Conformational preferences of proline analogues with different ring size

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 111, Issue 13, 2007, Pages 3496-3507

  Jhon, Jong Suk ^a   Kang, Young Kee ^a  

^a Chungbuk National University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; CHEMICAL BONDS; CHLORINE COMPOUNDS; CONFORMATIONS; ISOMERIZATION; REACTION KINETICS;

FOUR-MEMBERED AZETIDINE RING; PROLINE ANALOGUES; RING SIZE; SELF-CONSISTENT REACTION;

CARBOXYLIC ACIDS;

EID: 34247483099     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp066835z     Document Type: Article

References (80)

1. Fowden, L. Nature 1955, 176, 347.
2. Fowden, L.; Richmond, M. H. Biochim. Biophys, Acta 1963, 71, 459.
3. Boni, R.; Verdini, A. S. Macromolecules 1973, 6, 517.
4. Boni, R.; Di Blasi, R.; Verdini, A. S. Macromolecules 1975, 8, 140.
5. Takeuchi, T.; Rosenbloom, J.; Proekop, D. J. Biochim. Biophys. Acta 1969, 175, 156.
6. Lane, J. M.; Dehm, P.; Prockop, D. J. Biochim. Biophys. Acta 1971, 236, 517.
7. Uitto, J.; Proekop, D. J. Biochim. Biophys. Acta 1974, 336, 234.
8. Boni, R.; Di Blasi, R.; Farina, A.; Verdini, A. S. Biopolymers 1976, 75, 1233.
9. Tsai, F.-H.; Overberger, C. G.; Zand, R. Biopolymers 1990, 30, 1039.
10. Matsoukas, J. M.; Agelis, G.; Hondrelis, J.; Yamdagni, R.; Wu, Q.; Ganter, R.; Smith, J. R.; Moore, D.; Moore, G. J. J. Med, Chem. 1993, 36, 904.
11. Baum, B. J.; Troxler, R. F.; Kagan, H. M.; Grasso, J. A.; Paris, B.; Franzblau, C. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1973, 53, 1350.
12. Trotter, E. W.; Berenfeld, L.; Krause, S. A.; Petsko, G. A.; Gray, J. V. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 7313.
13. Hayes, C. S.; B. Bose; Sauer, R. T. J. Biol. Chem. 2002, 277, 33825.
14. Schmidt-Glenewinkel, T.; Nomura, Y.; Giacobini, E. Neurochem. Res. 1977, 2, 619.
15. Nomura, Y.; Schmidt-Glenewinkel, T.; Giacobini, E. Dev. Neurosci. 1978, 1, 239.
16. Giacobini, E.; Nomura, Y.; Schmidt-Glenewinkel, T. Cell. Mol. Biol. 1980, 26, 135.
17. Takagi, T.; Bungo, T.; Tachibana, T.; Saito, E.-S.; Saito, S.; Yamasaki, I.; Tomonaga, S.; Denbow, D. M.; Furuse, M. J. Neurosci. Res. 2003, 73, 270.
18. Tanaka, H.; Kuroda, A.; Marusawa, H.; Hatanaka, H.; Kino, T.; Goto, T.; Hashimoto, M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5031.
19. Boger, D. L.; Chen, J.-H.; Saionz, K. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1629.
20. Gupta, S.; Krasnoff, S. B.; Roberts, D. W.; Renwick, J. A. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 707.
21. Copeland, T. D.; Wondrak, E. M.; Tozser, J.; Roberts, M. M.; Oroszlan, S. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1990, 169, 310.
22. Tsuda, Y.; Cygler, M.; Gibbs, B. F.; Pedyczak, A.; Féthiè re, J.; Yue, S. Y.; Konishi, Y. Biochemistry 1994, 33, 14443.
23. Daum, S.; Fanghänel, J.; Wildemann, D.; Schiene-Fischer, C. Biochemistry 2006, 45, 12125.
24. Berman, H. M.; McGandy, E. L.; Burgner, J. W., II; VanEtten, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 6177.
25. Inagaki, F.; Takahashi, S.; Tasumi, M.; Miyazawa, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 1590.
26. Cesari, M.; D'Ilario, L.; Giglio, E.; Rerego, G. Acta Crystallogr., Sect. B 1975, 31, 49.
27. Blessing, R. H.; Smith, G. D. Acta Crystallogr., Sect. B 1982, 38, 1203.
28. Gdaniec, M.; Milewska, M. J.; Polonski, T. Acta Crystallogr., Sect. E 2004, 60, o181.
29. Bhattacharjee, S. K.; Chacko, K. K. Acta Crystallogr., Sect. B 1979, 35, 396.
30. Rae, I. D.; Raston, C. L.; White, A. H. Aust. J. Chem. 1980, 33, 215.
31. Taga, T.; Tanaka, H.; Goto, T.; Tada, S. Acta Crystallogr., Sect. C 1987, 43, 751.
32. Bardi, R.; Piazzesi, A. M.; Crisma, M.; Toniolo, C.; Sukumar, M.; Balaram, P. Acta Crystallogr., Sect. C 1992, 48, 1645.
33. Didierjean, C.; Aubry, A.; Wyckaert, F.; Boussard, G. J. Pept. Res. 2000, 55, 308.
34. Didierjean, C.; Boussard, G.; Aubry, A. Acta Crystallogr., Sect. C 2002, 58, o394.
35. Madison, V.; Schellman, J. Biopolymers 1970, 9, 511.
36. Thomas, W. A.; Williams, M. K. Org. Magn. Reson. 1972, 4, 145.
37. Galardy, R. E.; Alger, J. R.; Liakopoulou-Kyriakides, M. Int. J. Pept. Protein Res. 1982, 19, 123.
38. Delaney, N. G.; Madison, V. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6635.
39. Swarbrick, M. E.; Gosselin, F.; Lubell, W. D. J. Org. Chem. 1999, 64, 1993.
40. Taylor, C. M.; Hardré, R.; Edwards, P. J. B.; Park, J. H. Org. Lett. 2003, 5, 4413.
41. Kern, D.; Schutkowski, M.; Drakenberg, T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8403.
42. Wu, W.-J.; Raleigh, D. P. J. Org. Chem. 1998, 63, 6689.
43. Song, I. K.; Kang, Y. K. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 1915.
44. Kang, Y. K. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 21338.
45. Zagari, A.; Nemethy, G.; Scheraga, H. A. Biopolymers 1990, 30, 951.
46. Zagari, A.; Nemethy, G.; Scheraga, H. A. Biopolymers 1990, 30, 961.
47. Zagari, A.; Nemethy, G.; Scheraga, H. A. Biopolymers 1990, 30, 967.
48. Toniolo, C.; Bardi, R.; Piazzesi, A. M.; Crisma, M.; Balaram, P.; Sukumar, M.; Paul, P. K. C. In Peptides 1988; Jung, G., Bayer, E. Eds.; Walter de Gruyter: Berlin, 1989; pp 477-479.
49. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.7; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
50. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuraa, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
51. Zimmerman, S. S.; Pottle, M. S.; Nemethy, G.; Scheraga, H. A. Macromolecules 1977, 10, 1. Conformations A, C, and F are defined by the backbone torsion angle V with the backbone torsion angle θ in the range of -110° < θ < -40°: conformation A 1-90° < ψ < -10°; conformation C, 50° < ψ < 130°; conformation F, 130° < ψ < 180° or -180° < ψ < -140°. Conformation D is defined by -180° < 0 < -110° and 20° < ψ < 110°.
52. Kang, Y. K. THEOCHEM 2004, 675, 37.
53. Sundaralingam, M. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 6644.
54. Kang, Y. K. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 5463.
55. CS Chem3D, revision 5.0; CambridgeSoft Co.: Cambridge, MA, 1998.
56. 57 and pyramidality at prolyl nitrogen for local minima and transition states of Pro, Aze, and Pip dipeptides are discussed in the Supporting Information.
57. Ho, B. K.; Coutsias, E. A.; Seok, C.; Dill, K. A. Protein Sci. 2005, 14, 1011.
58. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995.
59. Frisch, A.; Frisch, M. J.; Trucks, G. W. Gaussian 03 User's Reference, version 7.0; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
60. Takano, Y.; Houk, K. N. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 70.
61. Kang, Y. K. THEOCHEM 2001, 546, 183.
62. Császár, A. G.; Perczel, A. Prog. Biophys. Mol. Biol 1999, 71, 243.
63. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; John Wiley & Sons: New York, 1986; Chapter 6.
64. Kang, Y. K.; Choi, H. Y. Biophys. Chem. 2004, 111, 135.
65. Kang, Y. R. J. Phys. Chem. 1996, 100, 11589.
66. Jhon, J. S.; Kang, Y. R. J. Phys. Chem. A 1999, 105, 5436.
67. Benzi, C.; Improta, R.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2002, 23, 341.
68. Rankin, R. N.; Boyd, R. J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11168.
69. Song, I. K.; Kang, Y. R. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 16982.
70. Kang, Y. K. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 2074.
71. Kang, Y. K. THEOCHEM 2002, 585, 209.
72. Nemethy, G.; Pottle, M. S.; Scheraga, H. A. J. Phys. Chem. 1983, 87, 1883.
73. Juaristi, E. Introduction to Stereochemistry and Conformational Analysis; John Wiley & Sons: New York, 1991; Chapter 14.
74. Fischer, S.; Dunbrack, R. L., Jr.; Karplus, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11931.
75. Stein, R. L. Adv. Protein Chem. 1993, 44, 1 and references therein.
76. Cox, C.; Lectka, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10660.
77. 79
78. Taylor, R.; Rennard, O.; Versichel, W. Acta Crystallogr, Sect. B 1984, 40, 280.
79. Jeffrey, G. A. An Introduction to Hydrogen Bonding; Oxford University Press: New York, 1997.
80. Harmony, M. D.; Laurie, V. W.; Kuczkowski, R. L.; Schwendeman, R. H.; Ramsay, D. A.; Lovas, F. J.; Lafferty, W. J.; Maki, A. G. J. Phys. Chem. Ref. Data 1979, 8, 619.