Dihydroporphyrin synthesis: New methodology

Journal of Organic Chemistry

Volumn 63, Issue 20, 1998, Pages 7013-7021

  Shea, Kalyn M ^a   Jaquinod, Laurent ^a   Smith, Kevin M ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PORPHYRIN DERIVATIVE;

ARTICLE; MOLECULAR DYNAMICS; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS; THERMODYNAMICS;

EID: 0032476078     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo980965p     Document Type: Article

References (31)

1. Smith, K M. In Rodd's Chemistry of the Carbon Compounds; Sainsbury, M., Ed.; Eisevier: Amsterdam; 1997; Chapter 12, Suppl. to Vol. IVB.; 1997; pp 277-357.
2. Kostenic, G. A.; Zhuravkin, I. N.; Zhavrid, E. A. Photochem. Photobiol. B. Biol. 1994, 22, 211.
3. Bonnett, R.; Benzie, R.; Grahn, M. F.; Salgado, A.; Vallès, M. A. Proc. SPIE 1994, 2078, 178.
4. Leach, M. W.; Higgins, S. A.; Autrey, S. A.; Boggan, S. E.; Lee, S. J. H.; Smith, K M. Photochem. Photobiol. 1993, 58, 653.
5. Ferrario, A.; Kessel, D.; Corner, C. J. Cancer Res. 1992, 52, 2890.
6. Morgan, A. R.; Garbo, G. M.; Keck, R. W.; Eriksen, L. D.; Selman, S. H. Photochem. Photobiol. 1990, 57, 589.
7. Gomer, C. J.; Ferrario, A. Cancer Res. 1990, 50, 3985.
8. Bonnett, R. Chem. Soc. Rev. 1995, 19.
9. Henderson, B. W.; Dougherty, T. J. Photochem. Photobiol. 1992, 55, 145.
10. Whitlock, H. W.; Hanauer, R.; Oester, M. Y.; Bower, B. K. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 7485.
11. Bonnett, R.; White, R. D.; Winfield, U.-J.; Berenbaum, M. C. Biochem. J. 1989, 267, 277.
12. Berenbaum, M. C.; Akande, S. L.; Bonnett, R.; Kaur, H.; loannou, S.; White, R. D.; Winfield, U.-J. Br. J. Cancer 1986, 54, 717.
13. Callot, H. J. Tetrahedron. Lett. 1972, 1011.
14. Tome, A. C.; Lacerda, P. S. S.; Neves, M.; Cavaleiro, J. A. S. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1997, 1199.
15. Vicente, M. G. H.; Smith, K. M. Manuscript in preparation.
16. Faustino, M. A.; Neves, M. G. P. M. S.; Vicente, M. G. H.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5977.
17. Bruckner, C.; Dolphin, D. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9495.
18. Crossley, M. J.; Harding, M. M.; Tansey, C. W. J. Org. Chem. 1994, 59, 4433.
19. Crossley, M. J.; King, L. G. J. Org. Chem. 1993, 58, 4370.
20. Crossley, M. J.; King, L. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 11996, 1251.
21. Jaquinod, L.; Gros, C.; Olmstead, M. M.; Antolovich, M.; Smith, K. M J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1996, 1475.
22. Gros, C.; Jaquinod, L.; Khoury, R. G.; Olmstead, M. M.; Smith, K. M. J. Porphyrins Phthalocyanines 1997, 1, 201.
23. Jaquinod, L.; Gros, C.; Khoury, R. G.; Smith, K. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2581.
24. Whitesell, J. K. Chem. Rev. 1989, 89, 1581.
25. Shea, K. M.; Jaquinod, L.; Khoury, R. G.; Smith, K. U.Chem. Commun. 1998, 759.
26. Ono, N. In Nitro Compounds: Recent Advances in Synthesis and Chemistry; Feuer, H., Nielsen, A. T., Eds.; VCH Publishers: New York, 1990; Chapter 1.
27. Tamura, R.; Kamimura, A.; Ono, N. Synthesis 1991, 423.
28. Nguyen, L. T.; Senge, M. O.; Smith, K. M. J. Org. Chem. 1996, 67, 998.
29. Newman, M. S.; Lee, L. F. J. Org. Chem. 1972, 37, 4468.
30. Adlet, A. D.; Longo, F. R.; Finarelli, J. D.; Goldmacher, J.; Assour, J.; KorsakofT, L. J. Org. Chem. 1967, 32, 476.
31. Girardeau, A.; Callot, H. J.; Jordan, J.; Ezhar, I.; Gross, M. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3857.