The reaction of porphyrins with organolithium reagents

Chemistry - A European Journal

Volumn 6, Issue 15, 2000, Pages 2721-2738

  Senge, Mathias O ^a   Kalisch, Werner W ^a   Bischoff, Ines ^a  

^a FREIE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

Author keywords

Alkylations; C C coupling; Lithium; Nucleophilic aromatic subtitutions; Porphyrinoids

Indexed keywords

1,4 BENZOQUINONE DERIVATIVE; ORGANOLITHIUM COMPOUND; PORPHYRIN DERIVATIVE;

ALKYLATION; ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; HYDROLYSIS; REACTION ANALYSIS;

KINETICS; LITHIUM COMPOUNDS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; PORPHYRINS; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 0034604495     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1521-3765(20000804)6:15<2721::AID-CHEM2721>3.0.CO;2-Z     Document Type: Article

References (190)

1. R. M. Willstätter, A. Stoll, Untersuchungen über das Chlorophyll, Springer Verlag, Berlin, 1913.
2. H. Fischer, H. Orth, Die Chemie des Pyrrols, Akademische Verlagsgesellschaft, Leipzig, 1937.
3. J. E. Falk, Porphyrins and Metalloporphyrins, Elsevier, Amsterdam, 1964; Porphyrins and Metalloporphyrins (Ed.: K. M. Smith), Elsevier, Amsterdam, 1975; The Porphyrins (Ed.: D. Dolphin), Academic Press, New York, 1978.
4. J. E. Falk, Porphyrins and Metalloporphyrins, Elsevier, Amsterdam, 1964; Porphyrins and Metalloporphyrins (Ed.: K. M. Smith), Elsevier, Amsterdam, 1975; The Porphyrins (Ed.: D. Dolphin), Academic Press, New York, 1978.
5. J. E. Falk, Porphyrins and Metalloporphyrins, Elsevier, Amsterdam, 1964; Porphyrins and Metalloporphyrins (Ed.: K. M. Smith), Elsevier, Amsterdam, 1975; The Porphyrins (Ed.: D. Dolphin), Academic Press, New York, 1978.
6. Handbook of Porphyrins (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, New York, 2000.
7. D. Gust, A. Moore, Top. Curr. Chem. 1991, 159, 103; M. Bixon, J. Fajer, J. H. Freed, D. Gamliel, A. J. Hoff, H. Levanon, K. Möbius, R. Nechushtai, J. R. Norris, A. Scherz, J. L. Sessler, D. Stehlik, Isr. J. Chem. 1992, 32, 369; H. Kurreck, M. Huber, Angew. Chem. 1995, 107, 929; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 849.
8. D. Gust, A. Moore, Top. Curr. Chem. 1991, 159, 103; M. Bixon, J. Fajer, J. H. Freed, D. Gamliel, A. J. Hoff, H. Levanon, K. Möbius, R. Nechushtai, J. R. Norris, A. Scherz, J. L. Sessler, D. Stehlik, Isr. J. Chem. 1992, 32, 369; H. Kurreck, M. Huber, Angew. Chem. 1995, 107, 929; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 849.
9. D. Gust, A. Moore, Top. Curr. Chem. 1991, 159, 103; M. Bixon, J. Fajer, J. H. Freed, D. Gamliel, A. J. Hoff, H. Levanon, K. Möbius, R. Nechushtai, J. R. Norris, A. Scherz, J. L. Sessler, D. Stehlik, Isr. J. Chem. 1992, 32, 369; H. Kurreck, M. Huber, Angew. Chem. 1995, 107, 929; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 849.
10. D. Gust, A. Moore, Top. Curr. Chem. 1991, 159, 103; M. Bixon, J. Fajer, J. H. Freed, D. Gamliel, A. J. Hoff, H. Levanon, K. Möbius, R. Nechushtai, J. R. Norris, A. Scherz, J. L. Sessler, D. Stehlik, Isr. J. Chem. 1992, 32, 369; H. Kurreck, M. Huber, Angew. Chem. 1995, 107, 929; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 849.
11. a) Metalloporphyrins Catalyzed Reactions (Eds.: F. Montanari, L. Casella), Kluwer, Dordrecht, 1994; Metalloporphyrins in Catalytic Oxidations (Ed.: R. A. Sheldon), Marcel Dekker, New York, 1994;
12. a) Metalloporphyrins Catalyzed Reactions (Eds.: F. Montanari, L. Casella), Kluwer, Dordrecht, 1994; Metalloporphyrins in Catalytic Oxidations (Ed.: R. A. Sheldon), Marcel Dekker, New York, 1994;
13. b) P. E. Ellis, Jr., J. E. Lyons, Coord. Chem. Rev. 1990, 106, 181; D. Ostovic, T. C. Bruice, Acc. Chem. Res. 1992, 25, 314; D. Mansuy, Coord. Chem. Rev. 1993, 125, 129; D. Dolphin, D. T. Traylor, L. Y. Xie, Acc. Chem. Res. 1997,30, 251;
14. b) P. E. Ellis, Jr., J. E. Lyons, Coord. Chem. Rev. 1990, 106, 181; D. Ostovic, T. C. Bruice, Acc. Chem. Res. 1992, 25, 314; D. Mansuy, Coord. Chem. Rev. 1993, 125, 129; D. Dolphin, D. T. Traylor, L. Y. Xie, Acc. Chem. Res. 1997,30, 251;
15. b) P. E. Ellis, Jr., J. E. Lyons, Coord. Chem. Rev. 1990, 106, 181; D. Ostovic, T. C. Bruice, Acc. Chem. Res. 1992, 25, 314; D. Mansuy, Coord. Chem. Rev. 1993, 125, 129; D. Dolphin, D. T. Traylor, L. Y. Xie, Acc. Chem. Res. 1997,30, 251;
16. b) P. E. Ellis, Jr., J. E. Lyons, Coord. Chem. Rev. 1990, 106, 181; D. Ostovic, T. C. Bruice, Acc. Chem. Res. 1992, 25, 314; D. Mansuy, Coord. Chem. Rev. 1993, 125, 129; D. Dolphin, D. T. Traylor, L. Y. Xie, Acc. Chem. Res. 1997,30, 251;
17. c) Y. Furusho, T. Kimura, Y. Mizuno, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5267.
18. J. Kavandi, J. Callis, M. Gouterman, G. Khalil, D. Wright, E. Green, D. Burns, B. Mclachlan, Rev. Sci. Instr. 1990, 61, 3340; W. W.-S. Lee, K.-Y. Wong, X.-M. Li, Y.-B. Leung, C.-S. Chan, K. S. Chan, J. Mater. Chem. 1993, 3, 1031; M. Brunel, F. Chaput, S. A. Vinogradov, B. Campagne, M. Canva, J. P. Boilot, A. Brun, Chem. Phys. 1997, 218, 301; W. Su, T. M. Cooper, M. C. Brant, Chem. Mat. 1997, 10, 1212.
19. J. Kavandi, J. Callis, M. Gouterman, G. Khalil, D. Wright, E. Green, D. Burns, B. Mclachlan, Rev. Sci. Instr. 1990, 61, 3340; W. W.-S. Lee, K.-Y. Wong, X.-M. Li, Y.-B. Leung, C.-S. Chan, K. S. Chan, J. Mater. Chem. 1993, 3, 1031; M. Brunel, F. Chaput, S. A. Vinogradov, B. Campagne, M. Canva, J. P. Boilot, A. Brun, Chem. Phys. 1997, 218, 301; W. Su, T. M. Cooper, M. C. Brant, Chem. Mat. 1997, 10, 1212.
20. J. Kavandi, J. Callis, M. Gouterman, G. Khalil, D. Wright, E. Green, D. Burns, B. Mclachlan, Rev. Sci. Instr. 1990, 61, 3340; W. W.-S. Lee, K.-Y. Wong, X.-M. Li, Y.-B. Leung, C.-S. Chan, K. S. Chan, J. Mater. Chem. 1993, 3, 1031; M. Brunel, F. Chaput, S. A. Vinogradov, B. Campagne, M. Canva, J. P. Boilot, A. Brun, Chem. Phys. 1997, 218, 301; W. Su, T. M. Cooper, M. C. Brant, Chem. Mat. 1997, 10, 1212.
21. J. Kavandi, J. Callis, M. Gouterman, G. Khalil, D. Wright, E. Green, D. Burns, B. Mclachlan, Rev. Sci. Instr. 1990, 61, 3340; W. W.-S. Lee, K.-Y. Wong, X.-M. Li, Y.-B. Leung, C.-S. Chan, K. S. Chan, J. Mater. Chem. 1993, 3, 1031; M. Brunel, F. Chaput, S. A. Vinogradov, B. Campagne, M. Canva, J. P. Boilot, A. Brun, Chem. Phys. 1997, 218, 301; W. Su, T. M. Cooper, M. C. Brant, Chem. Mat. 1997, 10, 1212.
22. K. R. Weishaupt, C. J. Gomer, T. J. Dougherty, Cancer Res. 1976, 1, 1; T. J. Dougherty, S. C. Marcus, Eur. J. Cancer 1982, 28A, 1734; C. J. Gomer, N. Rucker, A. Ferrario, S. Wang, Radiat. Res. 1989, 120, 1; R. Bonnett, Chem. Rev. 1995, 24, 19; R. K. Pandey, D. F. Majchrzycki, K. M. Smith, T. J. Dougherty, Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng. 1989, 1065, 164.
23. K. R. Weishaupt, C. J. Gomer, T. J. Dougherty, Cancer Res. 1976, 1, 1; T. J. Dougherty, S. C. Marcus, Eur. J. Cancer 1982, 28A, 1734; C. J. Gomer, N. Rucker, A. Ferrario, S. Wang, Radiat. Res. 1989, 120, 1; R. Bonnett, Chem. Rev. 1995, 24, 19; R. K. Pandey, D. F. Majchrzycki, K. M. Smith, T. J. Dougherty, Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng. 1989, 1065, 164.
24. K. R. Weishaupt, C. J. Gomer, T. J. Dougherty, Cancer Res. 1976, 1, 1; T. J. Dougherty, S. C. Marcus, Eur. J. Cancer 1982, 28A, 1734; C. J. Gomer, N. Rucker, A. Ferrario, S. Wang, Radiat. Res. 1989, 120, 1; R. Bonnett, Chem. Rev. 1995, 24, 19; R. K. Pandey, D. F. Majchrzycki, K. M. Smith, T. J. Dougherty, Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng. 1989, 1065, 164.
25. K. R. Weishaupt, C. J. Gomer, T. J. Dougherty, Cancer Res. 1976, 1, 1; T. J. Dougherty, S. C. Marcus, Eur. J. Cancer 1982, 28A, 1734; C. J. Gomer, N. Rucker, A. Ferrario, S. Wang, Radiat. Res. 1989, 120, 1; R. Bonnett, Chem. Rev. 1995, 24, 19; R. K. Pandey, D. F. Majchrzycki, K. M. Smith, T. J. Dougherty, Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng. 1989, 1065, 164.
26. K. R. Weishaupt, C. J. Gomer, T. J. Dougherty, Cancer Res. 1976, 1, 1; T. J. Dougherty, S. C. Marcus, Eur. J. Cancer 1982, 28A, 1734; C. J. Gomer, N. Rucker, A. Ferrario, S. Wang, Radiat. Res. 1989, 120, 1; R. Bonnett, Chem. Rev. 1995, 24, 19; R. K. Pandey, D. F. Majchrzycki, K. M. Smith, T. J. Dougherty, Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng. 1989, 1065, 164.
27. a) A. D. Adler, F. R. Longo, J. D. Finarelli, J. Goldmacher, J. Assour, L. Korsakoff, J. Org. Chem. 1967, 32, 476; J. S. Lindsey, I. C. Schreiman, H. C. Hsu, P. C. Kearney, A. M. Maguerettaz, J. Org. Chem. 1987, 52, 827; F. Li, K. Yang, J. S. Tyhonas, K. A. MacCrum, J. S. Lindsey, Tetrahedron 1997, 53, 12339;
28. a) A. D. Adler, F. R. Longo, J. D. Finarelli, J. Goldmacher, J. Assour, L. Korsakoff, J. Org. Chem. 1967, 32, 476; J. S. Lindsey, I. C. Schreiman, H. C. Hsu, P. C. Kearney, A. M. Maguerettaz, J. Org. Chem. 1987, 52, 827; F. Li, K. Yang, J. S. Tyhonas, K. A. MacCrum, J. S. Lindsey, Tetrahedron 1997, 53, 12339;
29. a) A. D. Adler, F. R. Longo, J. D. Finarelli, J. Goldmacher, J. Assour, L. Korsakoff, J. Org. Chem. 1967, 32, 476; J. S. Lindsey, I. C. Schreiman, H. C. Hsu, P. C. Kearney, A. M. Maguerettaz, J. Org. Chem. 1987, 52, 827; F. Li, K. Yang, J. S. Tyhonas, K. A. MacCrum, J. S. Lindsey, Tetrahedron 1997, 53, 12339;
30. b) J. L. Sessler, A. Mozaffari, M. R. Johnson, Org. Synth. 1992, 70, 68;
31. c) for reviews see: T. P. Wijesekera, D. Dolphin in Metalloporphyrins in Catalytic Oxidations (Ed.: R. A. Sheldon), Marcel Dekker, New York, 1994, pp. 193; J. S. Lindsey in Metalloporphyrins Catalyzed Oxidations (Eds.: F. Montanari, L. Casella), Kluwer Academic Press, Dordrecht, 1994, pp. 49.
32. c) for reviews see: T. P. Wijesekera, D. Dolphin in Metalloporphyrins in Catalytic Oxidations (Ed.: R. A. Sheldon), Marcel Dekker, New York, 1994, pp. 193; J. S. Lindsey in Metalloporphyrins Catalyzed Oxidations (Eds.: F. Montanari, L. Casella), Kluwer Academic Press, Dordrecht, 1994, pp. 49.
33. H. Fischer, J. Klarer, Justus Liebigs Ann. Chem. 1926, 448, 178; G. P. Arsenault, E. Bullock, S. F. McDonald, J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 4384; A. W. Johnson, I. T. Kay, J. Chem. Soc. 1961, 2418; J. B. Kim, A. D. Adler, F. R. Longo in The Porphyrins, Vol. I (Ed.: D. Dolphin), Academic Press, New York, 1978, pp. 85; J. B. Paine III in The Porphyrins, Vol. I (Ed.: D. Dolphin), Academic Press, New York, 1978, pp. 101; A. W. Johnson in The Porphyrins, Vol. I (Ed. D. Dolphin), Academic Press, New York, 1978, pp. 235; P. S. Clezy, A. H. Jackson in The Porphyrins, Vol. I (Ed. D. Dolphin), Academic Press, New York, 1978, pp. 265; P. S. Clezy, Aust. J. Chem. 1991, 44, 1163; D. M. Wallace, S. H. Leung, M. O. Senge, K. M. Smith, J. Org. Chem. 1993, 58, 7245; T. L. Nguyen, M. O. Senge, K. M. Smith, J. Org. Chem. 1996, 61, 998; T. D. Lash, Chem. Eur. J. 1996, 2, 1197.
34. H. Fischer, J. Klarer, Justus Liebigs Ann. Chem. 1926, 448, 178; G. P. Arsenault, E. Bullock, S. F. McDonald, J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 4384; A. W. Johnson, I. T. Kay, J. Chem. Soc. 1961, 2418; J. B. Kim, A. D. Adler, F. R. Longo in The Porphyrins, Vol. I (Ed.: D. Dolphin), Academic Press, New York, 1978, pp. 85; J. B. Paine III in The Porphyrins, Vol. I (Ed.: D. Dolphin), Academic Press, New York, 1978, pp. 101; A. W. Johnson in The Porphyrins, Vol. I (Ed. D. Dolphin), Academic Press, New York, 1978, pp. 235; P. S. Clezy, A. H. Jackson in The Porphyrins, Vol. I (Ed. D. Dolphin), Academic Press, New York, 1978, pp. 265; P. S. Clezy, Aust. J. Chem. 1991, 44, 1163; D. M. Wallace, S. H. Leung, M. O. Senge, K. M. Smith, J. Org. Chem. 1993, 58, 7245; T. L. Nguyen, M. O. Senge, K. M. Smith, J. Org. Chem. 1996, 61, 998; T. D. Lash, Chem. Eur. J. 1996, 2, 1197.
35. H. Fischer, J. Klarer, Justus Liebigs Ann. Chem. 1926, 448, 178; G. P. Arsenault, E. Bullock, S. F. McDonald, J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 4384; A. W. Johnson, I. T. Kay, J. Chem. Soc. 1961, 2418; J. B. Kim, A. D. Adler, F. R. Longo in The Porphyrins, Vol. I (Ed.: D. Dolphin), Academic Press, New York, 1978, pp. 85; J. B. Paine III in The Porphyrins, Vol. I (Ed.: D. Dolphin), Academic Press, New York, 1978, pp. 101; A. W. Johnson in The Porphyrins, Vol. I (Ed. D. Dolphin), Academic Press, New York, 1978, pp. 235; P. S. Clezy, A. H. Jackson in The Porphyrins, Vol. I (Ed. D. Dolphin), Academic Press, New York, 1978, pp. 265; P. S. Clezy, Aust. J. Chem. 1991, 44, 1163; D. M. Wallace, S. H. Leung, M. O. Senge, K. M. Smith, J. Org. Chem. 1993, 58, 7245; T. L. Nguyen, M. O. Senge, K. M. Smith, J. Org. Chem. 1996, 61, 998; T. D. Lash, Chem. Eur. J. 1996, 2, 1197.
36. H. Fischer, J. Klarer, Justus Liebigs Ann. Chem. 1926, 448, 178; G. P. Arsenault, E. Bullock, S. F. McDonald, J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 4384; A. W. Johnson, I. T. Kay, J. Chem. Soc. 1961, 2418; J. B. Kim, A. D. Adler, F. R. Longo in The Porphyrins, Vol. I (Ed.: D. Dolphin), Academic Press, New York, 1978, pp. 85; J. B. Paine III in The Porphyrins, Vol. I (Ed.: D. Dolphin), Academic Press, New York, 1978, pp. 101; A. W. Johnson in The Porphyrins, Vol. I (Ed. D. Dolphin), Academic Press, New York, 1978, pp. 235; P. S. Clezy, A. H. Jackson in The Porphyrins, Vol. I (Ed. D. Dolphin), Academic Press, New York, 1978, pp. 265; P. S. Clezy, Aust. J. Chem. 1991, 44, 1163; D. M. Wallace, S. H. Leung, M. O. Senge, K. M. Smith, J. Org. Chem. 1993, 58, 7245; T. L. Nguyen, M. O. Senge, K. M. Smith, J. Org. Chem. 1996, 61, 998; T. D. Lash, Chem. Eur. J. 1996, 2, 1197.
37. H. Fischer, J. Klarer, Justus Liebigs Ann. Chem. 1926, 448, 178; G. P. Arsenault, E. Bullock, S. F. McDonald, J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 4384; A. W. Johnson, I. T. Kay, J. Chem. Soc. 1961, 2418; J. B. Kim, A. D. Adler, F. R. Longo in The Porphyrins, Vol. I (Ed.: D. Dolphin), Academic Press, New York, 1978, pp. 85; J. B. Paine III in The Porphyrins, Vol. I (Ed.: D. Dolphin), Academic Press, New York, 1978, pp. 101; A. W. Johnson in The Porphyrins, Vol. I (Ed. D. Dolphin), Academic Press, New York, 1978, pp. 235; P. S. Clezy, A. H. Jackson in The Porphyrins, Vol. I (Ed. D. Dolphin), Academic Press, New York, 1978, pp. 265; P. S. Clezy, Aust. J. Chem. 1991, 44, 1163; D. M. Wallace, S. H. Leung, M. O. Senge, K. M. Smith, J. Org. Chem. 1993, 58, 7245; T. L. Nguyen, M. O. Senge, K. M. Smith, J. Org. Chem. 1996, 61, 998; T. D. Lash, Chem. Eur. J. 1996, 2, 1197.
38. H. Fischer, J. Klarer, Justus Liebigs Ann. Chem. 1926, 448, 178; G. P. Arsenault, E. Bullock, S. F. McDonald, J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 4384; A. W. Johnson, I. T. Kay, J. Chem. Soc. 1961, 2418; J. B. Kim, A. D. Adler, F. R. Longo in The Porphyrins, Vol. I (Ed.: D. Dolphin), Academic Press, New York, 1978, pp. 85; J. B. Paine III in The Porphyrins, Vol. I (Ed.: D. Dolphin), Academic Press, New York, 1978, pp. 101; A. W. Johnson in The Porphyrins, Vol. I (Ed. D. Dolphin), Academic Press, New York, 1978, pp. 235; P. S. Clezy, A. H. Jackson in The Porphyrins, Vol. I (Ed. D. Dolphin), Academic Press, New York, 1978, pp. 265; P. S. Clezy, Aust. J. Chem. 1991, 44, 1163; D. M. Wallace, S. H. Leung, M. O. Senge, K. M. Smith, J. Org. Chem. 1993, 58, 7245; T. L. Nguyen, M. O. Senge, K. M. Smith, J. Org. Chem. 1996, 61, 998; T. D. Lash, Chem. Eur. J. 1996, 2, 1197.
39. H. Fischer, J. Klarer, Justus Liebigs Ann. Chem. 1926, 448, 178; G. P. Arsenault, E. Bullock, S. F. McDonald, J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 4384; A. W. Johnson, I. T. Kay, J. Chem. Soc. 1961, 2418; J. B. Kim, A. D. Adler, F. R. Longo in The Porphyrins, Vol. I (Ed.: D. Dolphin), Academic Press, New York, 1978, pp. 85; J. B. Paine III in The Porphyrins, Vol. I (Ed.: D. Dolphin), Academic Press, New York, 1978, pp. 101; A. W. Johnson in The Porphyrins, Vol. I (Ed. D. Dolphin), Academic Press, New York, 1978, pp. 235; P. S. Clezy, A. H. Jackson in The Porphyrins, Vol. I (Ed. D. Dolphin), Academic Press, New York, 1978, pp. 265; P. S. Clezy, Aust. J. Chem. 1991, 44, 1163; D. M. Wallace, S. H. Leung, M. O. Senge, K. M. Smith, J. Org. Chem. 1993, 58, 7245; T. L. Nguyen, M. O. Senge, K. M. Smith, J. Org. Chem. 1996, 61, 998; T. D. Lash, Chem. Eur. J. 1996, 2, 1197.
40. H. Fischer, J. Klarer, Justus Liebigs Ann. Chem. 1926, 448, 178; G. P. Arsenault, E. Bullock, S. F. McDonald, J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 4384; A. W. Johnson, I. T. Kay, J. Chem. Soc. 1961, 2418; J. B. Kim, A. D. Adler, F. R. Longo in The Porphyrins, Vol. I (Ed.: D. Dolphin), Academic Press, New York, 1978, pp. 85; J. B. Paine III in The Porphyrins, Vol. I (Ed.: D. Dolphin), Academic Press, New York, 1978, pp. 101; A. W. Johnson in The Porphyrins, Vol. I (Ed. D. Dolphin), Academic Press, New York, 1978, pp. 235; P. S. Clezy, A. H. Jackson in The Porphyrins, Vol. I (Ed. D. Dolphin), Academic Press, New York, 1978, pp. 265; P. S. Clezy, Aust. J. Chem. 1991, 44, 1163; D. M. Wallace, S. H. Leung, M. O. Senge, K. M. Smith, J. Org. Chem. 1993, 58, 7245; T. L. Nguyen, M. O. Senge, K. M. Smith, J. Org. Chem. 1996, 61, 998; T. D. Lash, Chem. Eur. J. 1996, 2, 1197.
41. H. Fischer, J. Klarer, Justus Liebigs Ann. Chem. 1926, 448, 178; G. P. Arsenault, E. Bullock, S. F. McDonald, J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 4384; A. W. Johnson, I. T. Kay, J. Chem. Soc. 1961, 2418; J. B. Kim, A. D. Adler, F. R. Longo in The Porphyrins, Vol. I (Ed.: D. Dolphin), Academic Press, New York, 1978, pp. 85; J. B. Paine III in The Porphyrins, Vol. I (Ed.: D. Dolphin), Academic Press, New York, 1978, pp. 101; A. W. Johnson in The Porphyrins, Vol. I (Ed. D. Dolphin), Academic Press, New York, 1978, pp. 235; P. S. Clezy, A. H. Jackson in The Porphyrins, Vol. I (Ed. D. Dolphin), Academic Press, New York, 1978, pp. 265; P. S. Clezy, Aust. J. Chem. 1991, 44, 1163; D. M. Wallace, S. H. Leung, M. O. Senge, K. M. Smith, J. Org. Chem. 1993, 58, 7245; T. L. Nguyen, M. O. Senge, K. M. Smith, J. Org. Chem. 1996, 61, 998; T. D. Lash, Chem. Eur. J. 1996, 2, 1197.
42. H. Fischer, J. Klarer, Justus Liebigs Ann. Chem. 1926, 448, 178; G. P. Arsenault, E. Bullock, S. F. McDonald, J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 4384; A. W. Johnson, I. T. Kay, J. Chem. Soc. 1961, 2418; J. B. Kim, A. D. Adler, F. R. Longo in The Porphyrins, Vol. I (Ed.: D. Dolphin), Academic Press, New York, 1978, pp. 85; J. B. Paine III in The Porphyrins, Vol. I (Ed.: D. Dolphin), Academic Press, New York, 1978, pp. 101; A. W. Johnson in The Porphyrins, Vol. I (Ed. D. Dolphin), Academic Press, New York, 1978, pp. 235; P. S. Clezy, A. H. Jackson in The Porphyrins, Vol. I (Ed. D. Dolphin), Academic Press, New York, 1978, pp. 265; P. S. Clezy, Aust. J. Chem. 1991, 44, 1163; D. M. Wallace, S. H. Leung, M. O. Senge, K. M. Smith, J. Org. Chem. 1993, 58, 7245; T. L. Nguyen, M. O. Senge, K. M. Smith, J. Org. Chem. 1996, 61, 998; T. D. Lash, Chem. Eur. J. 1996, 2, 1197.
43. H. Fischer, J. Klarer, Justus Liebigs Ann. Chem. 1926, 448, 178; G. P. Arsenault, E. Bullock, S. F. McDonald, J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 4384; A. W. Johnson, I. T. Kay, J. Chem. Soc. 1961, 2418; J. B. Kim, A. D. Adler, F. R. Longo in The Porphyrins, Vol. I (Ed.: D. Dolphin), Academic Press, New York, 1978, pp. 85; J. B. Paine III in The Porphyrins, Vol. I (Ed.: D. Dolphin), Academic Press, New York, 1978, pp. 101; A. W. Johnson in The Porphyrins, Vol. I (Ed. D. Dolphin), Academic Press, New York, 1978, pp. 235; P. S. Clezy, A. H. Jackson in The Porphyrins, Vol. I (Ed. D. Dolphin), Academic Press, New York, 1978, pp. 265; P. S. Clezy, Aust. J. Chem. 1991, 44, 1163; D. M. Wallace, S. H. Leung, M. O. Senge, K. M. Smith, J. Org. Chem. 1993, 58, 7245; T. L. Nguyen, M. O. Senge, K. M. Smith, J. Org. Chem. 1996, 61, 998; T. D. Lash, Chem. Eur. J. 1996, 2, 1197.
44. For a discussion of the theoretical and practical problems involved see: J.-H. Fuhrhop in The Porphyrins, Vol. II (Ed.: D. Dolphin), Academic Press, New York, 1978, pp. 131.
45. A. H. Corwin, A. B. Civvis, R. W. Poor, D. G. Whitten, E. W. Baker, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 6577.
46. a) R. Grigg, A. Sweeney, A. W. Johnson, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1970, 1237;
47. b) A. W. Johnson, A. Sweeney, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1974, 1424; H. J. Callot, Tetrahedron Lett. 1972, 1011; K. M. Shea, L. Jaquinod, R. G. Khoury, K. M. Smith, Chem. Commun. 1998, 759.
48. b) A. W. Johnson, A. Sweeney, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1974, 1424; H. J. Callot, Tetrahedron Lett. 1972, 1011; K. M. Shea, L. Jaquinod, R. G. Khoury, K. M. Smith, Chem. Commun. 1998, 759.
49. b) A. W. Johnson, A. Sweeney, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1974, 1424; H. J. Callot, Tetrahedron Lett. 1972, 1011; K. M. Shea, L. Jaquinod, R. G. Khoury, K. M. Smith, Chem. Commun. 1998, 759.
50. a) H. J. Callot, T. Schamber, Tetrahedron Lett. 1974, 3155 ; H. J. Callot, T. Schamber, Tetrahedron Lett. 1974, 3159;
51. a) H. J. Callot, T. Schamber, Tetrahedron Lett. 1974, 3155 ; H. J. Callot, T. Schamber, Tetrahedron Lett. 1974, 3159;
52. b) G. L. Closs, L. E. Closs, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 819.
53. a) J. W. Buchler, L.W. Puppe, Liebigs Ann. Chem. 1970, 740, 142;
54. b) A. Botulinski, J. W. Buchler, K.-L. Lay, H. Stoppa, Liebigs Ann. Chem. 1984, 1259;
55. c) A. Botulinski, J. W. Buchler, N. E. Abbes, W. R. Scheidt, Liebigs Ann. Chem. 1987, 305;
56. d) P. N. Dwyer, L. Puppe, J. W. Buchler, W. R. Scheidt, Inorg. Chem. 1975, 14, 1782.
57. a) meso Formylation: H. H. Inhoffen, J.-H. Fuhrhop, H. Voigt, H. Brockmann, Jr., Justus Liebigs Ann. Chem. 1966, 695, 133; D. Oldfield, A. W. Johnson, J. Chem. Soc. C 1966, 794; D. P. Arnold, A. W. Johnson, M. Mahendran, J. Chem. Soc. Perkin Trans, 1 1978, 366; β formylation: J. W. Buchler, C. Dreher, G. Herget, Liebigs Ann. Chem. 1988, 43; J. W. Ischkov, Z. I. Zhilin, Zh. Org. Khim. 1995, 31, 136; M. O. Senge, V. Gerstung, K. Ruhlandt-Senge, S. Runge, I. Lehmann, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1998, 4187;
58. a) meso Formylation: H. H. Inhoffen, J.-H. Fuhrhop, H. Voigt, H. Brockmann, Jr., Justus Liebigs Ann. Chem. 1966, 695, 133; D. Oldfield, A. W. Johnson, J. Chem. Soc. C 1966, 794; D. P. Arnold, A. W. Johnson, M. Mahendran, J. Chem. Soc. Perkin Trans, 1 1978, 366; β formylation: J. W. Buchler, C. Dreher, G. Herget, Liebigs Ann. Chem. 1988, 43; J. W. Ischkov, Z. I. Zhilin, Zh. Org. Khim. 1995, 31, 136; M. O. Senge, V. Gerstung, K. Ruhlandt-Senge, S. Runge, I. Lehmann, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1998, 4187;
59. a) meso Formylation: H. H. Inhoffen, J.-H. Fuhrhop, H. Voigt, H. Brockmann, Jr., Justus Liebigs Ann. Chem. 1966, 695, 133; D. Oldfield, A. W. Johnson, J. Chem. Soc. C 1966, 794; D. P. Arnold, A. W. Johnson, M. Mahendran, J. Chem. Soc. Perkin Trans, 1 1978, 366; β formylation: J. W. Buchler, C. Dreher, G. Herget, Liebigs Ann. Chem. 1988, 43; J. W. Ischkov, Z. I. Zhilin, Zh. Org. Khim. 1995, 31, 136; M. O. Senge, V. Gerstung, K. Ruhlandt-Senge, S. Runge, I. Lehmann, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1998, 4187;
60. a) meso Formylation: H. H. Inhoffen, J.-H. Fuhrhop, H. Voigt, H. Brockmann, Jr., Justus Liebigs Ann. Chem. 1966, 695, 133; D. Oldfield, A. W. Johnson, J. Chem. Soc. C 1966, 794; D. P. Arnold, A. W. Johnson, M. Mahendran, J. Chem. Soc. Perkin Trans, 1 1978, 366; β formylation: J. W. Buchler, C. Dreher, G. Herget, Liebigs Ann. Chem. 1988, 43; J. W. Ischkov, Z. I. Zhilin, Zh. Org. Khim. 1995, 31, 136; M. O. Senge, V. Gerstung, K. Ruhlandt-Senge, S. Runge, I. Lehmann, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1998, 4187;
61. a) meso Formylation: H. H. Inhoffen, J.-H. Fuhrhop, H. Voigt, H. Brockmann, Jr., Justus Liebigs Ann. Chem. 1966, 695, 133; D. Oldfield, A. W. Johnson, J. Chem. Soc. C 1966, 794; D. P. Arnold, A. W. Johnson, M. Mahendran, J. Chem. Soc. Perkin Trans, 1 1978, 366; β formylation: J. W. Buchler, C. Dreher, G. Herget, Liebigs Ann. Chem. 1988, 43; J. W. Ischkov, Z. I. Zhilin, Zh. Org. Khim. 1995, 31, 136; M. O. Senge, V. Gerstung, K. Ruhlandt-Senge, S. Runge, I. Lehmann, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1998, 4187;
62. a) meso Formylation: H. H. Inhoffen, J.-H. Fuhrhop, H. Voigt, H. Brockmann, Jr., Justus Liebigs Ann. Chem. 1966, 695, 133; D. Oldfield, A. W. Johnson, J. Chem. Soc. C 1966, 794; D. P. Arnold, A. W. Johnson, M. Mahendran, J. Chem. Soc. Perkin Trans, 1 1978, 366; β formylation: J. W. Buchler, C. Dreher, G. Herget, Liebigs Ann. Chem. 1988, 43; J. W. Ischkov, Z. I. Zhilin, Zh. Org. Khim. 1995, 31, 136; M. O. Senge, V. Gerstung, K. Ruhlandt-Senge, S. Runge, I. Lehmann, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1998, 4187;
63. b) S. Runge, M. O. Senge, Tetrahedron 1999, 55, 10375.
64. a) J. E. Drach, F. R. Longo, J. Org. Chem. 1974, 39, 3282; R. Bonnett, G. F. Stephenson, J. Org. Chem. 1965, 30, 2791; E. Watanabe, S. Nishimura, H. Ogoshi, Z. Yoshida Tetrahedron 1975, 31, 1385; G.-Z. Wu, H.-K. Leung, W.-X. Gan, Tetrahedron 1990, 46, 3233; L.-C. Gong, D. Dolphin, Can. J. Chem. 1985, 63, 401,
65. a) J. E. Drach, F. R. Longo, J. Org. Chem. 1974, 39, 3282; R. Bonnett, G. F. Stephenson, J. Org. Chem. 1965, 30, 2791; E. Watanabe, S. Nishimura, H. Ogoshi, Z. Yoshida Tetrahedron 1975, 31, 1385; G.-Z. Wu, H.-K. Leung, W.-X. Gan, Tetrahedron 1990, 46, 3233; L.-C. Gong, D. Dolphin, Can. J. Chem. 1985, 63, 401,
66. a) J. E. Drach, F. R. Longo, J. Org. Chem. 1974, 39, 3282; R. Bonnett, G. F. Stephenson, J. Org. Chem. 1965, 30, 2791; E. Watanabe, S. Nishimura, H. Ogoshi, Z. Yoshida Tetrahedron 1975, 31, 1385; G.-Z. Wu, H.-K. Leung, W.-X. Gan, Tetrahedron 1990, 46, 3233; L.-C. Gong, D. Dolphin, Can. J. Chem. 1985, 63, 401,
67. a) J. E. Drach, F. R. Longo, J. Org. Chem. 1974, 39, 3282; R. Bonnett, G. F. Stephenson, J. Org. Chem. 1965, 30, 2791; E. Watanabe, S. Nishimura, H. Ogoshi, Z. Yoshida Tetrahedron 1975, 31, 1385; G.-Z. Wu, H.-K. Leung, W.-X. Gan, Tetrahedron 1990, 46, 3233; L.-C. Gong, D. Dolphin, Can. J. Chem. 1985, 63, 401,
68. a) J. E. Drach, F. R. Longo, J. Org. Chem. 1974, 39, 3282; R. Bonnett, G. F. Stephenson, J. Org. Chem. 1965, 30, 2791; E. Watanabe, S. Nishimura, H. Ogoshi, Z. Yoshida Tetrahedron 1975, 31, 1385; G.-Z. Wu, H.-K. Leung, W.-X. Gan, Tetrahedron 1990, 46, 3233; L.-C. Gong, D. Dolphin, Can. J. Chem. 1985, 63, 401,
69. b) L.-C. Gong, D. Dolphin, Can. J. Chem. 1985, 63, 406;
70. c) M. O. Senge, J Chem. Soc. Dalton Trans. 1993, 3539; M. O. Senge, J. Porphyrins Phthalocyanines 1998, 2, 107; J. F. Bartoli, P. Battioni, W. R. De Foor, D. Mansuy, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 23;
71. c) M. O. Senge, J Chem. Soc. Dalton Trans. 1993, 3539; M. O. Senge, J. Porphyrins Phthalocyanines 1998, 2, 107; J. F. Bartoli, P. Battioni, W. R. De Foor, D. Mansuy, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 23;
72. c) M. O. Senge, J Chem. Soc. Dalton Trans. 1993, 3539; M. O. Senge, J. Porphyrins Phthalocyanines 1998, 2, 107; J. F. Bartoli, P. Battioni, W. R. De Foor, D. Mansuy, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 23;
73. d) S. Besecke, B. Evans, G. H. Barnett, K. M. Smith, J. H. Fuhrhop, Angew. Chem. 1976, 88, 616; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1976, 15, 551;
74. d) S. Besecke, B. Evans, G. H. Barnett, K. M. Smith, J. H. Fuhrhop, Angew. Chem. 1976, 88, 616; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1976, 15, 551;
75. e) P. S. Clezy, C. J. R. Fookes, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1971, 1268.
76. M. O. Senge in Handbook of Porphyrins (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, New York, 2000, Chapter 6.
77. a) H. Ali, J. E. van Lier, Tetrahedron 1994, 50, 11933; R. W. Wagner, T. E. Johnson, J. S. Lindsey, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11166; B. König, H. Zieg, Synthesis 1998, 171;
78. a) H. Ali, J. E. van Lier, Tetrahedron 1994, 50, 11933; R. W. Wagner, T. E. Johnson, J. S. Lindsey, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11166; B. König, H. Zieg, Synthesis 1998, 171;
79. a) H. Ali, J. E. van Lier, Tetrahedron 1994, 50, 11933; R. W. Wagner, T. E. Johnson, J. S. Lindsey, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11166; B. König, H. Zieg, Synthesis 1998, 171;
80. b) X. Zhou, Z.-y. Zhou, T. C. W. Mak, K. S. Chan, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1994, 2519; X. Zhou, M. K. Tse, T. S. M. Wan, K. S. Chan, J. Org. Chem. 1996, 61, 3590; K. S. Chan, X. Zhou, M. T. Au, C. Y. Tam, Tetrahedron 1995, 51, 3129; A. G. Hyslop, M. A. Kellett, P. M. Iovine, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12676;
81. b) X. Zhou, Z.-y. Zhou, T. C. W. Mak, K. S. Chan, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1994, 2519; X. Zhou, M. K. Tse, T. S. M. Wan, K. S. Chan, J. Org. Chem. 1996, 61, 3590; K. S. Chan, X. Zhou, M. T. Au, C. Y. Tam, Tetrahedron 1995, 51, 3129; A. G. Hyslop, M. A. Kellett, P. M. Iovine, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12676;
82. b) X. Zhou, Z.-y. Zhou, T. C. W. Mak, K. S. Chan, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1994, 2519; X. Zhou, M. K. Tse, T. S. M. Wan, K. S. Chan, J. Org. Chem. 1996, 61, 3590; K. S. Chan, X. Zhou, M. T. Au, C. Y. Tam, Tetrahedron 1995, 51, 3129; A. G. Hyslop, M. A. Kellett, P. M. Iovine, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12676;
83. b) X. Zhou, Z.-y. Zhou, T. C. W. Mak, K. S. Chan, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1994, 2519; X. Zhou, M. K. Tse, T. S. M. Wan, K. S. Chan, J. Org. Chem. 1996, 61, 3590; K. S. Chan, X. Zhou, M. T. Au, C. Y. Tam, Tetrahedron 1995, 51, 3129; A. G. Hyslop, M. A. Kellett, P. M. Iovine, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12676;
84. c) D. A. Shultz, K. P. Gwaltney, H. Lee, J. Org. Chem. 1998, 63, 769;
85. d) D. P. Arnold, M. Mahendran, A. W. Johnson, J. Chem. Soc. Perkin Trans, 1 1978, 366; D. P. Arnold, D. A. James, J. Org. Chem. 1997, 62, 3460 and references therein.
86. d) D. P. Arnold, M. Mahendran, A. W. Johnson, J. Chem. Soc. Perkin Trans, 1 1978, 366; D. P. Arnold, D. A. James, J. Org. Chem. 1997, 62, 3460 and references therein.
87. H. W. Whitlock, M. Y. Oester, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5738.
88. a) G. H. Barnett, K. M. Smith, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1974, 772; K. M. Smith, G. H. Barnett, B. Evans, Z. Martynenko, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5953 and references therein;
89. a) G. H. Barnett, K. M. Smith, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1974, 772; K. M. Smith, G. H. Barnett, B. Evans, Z. Martynenko, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5953 and references therein;
90. b) A. L. Balch, R. L. Hart, L. Latos-Grżyński, T. G. Traylor, Inorg. Chem. 1991, 30, 3222; A. Małek, L. Latos-Grżyński, T. J. Bartczak, A. Żàdło, Inorg. Chem. 1991, 30, 3222; K. Rachlewicz, L. Latos-Grżyñski, Inorg. Chem. 1995, 34, 718.
91. b) A. L. Balch, R. L. Hart, L. Latos-Grżyński, T. G. Traylor, Inorg. Chem. 1991, 30, 3222; A. Małek, L. Latos-Grżyński, T. J. Bartczak, A. Żàdło, Inorg. Chem. 1991, 30, 3222; K. Rachlewicz, L. Latos-Grżyñski, Inorg. Chem. 1995, 34, 718.
92. b) A. L. Balch, R. L. Hart, L. Latos-Grżyński, T. G. Traylor, Inorg. Chem. 1991, 30, 3222; A. Małek, L. Latos-Grżyński, T. J. Bartczak, A. Żàdło, Inorg. Chem. 1991, 30, 3222; K. Rachlewicz, L. Latos-Grżyñski, Inorg. Chem. 1995, 34, 718.
93. J. E. Baldwin, M. J. Crossley, J. DeBernardis, Tetrahedron 1982, 38, 685; M. J. Crossley, M. M. Harding, C. W. Tansey, J. Org. Chem. 1994, 59, 4433; M. M. Catalano, M. J. Crossley, L. G. King, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984, 1535; M. J. Crossley, L. G. King, J. Chem. Soc. Perkin Trans, 1 1996, 1251.
94. J. E. Baldwin, M. J. Crossley, J. DeBernardis, Tetrahedron 1982, 38, 685; M. J. Crossley, M. M. Harding, C. W. Tansey, J. Org. Chem. 1994, 59, 4433; M. M. Catalano, M. J. Crossley, L. G. King, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984, 1535; M. J. Crossley, L. G. King, J. Chem. Soc. Perkin Trans, 1 1996, 1251.
95. J. E. Baldwin, M. J. Crossley, J. DeBernardis, Tetrahedron 1982, 38, 685; M. J. Crossley, M. M. Harding, C. W. Tansey, J. Org. Chem. 1994, 59, 4433; M. M. Catalano, M. J. Crossley, L. G. King, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984, 1535; M. J. Crossley, L. G. King, J. Chem. Soc. Perkin Trans, 1 1996, 1251.
96. J. E. Baldwin, M. J. Crossley, J. DeBernardis, Tetrahedron 1982, 38, 685; M. J. Crossley, M. M. Harding, C. W. Tansey, J. Org. Chem. 1994, 59, 4433; M. M. Catalano, M. J. Crossley, L. G. King, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984, 1535; M. J. Crossley, L. G. King, J. Chem. Soc. Perkin Trans, 1 1996, 1251.
97. X. Jiang, D. J. Nurco, K. M. Smith, Chem. Commun. 1996, 1759.
98. a) J.-i. Setsune, T. Yazawa, H. Ogoshi, Z.-i. Yoshida, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1980, 1641;
99. b) H. Segawa, R. Azumi, T. Shimidzu, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7564.
100. a) B. Krattinger, H. J. Callot, Chem. Commun. 1996, 1341;
101. b) B. Krattinger, H. J. Callot, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7699;
102. c) B. Krattinger, H. J. Callot, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1165; B. Krattinger, H. J. Callot, Eur. J. Org. Chem. 1999, 1857.
103. c) B. Krattinger, H. J. Callot, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1165; B. Krattinger, H. J. Callot, Eur. J. Org. Chem. 1999, 1857.
104. T. Ema, M. O. Senge, N. Y. Nelson, H. Ogoshi, K. M. Smith, Angew. Chem. 1994, 106, 1951; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1879; M. O. Senge, I. Bischoff, N. Y. Nelson, K. M. Smith, J. Porphyrins Phthalocyanines 1999, 3, 99.
105. T. Ema, M. O. Senge, N. Y. Nelson, H. Ogoshi, K. M. Smith, Angew. Chem. 1994, 106, 1951; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1879; M. O. Senge, I. Bischoff, N. Y. Nelson, K. M. Smith, J. Porphyrins Phthalocyanines 1999, 3, 99.
106. T. Ema, M. O. Senge, N. Y. Nelson, H. Ogoshi, K. M. Smith, Angew. Chem. 1994, 106, 1951; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1879; M. O. Senge, I. Bischoff, N. Y. Nelson, K. M. Smith, J. Porphyrins Phthalocyanines 1999, 3, 99.
107. S. G. DiMagno, V. S.-Y. Lin, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2513; S. G. DiMagno, V. S.-Y. Lin, M. J. Therien, J. Org. Chem. 1993, 58, 5983.
108. S. G. DiMagno, V. S.-Y. Lin, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2513; S. G. DiMagno, V. S.-Y. Lin, M. J. Therien, J. Org. Chem. 1993, 58, 5983.
109. W. W. Kalisch, M. O. Senge, Angew. Chem. 1998, 110, 1156; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1107.
110. W. W. Kalisch, M. O. Senge, Angew. Chem. 1998, 110, 1156; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1107.
111. R. Bonnett, I. A. D. Gale, G. F. Stephenson, J. Chem. Soc. C 1966, 1600; H. J. Callot, Bull. Soc. Chim. Fr. 1974, 1492.
112. R. Bonnett, I. A. D. Gale, G. F. Stephenson, J. Chem. Soc. C 1966, 1600; H. J. Callot, Bull. Soc. Chim. Fr. 1974, 1492.
113. H. Ali, J. E. van Lier, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5015.
114. Presumably these fractions are the two regioisomers (5-bromo-10-butyl-2,3,7,8,12,13,17,18-octaethylporphyrinato)nickel(II) and (5-bromo-15-butyl-2,3,7,8,12,13,17,18-octaethylporphyrinato)nickel(II), respectively.
115. J. March, Advanced Organic Chemistry, 3rd edition, Wiley, New York, 1985.
116. 3; see ref. [16b].
117. T. W. Greene, Protective Groups in Organic Synthesis, Wiley, New York, 1981.
118. P. K. Freeman, L. L. Hutchinson, J. Org. Chem. 1980, 45, 1924; T. Cohen, I.-H. Jeong, B. Mudryk, M. Bhupathy, M. M. A. Awad, J. Org. Chem. 1990, 55, 1528; S. Brandäge, O. Dahlman, B. Lindqvist, A. Mahlen, L. Mörch, Acta Chem. Scand. 1984, B38, 837.
119. P. K. Freeman, L. L. Hutchinson, J. Org. Chem. 1980, 45, 1924; T. Cohen, I.-H. Jeong, B. Mudryk, M. Bhupathy, M. M. A. Awad, J. Org. Chem. 1990, 55, 1528; S. Brandäge, O. Dahlman, B. Lindqvist, A. Mahlen, L. Mörch, Acta Chem. Scand. 1984, B38, 837.
120. P. K. Freeman, L. L. Hutchinson, J. Org. Chem. 1980, 45, 1924; T. Cohen, I.-H. Jeong, B. Mudryk, M. Bhupathy, M. M. A. Awad, J. Org. Chem. 1990, 55, 1528; S. Brandäge, O. Dahlman, B. Lindqvist, A. Mahlen, L. Mörch, Acta Chem. Scand. 1984, B38, 837.
121. H. Gilman, H. W. Melvin, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 995.
122. J.-C. Florent, A. Génot, C. Monneret, Tetrahedron Lett. 1985, 5295.
123. a) K. M. Barkigia, L. Chantranupong, K. M. Smith, J. Fajer, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7566; J. Fajer, Chem. Ind. (London) 1991, 869; M. O. Senge, J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1992, 16, 3; M. Ravikanth, T. K. Chandrashekar, Struct. Bonding (Berlin) 1995, 82, 105;
124. a) K. M. Barkigia, L. Chantranupong, K. M. Smith, J. Fajer, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7566; J. Fajer, Chem. Ind. (London) 1991, 869; M. O. Senge, J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1992, 16, 3; M. Ravikanth, T. K. Chandrashekar, Struct. Bonding (Berlin) 1995, 82, 105;
125. a) K. M. Barkigia, L. Chantranupong, K. M. Smith, J. Fajer, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7566; J. Fajer, Chem. Ind. (London) 1991, 869; M. O. Senge, J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1992, 16, 3; M. Ravikanth, T. K. Chandrashekar, Struct. Bonding (Berlin) 1995, 82, 105;
126. a) K. M. Barkigia, L. Chantranupong, K. M. Smith, J. Fajer, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7566; J. Fajer, Chem. Ind. (London) 1991, 869; M. O. Senge, J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1992, 16, 3; M. Ravikanth, T. K. Chandrashekar, Struct. Bonding (Berlin) 1995, 82, 105;
127. b) J. A. Shelnutt, X.-Z. Song, J.-G. Ma, S.-L. Jia, W. Jentzen, C. J. Medforth, Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 31;
128. c) S. M. Prince, M. Z. Papiz, A. A. Freer, G. McDermott, A. M. Hawthornthwaite-Lawless, R. J. Cogdell, N. W. Isaacs, J. Mol. Biol. 1997, 268, 412; S. M. Prince, Y.-F. Li, W. Zhou, R. E. Blankenship, J. P. Allen, J. Mol. Biol. 1997, 277, 456; V. Ermler, G. Fritch, S. K. Buchanan, H. Michel, Structure, 1994, 2, 925; J. Deisenhofer, O. Epp, I. Sinning, H. Michel, J. Mol. Biol. 1995, 246, 429; M. Sundaramoorthy, K. Kishi, M. H. Gold, T. L. Poulos, J. Biol. Chem. 1994, 269, 32759; K. G. Ravichandran, S. S. Boddupalli, C. A. Hasemann, J. A. Peterson, J. Deisenhofer, Science 1993, 261, 731; B. R. Crane, L. M. Siegel, E. D. Getzoff, Science 1995, 270, 59; M. J. Maté, M. Zamocky, L. M. Nykyri, C. Herzog, P. M. Alzari, C. Betzel, F. Koller, I. Fita, J. Mol. Biol. 1999, 268, 135;
129. c) S. M. Prince, M. Z. Papiz, A. A. Freer, G. McDermott, A. M. Hawthornthwaite-Lawless, R. J. Cogdell, N. W. Isaacs, J. Mol. Biol. 1997, 268, 412; S. M. Prince, Y.-F. Li, W. Zhou, R. E. Blankenship, J. P. Allen, J. Mol. Biol. 1997, 277, 456; V. Ermler, G. Fritch, S. K. Buchanan, H. Michel, Structure, 1994, 2, 925; J. Deisenhofer, O. Epp, I. Sinning, H. Michel, J. Mol. Biol. 1995, 246, 429; M. Sundaramoorthy, K. Kishi, M. H. Gold, T. L. Poulos, J. Biol. Chem. 1994, 269, 32759; K. G. Ravichandran, S. S. Boddupalli, C. A. Hasemann, J. A. Peterson, J. Deisenhofer, Science 1993, 261, 731; B. R. Crane, L. M. Siegel, E. D. Getzoff, Science 1995, 270, 59; M. J. Maté, M. Zamocky, L. M. Nykyri, C. Herzog, P. M. Alzari, C. Betzel, F. Koller, I. Fita, J. Mol. Biol. 1999, 268, 135;
130. c) S. M. Prince, M. Z. Papiz, A. A. Freer, G. McDermott, A. M. Hawthornthwaite-Lawless, R. J. Cogdell, N. W. Isaacs, J. Mol. Biol. 1997, 268, 412; S. M. Prince, Y.-F. Li, W. Zhou, R. E. Blankenship, J. P. Allen, J. Mol. Biol. 1997, 277, 456; V. Ermler, G. Fritch, S. K. Buchanan, H. Michel, Structure, 1994, 2, 925; J. Deisenhofer, O. Epp, I. Sinning, H. Michel, J. Mol. Biol. 1995, 246, 429; M. Sundaramoorthy, K. Kishi, M. H. Gold, T. L. Poulos, J. Biol. Chem. 1994, 269, 32759; K. G. Ravichandran, S. S. Boddupalli, C. A. Hasemann, J. A. Peterson, J. Deisenhofer, Science 1993, 261, 731; B. R. Crane, L. M. Siegel, E. D. Getzoff, Science 1995, 270, 59; M. J. Maté, M. Zamocky, L. M. Nykyri, C. Herzog, P. M. Alzari, C. Betzel, F. Koller, I. Fita, J. Mol. Biol. 1999, 268, 135;
131. c) S. M. Prince, M. Z. Papiz, A. A. Freer, G. McDermott, A. M. Hawthornthwaite-Lawless, R. J. Cogdell, N. W. Isaacs, J. Mol. Biol. 1997, 268, 412; S. M. Prince, Y.-F. Li, W. Zhou, R. E. Blankenship, J. P. Allen, J. Mol. Biol. 1997, 277, 456; V. Ermler, G. Fritch, S. K. Buchanan, H. Michel, Structure, 1994, 2, 925; J. Deisenhofer, O. Epp, I. Sinning, H. Michel, J. Mol. Biol. 1995, 246, 429; M. Sundaramoorthy, K. Kishi, M. H. Gold, T. L. Poulos, J. Biol. Chem. 1994, 269, 32759; K. G. Ravichandran, S. S. Boddupalli, C. A. Hasemann, J. A. Peterson, J. Deisenhofer, Science 1993, 261, 731; B. R. Crane, L. M. Siegel, E. D. Getzoff, Science 1995, 270, 59; M. J. Maté, M. Zamocky, L. M. Nykyri, C. Herzog, P. M. Alzari, C. Betzel, F. Koller, I. Fita, J. Mol. Biol. 1999, 268, 135;
132. c) S. M. Prince, M. Z. Papiz, A. A. Freer, G. McDermott, A. M. Hawthornthwaite-Lawless, R. J. Cogdell, N. W. Isaacs, J. Mol. Biol. 1997, 268, 412; S. M. Prince, Y.-F. Li, W. Zhou, R. E. Blankenship, J. P. Allen, J. Mol. Biol. 1997, 277, 456; V. Ermler, G. Fritch, S. K. Buchanan, H. Michel, Structure, 1994, 2, 925; J. Deisenhofer, O. Epp, I. Sinning, H. Michel, J. Mol. Biol. 1995, 246, 429; M. Sundaramoorthy, K. Kishi, M. H. Gold, T. L. Poulos, J. Biol. Chem. 1994, 269, 32759; K. G. Ravichandran, S. S. Boddupalli, C. A. Hasemann, J. A. Peterson, J. Deisenhofer, Science 1993, 261, 731; B. R. Crane, L. M. Siegel, E. D. Getzoff, Science 1995, 270, 59; M. J. Maté, M. Zamocky, L. M. Nykyri, C. Herzog, P. M. Alzari, C. Betzel, F. Koller, I. Fita, J. Mol. Biol. 1999, 268, 135;
133. c) S. M. Prince, M. Z. Papiz, A. A. Freer, G. McDermott, A. M. Hawthornthwaite-Lawless, R. J. Cogdell, N. W. Isaacs, J. Mol. Biol. 1997, 268, 412; S. M. Prince, Y.-F. Li, W. Zhou, R. E. Blankenship, J. P. Allen, J. Mol. Biol. 1997, 277, 456; V. Ermler, G. Fritch, S. K. Buchanan, H. Michel, Structure, 1994, 2, 925; J. Deisenhofer, O. Epp, I. Sinning, H. Michel, J. Mol. Biol. 1995, 246, 429; M. Sundaramoorthy, K. Kishi, M. H. Gold, T. L. Poulos, J. Biol. Chem. 1994, 269, 32759; K. G. Ravichandran, S. S. Boddupalli, C. A. Hasemann, J. A. Peterson, J. Deisenhofer, Science 1993, 261, 731; B. R. Crane, L. M. Siegel, E. D. Getzoff, Science 1995, 270, 59; M. J. Maté, M. Zamocky, L. M. Nykyri, C. Herzog, P. M. Alzari, C. Betzel, F. Koller, I. Fita, J. Mol. Biol. 1999, 268, 135;
134. c) S. M. Prince, M. Z. Papiz, A. A. Freer, G. McDermott, A. M. Hawthornthwaite-Lawless, R. J. Cogdell, N. W. Isaacs, J. Mol. Biol. 1997, 268, 412; S. M. Prince, Y.-F. Li, W. Zhou, R. E. Blankenship, J. P. Allen, J. Mol. Biol. 1997, 277, 456; V. Ermler, G. Fritch, S. K. Buchanan, H. Michel, Structure, 1994, 2, 925; J. Deisenhofer, O. Epp, I. Sinning, H. Michel, J. Mol. Biol. 1995, 246, 429; M. Sundaramoorthy, K. Kishi, M. H. Gold, T. L. Poulos, J. Biol. Chem. 1994, 269, 32759; K. G. Ravichandran, S. S. Boddupalli, C. A. Hasemann, J. A. Peterson, J. Deisenhofer, Science 1993, 261, 731; B. R. Crane, L. M. Siegel, E. D. Getzoff, Science 1995, 270, 59; M. J. Maté, M. Zamocky, L. M. Nykyri, C. Herzog, P. M. Alzari, C. Betzel, F. Koller, I. Fita, J. Mol. Biol. 1999, 268, 135;
135. c) S. M. Prince, M. Z. Papiz, A. A. Freer, G. McDermott, A. M. Hawthornthwaite-Lawless, R. J. Cogdell, N. W. Isaacs, J. Mol. Biol. 1997, 268, 412; S. M. Prince, Y.-F. Li, W. Zhou, R. E. Blankenship, J. P. Allen, J. Mol. Biol. 1997, 277, 456; V. Ermler, G. Fritch, S. K. Buchanan, H. Michel, Structure, 1994, 2, 925; J. Deisenhofer, O. Epp, I. Sinning, H. Michel, J. Mol. Biol. 1995, 246, 429; M. Sundaramoorthy, K. Kishi, M. H. Gold, T. L. Poulos, J. Biol. Chem. 1994, 269, 32759; K. G. Ravichandran, S. S. Boddupalli, C. A. Hasemann, J. A. Peterson, J. Deisenhofer, Science 1993, 261, 731; B. R. Crane, L. M. Siegel, E. D. Getzoff, Science 1995, 270, 59; M. J. Maté, M. Zamocky, L. M. Nykyri, C. Herzog, P. M. Alzari, C. Betzel, F. Koller, I. Fita, J. Mol. Biol. 1999, 268, 135;
136. d) D. Dolphin, J. Heterocycl. Chem. 1970, 7, 275; M. B. Hursthouse, S. Neidle, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1972, 449; J.-H. Fuhrhop, L. Witte, W. S. Sheldrick, Liebigs Ann. Chem. 1976, 1537; B. Evans, K. M. Smith, J.-H. Fuhrhop, Tetrahedron Lett. 1977, 5, 443;
137. d) D. Dolphin, J. Heterocycl. Chem. 1970, 7, 275; M. B. Hursthouse, S. Neidle, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1972, 449; J.-H. Fuhrhop, L. Witte, W. S. Sheldrick, Liebigs Ann. Chem. 1976, 1537; B. Evans, K. M. Smith, J.-H. Fuhrhop, Tetrahedron Lett. 1977, 5, 443;
138. d) D. Dolphin, J. Heterocycl. Chem. 1970, 7, 275; M. B. Hursthouse, S. Neidle, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1972, 449; J.-H. Fuhrhop, L. Witte, W. S. Sheldrick, Liebigs Ann. Chem. 1976, 1537; B. Evans, K. M. Smith, J.-H. Fuhrhop, Tetrahedron Lett. 1977, 5, 443;
139. d) D. Dolphin, J. Heterocycl. Chem. 1970, 7, 275; M. B. Hursthouse, S. Neidle, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1972, 449; J.-H. Fuhrhop, L. Witte, W. S. Sheldrick, Liebigs Ann. Chem. 1976, 1537; B. Evans, K. M. Smith, J.-H. Fuhrhop, Tetrahedron Lett. 1977, 5, 443;
140. e) W. R. Scheidt, Y. J. Lee, Struct. Bonding 1987, 64, 1.
141. a) C. J. Medforth, M. O. Senge, K. M. Smith, L. D. Sparks, J. A. Shelnutt, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9859;
142. b) K. M. Barkigia, M. W. Renner, L. Furenlid, C. J. Medforth, K. M. Smith, J. Fajer, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3627;
143. c) K. M. Barkigia, M. D. Berber, J. Fajer, C. J. Medforth, M. W. Renner, K. M. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8851; J. A. Shelnutt, C. J. Medforth, M. D. Berber, K. M. Barkigia, K. M.; Smith, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4077; M. O. Senge, C. J. Medforth, L. D. Sparks, J. A. Shelnutt, K. M. Smith, Inorg. Chem. 1993, 32, 1716; L. D. Sparks, C. J. Medforth, M.-S. Park, J.-R. Chamberlain, M. R. Ondrias, M. O. Senge, K. M. Smith, J. A. Shelnutt, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 581; M. W. Renner, K. M. Barkigia, Y. Zhang, C. J. Medforth, K. M. Smith, J. Fajer, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8582; M. O. Senge, T. P. Forsyth, L. T. Nguyen, K. M. Smith, Angew. Chem. 1994, 106, 2554; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2485; L. D. Sparks, K. K. Anderson, C. J. Medforth, K. M. Smith, J. A. Shelnutt, Inorg. Chem. 1994, 33, 2297; C. J. Medforth, C. M. Muzzi, K. M. Smith, R. J. Abraham, J. D. Hobbs, J. A. Shelnutt, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1843; M. W. Renner, K. M. Barkigia, D. Melamed, K. M. Smith, J. Fajer, Inorg. Chem. 1996, 35, 5120; R.-J. Cheng, P.-Y. Chen, P.-R. Gau, S.-M. Peng, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2563; CJ. Medforth, C. M. Muzzi, K. M. Shea, K. M. Smith, R. J. Abraham, S. Jia, J. A. Shelnutt, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1997,833; C. J. Medforth, C. M. Muzzi, K. M. Shea, K. M. Smith, R. J. Abraham, S. Jia, J. A. Shelnutt, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1997, 839;
144. c) K. M. Barkigia, M. D. Berber, J. Fajer, C. J. Medforth, M. W. Renner, K. M. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8851; J. A. Shelnutt, C. J. Medforth, M. D. Berber, K. M. Barkigia, K. M.; Smith, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4077; M. O. Senge, C. J. Medforth, L. D. Sparks, J. A. Shelnutt, K. M. Smith, Inorg. Chem. 1993, 32, 1716; L. D. Sparks, C. J. Medforth, M.-S. Park, J.-R. Chamberlain, M. R. Ondrias, M. O. Senge, K. M. Smith, J. A. Shelnutt, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 581; M. W. Renner, K. M. Barkigia, Y. Zhang, C. J. Medforth, K. M. Smith, J. Fajer, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8582; M. O. Senge, T. P. Forsyth, L. T. Nguyen, K. M. Smith, Angew. Chem. 1994, 106, 2554; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2485; L. D. Sparks, K. K. Anderson, C. J. Medforth, K. M. Smith, J. A. Shelnutt, Inorg. Chem. 1994, 33, 2297; C. J. Medforth, C. M. Muzzi, K. M. Smith, R. J. Abraham, J. D. Hobbs, J. A. Shelnutt, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1843; M. W. Renner, K. M. Barkigia, D. Melamed, K. M. Smith, J. Fajer, Inorg. Chem. 1996, 35, 5120; R.-J. Cheng, P.-Y. Chen, P.-R. Gau, S.-M. Peng, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2563; CJ. Medforth, C. M. Muzzi, K. M. Shea, K. M. Smith, R. J. Abraham, S. Jia, J. A. Shelnutt, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1997,833; C. J. Medforth, C. M. Muzzi, K. M. Shea, K. M. Smith, R. J. Abraham, S. Jia, J. A. Shelnutt, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1997, 839;
145. c) K. M. Barkigia, M. D. Berber, J. Fajer, C. J. Medforth, M. W. Renner, K. M. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8851; J. A. Shelnutt, C. J. Medforth, M. D. Berber, K. M. Barkigia, K. M.; Smith, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4077; M. O. Senge, C. J. Medforth, L. D. Sparks, J. A. Shelnutt, K. M. Smith, Inorg. Chem. 1993, 32, 1716; L. D. Sparks, C. J. Medforth, M.-S. Park, J.-R. Chamberlain, M. R. Ondrias, M. O. Senge, K. M. Smith, J. A. Shelnutt, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 581; M. W. Renner, K. M. Barkigia, Y. Zhang, C. J. Medforth, K. M. Smith, J. Fajer, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8582; M. O. Senge, T. P. Forsyth, L. T. Nguyen, K. M. Smith, Angew. Chem. 1994, 106, 2554; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2485; L. D. Sparks, K. K. Anderson, C. J. Medforth, K. M. Smith, J. A. Shelnutt, Inorg. Chem. 1994, 33, 2297; C. J. Medforth, C. M. Muzzi, K. M. Smith, R. J. Abraham, J. D. Hobbs, J. A. Shelnutt, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1843; M. W. Renner, K. M. Barkigia, D. Melamed, K. M. Smith, J. Fajer, Inorg. Chem. 1996, 35, 5120; R.-J. Cheng, P.-Y. Chen, P.-R. Gau, S.-M. Peng, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2563; CJ. Medforth, C. M. Muzzi, K. M. Shea, K. M. Smith, R. J. Abraham, S. Jia, J. A. Shelnutt, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1997,833; C. J. Medforth, C. M. Muzzi, K. M. Shea, K. M. Smith, R. J. Abraham, S. Jia, J. A. Shelnutt, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1997, 839;
146. c) K. M. Barkigia, M. D. Berber, J. Fajer, C. J. Medforth, M. W. Renner, K. M. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8851; J. A. Shelnutt, C. J. Medforth, M. D. Berber, K. M. Barkigia, K. M.; Smith, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4077; M. O. Senge, C. J. Medforth, L. D. Sparks, J. A. Shelnutt, K. M. Smith, Inorg. Chem. 1993, 32, 1716; L. D. Sparks, C. J. Medforth, M.-S. Park, J.-R. Chamberlain, M. R. Ondrias, M. O. Senge, K. M. Smith, J. A. Shelnutt, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 581; M. W. Renner, K. M. Barkigia, Y. Zhang, C. J. Medforth, K. M. Smith, J. Fajer, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8582; M. O. Senge, T. P. Forsyth, L. T. Nguyen, K. M. Smith, Angew. Chem. 1994, 106, 2554; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2485; L. D. Sparks, K. K. Anderson, C. J. Medforth, K. M. Smith, J. A. Shelnutt, Inorg. Chem. 1994, 33, 2297; C. J. Medforth, C. M. Muzzi, K. M. Smith, R. J. Abraham, J. D. Hobbs, J. A. Shelnutt, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1843; M. W. Renner, K. M. Barkigia, D. Melamed, K. M. Smith, J. Fajer, Inorg. Chem. 1996, 35, 5120; R.-J. Cheng, P.-Y. Chen, P.-R. Gau, S.-M. Peng, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2563; CJ. Medforth, C. M. Muzzi, K. M. Shea, K. M. Smith, R. J. Abraham, S. Jia, J. A. Shelnutt, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1997,833; C. J. Medforth, C. M. Muzzi, K. M. Shea, K. M. Smith, R. J. Abraham, S. Jia, J. A. Shelnutt, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1997, 839;
147. c) K. M. Barkigia, M. D. Berber, J. Fajer, C. J. Medforth, M. W. Renner, K. M. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8851; J. A. Shelnutt, C. J. Medforth, M. D. Berber, K. M. Barkigia, K. M.; Smith, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4077; M. O. Senge, C. J. Medforth, L. D. Sparks, J. A. Shelnutt, K. M. Smith, Inorg. Chem. 1993, 32, 1716; L. D. Sparks, C. J. Medforth, M.-S. Park, J.-R. Chamberlain, M. R. Ondrias, M. O. Senge, K. M. Smith, J. A. Shelnutt, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 581; M. W. Renner, K. M. Barkigia, Y. Zhang, C. J. Medforth, K. M. Smith, J. Fajer, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8582; M. O. Senge, T. P. Forsyth, L. T. Nguyen, K. M. Smith, Angew. Chem. 1994, 106, 2554; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2485; L. D. Sparks, K. K. Anderson, C. J. Medforth, K. M. Smith, J. A. Shelnutt, Inorg. Chem. 1994, 33, 2297; C. J. Medforth, C. M. Muzzi, K. M. Smith, R. J. Abraham, J. D. Hobbs, J. A. Shelnutt, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1843; M. W. Renner, K. M. Barkigia, D. Melamed, K. M. Smith, J. Fajer, Inorg. Chem. 1996, 35, 5120; R.-J. Cheng, P.-Y. Chen, P.-R. Gau, S.-M. Peng, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2563; CJ. Medforth, C. M. Muzzi, K. M. Shea, K. M. Smith, R. J. Abraham, S. Jia, J. A. Shelnutt, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1997,833; C. J. Medforth, C. M. Muzzi, K. M. Shea, K. M. Smith, R. J. Abraham, S. Jia, J. A. Shelnutt, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1997, 839;
148. c) K. M. Barkigia, M. D. Berber, J. Fajer, C. J. Medforth, M. W. Renner, K. M. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8851; J. A. Shelnutt, C. J. Medforth, M. D. Berber, K. M. Barkigia, K. M.; Smith, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4077; M. O. Senge, C. J. Medforth, L. D. Sparks, J. A. Shelnutt, K. M. Smith, Inorg. Chem. 1993, 32, 1716; L. D. Sparks, C. J. Medforth, M.-S. Park, J.-R. Chamberlain, M. R. Ondrias, M. O. Senge, K. M. Smith, J. A. Shelnutt, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 581; M. W. Renner, K. M. Barkigia, Y. Zhang, C. J. Medforth, K. M. Smith, J. Fajer, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8582; M. O. Senge, T. P. Forsyth, L. T. Nguyen, K. M. Smith, Angew. Chem. 1994, 106, 2554; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2485; L. D. Sparks, K. K. Anderson, C. J. Medforth, K. M. Smith, J. A. Shelnutt, Inorg. Chem. 1994, 33, 2297; C. J. Medforth, C. M. Muzzi, K. M. Smith, R. J. Abraham, J. D. Hobbs, J. A. Shelnutt, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1843; M. W. Renner, K. M. Barkigia, D. Melamed, K. M. Smith, J. Fajer, Inorg. Chem. 1996, 35, 5120; R.-J. Cheng, P.-Y. Chen, P.-R. Gau, S.-M. Peng, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2563; CJ. Medforth, C. M. Muzzi, K. M. Shea, K. M. Smith, R. J. Abraham, S. Jia, J. A. Shelnutt, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1997,833; C. J. Medforth, C. M. Muzzi, K. M. Shea, K. M. Smith, R. J. Abraham, S. Jia, J. A. Shelnutt, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1997, 839;
149. c) K. M. Barkigia, M. D. Berber, J. Fajer, C. J. Medforth, M. W. Renner, K. M. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8851; J. A. Shelnutt, C. J. Medforth, M. D. Berber, K. M. Barkigia, K. M.; Smith, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4077; M. O. Senge, C. J. Medforth, L. D. Sparks, J. A. Shelnutt, K. M. Smith, Inorg. Chem. 1993, 32, 1716; L. D. Sparks, C. J. Medforth, M.-S. Park, J.-R. Chamberlain, M. R. Ondrias, M. O. Senge, K. M. Smith, J. A. Shelnutt, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 581; M. W. Renner, K. M. Barkigia, Y. Zhang, C. J. Medforth, K. M. Smith, J. Fajer, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8582; M. O. Senge, T. P. Forsyth, L. T. Nguyen, K. M. Smith, Angew. Chem. 1994, 106, 2554; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2485; L. D. Sparks, K. K. Anderson, C. J. Medforth, K. M. Smith, J. A. Shelnutt, Inorg. Chem. 1994, 33, 2297; C. J. Medforth, C. M. Muzzi, K. M. Smith, R. J. Abraham, J. D. Hobbs, J. A. Shelnutt, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1843; M. W. Renner, K. M. Barkigia, D. Melamed, K. M. Smith, J. Fajer, Inorg. Chem. 1996, 35, 5120; R.-J. Cheng, P.-Y. Chen, P.-R. Gau, S.-M. Peng, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2563; CJ. Medforth, C. M. Muzzi, K. M. Shea, K. M. Smith, R. J. Abraham, S. Jia, J. A. Shelnutt, J.
150. c) K. M. Barkigia, M. D. Berber, J. Fajer, C. J. Medforth, M. W. Renner, K. M. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8851; J. A. Shelnutt, C. J. Medforth, M. D. Berber, K. M. Barkigia, K. M.; Smith, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4077; M. O. Senge, C. J. Medforth, L. D. Sparks, J. A. Shelnutt, K. M. Smith, Inorg. Chem. 1993, 32, 1716; L. D. Sparks, C. J. Medforth, M.-S. Park, J.-R. Chamberlain, M. R. Ondrias, M. O. Senge, K. M. Smith, J. A. Shelnutt, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 581; M. W. Renner, K. M. Barkigia, Y. Zhang, C. J. Medforth, K. M. Smith, J. Fajer, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8582; M. O. Senge, T. P. Forsyth, L. T. Nguyen, K. M. Smith, Angew. Chem. 1994, 106, 2554; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2485; L. D. Sparks, K. K. Anderson, C. J. Medforth, K. M. Smith, J. A. Shelnutt, Inorg. Chem. 1994, 33, 2297; C. J. Medforth, C. M. Muzzi, K. M. Smith, R. J. Abraham, J. D. Hobbs, J. A. Shelnutt, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1843; M. W. Renner, K. M. Barkigia, D. Melamed, K. M. Smith, J. Fajer, Inorg. Chem. 1996, 35, 5120; R.-J. Cheng, P.-Y. Chen, P.-R. Gau, S.-M. Peng, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2563; CJ. Medforth, C. M. Muzzi, K. M. Shea, K. M. Smith, R. J. Abraham, S. Jia, J. A. Shelnutt, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1997,833; C. J. Medforth, C. M. Muzzi, K. M. Shea, K. M. Smith, R. J. Abraham, S. Jia, J. A. Shelnutt, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1997, 839;
151. c) K. M. Barkigia, M. D. Berber, J. Fajer, C. J. Medforth, M. W. Renner, K. M. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8851; J. A. Shelnutt, C. J. Medforth, M. D. Berber, K. M. Barkigia, K. M.; Smith, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4077; M. O. Senge, C. J. Medforth, L. D. Sparks, J. A. Shelnutt, K. M. Smith, Inorg. Chem. 1993, 32, 1716; L. D. Sparks, C. J. Medforth, M.-S. Park, J.-R. Chamberlain, M. R. Ondrias, M. O. Senge, K. M. Smith, J. A. Shelnutt, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 581; M. W. Renner, K. M. Barkigia, Y. Zhang, C. J. Medforth, K. M. Smith, J. Fajer, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8582; M. O. Senge, T. P. Forsyth, L. T. Nguyen, K. M. Smith, Angew. Chem. 1994, 106, 2554; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2485; L. D. Sparks, K. K. Anderson, C. J. Medforth, K. M. Smith, J. A. Shelnutt, Inorg. Chem. 1994, 33, 2297; C. J. Medforth, C. M. Muzzi, K. M. Smith, R. J. Abraham, J. D. Hobbs, J. A. Shelnutt, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1843; M. W. Renner, K. M. Barkigia, D. Melamed, K. M. Smith, J. Fajer, Inorg. Chem. 1996, 35, 5120; R.-J. Cheng, P.-Y. Chen, P.-R. Gau, S.-M. Peng, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2563; CJ. Medforth, C. M. Muzzi, K. M. Shea, K. M. Smith, R. J. Abraham, S. Jia, J. A. Shelnutt, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1997,833; C. J. Medforth, C. M. Muzzi, K. M. Shea, K. M. Smith, R. J. Abraham, S. Jia, J. A. Shelnutt, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1997, 839;
152. c) K. M. Barkigia, M. D. Berber, J. Fajer, C. J. Medforth, M. W. Renner, K. M. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8851; J. A. Shelnutt, C. J. Medforth, M. D. Berber, K. M. Barkigia, K. M.; Smith, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4077; M. O. Senge, C. J. Medforth, L. D. Sparks, J. A. Shelnutt, K. M. Smith, Inorg. Chem. 1993, 32, 1716; L. D. Sparks, C. J. Medforth, M.-S. Park, J.-R. Chamberlain, M. R. Ondrias, M. O. Senge, K. M. Smith, J. A. Shelnutt, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 581; M. W. Renner, K. M. Barkigia, Y. Zhang, C. J. Medforth, K. M. Smith, J. Fajer, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8582; M. O. Senge, T. P. Forsyth, L. T. Nguyen, K. M. Smith, Angew. Chem. 1994, 106, 2554; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2485; L. D. Sparks, K. K. Anderson, C. J. Medforth, K. M. Smith, J. A. Shelnutt, Inorg. Chem. 1994, 33, 2297; C. J. Medforth, C. M. Muzzi, K. M. Smith, R. J. Abraham, J. D. Hobbs, J. A. Shelnutt, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1843; M. W. Renner, K. M. Barkigia, D. Melamed, K. M. Smith, J. Fajer, Inorg. Chem. 1996, 35, 5120; R.-J. Cheng, P.-Y. Chen, P.-R. Gau, S.-M. Peng, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2563; CJ. Medforth, C. M. Muzzi, K. M. Shea, K. M. Smith, R. J. Abraham, S. Jia, J. A. Shelnutt, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1997,833; C. J. Medforth, C. M. Muzzi, K. M. Shea, K. M. Smith, R. J. Abraham, S. Jia, J. A. Shelnutt, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1997, 839;
153. c) K. M. Barkigia, M. D. Berber, J. Fajer, C. J. Medforth, M. W. Renner, K. M. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8851; J. A. Shelnutt, C. J. Medforth, M. D. Berber, K. M. Barkigia, K. M.; Smith, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4077; M. O. Senge, C. J. Medforth, L. D. Sparks, J. A. Shelnutt, K. M. Smith, Inorg. Chem. 1993, 32, 1716; L. D. Sparks, C. J. Medforth, M.-S. Park, J.-R. Chamberlain, M. R. Ondrias, M. O. Senge, K. M. Smith, J. A. Shelnutt, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 581; M. W. Renner, K. M. Barkigia, Y. Zhang, C. J. Medforth, K. M. Smith, J. Fajer, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8582; M. O. Senge, T. P. Forsyth, L. T. Nguyen, K. M. Smith, Angew. Chem. 1994, 106, 2554; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2485; L. D. Sparks, K. K. Anderson, C. J. Medforth, K. M. Smith, J. A. Shelnutt, Inorg. Chem. 1994, 33, 2297; C. J. Medforth, C. M. Muzzi, K. M. Smith, R. J. Abraham, J. D. Hobbs, J. A. Shelnutt, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1843; M. W. Renner, K. M. Barkigia, D. Melamed, K. M. Smith, J. Fajer, Inorg. Chem. 1996, 35, 5120; R.-J. Cheng, P.-Y. Chen, P.-R. Gau, S.-M. Peng, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2563; CJ. Medforth, C. M. Muzzi, K. M. Shea, K. M. Smith, R. J. Abraham, S. Jia, J. A. Shelnutt, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1997,833; C. J. Medforth, C. M. Muzzi, K. M. Shea, K. M. Smith, R. J. Abraham, S. Jia, J. A. Shelnutt, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1997, 839;
154. c) K. M. Barkigia, M. D. Berber, J. Fajer, C. J. Medforth, M. W. Renner, K. M. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8851; J. A. Shelnutt, C. J. Medforth, M. D. Berber, K. M. Barkigia, K. M.; Smith, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4077; M. O. Senge, C. J. Medforth, L. D. Sparks, J. A. Shelnutt, K. M. Smith, Inorg. Chem. 1993, 32, 1716; L. D. Sparks, C. J. Medforth, M.-S. Park, J.-R. Chamberlain, M. R. Ondrias, M. O. Senge, K. M. Smith, J. A. Shelnutt, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 581; M. W. Renner, K. M. Barkigia, Y. Zhang, C. J. Medforth, K. M. Smith, J. Fajer, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8582; M. O. Senge, T. P. Forsyth, L. T. Nguyen, K. M. Smith, Angew. Chem. 1994, 106, 2554; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2485; L. D. Sparks, K. K. Anderson, C. J. Medforth, K. M. Smith, J. A. Shelnutt, Inorg. Chem. 1994, 33, 2297; C. J. Medforth, C. M. Muzzi, K. M. Smith, R. J. Abraham, J. D. Hobbs, J. A. Shelnutt, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1843; M. W. Renner, K. M. Barkigia, D. Melamed, K. M. Smith, J. Fajer, Inorg. Chem. 1996, 35, 5120; R.-J. Cheng, P.-Y. Chen, P.-R. Gau, S.-M. Peng, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2563; CJ. Medforth, C. M. Muzzi, K. M. Shea, K. M. Smith, R. J. Abraham, S. Jia, J. A. Shelnutt, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1997,833; C. J. Medforth, C. M. Muzzi, K. M. Shea, K. M. Smith, R. J. Abraham, S. Jia, J. A. Shelnutt, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1997, 839;
155. c) K. M. Barkigia, M. D. Berber, J. Fajer, C. J. Medforth, M. W. Renner, K. M. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8851; J. A. Shelnutt, C. J. Medforth, M. D. Berber, K. M. Barkigia, K. M.; Smith, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4077; M. O. Senge, C. J. Medforth, L. D. Sparks, J. A. Shelnutt, K. M. Smith, Inorg. Chem. 1993, 32, 1716; L. D. Sparks, C. J. Medforth, M.-S. Park, J.-R. Chamberlain, M. R. Ondrias, M. O. Senge, K. M. Smith, J. A. Shelnutt, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 581; M. W. Renner, K. M. Barkigia, Y. Zhang, C. J. Medforth, K. M. Smith, J. Fajer, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8582; M. O. Senge, T. P. Forsyth, L. T. Nguyen, K. M. Smith, Angew. Chem. 1994, 106, 2554; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2485; L. D. Sparks, K. K. Anderson, C. J. Medforth, K. M. Smith, J. A. Shelnutt, Inorg. Chem. 1994, 33, 2297; C. J. Medforth, C. M. Muzzi, K. M. Smith, R. J. Abraham, J. D. Hobbs, J. A. Shelnutt, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1843; M. W. Renner, K. M. Barkigia, D. Melamed, K. M. Smith, J. Fajer, Inorg. Chem. 1996, 35, 5120; R.-J. Cheng, P.-Y. Chen, P.-R. Gau, S.-M. Peng, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2563; CJ. Medforth, C. M. Muzzi, K. M. Shea, K. M. Smith, R. J. Abraham, S. Jia, J. A. Shelnutt, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1997,833; C. J. Medforth, C. M. Muzzi, K. M. Shea, K. M. Smith, R. J. Abraham, S. Jia, J. A. Shelnutt, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1997, 839;
156. [6b] Typical examples are described in: D. J. Nurco, C. J. Medforth, T. P. Forsyth, M. M. Olmstead, K. M. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10918; M. O. Senge, J. Porphyrins Phthalocyanines 1998, 2, 1; E. R. Birnbaum, J. A. Hodge, M. W. Grinstaff, W. P. Schaefer, L. Henling, J. A. Labinger, J. E. Bercaw, H. B. Gray, Inorg. Chem. 1995, 34, 3625; P. Ochsenbein, K. Ayougou, D. Mandon, J. Fischer, R. Weiss, R. N. Austin, K. Jayaraj, A. Gold, J. Terner, J. Fajer, Angew. Chem. 1994, 106, 355; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 348. For more complete listings of the relevant literature see these references or ref. [18].
157. [6b] Typical examples are described in: D. J. Nurco, C. J. Medforth, T. P. Forsyth, M. M. Olmstead, K. M. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10918; M. O. Senge, J. Porphyrins Phthalocyanines 1998, 2, 1; E. R. Birnbaum, J. A. Hodge, M. W. Grinstaff, W. P. Schaefer, L. Henling, J. A. Labinger, J. E. Bercaw, H. B. Gray, Inorg. Chem. 1995, 34, 3625; P. Ochsenbein, K. Ayougou, D. Mandon, J. Fischer, R. Weiss, R. N. Austin, K. Jayaraj, A. Gold, J. Terner, J. Fajer, Angew. Chem. 1994, 106, 355; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 348. For more complete listings of the relevant literature see these references or ref. [18].
158. [6b] Typical examples are described in: D. J. Nurco, C. J. Medforth, T. P. Forsyth, M. M. Olmstead, K. M. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10918; M. O. Senge, J. Porphyrins Phthalocyanines 1998, 2, 1; E. R. Birnbaum, J. A. Hodge, M. W. Grinstaff, W. P. Schaefer, L. Henling, J. A. Labinger, J. E. Bercaw, H. B. Gray, Inorg. Chem. 1995, 34, 3625; P. Ochsenbein, K. Ayougou, D. Mandon, J. Fischer, R. Weiss, R. N. Austin, K. Jayaraj, A. Gold, J. Terner, J. Fajer, Angew. Chem. 1994, 106, 355; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 348. For more complete listings of the relevant literature see these references or ref. [18].
159. [6b] Typical examples are described in: D. J. Nurco, C. J. Medforth, T. P. Forsyth, M. M. Olmstead, K. M. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10918; M. O. Senge, J. Porphyrins Phthalocyanines 1998, 2, 1; E. R. Birnbaum, J. A. Hodge, M. W. Grinstaff, W. P. Schaefer, L. Henling, J. A. Labinger, J. E. Bercaw, H. B. Gray, Inorg. Chem. 1995, 34, 3625; P. Ochsenbein, K. Ayougou, D. Mandon, J. Fischer, R. Weiss, R. N. Austin, K. Jayaraj, A. Gold, J. Terner, J. Fajer, Angew. Chem. 1994, 106, 355; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 348. For more complete listings of the relevant literature see these references or ref. [18].
160. [6b] Typical examples are described in: D. J. Nurco, C. J. Medforth, T. P. Forsyth, M. M. Olmstead, K. M. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10918; M. O. Senge, J. Porphyrins Phthalocyanines 1998, 2, 1; E. R. Birnbaum, J. A. Hodge, M. W. Grinstaff, W. P. Schaefer, L. Henling, J. A. Labinger, J. E. Bercaw, H. B. Gray, Inorg. Chem. 1995, 34, 3625; P. Ochsenbein, K. Ayougou, D. Mandon, J. Fischer, R. Weiss, R. N. Austin, K. Jayaraj, A. Gold, J. Terner, J. Fajer, Angew. Chem. 1994, 106, 355; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 348. For more complete listings of the relevant literature see these references or ref. [18].
161. a) M. O. Senge, T. Erna, K. M. Smith, Chem. Commun. 1995, 733;
162. b) W. Jentzen, M. C. Simpson, J. D. Hobbs, X. Song, T. Ema, N. Y. Nelson, C. J. Medforth, K. M. Smith, M. Veyrat, M. Mazzanti, R. Ramasseul, J.-C. Marchon, T. Takeuchi, W. A. Goddard, J. A. Shelnutt, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11085; M. Veyrat, R. Ramasseul, J. C. Marchon, I. Turowska-Tyrk, W. R. Scheidt, New J. Chem. 1995, 19, 1199; M. Mazzanti, J.-C. Marchon, M. Shang, W. R. Scheidt, S. Jia, J. A. Shelnutt, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12400; S. Runge, M. O. Senge, K. Ruhlandt-Senge, Z. Naturforsch. 1999, 54b, 662.
163. b) W. Jentzen, M. C. Simpson, J. D. Hobbs, X. Song, T. Ema, N. Y. Nelson, C. J. Medforth, K. M. Smith, M. Veyrat, M. Mazzanti, R. Ramasseul, J.-C. Marchon, T. Takeuchi, W. A. Goddard, J. A. Shelnutt, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11085; M. Veyrat, R. Ramasseul, J. C. Marchon, I. Turowska-Tyrk, W. R. Scheidt, New J. Chem. 1995, 19, 1199; M. Mazzanti, J.-C. Marchon, M. Shang, W. R. Scheidt, S. Jia, J. A. Shelnutt, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12400; S. Runge, M. O. Senge, K. Ruhlandt-Senge, Z. Naturforsch. 1999, 54b, 662.
164. b) W. Jentzen, M. C. Simpson, J. D. Hobbs, X. Song, T. Ema, N. Y. Nelson, C. J. Medforth, K. M. Smith, M. Veyrat, M. Mazzanti, R. Ramasseul, J.-C. Marchon, T. Takeuchi, W. A. Goddard, J. A. Shelnutt, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11085; M. Veyrat, R. Ramasseul, J. C. Marchon, I. Turowska-Tyrk, W. R. Scheidt, New J. Chem. 1995, 19, 1199; M. Mazzanti, J.-C. Marchon, M. Shang, W. R. Scheidt, S. Jia, J. A. Shelnutt, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12400; S. Runge, M. O. Senge, K. Ruhlandt-Senge, Z. Naturforsch. 1999, 54b, 662.
165. b) W. Jentzen, M. C. Simpson, J. D. Hobbs, X. Song, T. Ema, N. Y. Nelson, C. J. Medforth, K. M. Smith, M. Veyrat, M. Mazzanti, R. Ramasseul, J.-C. Marchon, T. Takeuchi, W. A. Goddard, J. A. Shelnutt, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11085; M. Veyrat, R. Ramasseul, J. C. Marchon, I. Turowska-Tyrk, W. R. Scheidt, New J. Chem. 1995, 19, 1199; M. Mazzanti, J.-C. Marchon, M. Shang, W. R. Scheidt, S. Jia, J. A. Shelnutt, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12400; S. Runge, M. O. Senge, K. Ruhlandt-Senge, Z. Naturforsch. 1999, 54b, 662.
166. [51] [123.8(4)○].
167. D. L. Cullen, E. F. Meyer, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2095.
168. The exact configuration of this porphodimethene has not been determined.
169. We also observed oxidation resistant porphomethenes during the attempted synthesis of 5-(2,5-dimethoxyphenyl-10,15,20-tris(tert-butyl)porphyrin via a cross condensation of pyrrole and the respective aldehydes. Again, a syn-axial orientation of the three meso-hydrogen atoms was observed: S. Runge, M. O. Senge, Z. Naturforsch. 1998, 53b, 1021.
170. J. Arnold, Chem. Commun. 1990, 976; D. Y. Dawson, H. Brand, J. Arnold, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9797; D. Y. Dawson, J. Arnold, J. Porphyrins Phthalocyanines 1997, 1, 121.
171. J. Arnold, Chem. Commun. 1990, 976; D. Y. Dawson, H. Brand, J. Arnold, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9797; D. Y. Dawson, J. Arnold, J. Porphyrins Phthalocyanines 1997, 1, 121.
172. J. Arnold, Chem. Commun. 1990, 976; D. Y. Dawson, H. Brand, J. Arnold, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9797; D. Y. Dawson, J. Arnold, J. Porphyrins Phthalocyanines 1997, 1, 121.
173. M. O. Senge, I. Bischoff, unpublished results.
174. m, positions, react with LiR preferentially at the meso positions: M. O. Senge, X. Feng, Tetrahedron Lett. 1999, 40. 4165.
175. a) E. F. Meyer, Jr., Acta Crystalogr. 1972, B28, 2162;
176. b) M. O. Senge, T. P. Forsyth, K. M. Smith, Z. Kristallogr. 1996, 211, 176.
177. a) C. J. Medforth, M. O. Senge, T. P. Forsyth, J. D. Hobbs, J. A. Shelnutt, K. M. Smith, Inorg. Chem. 1993, 33, 3865;
178. b) M. O. Senge, C. J. Medforth, T. P. Forsyth, D. A. Lee, M. M. Olmstead, W. Jentzen, R. K. Pandey, J. A. Shelnutt, K. M. Smith, Inorg. Chem. 1997, 36, 1149.
179. For a thermal ellipsoid plot see the figures in ref. [28].
180. M. O. Senge, M. W. Renner, W. W. Kalisch, J. Fajer, unpublished results.
181. [51]
182. P. N. Dwyer, J. W. Buchler, W. R. Scheidt, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2769.
183. W. W. Kalisch, M. O. Senge, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1183; M. O. Senge, W. W. Kalisch, Inorg. Chem. 1997, 36, 6103.
184. W. W. Kalisch, M. O. Senge, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1183; M. O. Senge, W. W. Kalisch, Inorg. Chem. 1997, 36, 6103.
185. M. O. Senge, W. W. Kalisch, S. Runge, Tetrahedron 1998, 54, 3781.
186. L. D. Spaulding, L. C. Andrews, G. J. B. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6918.
187. H. Hope, Progr. Inorg. Chem. 1994, 41, 1.
188. S. R. Parkin, B. Moezzi, H. Hope, J. Appl. Crystallogr. 1995, 28, 53.
189. G. M. Sheldrick, SHELXS-97, Program for Crystal Structure Solution, Universität Göttingen, Germany, 1997.
190. G. M. Sheldrick, SHELXL-97, Program for Crystal Structure Refinement, Universität Göttingen, Germany, 1997.