Conformational preferences and cis-trans isomerization of azaproline residue

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 111, Issue 19, 2007, Pages 5377-5385

  Kang, Young Kee ^a   Byun, Byung Jin ^a  

^a Chungbuk National University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHLORINE COMPOUNDS; CONFORMATIONS; COULOMB INTERACTIONS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ISOMERIZATION; POLYPEPTIDES; STEREOCHEMISTRY;

AZAPROLINE; GAS PHASE; PROLYL RING; ROTATIONAL BARRIERS; SOLVENT POLARITY;

AMINO ACIDS;

EID: 34249860233     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp067826t     Document Type: Article

References (57)

1. Gante, J. Synthesis 1989, 405.
2. Gante, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1699.
3. Zega, A.; Urleb, U. Acta Chim. Slav. 2002, 49, 649.
4. Borloo, M.; Augustyns, K.; Belyaev, A.; de Meester, I.; Lambeir, A.-M.; Goossens, F.; Bollaert, W.; Rajan, P.; Scharpé, S.; Haemers, A. Lett. Pept. Sci. 1995, 2, 198.
5. Bac, A.; Rivoal, K.; Cung, M. T.; Boussard, G.; Marraud, M.; Soudan, B.; Tetaert, D.; Degand, P. Lett. Pept. Sci. 1997, 4, 251.
6. Zhang, W.-J.; Berglund, A.; Kao, J. L.-F.; Couty, J.-P.; Gershengorn, M. C.; Marshall, G. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1221.
7. Wilkinson, D. E.; Thomas, B. E., IV; Limburg, D. C.; Holmes, A.; Sauer, H.; Ross, D. T.; Soni, R.; Chen, Y.; Guo, H.; Howorth, P.; Valentine, H.; Spicer, D.; Fuller, M.; Steiner, J. P.; Hamilton, G. S.; Wu, Y.-Q. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 4815.
8. Lecoq, A.; Boussard, G.: Marraud, M.; Aubry, A. Biopolymers 1993, 33, 1051.
9. Didierjean, C.; Aubry, A.: Zouikri, M.; Boussard, G.; Marraud, M. Acta Crystallogr., Sect. C 1995, 51, 688.
10. Didierjean, C.; Duca, V. D.; Benedetti, E.; Aubry, A.; Zouikri, M.; Marraud, M.; Boussard, G. J. Pept. Res. 1997, 50, 451.
11. Zouikri, M.; Vicherat. A.; Aubry, A.; Marraud, M.; Boussard, G. J. Pept. Res. 1998, 52, 19.
12. Fischer, S.; Dunbrack, R. L.. Jr.; Karplus, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11931.
13. Kang, Y. K. J. Phys. Chem. 1996, 100, 11589.
14. McDonald, D. Q.; Still, W. C. J. Org. Chem. 1996, 61, 1385.
15. Jhon, J. S.; Kang, Y. K. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 5436.
16. Improta, R.; Benzi, C.; Barone, V. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12568.
17. Benzi, C.; Improta. R.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2002, 23, 341.
18. Kang, Y. K.; Park, H. S. THEOCHEM 2002, 593, 55.
19. Kang, Y. K. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 2074.
20. Rankin, K. N.; Boyd, R. J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11168.
21. Kang, Y. K. THEOCHEM 2004, 675, 37.
22. Kang, Y. K.; Choi, H. Y. Biophys. Chem. 2004, 111, 135.
23. Kang, Y. K.; Park, H. S. Biophys. Chem. 2005, 113, 93.
24. Song, I. K.; Kang, Y. K. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 1915.
25. Kang, Y. K.; Jhon, J. S.; Park, H. S. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 17645.
26. Kang, Y. K. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 21338.
27. Kang, Y. K. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 5463.
28. Kang, Y. K.; Park, H. S. THEOCHEM 2005, 718, 17.
29. Song, I. K.; Kang, Y. K. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 16982.
30. Che, Y.; Marshall, G. R. J. Org. Chem. 2004, 69, 9030.
31. Che, Y.; Marshall, G. R. Biopolymers 2006, 81, 392.
32. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.7; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
33. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I;. Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
34. Zimmerman, S. S.; Pottle, M. S.; Nemethy, G.; Scheraga, H. A. Macromolecules 1977, 10, 1. Conformations A, C, and F are defined by the backbone torsion angle ψ with the backbone torsion angle φ in the range of -110° < φ < -40°: conformation A, -90° < φ < -10° conformation C, 50° < φ < 130° conformation F, 130° <φ φ < 180° or -180° < φ < -140°. Conformation D is defined by -180° < φ < -110° and 20° < φ < 110°. Conformation B is defined by (a) -180° < ψ < -110° and -40° < ψ < 20° or(b) -110° < φ < -40° and -10° < φ < 50°. Conformation B* is defined by (a) 40° < ψ < 110° and -50° < ψ < 10° or (b) 110° < φ < 180° and -20° < ψ < 40°.
35. CS Chem3D, revision 5.0; CambridgeSoft Co.: Cambridge, MA, 1998.
36. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995.
37. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669.
38. Barone, V.; Cossi, M.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3210.
39. Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2002, 117, 43.
40. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999.
41. Takano, Y.; Houk, K. N. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 70.
42. Kang, Y. K. THEOCHEM 2001, 546, 183.
43. Császár, A. G.; Perczel, A. Prog. Biophys. Mol. Biol. 1999, 71, 243.
44. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; John Wiley & Sons: New York, 1986; Chapter 6.
45. Frisch, A.; Frisch, M. J.; Trucks, G. W. Gaussian 03 User's Reference, version 7.0; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
46. Harmony, M. D.; Laurie, V. W.; Kuczkowski, R. L.; Schwendeman, R. H.; Ramsay, D. A.; Lovas, F. J.; Lafferty, W. J.; Maki, A. G. J. Phys. Chem. Ref. Data 1979, 8, 619.
47. Han, S. J.; Kang, Y. K. THEOCHEM 1996, 362, 243.
48. Cremer, D.; Pople, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1354.
49. Altona, C.; Sundaralingam, M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 8205.
50. Madison, V.; Schellman, J. Biopolymers 1970, 9, 511.
51. Delaney, N. G.; Madison, V. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6635.
52. Beausoleil, E.; Lubell, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12902.
53. Taylor, C. M.; Hardré, R.; Edwards, P. J. B.; Park, J. H. Org. Lett. 2003, 5, 4413.
54. Eberhardt, E. S.; Panasik, N., Jr.; Raines, R. T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12261.
55. Renner, C.; Alefelder, S.; Bae, J. H.; Budisa, N.; Huber, R.; Moroder, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 923.
56. Stein, R. L. Adv. Protein Chem. 1993, 44, 1 and references therein.
57. Cox, C.; Lectka, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10660.