Conformational preference and Cis-trans isomerization of 4(R)-substituted proline residues

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 110, Issue 4, 2006, Pages 1915-1927

  Song, Il Keun ^a   Kang, Young Kee ^a  

^a Chungbuk National University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL BONDS; ELECTRONS; FREE ENERGY; ISOMERIZATION; TORSIONAL STRESS; WATER;

CIS-TRANS ISOMERIZATION; N-ACETYL-N'-METHYLAMIDES; PROLINE RESIDUES; PROLYL CIS-TRANS ISOMERIZATION;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 32544443339     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp054351h     Document Type: Article

References (76)

1. Ramachandran, G. N.; Kartha, G. Nature 1955, 776, 593.
2. Rich, A.; Crick, F. H. C. Nature 1955, 776, 915.
3. Rich, A.; Crick, F. H. C. J. Mol. Biol. 1961, 3, 483.
4. Fraser, R. D. B.; MacRae, T. P.; Suzuki, E. J. Mol. Biol. 1979, 729, 463.
5. Li, M. H.; Fan, P.; Brodsky, B.; Baum, J. Biochemistry 1993, 32, 7377.
6. Berisio, R.; Vitagliano, L.; Mazzarella, L.; Zagari, A. Biopolvmers 2001. 56, 8.
7. Berisio, R.; Vitagliano, L.; Mazzarella, L.; Zagari, A. Protein Sci. 2002. 11, 262.
8. Okuyama, K.; Hongo, C.; Fukushima, R.; Wu, G.; Narita, H.; Noguchi, K.; Tanaka, Y.; Nishino, N. Biopolymers 2004, 76, 367.
9. Momany. F. A.; McGuire, R. F.; Burgess. A. W.; Scheraga, H. A. J. Phys. Chem. 1975, 79, 2361.
10. Berg, R. A.; Prockop. D. J. Biochem. Biophvs. Res. Commun. 1973, 52, 115.
11. Sakakibara, S.; Inouye, K.; Shudo, K.; Kishida, Y.; Kobayashi, Y.; Prockop. D. J. Biochim. Biophys. Acta 1973, 303, 198.
12. Holmgren. S. K.; Taylor. K. M.; Bretscher, L. E.; Raines, R. T. Nature 1998, 392, 666.
13. Holmgren. S. K.; Bretscher, L. E.; Tayior, K. M.; Raines, R. T. Chem. Biol. 1999, 6, 63.
14. Ramachandran. G. N.; Bansal. M.; Bhatnagar, R. S. Biochim. Biophyx. Acta 1973, 322, 166.
15. Bella. J.; Eaton. M.; Brodsky, B.; Berman, H. M. Science 1994, 266, 75.
16. Bella, J.; Brodsky, B.; Berman. H. M. Structure 1995, 3, 893.
17. Panasik. N., Jr.; Eberhardt, E. S.; Edison, A. S.; Powell, D. R.; Raines, R. T. Int. J. Pept. Protein Res. 1994, 44, 262.
18. Bretscher, L. E.; Jenkins, C. L.; Taylor, K. M.; DeRider, M. L.; Raines, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2001. 123, 777.
19. DeRider. M. L.; Wilkens, S. J.; Waddell, M. J.; Bretscher, L. E.; Weinhold, F.; Raines, R. T.; Markley. J. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2497.
20. Hinderaker, M. P.; Raines, R. T. Protein Sci. 2003, 12, 1188.
21. Improta. R.; Benzi, C.; Barone. V. J. Am. Chem. Soc. 2001, 723, 12568.
22. Inouye, K.; Kobayashi, Y.; Kyogoku, Y.; Kishida, Y.; Sakakibara, S.; Prockop. D. J. Arch. Biochem. Biophys. 1982, 279, 198.
23. Inouye. K.; Sakakibara, S.; Prockop, D. J. Biochim. Biophys. Acta 1976, 420, 133.
24. Vitagliano, L.; Berisio, R.; Mazzarella, L.; Zagari, A. Biopolymers 2001, 58, 459.
25. Vitagliano. L.; Berisio, R.; Mastrangelo, A.; Mazzarella, L.; Zagari, A. Protein Sci. 2001, 10, 2627.
26. Hodges. J. A.; Raines. R. T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 725, 9262.
27. Doi, M.; Nishi. Y.; Uchiyama, S.; Nishiuchi, Y.; Nakazawa, T.; Ohkubo, T.; Kobayashi. Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 725, 9922.
28. Nishi, Y.; Uchiyama. S.; Doi, M.; Nishiuchi, Y.; Nakazawa, T.; Ohkubo, T.; Kobayashi, Y. Biochemistry 2005, 44, 6034.
29. Berisio, R.; Granata, V.: Vitagliano, L.; Zagari, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 726, 11402.
30. Mizuno, K.; Hayashi, T.; Peyton, D. H.; Bächinger, H. P. J. Biol. Chem. 2004, 279, 38072.
31. Schumacher, M.; Mizuno, K.; Bächinger, H. P. J. Biol. Chem. 2005, 280, 20397.
32. Eberhardt. E. S.; Panasik, N., Jr.; Raines, R. T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12261.
33. Renner. C.; Alefelder. S.; Bae, J. H.; Budisa, N.; Huber, R.; Moroder, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 923.
34. Kang. Y. K. THEOCHEM 2004, 675, 37 and references therein.
35. Kang. Y. K.; Park. H. S. Biophys. Chem. 2005, 773, 93 and references therein.
36. Benzi. C.; Improta, R.: Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2002, 23, 341.
37. Rankin. K. N.; Boyd, R. J. J. Phys. Chem. A 2002, 706, 11168.
38. Lam, J. S. W.; Koo. J. C. P.; Hudáky, I.: Varro, A.; Papp, J. G.; Penke, B.; Csizmadia, I. G. THEOCHEM 2003, 666-667, 285.
39. Quan, J.-M.; Wu, Y.-D. J. Theor. Comput. Chem. 2004, 3, 225.
40. Song. I. K.; Kang. Y. K. J. Phys. Chem. B 2005. 709, 16982.
41. Kang. Y. K. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 5463.
42. Jhon, J. S.; Kang, Y. K. J. Phys. Chem. A 1999, 703, 5436.
43. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman. J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich. S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain. M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi. R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck. A. D.; Raghavachari. K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul. A. G.; Stefanov. B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.7; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
44. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.01; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
45. Némethy, G.; Gibson, K. D.; Palmer, K. A.; Yoon, C. N.; Paterlini, G.; Zagari, A.; Rumsey, S.; Scheraga, H. A. J. Phys. Chem. 1992, 96, 6472.
46. Zimmerman, S. S.; Pottle, M. S.; Némethy, G.; Scheraga, H. A. Macromolecules 1977, 10, 1.
47. Kang, Y. K. THEOCHEM 2001, 546, 183.
48. Császár, A. G.; Perczel, A. Prag. Biophys. Mol. Biol 1999, 71, 243.
49. Czinki, E.; Császár, A. G. Chem. - Eur. J. 2003, 9, 1008.
50. Wiberg, K. B. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1342.
51. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 702, 1995.
52. Frisch, A.; Frisch, M. J.; Trucks, G. W. Gaussian 03 User's Reference, version 7.0; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
53. Kang, Y. K.; Park, H. S. THEOCHEM 2004, 676, 171.
54. Takano, Y.; Houk, K. N. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 70.
55. Kang, Y. K.; Park, H. S. THEOCHEM 2002, 593, 55.
56. Kang, Y. K.; Choi, H. Y. Biophys. Chem. 2004, 111, 135.
57. Kang, Y. K. J. Phys. Chem. B 2002, 706, 2074.
58. Kang, Y. K. THEOCHEM 2002, 555, 209.
59. Zimmerman, S. S.; Scheraga, H. A. Macromolecules 1976, 9, 408.
60. Cremer, D.; Pople, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1354.
61. Altona, C.; Sundaralingam, M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 8205.
62. Han, S. J.; Kang, Y. K. THEOCHEM 1996, 362, 243.
63. Fischer, S.; Dunbrack, R. L., Jr.; Karplus, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11931.
64. Matsuzaki, T.; iitaka, Y. Acta Crystallogr., Sect. B 1971, 27, 507.
65. Madison, V.; Schellman, J. Biopolymers 1970, 9, 511.
66. 3 = -7.1° at the HF/6-31+G(d) level of theory.
67. Ramachandran, G. N.; Sasisekharan, V. Adv. Protein Chem. 1968, 23, 283.
68. Calculated in this work. See footnote g of Tables S1 and S3 of the Supporting Information.
69. Cox, C.; Lectka, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 720, 10660.
70. Harmony, M. D.; Laurie, V. W.; Kuczkowski, R. L.; Schwendeman, R. H.; Ramsay, D. A.; Lovas, F. J.; Lafferty, W. J.; Maki, A. G. J. Phys. Chem. Ref. Data 1979, 8, 619.
71. Schultz, G.; Hargittai, I. J. Phys. Chem. 1993, 97, 4966.
72. Madison, V.; Kopple, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1980, 702, 4855.
73. Delaney, N. G.; Madison, V. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6635.
74. Beausoleil, E.; Lubell, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 775, 12902.
75. Beausoleil, E.; Sharma, R.; Michnick, S. W.; Lubell, W. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 6572.
76. Stein, R. L. Adv. Protein Chem. 1993, 44, 1 and references therein.