Conformationally distorted chlorins via diimide reduction of nonplanar porphyrins

Tetrahedron

Volumn 54, Issue 15, 1998, Pages 3781-3798

  Senge, Mathias O ^a   Kalisch, Werner W ^a   Runge, Steffen ^a  

^a FREIE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PORPHYRIN;

ARTICLE; CONFORMATIONAL TRANSITION; CRYSTAL STRUCTURE; PRIORITY JOURNAL; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 0032499115     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(98)00106-9     Document Type: Article

References (79)

1. 1. a) Fajer, J. Chem. Ind. 1991, 869-873.
2. b) Senge, M. O. J. Photochem. Photobiol. B:Biol. 1992, 16, 3-36. Ravikanth, M.; Chandrashekar, T. K. Struct. Bonding (Berlin) 1995, 82, 105-188.
3. b) Senge, M. O. J. Photochem. Photobiol. B:Biol. 1992, 16, 3-36. Ravikanth, M.; Chandrashekar, T. K. Struct. Bonding (Berlin) 1995, 82, 105-188.
4. 2. a) Forman, A.; Renner, M. W.; Fujita, E.; Barkigia, K. M.; Evans, M. C. W.; Smith, K. M.; Fajer, J. Isr. J. Chem. 1989, 29, 57-64.
5. b) Barkigia, K. M.; Chantranupong, L.; Smith, K. M.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7566-7567.
6. 3. a) Regev, A.; Galili, T.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Barkigia, K. M.; Fajer, J.; Levanon, H. J. Phys. Chem. 1994, 98, 2520-2526. Kadish, K. M.; Van Caemelbecke, E.; Boulas, P.; D'Souza, F.; Vogel, E.; Kisters, M.; Medforth, C. J.; Smith, K. M. Inorg. Chem. 1993, 32, 4177-4178. Stichternath, A.; Schweitzer-Stenner, R.; Dreybrodt, W.; Mak, R. S. W.; Li, X.-y.; Sparks, L. D.; Shelnutt, J. A.; Medforth, C. J.; Smith, K. M. J. Phys. Chem. 1993, 97, 3701-3708. Choi, S.; Phililips, J. A.; Ware, W. jr.; Wittschieben, C.; Medforth, C. J., Smith, K. M. Inorg. Chem. 1994, 33, 3873-3876. Gentemann, S.; Medforth, C. J.; Forsyth, T. P.; Nurco, D. J.; Smith, K. M.; Fajer, J.; Holten, D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7363-7368. Munro, Q. J.; Marques, H. M.; Bebrunner, P. G.; Mohanrao, K.; Scheidt, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 935-954. Gentemann, S.; Nelson, N. Y.; Jaquinod, L.; Nurco, D. J.; Leung, S. H.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Fajer, J.; Holten, D. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 1247-1254. Vitols, S. E.; Roman, J. S.; Ryan, D. E.; Blackwood, M. E. jr.; Spiro, T. G. Inorg. Chem. 1997, 36, 764-769. Sibilia, S. A.; Hu, S.; Piffat, C.; Melamed, D.; Spiro, T. G. Inorg. Chem. 1997, 36, 1013-1019.
7. 3. a) Regev, A.; Galili, T.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Barkigia, K. M.; Fajer, J.; Levanon, H. J. Phys. Chem. 1994, 98, 2520-2526. Kadish, K. M.; Van Caemelbecke, E.; Boulas, P.; D'Souza, F.; Vogel, E.; Kisters, M.; Medforth, C. J.; Smith, K. M. Inorg. Chem. 1993, 32, 4177-4178. Stichternath, A.; Schweitzer-Stenner, R.; Dreybrodt, W.; Mak, R. S. W.; Li, X.-y.; Sparks, L. D.; Shelnutt, J. A.; Medforth, C. J.; Smith, K. M. J. Phys. Chem. 1993, 97, 3701-3708. Choi, S.; Phililips, J. A.; Ware, W. jr.; Wittschieben, C.; Medforth, C. J., Smith, K. M. Inorg. Chem. 1994, 33, 3873-3876. Gentemann, S.; Medforth, C. J.; Forsyth, T. P.; Nurco, D. J.; Smith, K. M.; Fajer, J.; Holten, D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7363-7368. Munro, Q. J.; Marques, H. M.; Bebrunner, P. G.; Mohanrao, K.; Scheidt, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 935-954. Gentemann, S.; Nelson, N. Y.; Jaquinod, L.; Nurco, D. J.; Leung, S. H.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Fajer, J.; Holten, D. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 1247-1254. Vitols, S. E.; Roman, J. S.; Ryan, D. E.; Blackwood, M. E. jr.; Spiro, T. G. Inorg. Chem. 1997, 36, 764-769. Sibilia, S. A.; Hu, S.; Piffat, C.; Melamed, D.; Spiro, T. G. Inorg. Chem. 1997, 36, 1013-1019.
8. 3. a) Regev, A.; Galili, T.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Barkigia, K. M.; Fajer, J.; Levanon, H. J. Phys. Chem. 1994, 98, 2520-2526. Kadish, K. M.; Van Caemelbecke, E.; Boulas, P.; D'Souza, F.; Vogel, E.; Kisters, M.; Medforth, C. J.; Smith, K. M. Inorg. Chem. 1993, 32, 4177-4178. Stichternath, A.; Schweitzer-Stenner, R.; Dreybrodt, W.; Mak, R. S. W.; Li, X.-y.; Sparks, L. D.; Shelnutt, J. A.; Medforth, C. J.; Smith, K. M. J. Phys. Chem. 1993, 97, 3701-3708. Choi, S.; Phililips, J. A.; Ware, W. jr.; Wittschieben, C.; Medforth, C. J., Smith, K. M. Inorg. Chem. 1994, 33, 3873-3876. Gentemann, S.; Medforth, C. J.; Forsyth, T. P.; Nurco, D. J.; Smith, K. M.; Fajer, J.; Holten, D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7363-7368. Munro, Q. J.; Marques, H. M.; Bebrunner, P. G.; Mohanrao, K.; Scheidt, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 935-954. Gentemann, S.; Nelson, N. Y.; Jaquinod, L.; Nurco, D. J.; Leung, S. H.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Fajer, J.; Holten, D. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 1247-1254. Vitols, S. E.; Roman, J. S.; Ryan, D. E.; Blackwood, M. E. jr.; Spiro, T. G. Inorg. Chem. 1997, 36, 764-769. Sibilia, S. A.; Hu, S.; Piffat, C.; Melamed, D.; Spiro, T. G. Inorg. Chem. 1997, 36, 1013-1019.
9. 3. a) Regev, A.; Galili, T.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Barkigia, K. M.; Fajer, J.; Levanon, H. J. Phys. Chem. 1994, 98, 2520-2526. Kadish, K. M.; Van Caemelbecke, E.; Boulas, P.; D'Souza, F.; Vogel, E.; Kisters, M.; Medforth, C. J.; Smith, K. M. Inorg. Chem. 1993, 32, 4177-4178. Stichternath, A.; Schweitzer-Stenner, R.; Dreybrodt, W.; Mak, R. S. W.; Li, X.-y.; Sparks, L. D.; Shelnutt, J. A.; Medforth, C. J.; Smith, K. M. J. Phys. Chem. 1993, 97, 3701-3708. Choi, S.; Phililips, J. A.; Ware, W. jr.; Wittschieben, C.; Medforth, C. J., Smith, K. M. Inorg. Chem. 1994, 33, 3873-3876. Gentemann, S.; Medforth, C. J.; Forsyth, T. P.; Nurco, D. J.; Smith, K. M.; Fajer, J.; Holten, D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7363-7368. Munro, Q. J.; Marques, H. M.; Bebrunner, P. G.; Mohanrao, K.; Scheidt, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 935-954. Gentemann, S.; Nelson, N. Y.; Jaquinod, L.; Nurco, D. J.; Leung, S. H.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Fajer, J.; Holten, D. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 1247-1254. Vitols, S. E.; Roman, J. S.; Ryan, D. E.; Blackwood, M. E. jr.; Spiro, T. G. Inorg. Chem. 1997, 36, 764-769. Sibilia, S. A.; Hu, S.; Piffat, C.; Melamed, D.; Spiro, T. G. Inorg. Chem. 1997, 36, 1013-1019.
10. 3. a) Regev, A.; Galili, T.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Barkigia, K. M.; Fajer, J.; Levanon, H. J. Phys. Chem. 1994, 98, 2520-2526. Kadish, K. M.; Van Caemelbecke, E.; Boulas, P.; D'Souza, F.; Vogel, E.; Kisters, M.; Medforth, C. J.; Smith, K. M. Inorg. Chem. 1993, 32, 4177-4178. Stichternath, A.; Schweitzer-Stenner, R.; Dreybrodt, W.; Mak, R. S. W.; Li, X.-y.; Sparks, L. D.; Shelnutt, J. A.; Medforth, C. J.; Smith, K. M. J. Phys. Chem. 1993, 97, 3701-3708. Choi, S.; Phililips, J. A.; Ware, W. jr.; Wittschieben, C.; Medforth, C. J., Smith, K. M. Inorg. Chem. 1994, 33, 3873-3876. Gentemann, S.; Medforth, C. J.; Forsyth, T. P.; Nurco, D. J.; Smith, K. M.; Fajer, J.; Holten, D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7363-7368. Munro, Q. J.; Marques, H. M.; Bebrunner, P. G.; Mohanrao, K.; Scheidt, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 935-954. Gentemann, S.; Nelson, N. Y.; Jaquinod, L.; Nurco, D. J.; Leung, S. H.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Fajer, J.; Holten, D. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 1247-1254. Vitols, S. E.; Roman, J. S.; Ryan, D. E.; Blackwood, M. E. jr.; Spiro, T. G. Inorg. Chem. 1997, 36, 764-769. Sibilia, S. A.; Hu, S.; Piffat, C.; Melamed, D.; Spiro, T. G. Inorg. Chem. 1997, 36, 1013-1019.
11. 3. a) Regev, A.; Galili, T.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Barkigia, K. M.; Fajer, J.; Levanon, H. J. Phys. Chem. 1994, 98, 2520-2526. Kadish, K. M.; Van Caemelbecke, E.; Boulas, P.; D'Souza, F.; Vogel, E.; Kisters, M.; Medforth, C. J.; Smith, K. M. Inorg. Chem. 1993, 32, 4177-4178. Stichternath, A.; Schweitzer-Stenner, R.; Dreybrodt, W.; Mak, R. S. W.; Li, X.-y.; Sparks, L. D.; Shelnutt, J. A.; Medforth, C. J.; Smith, K. M. J. Phys. Chem. 1993, 97, 3701-3708. Choi, S.; Phililips, J. A.; Ware, W. jr.; Wittschieben, C.; Medforth, C. J., Smith, K. M. Inorg. Chem. 1994, 33, 3873-3876. Gentemann, S.; Medforth, C. J.; Forsyth, T. P.; Nurco, D. J.; Smith, K. M.; Fajer, J.; Holten, D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7363-7368. Munro, Q. J.; Marques, H. M.; Bebrunner, P. G.; Mohanrao, K.; Scheidt, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 935-954. Gentemann, S.; Nelson, N. Y.; Jaquinod, L.; Nurco, D. J.; Leung, S. H.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Fajer, J.; Holten, D. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 1247-1254. Vitols, S. E.; Roman, J. S.; Ryan, D. E.; Blackwood, M. E. jr.; Spiro, T. G. Inorg. Chem. 1997, 36, 764-769. Sibilia, S. A.; Hu, S.; Piffat, C.; Melamed, D.; Spiro, T. G. Inorg. Chem. 1997, 36, 1013-1019.
12. 3. a) Regev, A.; Galili, T.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Barkigia, K. M.; Fajer, J.; Levanon, H. J. Phys. Chem. 1994, 98, 2520-2526. Kadish, K. M.; Van Caemelbecke, E.; Boulas, P.; D'Souza, F.; Vogel, E.; Kisters, M.; Medforth, C. J.; Smith, K. M. Inorg. Chem. 1993, 32, 4177-4178. Stichternath, A.; Schweitzer-Stenner, R.; Dreybrodt, W.; Mak, R. S. W.; Li, X.-y.; Sparks, L. D.; Shelnutt, J. A.; Medforth, C. J.; Smith, K. M. J. Phys. Chem. 1993, 97, 3701-3708. Choi, S.; Phililips, J. A.; Ware, W. jr.; Wittschieben, C.; Medforth, C. J., Smith, K. M. Inorg. Chem. 1994, 33, 3873-3876. Gentemann, S.; Medforth, C. J.; Forsyth, T. P.; Nurco, D. J.; Smith, K. M.; Fajer, J.; Holten, D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7363-7368. Munro, Q. J.; Marques, H. M.; Bebrunner, P. G.; Mohanrao, K.; Scheidt, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 935-954. Gentemann, S.; Nelson, N. Y.; Jaquinod, L.; Nurco, D. J.; Leung, S. H.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Fajer, J.; Holten, D. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 1247-1254. Vitols, S. E.; Roman, J. S.; Ryan, D. E.; Blackwood, M. E. jr.; Spiro, T. G. Inorg. Chem. 1997, 36, 764-769. Sibilia, S. A.; Hu, S.; Piffat, C.; Melamed, D.; Spiro, T. G. Inorg. Chem. 1997, 36, 1013-1019.
13. 3. a) Regev, A.; Galili, T.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Barkigia, K. M.; Fajer, J.; Levanon, H. J. Phys. Chem. 1994, 98, 2520-2526. Kadish, K. M.; Van Caemelbecke, E.; Boulas, P.; D'Souza, F.; Vogel, E.; Kisters, M.; Medforth, C. J.; Smith, K. M. Inorg. Chem. 1993, 32, 4177-4178. Stichternath, A.; Schweitzer-Stenner, R.; Dreybrodt, W.; Mak, R. S. W.; Li, X.-y.; Sparks, L. D.; Shelnutt, J. A.; Medforth, C. J.; Smith, K. M. J. Phys. Chem. 1993, 97, 3701-3708. Choi, S.; Phililips, J. A.; Ware, W. jr.; Wittschieben, C.; Medforth, C. J., Smith, K. M. Inorg. Chem. 1994, 33, 3873-3876. Gentemann, S.; Medforth, C. J.; Forsyth, T. P.; Nurco, D. J.; Smith, K. M.; Fajer, J.; Holten, D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7363-7368. Munro, Q. J.; Marques, H. M.; Bebrunner, P. G.; Mohanrao, K.; Scheidt, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 935-954. Gentemann, S.; Nelson, N. Y.; Jaquinod, L.; Nurco, D. J.; Leung, S. H.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Fajer, J.; Holten, D. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 1247-1254. Vitols, S. E.; Roman, J. S.; Ryan, D. E.; Blackwood, M. E. jr.; Spiro, T. G. Inorg. Chem. 1997, 36, 764-769. Sibilia, S. A.; Hu, S.; Piffat, C.; Melamed, D.; Spiro, T. G. Inorg. Chem. 1997, 36, 1013-1019.
14. 3. a) Regev, A.; Galili, T.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Barkigia, K. M.; Fajer, J.; Levanon, H. J. Phys. Chem. 1994, 98, 2520-2526. Kadish, K. M.; Van Caemelbecke, E.; Boulas, P.; D'Souza, F.; Vogel, E.; Kisters, M.; Medforth, C. J.; Smith, K. M. Inorg. Chem. 1993, 32, 4177-4178. Stichternath, A.; Schweitzer-Stenner, R.; Dreybrodt, W.; Mak, R. S. W.; Li, X.-y.; Sparks, L. D.; Shelnutt, J. A.; Medforth, C. J.; Smith, K. M. J. Phys. Chem. 1993, 97, 3701-3708. Choi, S.; Phililips, J. A.; Ware, W. jr.; Wittschieben, C.; Medforth, C. J., Smith, K. M. Inorg. Chem. 1994, 33, 3873-3876. Gentemann, S.; Medforth, C. J.; Forsyth, T. P.; Nurco, D. J.; Smith, K. M.; Fajer, J.; Holten, D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7363-7368. Munro, Q. J.; Marques, H. M.; Bebrunner, P. G.; Mohanrao, K.; Scheidt, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 935-954. Gentemann, S.; Nelson, N. Y.; Jaquinod, L.; Nurco, D. J.; Leung, S. H.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Fajer, J.; Holten, D. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 1247-1254. Vitols, S. E.; Roman, J. S.; Ryan, D. E.; Blackwood, M. E. jr.; Spiro, T. G. Inorg. Chem. 1997, 36, 764-769. Sibilia, S. A.; Hu, S.; Piffat, C.; Melamed, D.; Spiro, T. G. Inorg. Chem. 1997, 36, 1013-1019.
15. b) Erna, T.; Senge, M. O.; Nelson, N. Y.; Ogoshi, H.; Smith, K. M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1879-1881.
16. 4. Examples for photosynthetic systems: Tronrud, D. E.; Schmid, M. F.; Matthews, B. W. J. Mol. Biol. 1986, 188, 443-454. Deisenhofer, J.; Michel, H. Science 1989, 245, 1463-1473. Freer, A.; Prince, S.; Sauer, K.; Papaz, M.; Hawthornthwaite-Lawless, A.; McDermott, G.; Cogdell, R.; Isaacs, N. W. Structure 1996, 4, 449-462.
17. 4. Examples for photosynthetic systems: Tronrud, D. E.; Schmid, M. F.; Matthews, B. W. J. Mol. Biol. 1986, 188, 443-454. Deisenhofer, J.; Michel, H. Science 1989, 245, 1463-1473. Freer, A.; Prince, S.; Sauer, K.; Papaz, M.; Hawthornthwaite-Lawless, A.; McDermott, G.; Cogdell, R.; Isaacs, N. W. Structure 1996, 4, 449-462.
18. 4. Examples for photosynthetic systems: Tronrud, D. E.; Schmid, M. F.; Matthews, B. W. J. Mol. Biol. 1986, 188, 443-454. Deisenhofer, J.; Michel, H. Science 1989, 245, 1463-1473. Freer, A.; Prince, S.; Sauer, K.; Papaz, M.; Hawthornthwaite-Lawless, A.; McDermott, G.; Cogdell, R.; Isaacs, N. W. Structure 1996, 4, 449-462.
19. 5. Senge, M. O.; Ema, T.; Smith, K. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 733-734.
20. 6. a) Dolphin, D. J. Heterocycl. Chem. 1970, 7, 275-283. Evans, B.; Smith, K. M.; Fuhrhop, J.-H. Tetrahedron Lett. 1977, 5, 443-446. Medforth, C. J.; Berber, M. D.; Smith, K. M.; Shelnutt, J. A. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3719-3722.
21. 6. a) Dolphin, D. J. Heterocycl. Chem. 1970, 7, 275-283. Evans, B.; Smith, K. M.; Fuhrhop, J.-H. Tetrahedron Lett. 1977, 5, 443-446. Medforth, C. J.; Berber, M. D.; Smith, K. M.; Shelnutt, J. A. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3719-3722.
22. 6. a) Dolphin, D. J. Heterocycl. Chem. 1970, 7, 275-283. Evans, B.; Smith, K. M.; Fuhrhop, J.-H. Tetrahedron Lett. 1977, 5, 443-446. Medforth, C. J.; Berber, M. D.; Smith, K. M.; Shelnutt, J. A. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3719-3722.
23. b) Barkigia, K. M.; Berber, M. D.; Fajer, J.; Medforth, C. J.; Renner, M. W.; Smith, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8851-8857. Senge, M. O.; Medforth, C. J.; Sparks, L. D.; Shelnutt, J. A.; Smith, K. M. Inorg. Chem. 1993, 32, 1716-1723. Sparks, L. D.; Medforth, C. J.; Park, M.-S.; Chamberlain, J.-R.; Ondrias, M. R.; Senge, M. O.; Smith, K. M.; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 775, 581-592. Barkigia, K. M.; Renner, M. W.; Furenlid, L. R.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3627-3635. Renner, M. W.; Barkigia, K. M.; Zhang, Y.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8582-8592. Senge, M. O.; Forsyth, T. P.; Nguyen, L. T.; Smith, K. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2485-2487. Renner, M. W.; Barkigia, K. M., Melamed, D.; Smith, K. M.; Fajer, J. Inorg. Chem. 1996, 35, 5120-5121. Cheng, R.-J.; Chen, P.-Y.; Gau, P.-R.; Peng, S.-M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2563-2569.
24. b) Barkigia, K. M.; Berber, M. D.; Fajer, J.; Medforth, C. J.; Renner, M. W.; Smith, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8851-8857. Senge, M. O.; Medforth, C. J.; Sparks, L. D.; Shelnutt, J. A.; Smith, K. M. Inorg. Chem. 1993, 32, 1716-1723. Sparks, L. D.; Medforth, C. J.; Park, M.-S.; Chamberlain, J.-R.; Ondrias, M. R.; Senge, M. O.; Smith, K. M.; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 775, 581-592. Barkigia, K. M.; Renner, M. W.; Furenlid, L. R.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3627-3635. Renner, M. W.; Barkigia, K. M.; Zhang, Y.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8582-8592. Senge, M. O.; Forsyth, T. P.; Nguyen, L. T.; Smith, K. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2485-2487. Renner, M. W.; Barkigia, K. M., Melamed, D.; Smith, K. M.; Fajer, J. Inorg. Chem. 1996, 35, 5120-5121. Cheng, R.-J.; Chen, P.-Y.; Gau, P.-R.; Peng, S.-M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2563-2569.
25. b) Barkigia, K. M.; Berber, M. D.; Fajer, J.; Medforth, C. J.; Renner, M. W.; Smith, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8851-8857. Senge, M. O.; Medforth, C. J.; Sparks, L. D.; Shelnutt, J. A.; Smith, K. M. Inorg. Chem. 1993, 32, 1716-1723. Sparks, L. D.; Medforth, C. J.; Park, M.-S.; Chamberlain, J.-R.; Ondrias, M. R.; Senge, M. O.; Smith, K. M.; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 775, 581-592. Barkigia, K. M.; Renner, M. W.; Furenlid, L. R.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3627-3635. Renner, M. W.; Barkigia, K. M.; Zhang, Y.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8582-8592. Senge, M. O.; Forsyth, T. P.; Nguyen, L. T.; Smith, K. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2485-2487. Renner, M. W.; Barkigia, K. M., Melamed, D.; Smith, K. M.; Fajer, J. Inorg. Chem. 1996, 35, 5120-5121. Cheng, R.-J.; Chen, P.-Y.; Gau, P.-R.; Peng, S.-M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2563-2569.
26. b) Barkigia, K. M.; Berber, M. D.; Fajer, J.; Medforth, C. J.; Renner, M. W.; Smith, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8851-8857. Senge, M. O.; Medforth, C. J.; Sparks, L. D.; Shelnutt, J. A.; Smith, K. M. Inorg. Chem. 1993, 32, 1716-1723. Sparks, L. D.; Medforth, C. J.; Park, M.-S.; Chamberlain, J.-R.; Ondrias, M. R.; Senge, M. O.; Smith, K. M.; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 775, 581-592. Barkigia, K. M.; Renner, M. W.; Furenlid, L. R.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3627-3635. Renner, M. W.; Barkigia, K. M.; Zhang, Y.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8582-8592. Senge, M. O.; Forsyth, T. P.; Nguyen, L. T.; Smith, K. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2485-2487. Renner, M. W.; Barkigia, K. M., Melamed, D.; Smith, K. M.; Fajer, J. Inorg. Chem. 1996, 35, 5120-5121. Cheng, R.-J.; Chen, P.-Y.; Gau, P.-R.; Peng, S.-M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2563-2569.
27. b) Barkigia, K. M.; Berber, M. D.; Fajer, J.; Medforth, C. J.; Renner, M. W.; Smith, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8851-8857. Senge, M. O.; Medforth, C. J.; Sparks, L. D.; Shelnutt, J. A.; Smith, K. M. Inorg. Chem. 1993, 32, 1716-1723. Sparks, L. D.; Medforth, C. J.; Park, M.-S.; Chamberlain, J.-R.; Ondrias, M. R.; Senge, M. O.; Smith, K. M.; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 775, 581-592. Barkigia, K. M.; Renner, M. W.; Furenlid, L. R.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3627-3635. Renner, M. W.; Barkigia, K. M.; Zhang, Y.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8582-8592. Senge, M. O.; Forsyth, T. P.; Nguyen, L. T.; Smith, K. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2485-2487. Renner, M. W.; Barkigia, K. M., Melamed, D.; Smith, K. M.; Fajer, J. Inorg. Chem. 1996, 35, 5120-5121. Cheng, R.-J.; Chen, P.-Y.; Gau, P.-R.; Peng, S.-M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2563-2569.
28. b) Barkigia, K. M.; Berber, M. D.; Fajer, J.; Medforth, C. J.; Renner, M. W.; Smith, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8851-8857. Senge, M. O.; Medforth, C. J.; Sparks, L. D.; Shelnutt, J. A.; Smith, K. M. Inorg. Chem. 1993, 32, 1716-1723. Sparks, L. D.; Medforth, C. J.; Park, M.-S.; Chamberlain, J.-R.; Ondrias, M. R.; Senge, M. O.; Smith, K. M.; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 775, 581-592. Barkigia, K. M.; Renner, M. W.; Furenlid, L. R.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3627-3635. Renner, M. W.; Barkigia, K. M.; Zhang, Y.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8582-8592. Senge, M. O.; Forsyth, T. P.; Nguyen, L. T.; Smith, K. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2485-2487. Renner, M. W.; Barkigia, K. M., Melamed, D.; Smith, K. M.; Fajer, J. Inorg. Chem. 1996, 35, 5120-5121. Cheng, R.-J.; Chen, P.-Y.; Gau, P.-R.; Peng, S.-M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2563-2569.
29. b) Barkigia, K. M.; Berber, M. D.; Fajer, J.; Medforth, C. J.; Renner, M. W.; Smith, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8851-8857. Senge, M. O.; Medforth, C. J.; Sparks, L. D.; Shelnutt, J. A.; Smith, K. M. Inorg. Chem. 1993, 32, 1716-1723. Sparks, L. D.; Medforth, C. J.; Park, M.-S.; Chamberlain, J.-R.; Ondrias, M. R.; Senge, M. O.; Smith, K. M.; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 775, 581-592. Barkigia, K. M.; Renner, M. W.; Furenlid, L. R.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3627-3635. Renner, M. W.; Barkigia, K. M.; Zhang, Y.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8582-8592. Senge, M. O.; Forsyth, T. P.; Nguyen, L. T.; Smith, K. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2485-2487. Renner, M. W.; Barkigia, K. M., Melamed, D.; Smith, K. M.; Fajer, J. Inorg. Chem. 1996, 35, 5120-5121. Cheng, R.-J.; Chen, P.-Y.; Gau, P.-R.; Peng, S.-M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2563-2569.
30. b) Barkigia, K. M.; Berber, M. D.; Fajer, J.; Medforth, C. J.; Renner, M. W.; Smith, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8851-8857. Senge, M. O.; Medforth, C. J.; Sparks, L. D.; Shelnutt, J. A.; Smith, K. M. Inorg. Chem. 1993, 32, 1716-1723. Sparks, L. D.; Medforth, C. J.; Park, M.-S.; Chamberlain, J.-R.; Ondrias, M. R.; Senge, M. O.; Smith, K. M.; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 775, 581-592. Barkigia, K. M.; Renner, M. W.; Furenlid, L. R.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3627-3635. Renner, M. W.; Barkigia, K. M.; Zhang, Y.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8582-8592. Senge, M. O.; Forsyth, T. P.; Nguyen, L. T.; Smith, K. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2485-2487. Renner, M. W.; Barkigia, K. M., Melamed, D.; Smith, K. M.; Fajer, J. Inorg. Chem. 1996, 35, 5120-5121. Cheng, R.-J.; Chen, P.-Y.; Gau, P.-R.; Peng, S.-M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2563-2569.
31. c) Shelnutt, J. A.; Medforth, C. J.; Berber, M. D.; Barkigia, K. M.; Smith, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4077-4087. Sparks, L. D.; Anderson, K. K.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Shelnutt, J. A. Inorg. Chem. 1994, 33, 2297-2302. Medforth, C. J.; Muzzi, C. M.; Smith, K. M.; Abraham, R. J.; Hobbs, J. D.; Shelnutt, J. A., J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1843-1844. Medforth, C. J.; Muzzi, C. M.; Shea, K. M.; Smith, K. M.; Abraham, R. J.; Jia, S.; Shelnutt, J. A. J. Chem. Soc., Perkin 2 1997,833-837; 839-844.
32. c) Shelnutt, J. A.; Medforth, C. J.; Berber, M. D.; Barkigia, K. M.; Smith, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4077-4087. Sparks, L. D.; Anderson, K. K.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Shelnutt, J. A. Inorg. Chem. 1994, 33, 2297-2302. Medforth, C. J.; Muzzi, C. M.; Smith, K. M.; Abraham, R. J.; Hobbs, J. D.; Shelnutt, J. A., J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1843-1844. Medforth, C. J.; Muzzi, C. M.; Shea, K. M.; Smith, K. M.; Abraham, R. J.; Jia, S.; Shelnutt, J. A. J. Chem. Soc., Perkin 2 1997,833-837; 839-844.
33. c) Shelnutt, J. A.; Medforth, C. J.; Berber, M. D.; Barkigia, K. M.; Smith, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4077-4087. Sparks, L. D.; Anderson, K. K.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Shelnutt, J. A. Inorg. Chem. 1994, 33, 2297-2302. Medforth, C. J.; Muzzi, C. M.; Smith, K. M.; Abraham, R. J.; Hobbs, J. D.; Shelnutt, J. A., J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1843-1844. Medforth, C. J.; Muzzi, C. M.; Shea, K. M.; Smith, K. M.; Abraham, R. J.; Jia, S.; Shelnutt, J. A. J. Chem. Soc., Perkin 2 1997,833-837; 839-844.
34. c) Shelnutt, J. A.; Medforth, C. J.; Berber, M. D.; Barkigia, K. M.; Smith, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4077-4087. Sparks, L. D.; Anderson, K. K.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Shelnutt, J. A. Inorg. Chem. 1994, 33, 2297-2302. Medforth, C. J.; Muzzi, C. M.; Smith, K. M.; Abraham, R. J.; Hobbs, J. D.; Shelnutt, J. A., J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1843-1844. Medforth, C. J.; Muzzi, C. M.; Shea, K. M.; Smith, K. M.; Abraham, R. J.; Jia, S.; Shelnutt, J. A. J. Chem. Soc., Perkin 2 1997,833-837; 839-844.
35. 1.
36. 1.
37. 1.
38. 1.
39. 1.
40. 8. Senge, M. O.; Smith, N. W.; Smith, K. M. Inorg. Chem. 1993, 32, 1259-1265. Senge, M. O.; Smith, K. M. Photochem. Photobiol. 1993, 60, 139-142.
41. 8. Senge, M. O.; Smith, N. W.; Smith, K. M. Inorg. Chem. 1993, 32, 1259-1265. Senge, M. O.; Smith, K. M. Photochem. Photobiol. 1993, 60, 139-142.
42. 9. Barkigia, K. M.; Thompson, M. A.; Fajer, J.; Pandey, R. K.; Smith, K. M.; Vicente, M. G. H. New. J. Chem. 1992,16, 599-607.
43. 10. Kratky, C.; Waditschatka, R.; Angst, C.; Johansen, J. E.; Plaquevent, J. C.; Schreiber, J.; Eschenmoser, A. Helv. Chim. Acta 1985, 68, 1312-1337. Eschenmoser, A. Ann. NY Acad. Sci. 1986, 471, 108-129.
44. 10. Kratky, C.; Waditschatka, R.; Angst, C.; Johansen, J. E.; Plaquevent, J. C.; Schreiber, J.; Eschenmoser, A. Helv. Chim. Acta 1985, 68, 1312-1337. Eschenmoser, A. Ann. NY Acad. Sci. 1986, 471, 108-129.
45. 11. Plato, M.; Möbius, K.; Michel-Beyerle, M. E.; Bixon, M.; Jortner, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7279-7285. Morris, J. R.; Budil, D. E.; Gast, P.; Chang, C.-H.; El-Kabbani, O.; Schiffer, M. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1989, 86, 4335-4339. Deisenhofer, J.; Michel, H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 829-847. Alden, R. G.; Ondrias, M. R.; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 772, 691-697.
46. 11. Plato, M.; Möbius, K.; Michel-Beyerle, M. E.; Bixon, M.; Jortner, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7279-7285. Morris, J. R.; Budil, D. E.; Gast, P.; Chang, C.-H.; El-Kabbani, O.; Schiffer, M. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1989, 86, 4335-4339. Deisenhofer, J.; Michel, H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 829-847. Alden, R. G.; Ondrias, M. R.; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 772, 691-697.
47. 11. Plato, M.; Möbius, K.; Michel-Beyerle, M. E.; Bixon, M.; Jortner, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7279-7285. Morris, J. R.; Budil, D. E.; Gast, P.; Chang, C.-H.; El-Kabbani, O.; Schiffer, M. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1989, 86, 4335-4339. Deisenhofer, J.; Michel, H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 829-847. Alden, R. G.; Ondrias, M. R.; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 772, 691-697.
48. 11. Plato, M.; Möbius, K.; Michel-Beyerle, M. E.; Bixon, M.; Jortner, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7279-7285. Morris, J. R.; Budil, D. E.; Gast, P.; Chang, C.-H.; El-Kabbani, O.; Schiffer, M. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1989, 86, 4335-4339. Deisenhofer, J.; Michel, H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 829-847. Alden, R. G.; Ondrias, M. R.; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 772, 691-697.
49. 12. a) Kalisch, W. W.; Senge, M. O. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1183-1186.
50. b) Senge, M. O.; Kalisch, W. W. Inorg. Chem. 1997, 36, 6103-6116.
51. 13. Fischer, H.; Platz, K.; Helberger, H.; Niemer, H. Liebigs Ann. Chem. 1930, 471, 26-42. Fischer, H.; Eckoldt, H. Liebigs Ann. Chem. 1940, 544, 138-162. Fischer, H.; Pfeiffer, H. Liebigs Ann. Chem. 1944, 556, 131-156.
52. 13. Fischer, H.; Platz, K.; Helberger, H.; Niemer, H. Liebigs Ann. Chem. 1930, 471, 26-42. Fischer, H.; Eckoldt, H. Liebigs Ann. Chem. 1940, 544, 138-162. Fischer, H.; Pfeiffer, H. Liebigs Ann. Chem. 1944, 556, 131-156.
53. 13. Fischer, H.; Platz, K.; Helberger, H.; Niemer, H. Liebigs Ann. Chem. 1930, 471, 26-42. Fischer, H.; Eckoldt, H. Liebigs Ann. Chem. 1940, 544, 138-162. Fischer, H.; Pfeiffer, H. Liebigs Ann. Chem. 1944, 556, 131-156.
54. 14. Schlesinger, W.; Corwin, A. H.; Sargent, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 2867-2871.
55. 15. Inhoffen, H. H.; Ullrich, J.; Hoffmann, H. A.; Klinzmann, G.; Scheu, R. Liebigs Ann. Chem. 1970, 738, 1-17. Chang, C. K.; Sotiriou, C. J. Org. Chem. 1985, 50, 4989-4991; 1987, 52, 926-929. Bruckner, C.; Dolphin, D. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3295-3298.
56. 15. Inhoffen, H. H.; Ullrich, J.; Hoffmann, H. A.; Klinzmann, G.; Scheu, R. Liebigs Ann. Chem. 1970, 738, 1-17. Chang, C. K.; Sotiriou, C. J. Org. Chem. 1985, 50, 4989-4991; 1987, 52, 926-929. Bruckner, C.; Dolphin, D. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3295-3298.
57. 15. Inhoffen, H. H.; Ullrich, J.; Hoffmann, H. A.; Klinzmann, G.; Scheu, R. Liebigs Ann. Chem. 1970, 738, 1-17. Chang, C. K.; Sotiriou, C. J. Org. Chem. 1985, 50, 4989-4991; 1987, 52, 926-929. Bruckner, C.; Dolphin, D. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3295-3298.
58. 15. Inhoffen, H. H.; Ullrich, J.; Hoffmann, H. A.; Klinzmann, G.; Scheu, R. Liebigs Ann. Chem. 1970, 738, 1-17. Chang, C. K.; Sotiriou, C. J. Org. Chem. 1985, 50, 4989-4991; 1987, 52, 926-929. Bruckner, C.; Dolphin, D. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3295-3298.
59. 16. a) Inhoffen, H. H.; Buchler, J. W., Thomas, R. Tetrahedron Lett. 1969, 1145-1148.
60. b) Whitlock, H. W. jr.; Hanauer, R.; Oester, M. Y.; Bower, B. K. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 7485-7489.
61. 17. Jaquinod, L.; Gros, C.; Khoury, R. G.; Smith, K. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2581-2582.
62. 18. Silvers, S. J.; Tulinsky, A. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 3331-3337.
63. 19. Hamor, M. J.; Hamor, T. A.; Hoard, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 1938-1942.
64. 20. Golder, A. J.; Povey, D. C.; Silver, J.; Jassim, Q. A. A. Acta Cryst. 1990, C46, 1210-1212.
65. 21. Scheidt, W. R.; Mondal, J. U.; Eigenbrot, C. W.; Adler, A.; Radonovich, L. J.; Hoard, J. L. Inorg. Chem. 1986, 25, 795-799.
66. 22. Spaulding, L. D.; Andrews, L. C.; Williams, G. J. B. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6918-6923.
67. 23. Scheidt, W. R.; Lee, Y. J. Struct. Bonding (Berlin) 1987, 64, 1-70.
68. 24. Senge, M. O.; Ruhlandt-Senge, K.; Lee, S.-J. H.; Smith, K. M. Z. Naturforsch. 1995, 50b, 969-981 and references therein.
69. 25. Barkigia, K. M.; Miura, M.; Thompson, M. A.; Fajer, J. Inorg. Chem. 1991, 30, 2233-2236. Barkigia, K. M.; Fajer, J.; Spaulding, L. D.; Williams, G. J. B. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 176-181.
70. 25. Barkigia, K. M.; Miura, M.; Thompson, M. A.; Fajer, J. Inorg. Chem. 1991, 30, 2233-2236. Barkigia, K. M.; Fajer, J.; Spaulding, L. D.; Williams, G. J. B. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 176-181.
71. 26. Senge, M. O.; Kalisch W. W.; Runge, S. Liebigs Ann. 1997, 1345-1352.
72. 27. Cristallographic data (excluding structure factors) for the structures reported in this paper have been deposited with the Cambridge Cristallographic Data Centre. Copies of the data can be obtained free of charge on application to CCDC, 12 Union Road, Cambridge CB2 1EZ, UK (fax: int. code +(1223) 335-033, e-mail: deposit@ccdc.cam.ac.uk).
73. 28. Hope, H. Progr. Inorg. Chem. 1994, 41, 1-19.
74. 29. Parkin, S. R.; Moezzi, B.; Hope, H. J. Appl. Cryst. 1995, 28, 53-56.
75. 30. SHELXTL-PLUS Program Package. Vers. 5.13. Siemens Analytical Instr., Madison, WI, USA, 1994.
76. 31. a) Sheldrick, G. M. SHELXS83. Program for Crystal Structure Solution, Universität Göttingen, 1990.
77. b) Sheldrick, G. M. XL-93. Program for Crystal Structure Refinement, Universität Göttingen, 1993.
78. 32. a) Sheldrick, G. M. SHELXS-97. Program for Crystal Structure Solution, Universität Göttingen, 1997.
79. b) Sheldrick, G. M. SHELXL-97. Program for Crystal Structure Refinement, Universität Göttingen, 1997.