Towards the rational design of platinum(II) and gold(III) complexes as antitumour agents

Dalton Transactions

Volumn , Issue 12, 2008, Pages 1521-1532

  Wang, Xiaoyong ^a   Guo, Zijian ^b  

^a NANJING UNIVERSITY   (China)

^b NANJING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMOTHERAPY; DETOXIFICATION; DRUG PRODUCTS; GOLD COMPOUNDS; METAL COMPLEXES; PHYSICAL CHEMISTRY;

ANTITUMOUR DRUGS; MONOFUNCTIONAL PLATINUM; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIPS;

PLATINUM COMPOUNDS;

ANTINEOPLASTIC AGENT; GOLD; ORGANOGOLD COMPOUND; PLATINUM; PLATINUM COMPLEX;

ANIMAL; ARTICLE; CELL PROLIFERATION; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; DRUG EFFECT; HUMAN; IC 50; SYNTHESIS; TUMOR CELL LINE;

ANIMALS; ANTINEOPLASTIC AGENTS; CELL LINE, TUMOR; CELL PROLIFERATION; GOLD; HUMANS; INHIBITORY CONCENTRATION 50; MOLECULAR CONFORMATION; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOGOLD COMPOUNDS; ORGANOPLATINUM COMPOUNDS; PLATINUM;

EID: 40549126597     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b715903j     Document Type: Article

References (133)

1. P. J. Dyson G. Sava Dalton Trans. 2006 1929 1933
2. I. Kostova Recent Pat. Anti-Cancer Drug Discovery 2006 1 1 22
3. A. S. Abu-Surrah M. Kettunen Curr. Med. Chem. 2006 13 1337 1357
4. Y. P. Ho S. C. F. Au-Yeung K. K. W. To Med. Res. Rev. 2003 23 633 655
5. M. J. Piccart H. Lamb J. B. Vermorken Ann. Oncol. 2001 12 1195 1203
6. J. Reedijk Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 3611 3616
7. T. Boulikas M. Vougiouka Oncol. Rep. 2004 11 559 595
8. K. R. Barnes S. J. Lippard Met. Ions Biol. Syst. 2004 42 143 177
9. W. Dempke W. Voigt A. Grothey B. T. Hill H. J. Schmoll Anti-Cancer Drugs 2000 11 225 236
10. M. Galanski M. A. Jakupec B. K. Keppler Curr. Med. Chem. 2005 12 2075 2094
11. I. Ott R. Gust Pharm. unserer Zeit 2006 35 124 133
12. D. Wang S. J. Lippard Nat. Rev. Drug Discovery 2005 4 307 320
13. S. M. Cohen S. J. Lippard Prog. Nucleic Acid Res. Mol. Biol. 2001 67 93 130
14. M. D. Hall T. W. Hambley Coord. Chem. Rev. 2002 232 49 67
15. C. X. Zhang S. J. Lippard Curr. Opin. Chem. Biol. 2003 7 481 489
16. M. A. Fuertes C. Alonso J. M. Pérez Chem. Rev. 2003 103 645 662
17. J. T. Hartmann H. P. Lipp Expert Opin. Pharmacother. 2003 4 889 901
18. T. Boulikas M. Vougiouka Oncol. Rep. 2003 10 1663 1682
19. Y. Jung S. J. Lippard Chem. Rev. 2007 107 1387 1407
20. K.-B. Lee D. Wang S. J. Lippard P. A. Sharp Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 4239 4244
21. M. Kartalou J. M. Essigmann Mutat. Res. 2001 478 1 21
22. D. Wang R. Hara G. Singh A. Sancar S. J. Lippard Biochemistry 2003 42 6747 6753
23. V. Brabec Prog. Nucleic Acid Res. Mol. Biol. 2002 71 1 68
24. V. Brabec J. Kasparkova Drug Resist. Updates 2002 5 147 161
25. Z. Z. Zdraveski J. A. Mello C. K. Farinelli J. M. Essigmann M. G. Marinus J. Biol. Chem. 2002 277 1255 1260
26. L. J. Teixeira M. Seabra E. Reis M. T. G. da Cruz M. C. P. da Lima E. Pereira M. A. Miranda M. P. M. Marques J. Med. Chem. 2004 47 2917 2925
27. Q. Liu J. Y. Zhang X. K. Ke Y. H. Mei L. G. Zhu Z. J. Guo J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001 911 916
28. Q. Liu J. Lin P. J. Jiang J. Y. Zhang L. G. Zhu Z. J. Guo Eur. J. Inorg. Chem. 2002 2170 2178
29. M. H. Hanigan P. Devarajan Cancer Ther. 2003 1 47 61
30. G. Giaccone Drugs 2000 59 Suppl. 4 9 17
31. Q. Liu H. Y. Wei J. Lin L. G. Zhu Z. J. Guo J. Inorg. Biochem. 2004 98 702 712
32. H. Y. Wei X. Y. Wang Q. Liu Y. H. Mei Y. Lu Z. J. Guo Inorg. Chem. 2005 44 6077 6081
33. H. Y. Wei Q. Liu J. Lin P. J. Jiang Z. J. Guo Inorg. Chem. Commun. 2004 7 792 794
34. M. Kartalou J. M. Essigmann Mutat. Res. 2001 478 23 43
35. X. Y. Wang Z. J. Guo Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2007 7 19 34
36. H. Y. Wei, X. Y. Wang and Z. J. Guo, Platinum-sulfur interactions and new platinum-based drug design, in: Metal Compounds in Cancer Chemotherapy, ed., J. M. Pérez, M. A. Fuertes, and, C. Alonso, Research Signpost, Kerala, India, 2005, pp. 241-267
37. P. Carloni M. Sprik W. Andreoni J. Phys. Chem. B 2000 104 823 835
38. Y. Zhang Z. J. Guo X.-Z. You J. Am. Chem. Soc. 2001 123 9378 9387
39. M. D. Hall R. C. Dolman T. W. Hambley Met. Ions Biol. Syst. 2004 42 297 322
40. M. D. Hall H. R. Mellor R. Callaghan T. W. Hambley J. Med. Chem. 2007 50 3403 3411
41. G. Natile M. Coluccia Coord. Chem. Rev. 2001 216-217 383 410
42. M. Coluccia G. Natile Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2007 7 111 123
43. D. Kovala-Demertzi P. N. Yadav M. A. Demertzis M. Coluccia J. Inorg. Biochem. 2000 78 347 354
44. J. Y. Zhang X. Y. Wang C. Tu J. Lin J. Ding L. P. Lin Z. M. Wang C. He C. H. Yan X. Z. You Z. J. Guo J. Med. Chem. 2003 46 3502 3507
45. X. L. Gao X. Y. Wang J. Ding L. P. Lin Y. Z. Li Z. J. Guo Inorg. Chem. Commun. 2006 9 722 726
46. T. Okada I. M. El-Mehasseb M. Kodaka T. Tomohiro K. Okamoto H. Okuno J. Med. Chem. 2001 44 4661 4667
47. T. Peleg-Shulman J. Katzhendler D. Gibson J. Inorg. Biochem. 2000 81 313 323
48. S. Lacour A. Hammann S. Grazide D. Lagadic-Gossmann A. Athias O. Sergent G. Laurent P. Gambert E. Solary M.-T. Dimanche-Boitrel Cancer Res. 2004 64 3593 3598
49. N. J. Wheate J. G. Collins Coord. Chem. Rev. 2003 241 133 145
50. A. Hegmans S. J. Berners-Price M. S. Davies D. S. Thomas A. S. Humphreys N. Farrell J. Am. Chem. Soc. 2004 126 2166 2180
51. J. Kašpárková J. Zehnulova N. Farrell V. Brabec J. Biol. Chem. 2002 277 48076 48086
52. N. Farrell Met. Ions Biol. Syst. 2004 42 251 296
53. J. Zehnulová J. Kašpárková N. Farrell V. Brabec J. Biol. Chem. 2001 276 22191 22199
54. C. Manzotti G. Pratesi E. Menta R. Di, Domenico E. Cavalletti H. H. Fiebig L. R. Kelland N. Farrell D. Polizzi R. Supino G. Pezzoni F. Zunino Clin. Cancer Res. 2000 6 2626 2634
55. J. Kasparkova S. Pospisilova V. Brabec J. Biol. Chem. 2001 276 16064 16069
56. L. Orlandi G. Colella A. Bearzatto G. Abolafio C. Manzotti M. G. Daidone N. Zaffaroni Eur. J. Cancer 2001 37 649 659
57. S. van Zutphen M. S. Robillard G. A. van der Marel H. S. Overkleeft H. den Dulk J. Brouwer J. Reedijk Chem. Commun. 2003 634 635
58. E. T. Cesar M. V. de Almeida A. P. S. Fontes E. C. P. Maia A. Garnier-Suillerot M. R. C. Couri E. de C. A. Felício J. Inorg. Biochem. 2003 95 297 305
59. B. A. J. Jansen J. van der Zwan H. den Dulk J. Brouwer J. Reedijk J. Med. Chem. 2001 44 245 249
60. S. Komeda M. Lutz A. L. Spek M. Chikuma J. Reedijk Inorg. Chem. 2000 39 4230 4236
61. S. Komeda M. Lutz A. L. Spek Y. Yamanaka T. Sato M. Chikuma J. Reedijk J. Am. Chem. Soc. 2002 124 4738 4746
62. G. V. Kalayda S. Komeda K. Ikeda T. Sato M. Chikuma J. Reedijk Eur. J. Inorg. Chem. 2003 4347 4355
63. S. Komeda G. V. Kalayda M. Lutz A. L. Spek Y. Yamanaka T. Sato M. Chikuma J. Reedijk J. Med. Chem. 2003 46 1210 1219
64. C. Tu J. Lin Y. Shao Z. J. Guo Inorg. Chem. 2003 42 5795 5797
65. C. Tu X. F. Wu Q. Liu X. Y. Wang Q. Xu Z. J. Guo Inorg. Chim. Acta 2004 357 95 102
66. Y. M. Zhao W. J. He P. F. Shi J. H. Zhu L. Qiu L. P. Lin Z. J. Guo Dalton Trans. 2006 2617 2619
67. M. E. Oehlsen Y. Qu N. Farrell Inorg. Chem. 2003 42 5498 5506
68. S. T. Sullivan A. Ciccarese F. P. Fanizzi L. G. Marzilli J. Am. Chem. Soc. 2001 123 9345 9355
69. D. M. Fan X. L. Yang X. Y. Wang S. C. Zhang J. F. Mao J. Ding L. P. Lin Z. J. Guo JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 2007 12 655 665
70. M. E. Oehlsen A. Hegmans Y. Qu N. Farrell Inorg. Chem. 2005 44 3004 3006
71. S. van Zutphen J. Reedijk Coord. Chem. Rev. 2005 249 2845 2853
72. H. Baruah C. G. Barry U. Bierbach Curr. Top. Med. Chem. 2004 4 1537 1549
73. L. C. Perrin P. D. Prenzler C. Cullinane D. R. Phillips W. A. Denny W. D. McFadyen J. Inorg. Biochem. 2000 81 111 117
74. R. J. Holmes M. J. McKeage V. Murray W. A. Denny W. D. McFadyen J. Inorg. Biochem. 2001 85 209 217
75. M. D. Temple W. D. McFadyen R. J. Holmes W. A. Denny V. Murray Biochemistry 2000 39 5593 5599
76. E. T. Martins H. Baruah J. Kramarczyk G. Saluta C. S. Day G. L. Kucera U. Bierbach J. Med. Chem. 2001 44 4492 4496
77. J. M. Brow C. R. Pleatman U. Bierbach Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002 12 2953 2955
78. H. Baruah C. L. Rector S. M. Monnier U. Bierbach Biochem. Pharmacol. 2002 64 191 200
79. C. Lottner K.-C. Bart G. Bernhardt H. Brunner J. Med. Chem. 2002 45 2064 2078
80. C. Lottner K.-C. Bart G. Bernhardt H. Brunner J. Med. Chem. 2002 45 2079 2089
81. Y. Ohya H. Oue K. Nagatomi T. Ouchi Biomacromolecules 2001 2 927 933
82. Y. Ohya K. Nagatomi T. Ouchi Macromol. Biosci. 2001 1 355 363
83. O. Briz M. A. Serrano N. Rebollo B. Hagenbuch P. J. Meier H. Koepsell J. J. G. Marin Mol. Pharmacol. 2002 61 853 860
84. R. Paschke J. Kalbitz C. Paetz M. Luckner T. Mueller H.-J. Schmoll H. Mueller E. Sorkau E. Sinn J. Inorg. Biochem. 2003 94 335 342
85. A. Jackson J. Davis R. J. Pither A. Rodger M. J. Hannon Inorg. Chem. 2001 40 3964 3973
86. E. W. Neuse N. Mphephu H. M. Netshifhefhe M. T. Johnson Polym. Adv. Technol. 2002 13 884 895
87. R. Haag F. Kratz Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1198 1215
88. K. N. J. Burger R. W. H. M. Staffhorst H. C. de Vijlder M. J. Velinova P. H. Bomans P. M. Frederik B. de Kruijff Nat. Med. 2002 8 81 84
89. S. P. Vyas V. Sihorkar Adv. Drug Delivery Rev. 2000 43 101 164
90. S. P. Vyas A. Singh V. Sihorkar Crit. Rev. Ther. Drug Carrier Syst. 2001 18 1 76
91. Z. Yang X. Y. Wang H. J. Diao J. F. Zhang H. Y. Li H. Z. Sun Z. J. Guo Chem. Commun. 2007 3453 3455
92. H. Sato E. Hayashi N. Yamada M. Yatagai Y. Takahara Bioconjugate Chem. 2001 12 701 710
93. M. V. Backer T. I. Gaynutdinov V. Patel B. T. Jehning E. Myshkin J. M. Backer Bioconjugate Chem. 2004 15 1021 1029
94. M. Hussain U. Vaishampayan W. Du B. Redman D. C. Smith J. Clin. Oncol. 2001 19 2527 2533
95. J. M. Essigmann, R. G. Croy, K. J. Yarema and M. Morningstar, US Patent, US6500669, 2002
96. K. Hasegawa, K. Mori, N. Ishii and Y. Aoki, Canadian Pat. CA2478640, 2003
97. Y.-P. Ho K. K. W. To S. C. F. Au-Yeung X. Wang G. Lin X. Han J. Med. Chem. 2001 44 2065 2068
98. K. K. W. To X. Wang C. W. Yu Y.-P. Ho S. C. F. Au-Yeung Bioorg. Med. Chem. 2004 12 4565 4573
99. K. K. W. To Y.-P. Ho S. C. F. Au-Yeung Anti-Cancer Drugs 2005 16 825 835
100. X. Wang S. C. F. Au-Yeung Y.-P. Ho J. Inorg. Biochem. 2007 101 909 917
101. X. Y. Wang J. Lin X. M. Zhang Q. Liu Q. Xu R.-X. Tan Z. J. Guo J. Inorg. Biochem. 2003 94 186 192
102. E. R. T. Tiekink Crit. Rev. Oncol. Hemat. 2002 42 225 248
103. M. J. McKeage L. Maharaj S. J. Berners-Price Coord. Chem. Rev. 2002 232 127 135
104. P. J. Barnard S. J. Berners-Price Coord. Chem. Rev. 2007 251 1889 1902
105. C. Gabbiani A. Casini L. Messori Gold Bull. 2007 40 73 81
106. L. Messori G. Marcon Met. Ions Biol. Syst. 2004 42 385 424
107. G. Marcon S. Carotti M. Coronnello L. Messori E. Mini P. Orioli T. Mazzei M. A. Cinellu G. Minghetti J. Med. Chem. 2002 45 1672 1677
108. L. Messori and C. Gabbiani, Recent trends in antitumor gold(iii) complexes: Innovative cytotoxic metallodrugs for cancer treatment, in: ed., J. M. Pérez, M. A. Fuertes, and, C. Alonso, Metal Compounds in Cancer Chemotherapy, Research Signpost, Kerala, India, 2005, pp. 355-375
109. L. Giovagnini L. Ronconi D. Aldinucci D. Lorenzon S. Sitran D. Fregona J. Med. Chem. 2005 48 1588 1595
110. A. Casini M. A. Cinellu G. Minghetti C. Gabbiani M. Coronnello E. Mini L. Messori J. Med. Chem. 2006 49 5524 5531
111. D. Aldinucci D. Lorenzon L. Stefani L. Giovagnini A. Colombatti D. Fregona Anti-Cancer Drugs 2007 18 323 332
112. L. Messori F. Abbate G. Marcon P. Orioli M. Fontani E. Mini T. Mazzei S. Carotti T. O'Connell P. Zanello J. Med. Chem. 2000 43 3541 3548
113. M. Coronnello G. Marcon S. Carotti B. Caciagli E. Mini T. Mazzei P. Orioli L. Messori Oncol. Res. 2001 12 361 370
114. L. Ronconi L. Giovagnini C. Marzano F. Bettio R. Graziani G. Pilloni D. Fregona Inorg. Chem. 2005 44 1867 1881
115. L. Ronconi C. Marzano P. Zanello M. Corsini G. Miolo C. Maccà A. Trevisan D. Fregona J. Med. Chem. 2006 49 1648 1657
116. S. Carotti G. Marcon M. Marussich T. Mazzei L. Messori E. Mini P. Orioli Chem.-Biol. Interact. 2000 125 29 38
117. C.-M. Che R. W.-Y. Sun W.-Y. Yu C.-B. Ko N. Y. Zhu H. Z. Sun Chem. Commun. 2003 1718 1719
118. L. Messori G. Marcon A. Innocenti E. Gallori M. Franchi P. Orioli Bioinorg. Chem. Appl. 2005 3 239 253
119. L. Messori P. Orioli C. Tempi G. Marcon Biochem. Biophys. Res. Commun. 2001 281 352 360
120. M. P. Rigobello L. Messori G. Marcon M. A. Cinellu M. Bragadin A. Folda G. Scutari A. Bindoli J. Inorg. Biochem. 2004 98 1634 1641
121. M. Coronnello E. Mini B. Caciagli M. A. Cinellu A. Bindoli C. Gabbiani L. Messori J. Med. Chem. 2005 48 6761 6765
122. Y. Wang Q.-Y. He R. W.-Y. Sun C.-M. Che J.-F. Chiu Cancer Res. 2005 65 11553 11564
123. V. Milacic D. Chen L. Ronconi K. R. Landis-Piwowar D. Fregona Q. P. Dou Cancer Res. 2006 66 10478 10486
124. G. Marcon L. Messori P. Orioli M. A. Cinellu G. Minghetti Eur. J. Biochem. 2003 270 4655 4661
125. Y. Wang Q.-Y. He C.-M. Che J.-F. Chiu Proteomics 2006 6 131 142
126. F. Abbate P. Orioli B. Bruni G. Marcon L. Messori Inorg. Chim. Acta 2000 311 1 5
127. T. Yang J. Y. Zhang C. Tu J. Lin Q. Liu Z. J. Guo Chin. J. Inorg. Chem. 2003 19 45 48
128. C. K.-L. Li R. W.-Y. Sun S. C.-F. Kui N. Zhu C.-M. Che Chem.-Eur. J. 2006 12 5253 5266
129. T. Yang C. Tu J. Y. Zhang L. P. Lin X. M. Zhang Q. Liu J. Ding Q. Xu Z. J. Guo Dalton Trans. 2003 3419 3424
130. K. Becker C. Herold-Mende J. J. Park G. Lowe R. H. Schirmer J. Med. Chem. 2001 44 2784 2792
131. P. F. Shi Q. Jiang Y. M. Zhao Y. M. Zhang J. Lin L. P. Lin J. Ding Z. J. Guo JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 2006 11 745 752
132. P. F. Shi Q. Jiang J. Lin Y. M. Zhao L. P. Lin Z. J. Guo J. Inorg. Biochem. 2006 100 939 945
133. L. Ronconi P. J. Sadler Coord. Chem. Rev. 2007 251 1633 1648