Recent advances in the synthesis of hydroporphyrins

Current Organic Chemistry

Volumn 11, Issue 15, 2007, Pages 1310-1338

  Gałezowski, Michał ^a   Gryko, Daniel T ^a  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Poland)

Author keywords

Benzochlorins; Cycloadditions; Diels Alder reactions; Oxidation; Photodynamic therapy

Indexed keywords

13 BROMOCHLORIN; 13 OXOPHEORBINE; 5 ACETYLCHLORIN; 5 FORMYLCHLORIN; 5,10,15,20 TETRAPHENYL 2,3 DIHYDROXYCHLORIN; 5,15 BIS(3,5 DIHYDROPHENYL)CHLORIN; AZETEOPORPHYRIN; BACTERIOCHLORIN; BENZOCHLORIN; BISCHLORIN; BONELLIN; CARBORANYLCHLORIN; CHLORIN; CYCLOPROPANECHLORIN; DIHYDROXYBACTERIOCHLORIN; DIHYDROXYCHLORIN; DIKETOBACTERIOCHLORIN; HETEROPORPHYRIN; HYDROPORPHYRIN DERIVATIVE; INDAPHYRIN; ISOBACTERIOCHLORIN; ISOCYANOOCTAETHYLPORPHYRIN; KETOCHLORIN; MORPHOLINOCHLORIN; NAPHTHACHLORIN; PHOTOSENSITIZING AGENT; PORPHYRIN; PORPHYRIN DERIVATIVE; TETRAPHENYLPORPHYRIN; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG;

BROMINATION; CHEMICAL BOND; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL REACTION; COMPLEX FORMATION; CRYSTAL STRUCTURE; CYCLIZATION; CYCLOADDITION; DERIVATIZATION; DNA BINDING; DNA SEQUENCE; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; GENE EXPRESSION; GENE EXPRESSION REGULATION; METHYLATION; ORGANIC CHEMISTRY; OXIDATION; OXIDATION REDUCTION REACTION; PHOTOCHEMISTRY; PHOTODYNAMIC THERAPY; PHOTOSYNTHESIS; REVIEW; SUBSTITUTION REACTION;

EID: 35348832879     PISSN: 13852728     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/138527207782023157     Document Type: Review

References (182)

1. McDermott, G.; Prince, S. M.; Freer, A. A.; Hawthornthwaite-Lawless, A. M.; Papiz, M. Z.; Cogdell, R. J.; Isaacs, N. W. Nature, 1995, 374, 517.
2. (b) Roazak, A. W.; Howard, T. D.; Southall, J.; Gardiner, A. T.; Law, C. J.; Isaacs, N. W.; Cogdell, R. J. Science, 2003, 302, 1969.
3. (c) Ben-Shem, A.; Frolow, F.; Nelson, N. Nature, 2003, 426, 630.
4. Hynninen, P. H. In Chlorophylls; Scheer, H., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1991; pp. 145.
5. (b) Smith, K. M. In Chlorophylls; Sheer, H. Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1991; pp. 115-143.
6. (c) Montforts, F.-P.; Gerlach, B.; Höper, F. Chem. Rev., 1994, 94, 327.
7. (d) Montforts, F.-P.; Glasenapp-Breiling, M. Prog. Heterocycl. Chem., 1998, 10, 1.
8. (e) Vicente, M.G. H. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R. Eds., Academic Press: San Diego, CA, 2000; Vol. 1, pp. 149
9. (f) Montforts, F.-P.; Glasenapp-Breiling, M. In Progress in the Chemistry of Organic, Natural Products; Herz, W.; Falk, H.; Kirby, G. W., Eds.; Springer: Wien, New York, 2002; Vol. 84, pp. 1.
10. (g) Chen, Y. H.; Li, G. L.; Pandey, R. K. Curr. Org. Chem., 2004, 8, 1105.
11. (h) Balaban, T. S.; Tamiaki, H. R.; A. Holzwarth In Topics in Current Chemistry, (Supramolecular Dye Chemistry), Ed. Würthner, F.; Springer; Berlin 2005, Vol. 258, pp. 1.
12. Gurinovich, G. P.; Sevchenko, A. N.; Solov'ev, K. N. Opt. Spectrosc., 1961, 10, 396.
13. (b) Gouterman, M.; Stryer, L. J. Chem. Phys., 1962, 37, 2260.
14. Karuso, P.; Berguquist, P. R.; Buckleton, J. S.; Cambie, R. C.; Clark, G. R.; Rickard, C. E. F. Tetrahedron Lett., 1986, 27, 2177.
15. (b) Watanabe, N.; Yamamoto, K.; Ihshikawa, H.; Yagi, A. J. Nat. Prod., 1993, 56, 305.
16. Agius, L.; Ballantine, J. A.; Ferrito, V.; Jaccarini, V.; Murray-Rust, P.; Peleter, A.; Psaila, A. F.; Schembri, P. J. Pure Appl. Chem., 1979, 51, 1847.
17. Selected examples: (a) Lindsey, J. S.; Delaney, J. K.; Mauzerall, D. C.; Linschitz, H. J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 3610.
18. (b) Osuka, A.; Marumo, S.; Wada, Y.; Yamazaki, I.; Yamazaki, T.; Shirakawa, Y.; Nishimura, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1995, 68, 2909.
19. (c) Malinen, P. K.; Tauber, A. Y.; Helaja, J.; Hynninen, P. H. Liebigs Ann. Recueil, 1997, 1801.
20. (a) Jasat, A.; Dolphin, D. Chem. Rev., 1997, 97, 2267.
21. (b) Ali, H., van Lier, J. E. Chem. Rev., 1997, 99, 2379.
22. (a) Maisch, T.; Szeimies, R-M.; Jori, G.; Abels, C. Photochem. Photobiol. Sci., 2004, 3, 907.
23. (b) Jori, G. J. Environ. Pathol. Toxicol., 2006, 25, 505.
24. Smijs, T. G. M.; van der Haas, R. N. S.; Lugtenburg, J.; Liu, Y.; de Jong, R. L. P.; Schuitmaker, H. J. Photochem. Photobiol., 2004, 80, 197.
25. Pandey, R. K.; Zheng, G. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R.; Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2000; Vol. 6, pp. 157.
26. Vicente, M. G. H. Curr. Med. Chem., Anti-cancer Agents, 2001, 1, 175.
27. One chlorin is already approved by EMEA (European Medicines Agency) (m-tetra(hydroxyphenyl)chlorin, Foscan), for use in head squamous cell carcinomas.
28. Pavlov, V. Y.; Ponomarev, G. V. Khim. Goet. Soedin., 2004, 483; Chem. Heterocycl. Compd., 2004, 40, 393.
29. (a) Fischer, H.; Helberg, H. Liebigs Ann. Chem., 1929, 471, 286.
30. b) Fischer, Platz, K. H.; Helberg, H.; Niemer, H. Liebig. Ann. Chem., 1930, 479, 26.
31. c) Fischer, H.; Helberg, H. Liebig. Ann. Chem., 1942, 553, 166.
32. d) Eisner, U.; Linstead, R. P. J. Chem. Soc., 1957, 733.
33. Ficken, G. E.; Linstead, R. P.; Stephen, E.; Whaley, M. J. Chem. Soc., 1958, 3879.
34. Whitlock, H. W.; Hanauer, R.; Oster, M. Y.; Bower, B. K. J. Am. Chem. Soc., 1969, 91, 7485.
35. Schlesinger, W.; Corwin, A. H.; Sargent, L. J. J. Am. Chem. Soc., 1950, 72, 2867.
36. Flitsch, W. Adv. Heterocycl. Chem., 1988, 43, 73.
37. Senge, M. O.; Kalisch, W. W.; Runge, S. Tetrahedron, 1998, 54, 3781.
38. Laville, I.; Figueiredo, T.; Loock, B.; Pigaglio, S.; Maillard, P.; Grierson, D. S.; Carrez, D.; Croisy, A.; Blais, J. Bioorg. Med. Chem., 2003, 11, 1643.
39. Sternberg, E. D.; Dolphin, D.; Bruckner, C. Tetrahedron, 1998, 54, 4151.
40. Ferrand, Y.; Bourre, L.; Simonneaux, G.; Thibaut S.; Odobel, F.; Lajat, Y.; Patrice, T. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 833.
41. Bourre, L.; Simonneaux, G.; Ferrand, Y.; Thibaut, S.; Lajat, Y.; Patrice, T. J. Photochem. Photobiol. B, 2003, 69, 179.
42. Mikata, Y.; Onchi, Y.; Shibata, M.; Kakuchi, T.; Ono, H.; Ogura, S.; Okura, I.; Yano, S. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1998, 8, 3543.
43. Balaban, T. S.; Linke-Schaetzel, M.; Bhise, A. D.; Vanthuyne, N.; Roussel, C. Eur. J. Org. Chem., 2004, 3919.
44. Genady, A. R.; Gabel, D. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 2915.
45. Fischer, H.; Halbig, P.; Walach, B. Liebigs Ann. Chem., 1927, 452, 268.
46. b) Fischer, H.; Gebhardt, H.; Roth-Haas, A. Liebigs Ann. Chem., 1930, 482, 1.
47. Fischer, H.; Eckoldt, H. Liebigs Ann. Chem., 1940, 543, 138.
48. Brückner, C.; Dolphin, D. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 9425.
49. (a) Lara, K. K.; Rinaldo, C. R.; Brückner, C. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 7793.
50. (b) Lara, K. K.; Rinaldo, C. R.; Brückner, C. Tetrahedron, 2005, 61, 2529.
51. (a) Sutton, J. M.; Fernandez, N.; Boyle, R. W. J. Porphyrins Phthalocyanines, 2000, 4, 655.
52. b) Sutton, J. M.; Clarke, O. J.; Fernandez, N.; Boyle, R. W. Bioconjug. Chem., 2002, 13, 249.
53. c) Macalpine, J. K.; Boch, R.; Dolphin, D. J. Porphyrins Phthalocyanines, 2002, 6, 146.
54. Faustino, M. A. F.; Neves, M. G. P. M. S.; Vicente, M. G. H.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 3569.
55. Kai, S.; Suzuki, M. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 5931.
56. Tome, A. C.; Lacerda, P. S. S.; Neves, M. G. P. M. S.; Cavaleiro, J. A. S. Chem. Commun., 1997, 1199.
57. Cavaleiro, J. A. S.; Neves, M. G. P. M.; Tomé, A. C.; Silva, A. M. S.; Faustino, M. A. F.; Lacerda, P. S.; Silva, A. M. G. J. Heterocycl. Chem., 2000, 37, 527.
58. (a) Zhao, S. X.; Neves, M. G. P. M. S.; Tomé, A. C.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S.; Domingues, M. R. M.; Correia, A. J. F. Tetrahedron Lett., 2005, 46, 2189.
59. b) Tomé, A. C.; Lacerda, P. S. S.; Silva, A. M. G.; Neves, M. G. P. M. S.; Cavaleiro, J. A. S. J. Porphyrins Phtalocyanines, 2000, 4, 532.
60. Vicente, M. G. H.; Cancilla, M. T.; Lebrilla, C. B.; Smith, K. M. Chem. Commun., 1998, 2355-2356.
61. Silva, A. M. G.; Tomé, A. C.; Neves, M. G. P. M. S.; Calvaleiro, J. A. S. Tetrahedron Lett., 2000, 41, 3065.
62. Silva, A. M. G.; Tomé, A. C.; Neves, M. G. P. M. S.; Cavaleiro, J. A. S.; Kappe, C. V. Tetrahedron Lett., 2005, 46, 4723.
63. Makarova, E. A.; Korolyova, G. V.; Tok, O. L.; Lukyanets, E. A. J. Porphyrins Phthalocyanines, 2000, 4, 525.
64. Ostrowski, S.; Wyrebek, P. Tetrahedron Lett., 2006, 47, 8437.
65. Cavaleiro, J. A. S.; Neves, M. G. P. M. S.; Tomé, A. C. Arkivoc, 2003, 14, 107.
66. Silva, A. M. G.; Tomé, A. C.; Neves, M. G. P. M. S.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S. Chem. Commun., 1999, 1767.
67. Silva, A. M. G.; Tomé, A. C.; Neves, M. G. P. M. S.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S. J. Org. Chem., 2005, 70, 2306.
68. Silva, A. M. G.; Tomé, A. C.; Neves, M. G. P. M. S.; Cavaleiro, J. A. S.; Perrone, D.; Dondoni, A. Synlett, 2005, 857.
69. Maestrin, A. P. J.; Ribeiro, A.O.; Tedesco, A. C.; Neri, C. R.; Vinhado, F. S.; Serra, O. A.; Martins, P. R.; Iamamoto, Y.; Silva, A. M. G.; Tomé, A. C.; Neves, M. G. P. M. S.; Cavaleiro, J. A. S. J. Braz. Chem. Soc., 2004, 15, 923.
70. Silva, A. M. G.; Lacerda, P. S. S.; Tomé, A. C.; Neves, M. G. P. M. S.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S.; Makarova, E. A.; Lukyanets, E. A. J. Org. Chem., 2006, 71, 8352.
71. (a) Desjardins, A.; Flemming, J.; Sternberg, E. D.; Dolphin, D. Chem. Commun., 2002, 2622.
72. b) Silva, A. M. G.; Tomé, A. C.; Neves, M. G. P. M. S.; Cavaleiro, J. A. S. Synlett, 2002, 1155.
73. Silva, A. M. G.; Tomé, A. C.; Neves, M. G. P. M. S.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S.; Perrone, D.; Dondoni, A. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 603.
74. Flemming, J.; Dolphi, D. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 7281.
75. (a) Liu, X. G.; Feng, Y. Q.; Chen, X.; Li, F.; Li, X. G. Synlett, 2005, 1030.
76. b) Li, X. F.; Zhuang, J. P.; Li, Y. L.; Liu, H. B.; Wang, S.; Zhu, D. B. Tetrahedron Lett., 2005, 46, 1555.
77. Liu, X. G.; Feng, Y. Q.; Hu, X. F.; Li, X. G. Synth, 2005, 3632.
78. Ostrowski, S.; Wyrebek, P.; Mikus, A. Heterocycles, 2006, 68, 885
79. Gryko, D.T.; Galezowski, M. Org. Lett., 2005, 7, 1749.
80. Gałezowski, M.; Gryko, D. T. J. Org. Chem., 2006, 71, 5942.
81. Arnold, D. P.; Gaette-Holmes, R.; Johnson, A. W.; Smith, A. R. P.; Williams, G. A. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1978, 1660.
82. (a) Vicente, M. G. H.; Smith, K. M. J. Org. Chem., 1991, 56, 4407.
83. (b) Vicente, M. G. H.; Rezzano, I. N.; Smith, K. M. Tetrahedron Lett., 1990, 31, 1365.
84. Maillard, P.; Hery, C.; Momenteau, M. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 3731.
85. Yashunsky, D. V.; Ponomarev, G. V.; Moskovkin, A. S.; Arnold, D. P. Aust. J. Chem., 1997, 50, 487.
86. Phadke, A. S.; Robinson, B. C.; Barkigia, K. M.; Fajer, J. Tetrahedron, 2000, 56, 7661.
87. Kohli, D. H.; Morgan, A. R. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1995, 5, 2175.
88. Johnson, C. K.; Dolphin, D. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 4619.
89. Johnson, C. K.; Dolphin, D. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 4753.
90. Ishkov, Yu. V. Russ. J. Org. Chem., 2001, 37, 288.
91. b) Zhilina, Z. I.; Ishkov, Yu.; Vodzinskiy, S. V.; Andronati, S. A. Dop. Nats. Akad. Nauk. Ukr., 2000, N4, 147.
92. (a) Sengupta, D.; Robinson, B. Tetrahedron, 2002, 58, 5497.
93. (b) Sengupta, D.; Robinson, B. C. Tetrahedron, 2002, 58, 8737.
94. Fouchet, J.; Jeandon, C.; Ruppert, R.; Callot, H. J. Org. Lett., 2005, 7, 5257.
95. (a) Jaquinod, L.; Gros, C.; Olmstead, M. M.; Antolovich, M.; Smith, K. M. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1996, 1475.
96. b) Gros, C.; Jaquinod, L.; Khoury, R. G.; Olmstead, M. M.; Smith, K. M. J. Porphyrins Phthalocyanines, 1997, 1, 201.
97. (a) Jaquinod, L.; Gros, C.; Khoury, R. G.; Smith, K. M. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1996, 2581.
98. b) Shea, K. M.; Jaquinod, L.; Smith, K. M. J. Org. Chem., 1998, 63, 7013.
99. Vicente, M. G. H.; Jaquinod, L.; Khoury, R. G.; Madrona, A. Y.; Smith, K. M. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 8763.
100. (a) Luguya, R.; Jensen, T. J.; Smith, K. M.; Vicente, M. G. H. Bioorg. Med. Chem., 2006, 14, 5890.
101. b) Luguya, R.; Fronczek, F. R.; Smith, K. M.; Vicente, M. G. H. Appl. Radiat. Isot., 2004, 61, 1117.
102. Jin, L. M.; Zeng, Z.; Guo, C. C.; Chen, Q. Y. J. Org. Chem., 2003, 68, 3912.
103. (a) Krattinger, B.; Callot, H. J. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 7699.
104. b) Krattinger, B.; Callot, H. J. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 1165.
105. c) Krattinger, B.; Callot, H. J. Eur. J. Org. Chem., 1999 8, 1857.
106. (a) Senge, M. O. Acc. Chem. Res., 2005, 38, 733.
107. b) Senge, M. O., Kalisch, W. W.; Bischoff, I. Chem. Eur. J., 2000, 6, 2721.
108. Sergeeva, N. N.; Senge, M. O. Tetrahedron Lett., 2006, 47, 6169.
109. Jin, L. M.; Chen, L.; Guo, C. C.; Chen, Q. Y. J. Porphyrins Phtalocyanines, 2005, 9, 109.
110. (a) Yashunsky, D. F.; Morozova, Yu. V.; Ponomarev, G. F. Chem. Heterocycl. Compd., 2001, 37, 380.
111. (b) Morozova, Yu. V.; Yashunsky, D. F.; Starikova, Z. A.; Ponomarev, G. F. J. Polyphyrins Phthalocyanines, 2007, 11, ASAP article.
112. Daniell, H. W.; Williams, S. C.; Jenkins, H. A.; Brückner, C. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 4045.
113. Wicks, N. M.; Bum, P. L. J. Porphyrins Phthalocyanines, 2005, 9, 444
114. Kopke, T.; Pink, M.; Zaleski, J. M. Synlett, 2006, 2183.
115. Crossley, M. J.; King, L. G. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1984, 920.
116. (a) Kople, T.; Pink, M.; Zaleski, J. M. Chem. Commun., 2006, 4940.
117. b) Kopke, T.; Pink, M.; Zaleski, J. M. Org. Biomol. Chem., 2006, 4, 4059.
118. McCarthy, J. R.; Jenkins, H. A.; Brückner, C. Org. Lett., 2003, 5, 19.
119. Pandey, R. K.; Isaac, M.; MacDonald, I.; Medforth, C. J.; Senge, M. O., Dougherty, T. J.; Smith, K. M. J. Org. Chem., 1997, 62, 1463.
120. Chang, C. K.; Wu, W.; Chern, S.-S.; Peng, S.-M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1992, 31, 70.
121. (a) Adams, K. R.; Bonnett, R.; Burke, P. J.; Salgado, A.; Valle's, M. A. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1993, 1860.
122. b) Adams, K. R.; Bonnett, R.; Burke, P. J.; Salgado, A.; Asuncio'n Valle's, M. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1997, 1769.
123. Brückner, C.; Rettig, S. J.; Dolphin, D. J. Org. Chem., 1998, 63, 2094.
124. Brückner, C.; Sternberg, E. D.; MacAlpine, J. K.; Rettig, S. J.; Dolphin, D. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 2609.
125. b) Brückner, C.; Hyland, M. A.; Sternberg, E. D.; MacAlpine, J. K.; Rettig, S. J.; Patrick, B. O.; Dolphin. D. Inorg. Chim. Acta, 2005, 358, 2943.
126. McCarthy, J. R.; Hyland, M. A.; Brückner, C. Org. Biomol. Chem., 2004, 2, 1484.
127. McCarthy, J. R.; Melfi, P. J.; Capetta, S. H.; Brückner, C. Tetrahedron, 2003, 59, 9137.
128. (a) Shea, K. M.; Jaquinod, L.; Khoury, R. G.; Smith, K. M. Tetrahedron, 2000, 56, 3139.
129. b) Shea, K. M.; Jaquinod, L.; Khoury, R. G.; Smith, K. M. Chem. Commun., 1998, 759.
130. (a) Senge, M. O.; Gerzevske, K. R.; Vicente, M. G. H.; Forsyth, T. P.; Smith, K. M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1993, 32, 750.
131. b) Smith, K. M.; Bisset, G. M. F.; Bushell, M. J. Bioorg. Chem., 1980, 9, 1;
132. c) Senge, M. O.; Hope, H.; Smith, K. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1993, 11.
133. d) Jaquinod, L.; Nurco, D. J.; Medforth, C. J.; Pandey, R. K.; Forsyth, T. P.; Olmstead, M. M.; Smith, K. M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1996, 35, 1013.
134. (a) Kalisch, W. W.; Senge, M. O.; Ruhlandt-Senge, K. Photochem. Photobiol., 1998, 67, 312.
135. b) Senge, M. O.; Kalisch W. W.; Ruhlandt-Senge, K. Chem. Commun., 1996, 2149.
136. Borovkov, V. V.; Muranaka, A.; Hembury, G. A.; Origane, Y.; Ponomarev, G. V.; Kobayashi, N.; Inoue, Y. Org. Lett., 2005, 7, 1015.
137. Arnold, D. P.; Hartnell, R. D. Tetrahedron, 2001, 57, 1355.
138. Li, G. L.; Chen, Y. H.; Missert, J. R.; Rungta, A.; Dougherty, T. J.; Grossman, Z. D.; Pandey, R. K. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1999, 1785.
139. Stolzenberg, A. M.; Simerly, S. W.; Steffey, B. D.; Haymond, G. S. J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 11843.
140. Boutorine, A. S.; Brault, D.; Takasugi, M.; Delgado, O.; Helene, C. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 9469.
141. Woodward, R. B. Pure Appl. Chem., 1961, 2, 383.
142. a) Snow, R. J.; Fookes, C. J. R.; Battersby A. R. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1981, 524.
143. (b) Battersby A. R.; Fookes, C. J. R.; Snow, R. J. J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 1, 1984, 2733.
144. (c) Battersby A. R.; Block, M. H.; Leeper, F. J.; Zimmerman, S. C. J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 1, 1992, 2189.
145. Eschenmoser, A. Rev. Chem. Soc., 1970, 24, 366.
146. (b) Müller, P. M.; Farooq, S.; Hardegger, B.; Salmond, W. S.; Eschenmoser, A., Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1973, 12, 914.
147. Montforts, F.-P. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1981, 20, 778.
148. (b) Montforts, F.-P.; Schwartz, U. M. Liebigs Ann. Chem., 1985, 1228.
149. Strachan, J.-P.; O'Shea, D. F.; Balasubramanian, T.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem., 2000, 65, 3160.
150. Kim, H.-J.; Dogutan, D. K.; Ptaszek, M.; Lindsey, J. S. Tetrahedron, 2007, 63, 37.
151. Balasubramanian, T.; Strachan, J.-P.; Boyle, P. D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem., 2000, 65, 7919.
152. Taniguchi, M.; Ra, D.; Mo, G.; Balasubramanian, T.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem., 2001, 66, 7342.
153. Ptaszek, M.; Bhaumik, J.; Kim. H.-J.; Taniguchi, M.; Lindsey, J. S. Org. Proc. Res. Dev., 2005, 9, 651.
154. Taniguchi, M.; Kim H.-J.; Ra, D.; Schwartz, J.; Kirmeier, C.; Hindin, E.; Diers, J. R.; Prathapan, S.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. J. Org. Chem., 2002, 67, 7329.
155. Taniguchi, M.; Kim, M. N.; Ra, D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem., 2005, 70, 275.
156. Laha, J. K.; Muthiah, C.; Taniguchi, M.; McDowell, B. E.; Ptaszek, M.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem., 2006, 71, 4092.
157. Laha, J. K.; Muthiah, C.; Taniguchi, M.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem., 2006, 71, 7049.
158. Muthiah, C.; Bhaumik, J.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2007, 72, 5839.
159. Taniguchi, M.; Ra, D.; Kirmaier, C.; Hindin, E.; Schwartz, J. K.; Diers, J. K.; Knox, R. S.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S.; Holten, D. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 13461.
160. (a) Ptaszek, M.; McDowell, B. E.; Taniguchi, M.; Kim, H.-J.; Lindsey J. S. Tetrahedron, 2007, 63, 3826.
161. (b) Taniguchi, M.; Ptaszek, M.; McDowell, B. E.; Lindsey J. S. Tetrahedron, 2007, 63, 3840.
162. (c) Taniguchi, M.; Ptaszek, M.; McDowell, B. E.; Boyle, P. D.; Lindsey J. S. Tetrahedron, 2007, 63, 3850.
163. Kim, H.-J.; Lindsey J. S. J. Org. Chem., 2005, 70, 5475.
164. Fan, D.; Taniguchi, M.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem., 2007, 72, 5350.
165. (a) Jacobi, P. A.; Lanz, S.; Ghosh, I.; Leung, S. H.; Löwer, F.; Pippin, D. Org. Lett., 2001, 3, 831.
166. (b) Jacobi, P. A.; Liu; H. J. Org. Chem., 1999, 64, 1778.
167. O'Neal, W. G.; Roberts, W. P.; Ghosh, I.; Wang, H.; Jacobi, P. A. J. Org. Chem., 2006, 71, 3472.
168. O'Neal, W. G.; Roberts, W. P.; Ghosh, I.; Jacobi, P. A. J. Org. Chem., 2005, 70, 7243.
169. Jacobi, P. A.; private communication.
170. Burns, D. H.; Shi, D. C.; Lash, T. D. Chem. Commun., 2000, 299.
171. Burns, D. H.; Li, Y. H.; Shi, D. C.; Caldwell, T. M. J. Org. Chem., 2002, 67, 4536.
172. Schmidt, W.; Montforts, F.-P. Synlett, 1997, 903.
173. Abel, Y.; Montforts, F.-P. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 1745.
174. Montforts, F.-P.; Kutzki, O. Angew. Chem. Int. Ed., 2000, 39, 599.
175. Adukpo, G. E.; Borrmann, T.; Manski, R.; Sáez Díaz, R. I.; Stohrer, W.-D.; Montforts, F.-P. Eur. J. Org. Chem., 2007, 249.
176. (a) Minehan, T. G.; Kishi, Y. Angew. Chem. Int. Ed., 1999, 38, 923.
177. (b) Minehan, T. G.; Kishi, Y. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 6811.
178. Minehan, T. G.; Cook-Blumberg, L.; Kishi, Y.; Prinsep, M. R.; Moore, R. E. Angew. Chem. Int. Ed., 1999, 38, 923.
179. (a) Kelley, R. F.; Tauber, M. J.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 4779.
180. (b) Röger, C.; Müller, M. G.; Lysetska, M.; Miloslavina, Y.; Holzwarth, A. R.; Würthner, F. J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 6542.
181. (c) Wang, J. J.; Wu, X. R.; Shim, Y.-K. J. Chin. Chem. Soc., 2005, 52, 995.
182. (d) Sasaki, S.; Mizoguchi, T.; Tamiaki, H. Tetrahedron, 2005, 61, 8041.