Rational synthesis of meso-substituted chlorin building blocks

Journal of Organic Chemistry

Volumn 65, Issue 10, 2000, Pages 3160-3172

  Strachan, Jon Paul ^a   O'Shea, Donal F ^a,b   Balasubramanian, Thiagarajan ^a   Lindsey, Jonathan S ^a  

^a NORTH CAROLINA STATE UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY COLLEGE DUBLIN   (Ireland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHLOROPHYLL;

ACYLATION; ARTICLE; BROMINATION; CHEMICAL STRUCTURE; LIGHT ABSORPTION; PHOTOSYNTHESIS; SYNTHESIS;

INDICATORS AND REAGENTS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PLANTS; PORPHYRINS; SOLVENTS; SPECTROMETRY, FLUORESCENCE; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET;

EID: 0034686007     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo991942t     Document Type: Article

References (100)

1. Scheer, H. In Chlorophylls; Scheer, H., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1991; pp 3-30.
2. Chiu, J. T.; Loewen, P. C.; Switala, J.; Gennis, R. B.; Timkovich, R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7046-7050.
3. (a) Agius, L.; Ballantine, J. A.; Ferrito, V.; Jaccarini, V.; Murrayrust, P.; Pelter, A.; Psaila, A. F.; Schembri, P. J. Pure Appl. Chem. 1979, 51, 1847-1864.
4. (b) Helaja, J.; Montforts, F.-P.; Kilpelainen, I.; Hynninen, P. H. J. Org. Chem. 1999, 64, 432-437.
5. Sings, H. L.; Bible, K. C.; Rinehart, K. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 10560-10565.
6. Gurinovich, G. P.; Sevchenko, A. N.; Solov'ev, K. N. Opt. Spectrosc. 1961, 10, 396-401.
7. Gouterman, M.; Stryer, L. J. Chem. Phys. 1962, 37, 2260-2266.
8. Felton, R. H. In The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic Press: New York, 1978; Vol. V, pp 53-125.
9. (a) Chou, J.-H.; Kosal, M. E.; Nalwa, H. S.; Rakow, N. A.; Suslick, K. S. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2000; Vol. 6, pp 43-131.
10. (b) Kurreck, H.; Huber, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 849-866.
11. (c) Gribkova, S. E.; Evstigneeva, R. P.; Luzgina, V. N. Russ. Chem. Rev. 1993, 62, 963-979.
12. (d) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 198-205.
13. (e) Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435-461.
14. (f) Gust, D.; Moore, T. A. Topics Curr. Chem. 1991, 159, 103-151.
15. (g) Borovkov, V. V.; Evstigneeva, R. P.; Strekova, L. N.; Filippovich, E. I. Russ. Chem. Rev. 1989, 58, 602-619.
16. (h) Boxer, S. G. Biochim. Biophys. Acta 1983, 726, 265-292.
17. (a) Lindsey, J. S.; Delaney, J. K.; Mauzerall, D. C.; Linschitz, H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3610-3621.
18. (b) Wasielewski, M. R. In Chlorophylls; Scheer, H., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1991; pp 269-286.
19. (c) Zaleski, J. M.; Chang, C. K.; Nocera, D. G. J. Phys. Chem. 1993, 97, 13206-13215.
20. (d) Osuka, A.; Marumo, S.; Maruyama, K.; Mataga, N.; Tanaka, Y.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Yamazaki, I.; Nishimura, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 262-276.
21. (e) Osuka, A.; Marumo, S.; Wada, Y.; Yamazaki, I.; Yamazaki, T.; Shirakawa, Y.; Nishimura, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 2909-2915.
22. (f) Wasielewski, M. R.; Wiederrecht, G. P.; Svec, W. A.; Niemczyk, M. P. Sol. En. Mater. Sol. Cells 1995, 38, 127-134.
23. (g) Osuka, A.; Marumo, S.; Mataga, N.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Yamazaki, I.; Nishimura, Y.; Ohno, T.; Nozaki, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 155-168.
24. (h) Tamiaki, H.; Miyatake, T.; Tanikaga, R.; Holzwarth, A. R.; Schaffner, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 772-774.
25. (i) Paolesse, R.; Pandey, R. K.; Forsyth, T. P.; Jaquinod, L.; Gerzevske, K. R.; Nurco, D. J.; Senge, M. O.; Licoccia, S.; Boschi, T.; Smith, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3869-3882.
26. (j) Osuka, A.; Wada, Y.; Maruyama, K.; Tamiaki, H. Heterocycles 1997, 44, 165-168.
27. (k) Abel, Y.; Montforts, F.-P. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1745-1748.
28. (l) Zheng, G.; Pandey, R. K.; Forsyth, T. P.; Kozyrev, A. N.; Dougherty, T. J.; Smith, K. M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2409-2412.
29. (m) Malinen, P. K.; Tauber, A. Y.; Helaja, J.; Hynninen, P. H. Liebigs Ann. Recueil 1997, 1801-1804.
30. (n) Zenkevich, E. I.; Knyukshto, V. N.; Shulga, A. M.; Kuzmitsky, V. A.; Gael, V. I.; Levinson, E. G.; Mironov, A. F. J. Lumin. 1997, 75, 229-244.
31. (o) Tkachenko, N. V.; Rantala, L.; Tauber, A. Y.; Helaja, J.; Hynninen, P. H.; Lemmetyinen, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9378-9387.
32. Lindsey, J. S.; Prathapan, S.; Johnson, T. E.; Wagner, R. W. Tetrahedron 1994, 50, 8941-8968.
33. (a) Pandey, R. K.; Zheng, G. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2000; Vol. 6, pp 157-230.
34. (b) Vicente, M. G. H. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2000; Vol. 1, pp 149-199.
35. (c) Jaquinod, L. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2000; Vol. 1, pp 201-237.
36. (d) Montforts, F.-P.; Glasenapp-Breiling, M. Prog. Heterocycl. Chem. 1998, 10, 1-24.
37. (e) Flitsch, W. Adv. Heterocycl. Chem. 1988, 43, 73-126.
38. (f) Montforts, F.-P.; Gerlach, B.; Höper, F. Chem. Rev. 1994, 94, 327-347.
39. (g) Smith, K. M. In Chlorophylls; Scheer, H., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1991; pp 115-143.
40. (h) Hynninen, P. H. In Chlorophylls; Scheer, H., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1991; pp 145-209.
41. (i) Scheer, H. In The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic Press: New York, 1978; Vol. II, pp 1-44.
42. (j) Scheer, H.; Inhoffen, H. H. In The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic Press: New York, 1978; Vol. II, pp 45-90.
43. (k) Lwowski, W. In The Chlorophylls; Vernon, L. P., Seely, G. R., Eds.; Academic Press: New York, 1966; pp 119-143.
44. (a) Woodward, R. B. Pure Appl. Chem. 1961, 2, 383-404.
45. (b) Woodward, R. B.; Ayer, W. A.; Beaton, J. M.; Bickelhaupt, F.; Bonnett, R.; Buchschacher, P.; Closs, G. L.; Dutler, H.; Hannah, J.; Hauck, F. P.; Ito, S.; Langemann, A.; Le Goff, E.; Leimgruber, W.; Lwowski, W.; Sauer, J.; Valenta, Z.; Volz, H. Tetrahedron 1990, 46, 7599-7659.
46. Whitlock, H. W., Jr.; Hanauer, R.; Oester, M. Y.; Bower, B. K. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 7485-7489.
47. Snow, R. J.; Fookes, C. J. R.; Battersby, A. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 524-526.
48. Harrison, P. J.; Fookes, C. J. R.; Battersby, A. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 797-799.
49. Battersby, A. R.; Dutton, C. J.; Fookes, C. J. R.; Turner, S. P. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1235-1237.
50. Dutton, C. J.; Fookes, C. J. R.; Battersby, A. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1237-1238.
51. Arnott, D. M.; Battersby, A. R.; Harrison, P. J.; Henderson, G. B.; Sheng, Z.-C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 525-526.
52. Battersby, A. R.; Fookes, C. J. R.; Snow, R. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 2725-2732.
53. Battersby, A. R.; Fookes, C. J. R.; Snow, R. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 2733-2741.
54. Battersby, A. R.; Reiter, L. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 2743-2749.
55. Harrison, P. J.; Sheng, Z.-C.; Fookes, C. J. R.; Battersby, A. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 1667-1678.
56. Battersby, A. R.; Westwood, S. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 1679-1687.
57. Battersby, A. R.; Dutton, C. J.; Fookes, C. J. R.; Turner, S. P. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 1557-1567.
58. Battersby, A. R.; Dutton, C. J.; Fookes, C. J. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 1569-1576.
59. Battersby, A. R.; Turner, S. P. D.; Block, M. H.; Sheng, Z.-C.; Zimmerman, S. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 1577-1586.
60. Arnott, D. M.; Harrison, P. J.; Henderson, G. B.; Sheng, Z.-C.; Leeper, F. J.; Battersby, A. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989, 265-278.
61. Battersby, A. R.; Block, M. H.; Fookes, C. J. R.; Harrison, P. J.; Henderson, G. B.; Leeper, F. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 2175-2187.
62. Battersby, A. R.; Block, M. H.; Leeper, F. J.; Zimmerman, S. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 2189-2195.
63. Battersby, A. R.; Jones, K.; Snow, R. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 22, 734-735.
64. Lee, C.-H.; Lindsey, J. S. Tetrahedron 1994, 50, 11427-11440.
65. Littler, B. J.; Miller, M. A.; Hung, C.-H.; Wagner, R. W.; O'Shea, D. F.; Boyle, P. D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 1391-1396.
66. Lindsey, J. S.; Schreiman, I. C.; Hsu, H. C.; Kearney, P. C.; Marguerettaz, A. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 827-836.
67. Lee, C.-H.; Li, F.; Iwamoto, K.; Dadok, J.; Bothner-By, A. A.; Lindsey, J. S. Tetrahedron 1995, 51, 11645-11672.
68. Rao, P. D.; Littler, B. J.; Geier, G. R., III; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 1084-1092.
69. Gilow, H. M.; Burton, D. E. J. Org. Chem. 1981, 46, 2221-2225.
70. Cho, W.-S.; Kim, H.-J.; Littler, B. J.; Miller, M. A.; Lee, C.-H.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 7890-7901.
71. McMurry, J. E.; Melton, J. J. Org. Chem. 1973, 38, 4367-4373.
72. Littler, B. J.; Ciringh, Y.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 2864-2872.
73. (a) Rodriguez, J.; Grande, H.-J.; Otero, T. F. In Handbook of Organic Conductive Molecules and Polymers; Nalwa, H. S., Ed.; John Wiley and Sons Ltd.: Chichester, 1997; Vol. 2, pp 415-468.
74. (b) Smith, G. F. Adv. Heterocycl. Chem. 1963, 2, 287-309.
75. (a) Montforts, F.-P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1981, 20, 778-779.
76. (b) Montforts, F.-P.; Schwartz, U. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 775-776.
77. Smith, K. M. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2000; Vol. 1, pp 119-148.
78. Cromwell, N. H.; Ayer, R. P.; Foster, P. W. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 130-132.
79. Lindsey, J. S. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2000; Vol. 1, pp 45-118.
80. Burns, D. H.; Li, Y. H.; Shi, D. C.; Delaney, M. O. Chem. Commun. 1998, 1677-1678.
81. Dorough, G. D.; Huennekens, F. M. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 3974-3976.
82. Brückner, C.; Posakony, J. J.; Johnson, C. K.; Boyle, R. W.; James, B. R.; Dolphin, D. J. Porphyrins Phthalocyanines 1998, 2, 455-465.
83. Eisner, U.; Linstead, R. P. J. Chem. Soc. 1955, 3749-3754.
84. Falk, J. E. Porphyrins and Metalloporphyrins; Elsevier: Amsterdam, 1964; pp 250-253.
85. h (a) Matthews, J. I.; Braslavsky, S. E.; Camilleri, P. Photochem. Photobiol. 1980, 32, 733-738. (b) Bonnett, R.; Charlesworth, P.; Djelal, B. D.; Foley, S.; McGarvey, D. J.; Truscott, T. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 325-328. (c) Grewer, C.; Schermann, G.; Schmidt, R.; Völcker, A.; Brauer, H.-D.; Meier, A.; Montforts, F.-P. J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1991, 11, 285-293. (d) Schermann, G.; Völcker, A.; Seikel, K.; Schmidt, R.; Brauer, H.-D.; Montforts, F.-P. Photochem. Photobiol. 1990, 51, 45-51. (e) Weber, G.; Teale, F. W. J. Trans. Far. Soc. 1957, 53, 646-655. (f) Gradyushko, A. T.; Sevchenko, A. N.; Solvyov, K. N.; Tsvirko, M. P. Photochem. Photobiol. 1970, 11, 387- 400. (g) Zenkevich, E.; Sagun, E.; Knyukshto, V.; Shulga, A.; Mironov, A.; Efremova, O.; Bonnett, R.; Songca, S. P.; Kassem, M. J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1996, 33, 171-180. (h) Pandey, R. K.; Sumlin, A. B.; Constantine, S.; Aoudia, M.; Potter, W. R.; Bellnier, D. A.; Henderson, B. W.; Rodgers, M. A.; Smith, K. M.; Dougherty, T. J. Photochem. Photobiol. 1996, 64, 194-204.
86. h (a) Matthews, J. I.; Braslavsky, S. E.; Camilleri, P. Photochem. Photobiol. 1980, 32, 733-738. (b) Bonnett, R.; Charlesworth, P.; Djelal, B. D.; Foley, S.; McGarvey, D. J.; Truscott, T. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 325-328. (c) Grewer, C.; Schermann, G.; Schmidt, R.; Völcker, A.; Brauer, H.-D.; Meier, A.; Montforts, F.-P. J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1991, 11, 285-293. (d) Schermann, G.; Völcker, A.; Seikel, K.; Schmidt, R.; Brauer, H.-D.; Montforts, F.-P. Photochem. Photobiol. 1990, 51, 45-51. (e) Weber, G.; Teale, F. W. J. Trans. Far. Soc. 1957, 53, 646-655. (f) Gradyushko, A. T.; Sevchenko, A. N.; Solvyov, K. N.; Tsvirko, M. P. Photochem. Photobiol. 1970, 11, 387- 400. (g) Zenkevich, E.; Sagun, E.; Knyukshto, V.; Shulga, A.; Mironov, A.; Efremova, O.; Bonnett, R.; Songca, S. P.; Kassem, M. J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1996, 33, 171-180. (h) Pandey, R. K.; Sumlin, A. B.; Constantine, S.; Aoudia, M.; Potter, W. R.; Bellnier, D. A.; Henderson, B. W.; Rodgers, M. A.; Smith, K. M.; Dougherty, T. J. Photochem. Photobiol. 1996, 64, 194-204.
87. h (a) Matthews, J. I.; Braslavsky, S. E.; Camilleri, P. Photochem. Photobiol. 1980, 32, 733-738. (b) Bonnett, R.; Charlesworth, P.; Djelal, B. D.; Foley, S.; McGarvey, D. J.; Truscott, T. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 325-328. (c) Grewer, C.; Schermann, G.; Schmidt, R.; Völcker, A.; Brauer, H.-D.; Meier, A.; Montforts, F.-P. J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1991, 11, 285-293. (d) Schermann, G.; Völcker, A.; Seikel, K.; Schmidt, R.; Brauer, H.-D.; Montforts, F.-P. Photochem. Photobiol. 1990, 51, 45-51. (e) Weber, G.; Teale, F. W. J. Trans. Far. Soc. 1957, 53, 646-655. (f) Gradyushko, A. T.; Sevchenko, A. N.; Solvyov, K. N.; Tsvirko, M. P. Photochem. Photobiol. 1970, 11, 387- 400. (g) Zenkevich, E.; Sagun, E.; Knyukshto, V.; Shulga, A.; Mironov, A.; Efremova, O.; Bonnett, R.; Songca, S. P.; Kassem, M. J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1996, 33, 171-180. (h) Pandey, R. K.; Sumlin, A. B.; Constantine, S.; Aoudia, M.; Potter, W. R.; Bellnier, D. A.; Henderson, B. W.; Rodgers, M. A.; Smith, K. M.; Dougherty, T. J. Photochem. Photobiol. 1996, 64, 194-204.
88. h (a) Matthews, J. I.; Braslavsky, S. E.; Camilleri, P. Photochem. Photobiol. 1980, 32, 733-738. (b) Bonnett, R.; Charlesworth, P.; Djelal, B. D.; Foley, S.; McGarvey, D. J.; Truscott, T. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 325-328. (c) Grewer, C.; Schermann, G.; Schmidt, R.; Völcker, A.; Brauer, H.-D.; Meier, A.; Montforts, F.-P. J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1991, 11, 285-293. (d) Schermann, G.; Völcker, A.; Seikel, K.; Schmidt, R.; Brauer, H.-D.; Montforts, F.-P. Photochem. Photobiol. 1990, 51, 45-51. (e) Weber, G.; Teale, F. W. J. Trans. Far. Soc. 1957, 53, 646-655. (f) Gradyushko, A. T.; Sevchenko, A. N.; Solvyov, K. N.; Tsvirko, M. P. Photochem. Photobiol. 1970, 11, 387- 400. (g) Zenkevich, E.; Sagun, E.; Knyukshto, V.; Shulga, A.; Mironov, A.; Efremova, O.; Bonnett, R.; Songca, S. P.; Kassem, M. J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1996, 33, 171-180. (h) Pandey, R. K.; Sumlin, A. B.; Constantine, S.; Aoudia, M.; Potter, W. R.; Bellnier, D. A.; Henderson, B. W.; Rodgers, M. A.; Smith, K. M.; Dougherty, T. J. Photochem. Photobiol. 1996, 64, 194-204.
89. h (a) Matthews, J. I.; Braslavsky, S. E.; Camilleri, P. Photochem. Photobiol. 1980, 32, 733-738. (b) Bonnett, R.; Charlesworth, P.; Djelal, B. D.; Foley, S.; McGarvey, D. J.; Truscott, T. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 325-328. (c) Grewer, C.; Schermann, G.; Schmidt, R.; Völcker, A.; Brauer, H.-D.; Meier, A.; Montforts, F.-P. J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1991, 11, 285-293. (d) Schermann, G.; Völcker, A.; Seikel, K.; Schmidt, R.; Brauer, H.-D.; Montforts, F.-P. Photochem. Photobiol. 1990, 51, 45-51. (e) Weber, G.; Teale, F. W. J. Trans. Far. Soc. 1957, 53, 646-655. (f) Gradyushko, A. T.; Sevchenko, A. N.; Solvyov, K. N.; Tsvirko, M. P. Photochem. Photobiol. 1970, 11, 387- 400. (g) Zenkevich, E.; Sagun, E.; Knyukshto, V.; Shulga, A.; Mironov, A.; Efremova, O.; Bonnett, R.; Songca, S. P.; Kassem, M. J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1996, 33, 171-180. (h) Pandey, R. K.; Sumlin, A. B.; Constantine, S.; Aoudia, M.; Potter, W. R.; Bellnier, D. A.; Henderson, B. W.; Rodgers, M. A.; Smith, K. M.; Dougherty, T. J. Photochem. Photobiol. 1996, 64, 194-204.
90. h (a) Matthews, J. I.; Braslavsky, S. E.; Camilleri, P. Photochem. Photobiol. 1980, 32, 733-738. (b) Bonnett, R.; Charlesworth, P.; Djelal, B. D.; Foley, S.; McGarvey, D. J.; Truscott, T. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 325-328. (c) Grewer, C.; Schermann, G.; Schmidt, R.; Völcker, A.; Brauer, H.-D.; Meier, A.; Montforts, F.-P. J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1991, 11, 285-293. (d) Schermann, G.; Völcker, A.; Seikel, K.; Schmidt, R.; Brauer, H.-D.; Montforts, F.-P. Photochem. Photobiol. 1990, 51, 45-51. (e) Weber, G.; Teale, F. W. J. Trans. Far. Soc. 1957, 53, 646-655. (f) Gradyushko, A. T.; Sevchenko, A. N.; Solvyov, K. N.; Tsvirko, M. P. Photochem. Photobiol. 1970, 11, 387-400. (g) Zenkevich, E.; Sagun, E.; Knyukshto, V.; Shulga, A.; Mironov, A.; Efremova, O.; Bonnett, R.; Songca, S. P.; Kassem, M. J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1996, 33, 171-180. (h) Pandey, R. K.; Sumlin, A. B.; Constantine, S.; Aoudia, M.; Potter, W. R.; Bellnier, D. A.; Henderson, B. W.; Rodgers, M. A.; Smith, K. M.; Dougherty, T. J. Photochem. Photobiol. 1996, 64, 194-204.
91. h (a) Matthews, J. I.; Braslavsky, S. E.; Camilleri, P. Photochem. Photobiol. 1980, 32, 733-738. (b) Bonnett, R.; Charlesworth, P.; Djelal, B. D.; Foley, S.; McGarvey, D. J.; Truscott, T. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 325-328. (c) Grewer, C.; Schermann, G.; Schmidt, R.; Völcker, A.; Brauer, H.-D.; Meier, A.; Montforts, F.-P. J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1991, 11, 285-293. (d) Schermann, G.; Völcker, A.; Seikel, K.; Schmidt, R.; Brauer, H.-D.; Montforts, F.-P. Photochem. Photobiol. 1990, 51, 45-51. (e) Weber, G.; Teale, F. W. J. Trans. Far. Soc. 1957, 53, 646-655. (f) Gradyushko, A. T.; Sevchenko, A. N.; Solvyov, K. N.; Tsvirko, M. P. Photochem. Photobiol. 1970, 11, 387- 400. (g) Zenkevich, E.; Sagun, E.; Knyukshto, V.; Shulga, A.; Mironov, A.; Efremova, O.; Bonnett, R.; Songca, S. P.; Kassem, M. J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1996, 33, 171-180. (h) Pandey, R. K.; Sumlin, A. B.; Constantine, S.; Aoudia, M.; Potter, W. R.; Bellnier, D. A.; Henderson, B. W.; Rodgers, M. A.; Smith, K. M.; Dougherty, T. J. Photochem. Photobiol. 1996, 64, 194-204.
92. h (a) Matthews, J. I.; Braslavsky, S. E.; Camilleri, P. Photochem. Photobiol. 1980, 32, 733-738. (b) Bonnett, R.; Charlesworth, P.; Djelal, B. D.; Foley, S.; McGarvey, D. J.; Truscott, T. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 325-328. (c) Grewer, C.; Schermann, G.; Schmidt, R.; Völcker, A.; Brauer, H.-D.; Meier, A.; Montforts, F.-P. J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1991, 11, 285-293. (d) Schermann, G.; Völcker, A.; Seikel, K.; Schmidt, R.; Brauer, H.-D.; Montforts, F.-P. Photochem. Photobiol. 1990, 51, 45-51. (e) Weber, G.; Teale, F. W. J. Trans. Far. Soc. 1957, 53, 646-655. (f) Gradyushko, A. T.; Sevchenko, A. N.; Solvyov, K. N.; Tsvirko, M. P. Photochem. Photobiol. 1970, 11, 387- 400. (g) Zenkevich, E.; Sagun, E.; Knyukshto, V.; Shulga, A.; Mironov, A.; Efremova, O.; Bonnett, R.; Songca, S. P.; Kassem, M. J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1996, 33, 171-180. (h) Pandey, R. K.; Sumlin, A. B.; Constantine, S.; Aoudia, M.; Potter, W. R.; Bellnier, D. A.; Henderson, B. W.; Rodgers, M. A.; Smith, K. M.; Dougherty, T. J. Photochem. Photobiol. 1996, 64, 194-204.
93. Seybold, P. G.; Gouterman, M. J. Mol. Spectrosc. 1969, 31, 1-13.
94. (a) Fenyo, D.; Chait, B. T.; Johnson, T. E.; Lindsey, J. S. J. Porphyrins Phthalocyanines 1997, 1, 93-99.
95. (b) Srinivasan, N.; Haney, C. A.; Lindsey, J. S.; Zhang, W.; Chait, B. T. J. Porphyrins Phthalocyanines 1999, 3, 283-291.
96. Goto, T.; Onaka, M.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1980, 51-52.
97. (a) Kabalka, G. W.; Varma, R. S. Org. Prep. Proc. Int. 1987, 19, 283-328.
98. (b) Varma, R. S.; Kabalka, G. W. Synth. Commun. 1985, 151-155.
99. (c) Bhattacharjya, A.; Mukhopadhyay, R.; Pakrashi, S. C. Synthesis 1985, 886-887.
100. Clark, J. H.; Cork, D. G.; Gibbs, H. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1983, 2253-2258.