Conformational preferences of proline oligopeptides

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 110, Issue 35, 2006, Pages 17645-17655

  Kang, Young Kee ^a   Jhon, Jong Suk ^a   Park, Hae Sook ^b  

^a Chungbuk National University   (South Korea)

^b Cheju Halla University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL BONDS; FREE ENERGY; ISOMERIZATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OLIGOMERS; PHASE EQUILIBRIA;

OLIGOPEPTIDES; PEPTIDE BONDS; POLYPROLINE I (PPI); REACTION FIELDS;

AMINO ACIDS;

EID: 33748788788     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0629792     Document Type: Article

References (79)

1. Momany, F. A.; McGuire, R. F.; Burgess, A. W.: Scheraga, H. A. J. Phys. Chem. 1975, 79, 2361.
2. Balasubramanian. R.; Lakshminarayanan, A. V.; Sabesan, M. N.; Tegoni, G. ; Venkatesan, K.; Ramachandran, G. N. Int. J. Protein Res. 1971, 3, 25.
3. DeTar, D. F.; Luthra, N. P. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1232.
4. Madison, V. Biopolymers 1977, 16, 2671.
5. Milner-White, E. J.; Bell, L. H.; Maccallum, P. H. J. Mol. Biol. 1992, 228, 725.
6. Pal, D.; Chakrabarti, P. J. Mol. Biol. 1999, 294, 271.
7. Vitagliano, L.; Berisio, R.; Mastrangelo, A.; Mazzarella, L.; Zagari, A. Protein Sci. 2001, 10, 2627.
8. Jabs, A.; Weiss, M. S.; Hilgenfeld, R. J. Mol. Biol. 1999, 286, 291.
9. Schmid, F. X.; Mayr, L. M.; Mücke, M.; Schönbrunner, E. R. Adv. Protein Chem. 1993, 44, 25.
10. Balbach, J.; Schmid, F. X. In Mechanisms of Protein Folding, 2nd ed.; Pain, R. H., Ed.; Oxford University Press: New York, 2000; Chapter 8.
11. Wedemeyer, W. J.; Welker, E.; Scheraga, H. A. Biochemistry 2002, 41, 14637.
12. Dugave, C.; Demange, L. Chem. Rev. 2003, 103, 2475.
13. Li, H.; Oberhauser, A. F.; Redick, S. D.; Carrion-Vazquez, M.; Erickson, H. P.; Fernandez, J. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 10682.
14. Tchaicheeyan, O. FASEB J. 2004, 18, 783.
15. Lummis, S. C. R.; Beene, D. L.; Lee, L. W.; Lester, H. A.; Broadhurst, R. W.; Dougherty, D. A. Nature 2005, 438, 248.
16. Ramachandran, G. N.; Sasisekharan, V. Adv. Protein Chem. 1968, 23, 283.
17. Steinberg, I. Z.; Harrington, W. F.; Berger, A.; Sela, M.; Katchalski, E. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 5263.
18. Engel. J. Biopolymers 1966, 4, 945.
19. Torchia, D. A. Macromolecules 1971, 4, 440.
20. Kapitán, J.; Baumruk, V.; Bour, P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2438.
21. Sone, M.; Yoshimizu, H.; Kurosu, H.; Ando, I. J. Mol. Struct. 1993, 301, 227.
22. Sone, M.; Yoshimizu, H.; Kurosu, H.; Ando, I. J. Mol. Struct. 1994, 317, 111.
23. Gornick, F.; Mandelkern, L.; Diorio, A. F.; Roberts, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 2549.
24. Torchia, D. A.; Bovey, F. A. Macromolecules 1971, 4, 246.
25. Lin, L.-N.; Brandts, J. F. Biochemistry 1979, 18, 5037.
26. Lin, L.-N.; Brandts, J. F. Biochemistry 1980, 19, 3055.
27. Wu, C. C.; Komoroski, R. A.; Mandelkern, L. Macromolecules 1975, 8, 635.
28. Dukor, R. K.; Keiderling, T. A. Biospectroscopy 1996, 2, 83.
29. Isemura, T.; Okabayashi, H.; Sakakibara, S. Biopolymers 1968, 6, 307.
30. Okabayashi, H.; Isemura, T.; Sakakibara, S. Biopolymers 1968, 6, 323.
31. Deber, C. M.; Bovey, F. A.; Carver, J. P.; Blout, E. R. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 6191.
32. Rippon, W. B.; Koenig, J. L.; Walton, A. G. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 7455.
33. Rothe, M.; Rott, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 770.
34. Helbecque, N.; Loucheux-Lefebvre, M. H. Int. J. Pept. Protein Res. 1982, 19, 94.
35. Dukor, R. K.; Keiderling, T. A.; Gut, V. Int. J. Pept. Protein Res. 1991, 38, 198.
36. Dukor, R. K.; Keiderling, T. A. Biopolymers 1991, 31, 1747.
37. Zhang, R.; Madalengoitia, J. S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6235.
38. Kakinoki, S.; Hirano, Y.; Oka, M. Polym. Bull. 2005, 53, 109.
39. Kamwaga, M. E.; Oster, O.; Bradaczek, H. Acta Crystallogr., Sect. B 1981, 37, 1564.
40. Aubry, A.; Vitoux, B.; Marraud, M. Biopolymers 1985, 24, 1089.
41. Thomas, L. M.; Ramasubbu, N.; Bhandary, K. K. Int. J. Pept. Protein Res. 1994, 44, 207.
42. Kartha, G.; Ashida, T.; Kakudo, M. Acta Crystallogr., Sect. B 1974, 30, 1861.
43. Matsuzaki, T. Acta Crystallogr., Sect. B 1974, 30, 1029.
44. Hopfinger, A. J.; Walton, A. G. J. Macromol. Sci., Part B 1969, 3, 171.
45. Tonelli, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 6187.
46. Tanaka, S.; Scheraga, H. A. Macromolecules 1974, 7, 698.
47. Tanaka, S.; Scheraga, H. A. Macromolecules 1975, 8, 504.
48. Venkatachalam, C. M.; Price, B. J.; Krimm, S. Biopolymers 1975, 14, 1121.
49. Zimmerman, S. S.; Scheraga, H. A. Biopolymers 1977, 16, 811.
50. Sneddon, S. F.; Brooks, C. L., III. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8220.
51. Hudáky, I.; Perczel, A. THEOCHEM 2003, 630, 135.
52. Bour, P.; Kubelka, J.; Keiderling, T. A. Biopolymers 2002, 65, 45.
53. Zhong, H.; Carlson, H. A. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 342.
54. Foresman, J. B.; Keith, T. A.; Wiberg, K. B.; Snoonian, J.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16098.
55. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.7; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
56. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
57. Zimmerman, S. S.; Pottle, M. S.; Némethy, G.; Scheraga, H. A. Macromolecules 1977, 10, 1.
58. Kang, Y. K.; Park, H. S. Biophys. Chem. 2005, 113, 93.
59. Kang, Y. K.; Park, H. S. THEOCHEM 2005, 718, 17.
60. Némethy, G.; Gibson, K. D.; Palmer, K. A.; Yoon, C. N.; Paterlini, G.; Zagari, A.; Rumsey, S.; Scheraga, H. A. J. Phys. Chem. 1992, 96, 6472.
61. Kang, Y. K. THEOCHEM 2001, 546, 183.
62. Kang, Y. K.; Park, H. S. THEOCHEM 2004, 676, 171.
63. Kang, Y. K. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 2074.
64. Kang, Y. K. THEOCHEM 2002, 585, 209.
65. Kang, Y. K.; Park, H. S. THEOCHEM 2002, 593, 55.
66. Kang, Y. K. THEOCHEM 2004, 675, 37.
67. Kang, Y. K. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 5463.
68. Song, I. K.; Kang, Y. K. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 16982.
69. Song, I. K.; Kang, Y. K. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 1915.
70. Fischer, S.; Dunbrack, R. L., Jr.; Karplus, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11931.
71. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995.
72. Frisch, A.; Frisch, M. J.; Trucks, G. W. Gaussian 03 User's Reference, version 7.0; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
73. Takano, Y.; Houk, K. N. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 70.
74. 75
75. Császár, A. G.; Perczel, A. Prog. Biophys. Mol. Biol. 1999, 71, 243.
76. Kim, M. K.; Kang, Y. K. Protein Sci. 1999, 8, 1492.
77. Improta, R.; Mele, F.; Crescenzi, O.; Benzi, C.; Barone, V. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7857.
78. Stein, R. L. Adv. Protein Chem. 1993, 44, 1 and references therein.
79. Cox, C.; Lectka, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10660.