Approaches to β-fused porphyrinoporphyrins: Pyrrolo and dipyrromethanoporphyrins

Journal of Porphyrins and Phthalocyanines

Volumn 1, Issue 2, 1997, Pages 201-212

  Gros, Claude P ^a   Jaquinod, Laurent ^a   Khoury, Richard G ^a   Olmstead, Marilyn M ^a   Smith, Kevin M ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

Fused porphyrin; Porphyrin synthesis; Pyrroloporphyrin; X ray structures

Indexed keywords

EID: 0001640260     PISSN: 10884246     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1099-1409(199704)1:2<201::AID-JPP25>3.3.CO;2-W     Document Type: Article

References (47)

1. J. H. Helberger, A. Rebay and D. B. Hever, Liebigs Ann. Chem. 533, 197 (1938).
2. P. A. Barrett, R. P. Linstead, F. G. Rundall and G. A. P. Tuey, J. Chem. Soc. 1079 (1940); R. P. Linstead and F. T. J. Weiss, Chem. Soc. 2975 (1950).
3. P. A. Barrett, R. P. Linstead, F. G. Rundall and G. A. P. Tuey, J. Chem. Soc. 1079 (1940); R. P. Linstead and F. T. J. Weiss, Chem. Soc. 2975 (1950).
4. C. C. Leznoff and A. B. P. Lever, in Phthalocyanines: Properties and Applications Vol. 2, VCH, New York (1993).
5. S. Kaur, M. I. Chicarelli and J. R. Maxwell, J. Am. Chem. Soc. 108, 1347 (1986); J. Verne-Mismer, R. Ocampo, H. J. Callot and P. Albrecht, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1581 (1987).
6. S. Kaur, M. I. Chicarelli and J. R. Maxwell, J. Am. Chem. Soc. 108, 1347 (1986); J. Verne-Mismer, R. Ocampo, H. J. Callot and P. Albrecht, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1581 (1987).
7. P. S. Clezy and C. W. F. Leung Aust. J. Chem. 46, 1705 (1993); T. D. Lash and C. P. Denny, Tetrahedron 51, 59 (1995); D. E. Remy, Tetrahedron. Lett. 24, 1451 (1983); R. B. M. Koehorst, J. F. Kleibeuker, T. J. Schaafsma, D. A. de Bie, B. Geurtsen, R. N. Henrie and H. C. van der Plas, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1005 (1981); V. N. Kopranenkov, E. A. Tarkhanova, E. A. Luk'yanets, J. Org. Chem. USSR. Ed. Engl. 570 (1979); V. N. Kopranenkov, A. M. Vorotnikov, T. M. Ivanova and E. A. Luk'yanets, Chem. Heterocycl. Comp. 1120 (1988); L. T. Nguyen, M. O. Senge and K. M. Smith, J. Org. Chem. 61, 998 (1996).
8. P. S. Clezy and C. W. F. Leung Aust. J. Chem. 46, 1705 (1993); T. D. Lash and C. P. Denny, Tetrahedron 51, 59 (1995); D. E. Remy, Tetrahedron. Lett. 24, 1451 (1983); R. B. M. Koehorst, J. F. Kleibeuker, T. J. Schaafsma, D. A. de Bie, B. Geurtsen, R. N. Henrie and H. C. van der Plas, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1005 (1981); V. N. Kopranenkov, E. A. Tarkhanova, E. A. Luk'yanets, J. Org. Chem. USSR. Ed. Engl. 570 (1979); V. N. Kopranenkov, A. M. Vorotnikov, T. M. Ivanova and E. A. Luk'yanets, Chem. Heterocycl. Comp. 1120 (1988); L. T. Nguyen, M. O. Senge and K. M. Smith, J. Org. Chem. 61, 998 (1996).
9. P. S. Clezy and C. W. F. Leung Aust. J. Chem. 46, 1705 (1993); T. D. Lash and C. P. Denny, Tetrahedron 51, 59 (1995); D. E. Remy, Tetrahedron. Lett. 24, 1451 (1983); R. B. M. Koehorst, J. F. Kleibeuker, T. J. Schaafsma, D. A. de Bie, B. Geurtsen, R. N. Henrie and H. C. van der Plas, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1005 (1981); V. N. Kopranenkov, E. A. Tarkhanova, E. A. Luk'yanets, J. Org. Chem. USSR. Ed. Engl. 570 (1979); V. N. Kopranenkov, A. M. Vorotnikov, T. M. Ivanova and E. A. Luk'yanets, Chem. Heterocycl. Comp. 1120 (1988); L. T. Nguyen, M. O. Senge and K. M. Smith, J. Org. Chem. 61, 998 (1996).
10. P. S. Clezy and C. W. F. Leung Aust. J. Chem. 46, 1705 (1993); T. D. Lash and C. P. Denny, Tetrahedron 51, 59 (1995); D. E. Remy, Tetrahedron. Lett. 24, 1451 (1983); R. B. M. Koehorst, J. F. Kleibeuker, T. J. Schaafsma, D. A. de Bie, B. Geurtsen, R. N. Henrie and H. C. van der Plas, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1005 (1981); V. N. Kopranenkov, E. A. Tarkhanova, E. A. Luk'yanets, J. Org. Chem. USSR. Ed. Engl. 570 (1979); V. N. Kopranenkov, A. M. Vorotnikov, T. M. Ivanova and E. A. Luk'yanets, Chem. Heterocycl. Comp. 1120 (1988); L. T. Nguyen, M. O. Senge and K. M. Smith, J. Org. Chem. 61, 998 (1996).
11. P. S. Clezy and C. W. F. Leung Aust. J. Chem. 46, 1705 (1993); T. D. Lash and C. P. Denny, Tetrahedron 51, 59 (1995); D. E. Remy, Tetrahedron. Lett. 24, 1451 (1983); R. B. M. Koehorst, J. F. Kleibeuker, T. J. Schaafsma, D. A. de Bie, B. Geurtsen, R. N. Henrie and H. C. van der Plas, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1005 (1981); V. N. Kopranenkov, E. A. Tarkhanova, E. A. Luk'yanets, J. Org. Chem. USSR. Ed. Engl. 570 (1979); V. N. Kopranenkov, A. M. Vorotnikov, T. M. Ivanova and E. A. Luk'yanets, Chem. Heterocycl. Comp. 1120 (1988); L. T. Nguyen, M. O. Senge and K. M. Smith, J. Org. Chem. 61, 998 (1996).
12. P. S. Clezy and C. W. F. Leung Aust. J. Chem. 46, 1705 (1993); T. D. Lash and C. P. Denny, Tetrahedron 51, 59 (1995); D. E. Remy, Tetrahedron. Lett. 24, 1451 (1983); R. B. M. Koehorst, J. F. Kleibeuker, T. J. Schaafsma, D. A. de Bie, B. Geurtsen, R. N. Henrie and H. C. van der Plas, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1005 (1981); V. N. Kopranenkov, E. A. Tarkhanova, E. A. Luk'yanets, J. Org. Chem. USSR. Ed. Engl. 570 (1979); V. N. Kopranenkov, A. M. Vorotnikov, T. M. Ivanova and E. A. Luk'yanets, Chem. Heterocycl. Comp. 1120 (1988); L. T. Nguyen, M. O. Senge and K. M. Smith, J. Org. Chem. 61, 998 (1996).
13. P. S. Clezy and C. W. F. Leung Aust. J. Chem. 46, 1705 (1993); T. D. Lash and C. P. Denny, Tetrahedron 51, 59 (1995); D. E. Remy, Tetrahedron. Lett. 24, 1451 (1983); R. B. M. Koehorst, J. F. Kleibeuker, T. J. Schaafsma, D. A. de Bie, B. Geurtsen, R. N. Henrie and H. C. van der Plas, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1005 (1981); V. N. Kopranenkov, E. A. Tarkhanova, E. A. Luk'yanets, J. Org. Chem. USSR. Ed. Engl. 570 (1979); V. N. Kopranenkov, A. M. Vorotnikov, T. M. Ivanova and E. A. Luk'yanets, Chem. Heterocycl. Comp. 1120 (1988); L. T. Nguyen, M. O. Senge and K. M. Smith, J. Org. Chem. 61, 998 (1996).
14. M. Rein, and M. Hanack, Chem. Ber. 121, 1601 (1988); T. D. Lash and T. J. Roper, Tetrahedron Lett. 35, 7715 (1994); P. Chandrasekar and T. D. Lash, Tetrahedron Lett. 37, 4873 (1996).
15. M. Rein, and M. Hanack, Chem. Ber. 121, 1601 (1988); T. D. Lash and T. J. Roper, Tetrahedron Lett. 35, 7715 (1994); P. Chandrasekar and T. D. Lash, Tetrahedron Lett. 37, 4873 (1996).
16. M. Rein, and M. Hanack, Chem. Ber. 121, 1601 (1988); T. D. Lash and T. J. Roper, Tetrahedron Lett. 35, 7715 (1994); P. Chandrasekar and T. D. Lash, Tetrahedron Lett. 37, 4873 (1996).
17. T. D. Lash and B. H. Novak, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 34, 683 (1995); T. D. Lash and B. H. Novak, Tetrahedron Lett. 36, 4381 (1995); Y. Lin and T. D. Lash, Tetrahedron Lett. 36, 9441 (1995).
18. T. D. Lash and B. H. Novak, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 34, 683 (1995); T. D. Lash and B. H. Novak, Tetrahedron Lett. 36, 4381 (1995); Y. Lin and T. D. Lash, Tetrahedron Lett. 36, 9441 (1995).
19. T. D. Lash and B. H. Novak, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 34, 683 (1995); T. D. Lash and B. H. Novak, Tetrahedron Lett. 36, 4381 (1995); Y. Lin and T. D. Lash, Tetrahedron Lett. 36, 9441 (1995).
20. N. Ono, H. Hironoga, K. Ono, S. Kaneko, T. Murashima, T. Ueda, C. Tsukamura, and T. Ogawa, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 417 (1996).
21. C. L. Honeybourne, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 744 (1982).
22. J. M. Tour, Chem. Rev. 96, 537 (1996).
23. J. R. Reimers, T. X. Lü, M. J. Crossley and N. S. Hush, Chem. Phys. Lett. 256, 353 (1996); T. X. Lü, J. R. Reimers, M. J. Crossley and N. S. Hush, J. Phys. Chem. 98, 11878 (1994); M. J. Crossley, P. L. Burn, S. J. Langford, S. M. Pyke, and A. G. Stark, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1567 (1991); M. J. Crossley and P. L. Burn, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1569 (1991).
24. J. R. Reimers, T. X. Lü, M. J. Crossley and N. S. Hush, Chem. Phys. Lett. 256, 353 (1996); T. X. Lü, J. R. Reimers, M. J. Crossley and N. S. Hush, J. Phys. Chem. 98, 11878 (1994); M. J. Crossley, P. L. Burn, S. J. Langford, S. M. Pyke, and A. G. Stark, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1567 (1991); M. J. Crossley and P. L. Burn, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1569 (1991).
25. J. R. Reimers, T. X. Lü, M. J. Crossley and N. S. Hush, Chem. Phys. Lett. 256, 353 (1996); T. X. Lü, J. R. Reimers, M. J. Crossley and N. S. Hush, J. Phys. Chem. 98, 11878 (1994); M. J. Crossley, P. L. Burn, S. J. Langford, S. M. Pyke, and A. G. Stark, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1567 (1991); M. J. Crossley and P. L. Burn, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1569 (1991).
26. J. R. Reimers, T. X. Lü, M. J. Crossley and N. S. Hush, Chem. Phys. Lett. 256, 353 (1996); T. X. Lü, J. R. Reimers, M. J. Crossley and N. S. Hush, J. Phys. Chem. 98, 11878 (1994); M. J. Crossley, P. L. Burn, S. J. Langford, S. M. Pyke, and A. G. Stark, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1567 (1991); M. J. Crossley and P. L. Burn, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1569 (1991).
27. R. W. Wagner and J. S. Lindsey, J. Am. Chem. Soc. 116, 9759 (1994).
28. R. W. Wagner, J. S. Lindsey, J. Seth, V. Palaniappan and D. F. Bocian, J. Am. Chem. Soc. 118, 3996 (1996).
29. L. Jaquinod, C. Gros, M. M. Olmstead, M. Antolovich and K. M. Smith, Chem. Commun. 1475 (1996).
30. D. H. R. Barton, J. Kervagoret and S. Z. Zard, Tetrahedron 46, 7587 (1990); D. H. R. Barton and S. Z. Zard, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1098 (1985).
31. D. H. R. Barton, J. Kervagoret and S. Z. Zard, Tetrahedron 46, 7587 (1990); D. H. R. Barton and S. Z. Zard, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1098 (1985).
32. R. F. C. Brown, P. Perlmutter and H. K. Tope, Aust. J. Chem. 48, 1447 (1995).
33. K. M. Smith, in Porphyrins and Metalloporphyrins (ed. K. M. Smith), Elsevier, Amsterdam (1975).
34. T. D. Lash, B. H. Novak and Y. Lin, Tetrahedron Lett. 35, 2493 (1994).
35. M. J. Crossley, M. M. Harding and C. W. Tansey, J. Org. Chem. 59 4433 (1994); M. J. Crossley and L. G. King, J. Org. Chem. 58, 4370 (1993).
36. M. J. Crossley, M. M. Harding and C. W. Tansey, J. Org. Chem. 59 4433 (1994); M. J. Crossley and L. G. King, J. Org. Chem. 58, 4370 (1993).
37. M. M. Catalano, M. J. Crossley, M. M. Harding and L. G. King, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1535 (1984).
38. 2. 22. The authors have deposited atomic coordinates and a full structure description for 2b, 5,17, 21 and 22 with the Cambridge Crystallographic Data Centre. The structures can be obtained, upon request, from the Director, Cambridge Crystallographic Data Centre, 12 Union Road, Cambridge, CB2 1EZ, UK.
39. L. Jaquinod, C. Gros, R. Khoury and K. M. Smith, Chem. Commun. 2581 (1996).
40. J. Tang and J. G. Verkade, J. Org. Chem. 59, 7793 (1994).
41. P. J. Crook, A. H. Jackson and G. W. Kenner, J. Chem. Soc. (C), 474 (1971).
42. S. Hanessian, T. J. Liak and B. Vanasse, Synthesis 396 (1981).
43. A. H. Jackson, P. K. Pandey, K. R. Nagajara Rao and E. Roberts, Tetrahedron Lett. 26, 793 (1985).
44. D. M. Wallace, S. H. Leung, M. O. Senge and K. M. Smith, J. Org. Chem. 58, 7254 (1993).
45. A. W. Johnson, I. T. Kay, E. Markham, R. Price and K. B. Shaw, J. Chem. Soc. 3416 (1959); P. J. Crook, A. H. Jackson and G. W. Kenner, J. Chem. Soc. (C) 474 (1971); P. S. Clezy and A. J. Liepa, Aust. J. Chem. 23, 2443 (1970).
46. A. W. Johnson, I. T. Kay, E. Markham, R. Price and K. B. Shaw, J. Chem. Soc. 3416 (1959); P. J. Crook, A. H. Jackson and G. W. Kenner, J. Chem. Soc. (C) 474 (1971); P. S. Clezy and A. J. Liepa, Aust. J. Chem. 23, 2443 (1970).
47. A. W. Johnson, I. T. Kay, E. Markham, R. Price and K. B. Shaw, J. Chem. Soc. 3416 (1959); P. J. Crook, A. H. Jackson and G. W. Kenner, J. Chem. Soc. (C) 474 (1971); P. S. Clezy and A. J. Liepa, Aust. J. Chem. 23, 2443 (1970).