Conformations of proline analogues having double bonds in the ring

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 111, Issue 19, 2007, Pages 5475-5482

  Flores Ortega, Alejandra ^a   Casanovas, Jordi ^b   Zanuy, David ^a   Nussinov, Ruth ^c,d   Alemán, Carlos ^a  

^a UNIVERSITAT POLITÈCNICA DE CATALUNYA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF LLEIDA   (Spain)

^c SAIC FREDERICK INC   (United States)

^d TEL AVIV UNIVERSITY   (Israel)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; CARBON; CONFORMATIONS; DERIVATIVES;

DEHYDROPROLINES; DOUBLE BONDS; PROLINE;

CHEMICAL BONDS;

EID: 34249816521     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0712001     Document Type: Article

References (59)

1. Mac Arthur, M. W.; Thornton, J. M. J. Mol Biol. 1991, 218, 397.
2. Gibbs, A. C.; Bjorndahl, T. C.; Hodges, R. S.; Wishart, D. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1203.
3. Quancard, J.; Karoyan, P.; Lequin, O.; Wenger, E.; Aubry, A.; Lavielle, S.; Chassaing, G. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 623.
4. Némethy, G.; Printz, M. P. Macromolecules 1972, 6, 755.
5. Richardson, J. S.; Richardson, D. C. Principles and patterns of protein conformation. In Prediction of Protein Structure and the Principles of Protein Conformation; Fasman, G. D., Ed.; Plenum Press: New York, 1989; pp 1-98.
6. Vitagliano, L.; Berisio, R.; Mastrangelo, A.; Mazzarella, L.; Zagari, A. Protein Sci. 2001, 10, 2632.
7. Milner-White, E. J.; Bell, L. H.; Maccallum, P. H. J. Mol. Biol. 1992, 228, 725.
8. DeTar, D. F.; Luthra, N. P. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1232.
9. Balasubramanian, R.; Lakshminarayanan, A. V.; Sabesan, M. N.; Tegoni, G.; Venkatesan K.; Ramachandran, G. N. Int. J. Pept. Protein Res. 1971, 3, 25.
10. Stewart, D. E.; Sarkar, A.; Wampler, J. E. J. Mol. Biol. 1990, 214, 253.
11. Jabs, A.; Weiss, M. S.; Hilgenfeld, R. J. Mol. Biol 1999, 286, 291.
12. Pal, D.; Chakrabarti, P. J. Mol. Biol. 1999, 294, 271.
13. Wedemeyer, W. J.; Welker, E.; Scheraga, H. A. Biochemistry 2002, 41, 14637.
14. Dugave, C.; Demange, L. Chem. Rev. 2003, 103, 2475.
15. Madison, V.; Kopple, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4855.
16. Madison, V.; Schellman, J. Biopolymers 1970, 9, 511.
17. Matsuzaki, T.; Iitaka, Y. Acta Crystallogr., Sect. B 1971, 27, 507.
18. Delaney, N. G.; Madison, V. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6635.
19. Beausoleil, E.; Lubell, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12902.
20. (a) Lesarri, A.; Mata, S.; Cocinero, E. J.; Blanco, S.; Lopez, J. C.; Alonso, J. L. Angew. Chem. 2002, 114, 4867.
21. (b) Lesarri, A.; Mata, S.; Cocinero, E. J.; Blanco, S.; Lopez, J. C.; Alonso, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4673.
22. Taylor, C. M.; Hardre, R.; Edwards, P. J. B.; Park, J. H. Org. Lett. 2003, 5, 4413.
23. Zimmerman, S. S.; Pottle, M. S.; Nemethy, G.; Scheraga, H. A. Macromolecules 1977, 10, 1.
24. Fischer, S.; Dunbrack, R. L., Jr.; Karplus, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11931.
25. Kang, Y. K. J. Phys. Chem. 1996, 100, 11589.
26. Improta, R.; Benzi, C.; Barone, V. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12568.
27. Benzi, C.; Improta, R.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2002, 23, 341.
28. Kang, Y. K. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 2074.
29. Hudáky, I.; Baldoni, H. A.; Perczel, A. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2002, 582, 233.
30. Hudáky, I.; Perczel, A. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2003, 630, 135.
31. Allen, W. D.; Czinki, E.; Császár, A. G. Chem. - Eur. J. 2004, 10, 4512.
32. Kang, Y. K.; Park, H. S. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2005, 718, 17.
33. Sahai, M. A.; Kehoe, A. K.; Koo, J. C. P.; Setiadi, D. H.; Chass, G. A.; Viskolcz, B.; Penke, B.; Pai, E. F.; Csizmadia, I. G. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 2660.
34. Kang, Y. K.; Park, H. S. Biophys. Chem. 2005, 113, 93.
35. (a) Kang. Y. K.; Jhon, J. S.; Park, H. S. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 17645.
36. (b) Kang, Y. K. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 21338.
37. (c) Kang, Y. K. J. Mol. Struct. 2004, 675, 37.
38. (d) Kang, Y. K.; Choi, H. Y. Biophys. Chem. 2004, 111, 135.
39. Czinki, E.; Csaszar, A. G. Chem. - Eur. J. 2003, 9, 1008.
40. Alemán, C.; Jiménez, A. I.; Cativiela, C.; Pérez, J. J.; Casanovas, J. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 11849.
41. Casanovas, J.; Zanuy, D.; Nussinov, R.; Alemán, C. Chem. Phys. Lett. 2006, 429, 558.
42. Alemán, C.; Zanuy, D.; Casanovas, J.; Cativiela, C.; Nussinov, J. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 21264.
43. Casanovas, J.; Jiménez, A. I.; Cativiela, C.; Pérez, J. J.; Alemán, C. J. Org. Chem. 2003, 68, 7088.
44. Casanovas, J.; Jiménez, A. I.; Cativiela, C.; Pérez, J. J.; Alemán, C. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 5762.
45. Haspel, N.; Zanuy, D.; Alemán, C.; Wolfson, H.; Nussinov, R. Structure 2006, 14, 1137.
46. Zheng, J.; Zanuy, D.; Haspel, N.; Tasi, C.-J.; Alemán, C.; Nussinov, R. Biochemistry 2007, 46, 1205.
47. Zanuy, D.; Jiménez, A. I.; Cativiela, C.; Nussinov, R.; Alemán, C. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 3236.
48. Mauger, A. B.; Witkop, B. Chem. Rev. 1966, 66, 47.
49. Moon, S. J.; Han, C. T. J. Biochem. Mol. Biol. 1998, 31, 201.
50. Li, D. X.; Hirsila, M.; Koiyunen, P.; Brenner, M. C.; Xu, L.; Yang, C.; Kivirikko, K. I.; Myllyhariu, J. J. Biol. Chem. 2004, 279, 55051.
51. Hacker, M. P.; Newman, R. A.; Hong, C. B. Toxicol. Appl. Pharmacol. 1983, 69, 102.
52. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2003.
53. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
54. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1993, 37, 785.
55. McLean, A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639.
56. Baldoni, H. A.; Rodriguez, A. M.; Zamarbide, G.; Enriz, R. D.; Farkas, Ö.; Csaszar, P.; Torday, L. L.; Sosa, C. P.; Jakli, I.; Perczel, A.; Hollosi, M.; Csizmadia, I. G. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1999, 465, 79.
57. Perczel, A.; Angyan, J. G.; Kajtar, M.; Viviani, W.; Rivail, J.-L.; Marcoccia, J.-F.; Csizmadia, I. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6256.
58. Alemán, C.; Casanovas, J. Biopolymers 1995, 36, 71.
59. Thormann, M.; Hofmann, H.-J. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1998, 431, 79.