Non-carbohydrate inhibitors of the lectin DC-SIGN

Journal of the American Chemical Society

Volumn 129, Issue 42, 2007, Pages 12780-12785

  Borrok, M Jack ^a   Kiessling, Laura L ^a  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIGENS; CARBOHYDRATES; CELLS; LIGANDS; SACCHARIFICATION; VIRUSES;

CARBOHYDRATE INHIBITORS; DENDRITIC CELLS; LECTIN; MONOSACCHARIDES;

ENZYME INHIBITION;

LECTIN; MONOSACCHARIDE; OLIGOSACCHARIDE;

ARTICLE; CELL ADHESION; DENDRITIC CELL; FLUORESCENCE; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS 1; MYCOBACTERIUM TUBERCULOSIS; T LYMPHOCYTE;

ANIMALS; CARBOHYDRATES; CATTLE; CELL ADHESION; CELL ADHESION MOLECULES; DENDRITIC CELLS; DOSE-RESPONSE RELATIONSHIP, DRUG; INHIBITORY CONCENTRATION 50; LECTINS; LECTINS, C-TYPE; MOLECULAR CONFORMATION; MONOSACCHARIDES; MYCOBACTERIUM TUBERCULOSIS; OLIGOSACCHARIDES; PROTEIN STRUCTURE, TERTIARY; RECEPTORS, CELL SURFACE; SACCHAROMYCES CEREVISIAE; SERUM ALBUMIN; SOLUBILITY;

EID: 35548948948     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja072944v     Document Type: Article

References (70)

1. Varki, A. Glycobiology 1993, 3, 97-130.
2. Bertozzi, C. R.; Kiessling, L. L. Science 2001, 291, 2357-2364.
3. Werz, D. B.; Seeberger, P. H. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 3194-3206.
4. Simanek, E. E.; McGarvey, G. J.; Jablonowski, J. A.; Wong, C. H. Chem. Rev. 1998, 98, 833-862.
5. Compain, P.; Martin, O. R. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 3077-3092.
6. Kaila, N.; Thomas, B. E. Med. Res. Rev. 2002, 22, 566-601.
7. Pieters, R. J. ChemBioChem 2006, 7, 721-728.
8. Schuster, M. C.; Mann, D. A.; Buchholz, T. J.; Johnson, K. M.; Thomas, W. D.; Kiessling, L. L. Org. Lett. 2003, 5, 1407-1410.
9. Mammen, M.; Choi, S. K.; Whitesides, G. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2755-2794.
10. Kiessling, L. L.; Pohl, N. L. Chem. Biol. 1996, 3, 71-77.
11. Weis, W. I.; Drickamer, K. Annu. Rev. Biochem. 1996, 65, 441-473.
12. Drickamer, K.; Taylor, M. E. Annu. Rev. Cell. Biol. 1993, 9, 237-264.
13. Brewer, C. F.; Miceli, M. C.; Baum, L. G. Curr. Opin. Struct. Biol. 2002, 12, 616-623.
14. Collins, B. E.; Paulson, J. C. Curr. Opin. Chem. Biol. 2004, 8, 617-625.
15. Carlson, E. E.; May, J. F.; Kiessling, L. L. Chem. Biol. 2006, 13, 825-837.
16. Soltero-Higgin, M.; Carlson, E. E.; Phillips, J. H.; Kiessling, L. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10532-10533.
17. Hu, Y.; Heim, J. S.; Chen, L.; Ginsberg, C.; Gross, B.; Kraybill, B.; Tiyanont, K.; Fang, X.; Wu, T.; Walker, S. Chem. Biol. 2004, 11, 703-711.
18. Helm, J. S.; Hu, Y. N.; Chen, L.; Gross, B.; Walker, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11168-11169.
19. Sim, M. M.; Ng, S. B.; Buss, A. D.; Crasta, S. C.; Goh, K. L.; Lee, S. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 697-699.
20. Ma, Y. F.; Stern, R. J.; Scherman, M. S.; Vissa, V. D.; Yan, W. X.; Jones, V. C.; Zhang, F. Q.; Franzblau, S. G.; Lewis, W. H.; McNeil, M. R. Antimicrob. Agents Chemother. 2001, 45, 1407-1416.
21. De Clercq, E. Nat. Rev. Drug Discovery 2006, 5, 1015-1025.
22. Vonitzstein, M.; et al. Nature 1993, 363, 418-423.
23. Kim, C. U.; Lew, W.; Williams, M. A.; Liu, H.; Zhang, L.; Swaminathan, S.; Bischofberger, N.; Chen, M. S.; Mendel, D. B.; Tai, C. Y.; Laver, W. G.; Stevens, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 681-690.
24. Lillelund, V. H.; Jensen, H. H.; Liang, X. F.; Bols, M. Chem. Rev. 2002, 102, 515-553.
25. Ganem, B. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 340-347.
26. Asano, N.; Nash, R. J.; Molyneux, R. J.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 1645-1680.
27. Kaila, N.; Janz, K.; DeBernardo, S.; Bedard, P. W.; Camphausen, R. T.; Tarn, S.; Tsao, D. H. H.; Keith, J. C.; Nickerson-Nutter, C.; Shilling, A.; Young-Sciame, R.; Wang, Q. J. Med. Chem. 2007, 50, 21-39.
28. Kaila, N.; Janz, K.; Huang, A.; Moretto, A.; DeBernardo, S.; Bedard, P. W.; Tam, S.; Clerin, V.; Keith, J. C.; Tsao, D. H. H.; Sushkova, N.; Shaw, G. D.; Camphausen, R. T.; Schaub, R. G.; Wang, Q. J. Med. Chem. 2007, 50, 40-64.
29. Ohta, S.; Inujima, Y.; Abe, M.; Uosaki, Y.; Sato, S.; Miki, I. Inflammation Res. 2001, 50, 544-551.
30. Ulbrich, H. K.; Luxenburger, A.; Prech, P.; Eriksson, E. E.; Soehnlein, O.; Rotzius, P.; Lindbom, L.; Dannhardt, G. J. Med. Chem. 2006, 49, 5988-5999.
31. Kaila, N.; et al. J. Med. Chem. 2005, 48, 4346-4357.
32. Kerr, K. M.; Auger, W. R.; Marsh, J. J.; Comito, R. M.; Fedullo, R. L.; Smits, G. J.; Kapelanski, D. P.; Fedullo, P. F.; Channick, R. N.; Jamieson, S. W.; Moser, K. M. Am. J. Respir. Crit. Care Med. 2000, 162, 14-20.
33. Kogan, T. P.; Dupre, B.; Bui, H.; McAbee, K. L.; Kassir, J. M.; Scott, I. L.; Hu, X.; Vanderslice, P.; Beck, P. J.; Dixon, R. A. F. J. Med. Chem. 1998, 41, 1099-1111.
34. van Gisbergen, K.; Geijtenbeek, T. B. H.; van Kooyk, Y. Trends Immunol. 2005, 26, 626-631.
35. van Gisbergen, K.; Ludwig, I. S.; Geijtenbeek, T. B. H.; van Kooyk, Y. FEBS Lett. 2005, 579, 6159-6168.
36. van Gisbergen, K.; Sanchez-Hernandez, M.; Geijtenbeek, T. B. H.; van Kooyk, Y. J. Exp. Med. 2005, 201, 1281-1292.
37. Geijtenbeek, T. B. H.; Kwon, D. S.; Torensma, R.; van Vliet, S. J.; van Duijnhoven, G. C. F.; Middel, J.; Cornelissen, I. L. M. H. A.; Nottet, H. S. L. M.; KewalRamani, V. N.; Littman, D. R. Cell 2000, 100, 587-597.
38. Geijtenbeek, T. B. H.; Krooshoop, D.; Bleijs, D. A.; van Vliet, S. J.; van Duijnhoven, G. C. F.; Grabovsky, V.; Alon, R.; Figdor, C. G.; van Kooyk, Y. Nat. Immunol. 2000, 1, 353-357.
39. Geijtenbeek, T. B. H.; van Vliet, S. J.; Engering, A.; t Hart, B. A.; van Kooyk, Y. Annu. Rev. Immunol. 2004, 22, 33-54.
40. Engering, A.; Geijtenbeek, T. B. H.; van Vliet, S. J.; Wijers, M.; van Liempt, E.; Demaurex, N.; Lanzavecchia, A.; Fransen, J.; Figdor, C. G.; Piguet, V.; van Kooyk, Y. J. Immunol. 2002, 168, 2118-2126.
41. Dakappagari, N.; Maruyama, T.; Renshaw, M.; Tacken, P.; Figdor, C.; Torensma, R.; Wild, M. A.; Wu, D. Y.; Bowdish, K.; Kretz-Rommel, A. J. Immunol. 2006, 176, 426-440.
42. Lam, J. S.; Mansour, M. K.; Specht, C. A.; Levitz, S. M. J. Immunol. 2005, 175, 7496-7503.
43. Tacken, P. J.; de Vries, I. J. M.; Gijzen, K.; Joosten, B.; Wu, D. Y.; Rother, R. P.; Faas, S. J.; Punt, C. J. A.; Torensma, R.; Adema, G. J.; Figdor, C. G. Blood 2005, 106, 1278-1285.
44. van Kooyk, Y.; Geijtenbeek, T. B. H. Nat. Rev. Immunol. 2003, 3, 697-709.
45. Alvarez, C. P.; Lasala, F.; Carrillo, J.; Muniz, O.; Corbi, A. L.; Delgado, R. J. Virol. 2002, 76, 6841-6844.
46. Tassaneetrithep, B.; Burgess, T. H.; Granelli-Piperno, A.; Trumpfherer, C.; Finke, J.; Sun, W.; Eller, M. A.; Pattanapanyasat, K.; Sarasombath, S.; Birx, D. L.; Steinman, R. M.; Schlesinger, S.; Marovich, M. A. J. Exp. Med. 2003, 197, 823-829.
47. Wu, L.; KewalRamani, V. N. Nat. Rev. Immunol. 2006, 6, 859-868.
48. Geijtenbeek, T. B. H.; van Vliet, S. J.; Koppel, E. A.; Sanchez-Hernandez, M.; Vandenbroucke-Grauls, C.; Appelmelk, B.; van Kooyk, Y. J. Exp. Med. 2003, 197, 7-17.
49. Tailleux, L.; Schwartz, O.; Herrmann, J. L.; Pivert, E.; Jackson, M.; Amara, A.; Legres, L.; Dreher, D.; Nicod, L. P.; Gluckman, J. C.; Lagrange, P. H.; Gicquel, B.; Neyrolles, O. J. Exp. Med. 2003, 197, 121-127.
50. Bergman, M. P.; Engering, A.; Smits, H. H.; van Vliet, S. J.; van Bodegraven, A. A.; Wirth, H. P.; Kapsenberg, M. L.; Vandenbroucke-Grauls, C.; van Kooyk, Y.; Appelmelk, B. J. J. Exp. Med. 2004, 200, 919-990.
51. Frison, N.; Taylor, M. E.; Soilleux, E.; Bousser, M.-T.; Mayer, R.; Monsigny, M.; Drickamer, K.; Roche, A.-C. J. Biol. Chem. 2003, 278, 23922-23929.
52. Tabarani, G.; Reina, J. J.; Ebel, C.; Vives, C.; Lortat-Jacob, H.; Rojo, J.; Fieschi, F. FEBS Lett. 2006, 580, 2402-2408.
53. Mann, D. A.; Kiessling, L. L. In Glycochemistry: Principles, Synthesis, and Application; Wang, P. G., Bertozzi, C. R., Eds.; Marcel Dekker: New York, 2001; pp 221-277.
54. Mitchell, D. A.; Fadden, A. J.; Drickamer, K. J. Biol. Chem. 2001, 276, 28939-28945.
55. Feinberg, H.; Guo, Y.; Mitchell, D. A.; Drickamer, K.; Weis, W. I. J. Biol. Chem. 2005, 280, 1327-1335.
56. Zhang, J.-H.; Chung, T. D. Y.; Oldenburg, K. R. J. Biomol. Screen. 1999, 4, 67-73.
57. Guo, Y.; Feinberg, H.; Conroy, E.; Mitchell, D. A.; Alvarez, R.; Blixt, O.; Taylor, M. E.; Weis, W. I.; Drickamer, K. Nat. Struct. Mol. Biol. 2004, 11, 591-598.
58. Feinberg, H.; Mitchell, D. A.; Drickamer, K.; Weis, W. I. Science 2001, 294, 2163-2166.
59. Quiocho, F. A. Annu. Rev. Biochem. 1986, 55, 287-315.
60. Jimenez-Barbero, J.; Asensio, J. L.; Canada, F. J.; Poveda, A. Curr. Opin. Struct. Biol. 1999, 9, 549-555.
61. Bernardi, A.; Arosio, D.; Potenza, D.; Sanchez-Medina, I.; Mari, S.; Canada, F. J.; Jimenez-Barbero, J. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 4395-4406.
62. Poretz, R. D.; Goldstein, I. J. Biochem. Pharm. 1971, 20, 2727.
63. Page, D.; Zanini, D.; Roy, R. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 1949-1961.
64. Sorme, P.; Qian, Y. N.; Nyholm, P. G.; Leffler, H.; Nilsson, U. J. ChemBioChem 2002, 3, 183-189.
65. Gestwicki, J. E.; Cairo, C. W.; Strong, L. E.; Oetjen, K. A.; Kiessling, L. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14922-14933.
66. Monsigny, M.; Roche, A. C.; Midoux, P. Biol. Cell 1984, 51, 187-196.
67. Slee, D. H.; Romano, S. J.; Yu, J. H.; Nguyen, T. N.; John, J. K.; Raheja, N. K.; Axe, F. U.; Jones, T. K.; Ripka, W. C. J. Med. Chem. 2001, 44, 2094-2107.
68. Schon, M. P.; Krahn, T.; Schon, M.; Rodriguez, M. L.; Antonicek, H.; Schultz, J. E.; Ludwig, R. J.; Zollner, T. M.; Bischoff, E.; Bremm, K. D.; Schramm, M.; Henninger, K.; Kaufmann, R.; Gollnick, H. P. M.; Parker, C. M.; Boehncke, W. H. Nat. Med. 2002, 8, 366-372.
69. Pohlmann, S.; Baribaud, F.; Lee, B.; Leslie, G. J.; Sanchez, M. D.; Hiebenthal-Millow, K.; Munch, J.; Kirchhoff, F.; Doms, R. W. J. Virol. 2001, 75, 4664-4672.
70. Soilleux, E. J.; Barten, R.; Trowsdale, J. J. Immunol. 2000, 165, 2937-2942.