Conformational preferences of pseudoproline residues

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 111, Issue 43, 2007, Pages 12551-12562

  Kang, Young Kee ^a   Park, Hae Sook ^b  

^a Chungbuk National University   (South Korea)

^b Cheju Halla University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHLORINE COMPOUNDS; CONFORMATIONS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; HYDROGEN BONDS; ISOMERIZATION; OXYGEN; SOLVENTS;

OXAZOLIDINE; PSEUDOPROLINE; PUCKERINGS; THIAZOLIDINE;

AMINO ACIDS;

EID: 36049033081     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp074128f     Document Type: Article

References (88)

1. Momany, F. A.; McGuire, R. F.; Burgess, A. W.; Scheraga, H. A. J. Phys. Chem. 1975, 79, 2361.
2. Balasubramanian, R.; Lakshminarayanan, A. V.; Sabesan, M. N.; Tegoni, G.; Venkatesan, K.; Ramachandran, G. N. Int. J. Protein Res. 1971, 3, 25.
3. DeTar, D. F.; Luthra, N. P. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1232.
4. Madison, V. Biopolymers 1977, 16, 2671.
5. Milner-White, E. J.; Bell, L. H.; Maccallum, P. H. / Mol. Biol. 1992, 228, 725.
6. Pal, D.; Chakrabarti, P. J. Mol. Biol. 1999, 294, 271.
7. Vitagliano, L.; Berisio, R.; Mastrangelo, A.; Mazzarella, L.; Zagari, A. Protein Sci. 2001, 10, 2627.
8. Stewart, D. E.; Sarkar, A.; Wampler, J. E. J. Mol. Biol. 1990, 214, 253.
9. Jabs, A.; Weiss, M. S.; Hilgenfeld, R. J. Mol. Biol. 1999, 286, 291.
10. Schmid, F. X.; Mayr, L. M.; Mücke, M.; Schönbrunner, E. R. Adv. Protein Chem. 1993, 44, 25.
11. Balbach, J.; Schmid, F. X. In Mechanisms of Protein Folding, 2nd ed.; Pain, R. H., Ed.; Oxford University Press: New York, 2000; Chapter 8.
12. Wedemeyer, W. J.; Welker, E.; Scheraga, H. A. Biochemistry 2002, 41, 14637.
13. Dugave, C.; Demange, L. Chem. Rev. 2003, 103, 2475.
14. Li, H.; Oberhauser, A. F.; Redick, S. D.; Carrion-Vazquez, M.; Erickson, H. P.; Fernandez, J. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 10682.
15. Tchaicheeyan, O. FASEB J. 2004, 18, 783.
16. Lummis, S. C. R.; Beene, D. L.; Lee, L. W.; Lester, H. A.; Broadhurst, R. W.; Dougherty, D. A. Nature 2005, 438, 248.
17. Schwartz, T. U.; Schmidt, D.; Brohawn, S. G.; Blobel, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 6823.
18. Kokalj, S. J.; Gunčar, G.; Stern, I.; Morgan, G.; Rabzelj, S.; Kenig, M.; Staniforth, R. A.; Waltho, J. P.; Žerovnik, E.; Turk, D. J. Mol. Biol. 2007, 366, 1569.
19. Madison, V.; Schellman, J. Biopolymers 1970, 9, 511.
20. Matsuzaki, T.; Iitaka, Y. Acta Crystallogr., Sect. B 1971, 27, 507.
21. Benedetti, E.; Christensen, A.; Gilon, C.; Fuller, W.; Goodman, M. Biopolymers 1976, 15, 2523.
22. Robert, F. Acta Crystallogr., Sect. B 1976, 32, 2367.
23. Madison, V.; Kopple, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4855.
24. Borremans, F. A. M.; Nachtergaele, W. A.; Budesinsky, M.; Anteunis, M. J. O. Bull. Soc. Chim. Belg. 1980, 89, 101.
25. Galardy, R. E.; Alger, J. R.; Liakopoulou-Kyriakides, M. Int. J. Pept. Protein Res. 1982, 19, 123.
26. Delaney, N. G.; Madison, V. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6635.
27. Eberhardt, E. S.; Panasik, N., Jr.; Raines, R. T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12261.
28. Beausoleil, E.; Lubell, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12902.
29. Wöhr, T. Ph.D. Thesis, University of Lausanne, 1996.
30. Kern, D.; Schutkowski, M.; Drakenberg, T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8403.
31. Keller, M.; Sager, C.; Dumy, P.; Schutkowski, M.; Fischer, G. S.; Mutter, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2714.
32. Mutter, M.; Wöhr, T.; Gioria, S.; Keller, M. Biopolymers 1999, 51, 121.
33. Swarbrick, M. E.; Gosselin, F.; Lubell, W. D. J. Org. Chem. 1999, 64, 1993.
34. Renner, C.; Alefelder, S.; Bae, J. H.; Budisa, N.; Huber, R.; Moroder, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 923.
35. Taylor, C. M.; Hardré, R.; Edwards, P. J. B.; Park, J. H. Org. Lett. 2003, 5, 4413.
36. Zimmerman, S. S.; Pottle, M. S.; Némethy, G.; Scheraga, H. A. Macromolecules 1977, 10, 1.
37. Némethy, G.; Gibson, K. D.; Palmer, K. A.; Yoon, C. N.; Paterlini, G.; Zagari, A.; Rumsey, S.; Scheraga, H. A. J. Phys. Chem. 1992, 96, 6472.
38. Fischer, S.; Dunbrack, R. L., Jr.; Karplus, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11931.
39. Kang, Y. K. J. Phys. Chem. 1996, 100, 11589.
40. McDonald, D. Q.; Still, W. C. J. Org. Chem. 1996, 61, 1385.
41. Jhon, J. S.; Kang, Y. K. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 5436.
42. Improta, R.; Benzi, C.; Barone, V. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12568.
43. Benzi, C.; Improta, R.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2002, 23, 341.
44. Rankin, K. N.; Boyd, R. J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11168.
45. Kang, Y. K. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 2074.
46. Kang, Y. K. THEOCHEM 2004, 675, 37.
47. Kang, Y. K. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 5463.
48. Kang, Y. K.; Choi, H. Y. Biophys. Chem. 2004, 111, 135.
49. Kang, Y. K.; Park, H. S. THEOCHEM 2005, 718, 17.
50. Kang, Y. K.; Park, H. S. Biophys. Chem. 2005, 113, 93.
51. Song, I. K.; Kang, Y. K. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 16982.
52. Song, I. K.; Kang, Y. K. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 1915.
53. Che, Y.; Marshall, G. R. Biopolymers 2006, 81, 392.
54. Kang, Y. K.; Jhon, J. S.; Park, H. S. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 17645.
55. Kang, Y. K. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 21338.
56. Jhon, J. S.; Kang, Y. K. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 3496.
57. Kang, Y. K.; Byun, B. J. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 5377.
58. Flores-Ortega, A.; Casanovas, J.; Nussinov, R.; Alemán, C. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 5475.
59. Kang, Y. K. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 10550.
60. Wöhr, T.; Wahl, F.; Nefzi, A.; Rohwedder, B.; Sato, T.; Sun, X.; Mutter, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9218.
61. Dumy, P.; Keller, M.; Ryan, D. E.; Rohwedder, B.; Wöhr, T.; Mutter, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 918.
62. Tuchscherer, G.; Mutter, M. Chimia 2001, 55, 306 and references therein.
63. Rosamond, J. D.; Ferger, M. F. J. Med. Chem. 1976, 19, 873.
64. Pattaroni, C.; Lucietto, P.; Goodman, M.; Yamamoto, G.; Vale, W.; Moroder, L.; Gazerro, L.; Göhring, W.; Schmied, B.; Wünsch, E. Int. J. Pept. Protein Res. 1990, 36, 401.
65. Kiso, Y. Biopolymers 1996, 40, 235.
66. Wittelsberger, A.; Keller, M.; Scarpellino, L.; Patiny, L.; Acha-Orbea, H.; Mutter, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1111.
67. Li, H.; Jiang, X.; Goodman, M. J. Pept. Sci. 2001, 7, 82.
68. Keller, M.; Boissard, C.; Patiny, L.; Chung, N. N.; Lemieux, C.; Mutter, M.; Schiller, P. W. J. Med. Chem. 2001, 44, 3896.
69. Tuchscherer, G.; Grell, D.; Tatsu, Y.; Durieux, P.; Fernandez-Carneado, J.; Hengst, B.; Kardinal, C.; Feller, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2844.
70. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
71. In ref 36, conformations A, C, and F are defined by the backbone torsion angle ψ with the backbone torsion angle φ in the range of -110° < φ < -40°; conformation A, -90° < ψ < -10°; conformation C, 50° < ψ < 130°; conformation F, 130° < ψ < 180° or -180° < ψ < -140°.
72. CS Chen3D, revision 5.0; CambridgeSoft Co.: Cambridge, MA, 1998.
73. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995.
74. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669.
75. Barone, V.; Cossi, M.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3210.
76. Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2002, 117, 43.
77. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999.
78. Takano, Y.; Houk, K. N. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 70.
79. Kang, Y. K. THEOCHEM 2001, 546, 183.
80. Császár, A. G.; Perczel, A. Prog. Biophys. Mol. Biol. 1999, 71, 243.
81. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; John Wiley & Sons: New York, 1986; Chapter 6.
82. Frisch, A.; Frisch, M. J.; Trucks, G. W. Gaussian 03 User's Reference, version 7.0; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
83. Han, S. J.; Kang, Y. K. THEOCHEM 1996, 362, 243.
84. Cremer, D.; Pople, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1354.
85. Altona, C.; Sundaralingam, M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 8205.
86. Harmony, M. D.; Laurie, V. W.; Kuczkowski, R. L.; Schwendeman, R. H.; Ramsay, D. A.; Lovas, F. J.; Lafferty, W. J.; Maki, A. G. J. Phys. Chem. Ref. Data 1979, 8, 619.
87. Stein, R. L. Adv. Protein Chem. 1993, 44, 1 and references therein.
88. Cox, C.; Lectka, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10660.