. J.; McKillop, A.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8759. Miller, M. W.; Johnson, C. R. J. Org. Chem. 1997, 62, 1582. Graham, A. E.; Taylor, R. J. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 1087. Graham, A. E.; McKerrecher, D.; Davies, D. H.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7445. Kamikubo, T.; Hiroya, K.; Ogasawara, K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 499. Lilian, A.; Macdonald, G.; Kapfer, Y.; Lewis, N. J.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6619. Wipf, P.; Kim, Y. J. Org. Chem. 1994, 59, 3518. Kapfer, Y.; Lewis, N. J.; Macdonald, G.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2101.
18. Ichihara, A. Synthesis 1987, 207. Gautier, E. C. L.; Lewis, N. J.; McKillop, A.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8759. Miller, M. W.; Johnson, C. R. J. Org. Chem. 1997, 62, 1582. Graham, A. E.; Taylor, R. J. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 1087. Graham, A. E.; McKerrecher, D.; Davies, D. H.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7445. Kamikubo, T.; Hiroya, K.; Ogasawara, K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 499. Lilian, A.; Macdonald, G.; Kapfer, Y.; Lewis, N. J.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6619. Wipf, P.; Kim, Y. J. Org. Chem. 1994, 59, 3518. Kapfer, Y.; Lewis, N. J.; Macdonald, G.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2101.
19. Ichihara, A. Synthesis 1987, 207. Gautier, E. C. L.; Lewis, N. J.; McKillop, A.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8759. Miller, M. W.; Johnson, C. R. J. Org. Chem. 1997, 62, 1582. Graham, A. E.; Taylor, R. J. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 1087. Graham, A. E.; McKerrecher, D.; Davies, D. H.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7445. Kamikubo, T.; Hiroya, K.; Ogasawara, K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 499. Lilian, A.; Macdonald, G.; Kapfer, Y.; Lewis, N. J.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6619. Wipf, P.; Kim, Y. J. Org. Chem. 1994, 59, 3518. Kapfer, Y.; Lewis, N. J.; Macdonald, G.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2101.
20. Barros, M. T.; Maycock, C. D.; Ventura, M. R. J. Org. Chem. 1997, 62, 3984.
21. Eberle, M.; Arigoni, D. Helv. Chem. Acta 1960, 43, 1508.
22. Barton, D. H. R.; Gero, S. D.; Maycock, C. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 1089. Barton, D. H. R.; Gero, S. D.; Maycock, C. D. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1982, 1541.
23. Barton, D. H. R.; Gero, S. D.; Maycock, C. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 1089. Barton, D. H. R.; Gero, S. D.; Maycock, C. D. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1982, 1541.
24. Elliot, J. D.; Kelson, A. B.; Purcell, N.; Stoodley, R. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1983, 2441.
25. Trost, B. M.; Romero, A. G. J. Org. Chem. 1986, 57, 2332.
26. Barros, M. T.; Godinho, L. S.; Maycock, C. D.; Santos, A. G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4633.
27. Kamenecka, T. M.; Overman, L. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4279.
28. Toyota, M.; Nishikawa, Y.; Fukumoto, K. Tetrahedron 1996, 52, 10347.
29. The enolsilyl ether of this ketone could be prepared readily in high yield by conventional methods.
30. Imamoto, T. Organocerium reagents. In Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 1; Trost, B. M.; Fleming, I.; Schreiber, S. L., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1991; pp. 231-250.
31. Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7277. Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Org. Chem. 1983, 48, 4156. Ireland, R. E.; Liu, L. J. Org. Chem. 1993, 58, 2899.
32. Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7277. Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Org. Chem. 1983, 48, 4156. Ireland, R. E.; Liu, L. J. Org. Chem. 1993, 58, 2899.
33. Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7277. Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Org. Chem. 1983, 48, 4156. Ireland, R. E.; Liu, L. J. Org. Chem. 1993, 58, 2899.
34. Barros, M. T.; Maycock, C. D.; Ventura, M. R., unpublished results.
35. Krishnamurthy, S.; Brown, H. C. J Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3383. Brown, H. C.; Krishnamurthy, S. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 7159.
36. Krishnamurthy, S.; Brown, H. C. J Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3383. Brown, H. C.; Krishnamurthy, S. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 7159.
37. Perrin, D. D.; Armarego, W. L. F.; Perrin, D. R. Purification of Laboratory Chemicals, 2nd Ed.; Pergamon Press: New York, 1980.