Fluoroalkylation of porphyrins: Synthesis and reactions of β-fluoroalkyltetraarylporphyrins

Journal of Organic Chemistry

Volumn 68, Issue 10, 2003, Pages 3912-3917

  Jin, Li Mei ^a   Zeng, Zhuo ^a   Guo, Can Cheng ^a   Chen, Qing Yun ^a,b  

^a HUNAN UNIVERSITY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYLATION; IODINE COMPOUNDS; SUBSTITUTION REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

NUCLEOPHILIC ATTACK;

PORPHYRINS;

MALONIC ACID; PORPHYRIN DERIVATIVE;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ALKYLATION; ARTICLE; BROMINATION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS; TEMPERATURE DEPENDENCE;

EID: 0037613344     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo0207269     Document Type: Article

References (53)

1. (a) The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilavd, R., Eds.; Academic Press: San Diego, 2000; Vol. 6.
2. (b) Bonnett, R. Chem. Soc. Rev. 1995, 24, 19.
3. (c) Wasielewski, N. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435.
4. (a) Birnbaum, E. R.; Schaefer, W. P.; Labingev, J. A.; Bercaw, J. E.; Gray, H. B. Inorg. Chem. 1995, 34, 1751.
5. (b) Campestrini, S.; Lora, G.; Tonellato, U. Tetrahedron. Lett. 2001, 42, 7045.
6. (c) Woller, E. K.; DiMagno, S. G. J. Org. Chem. 1997, 62, 1588.
7. (d) DiMagno, S. G.; Wertsching, A. K.; RossII, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8279.
8. (e) Takeuchi, T.; Gray, H. B.; Godciardi, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9730.
9. (f) Moore, K. T.; Fletcher, J. T.; Therin, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5196.
10. (g) Tanigudi, M.; Ra, D.; Mo, G.; Balasubramanian; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2001, 66, 7342.
11. (h) Pozzi, G.; Montanari, F.; Quici, S. Chem. Commun. 1997, 69.
12. (i) Barkigia, K. M.; Battioni, P.; Riou, V.; Mansuy, D.; Fajev, J. Chem. Commun. 2002, 956.
13. (j) Aoygi, K.; Toi, H.; Aoyama, Y.; Ogshi, Chem Lett. 1988, 1891.
14. DiMagno, S. G.; Dussacet, P. H.; Schulty, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5312.
15. (a) Kumalaki, I.; Ando, A.; Omile, M. J. Fluorine Chem. 2001, 109, 67.
16. (b) Kumadaski, I.; Ando, A. J. Fluorine Chem. 1999, 100, 135.
17. (a) Smith, K. M. In Rodd's Chemistry of Carbon Compounds; Sainsbury, M., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1997; Chapter 12, Suppl. to Vol. IVB, pp 277-357.
18. (b) Michihide, H.; katsuhiro, A.; Yasuhiro, A.; Hisanobu, O. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4343.
19. (d) Wijesekera. T. P. Can. J. Chem. 1996, 74, 1868.
20. (e) Goll, J. G.; Moore, K. T.; Ghosh, A.; Therien, M. J.J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8344.
21. (f) DiMagno, S. G.; Williams, R. A.; Therien, M. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 6943.
22. (g) Ralph, W. K.; Eugene, LeGoff. J. Org. Chem. 1982, 47, 5243.
23. Callott, H. J.; Johnson, A. W.; Sweoney, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1973, 1424.
24. Chen, Y.; Medfth, C. J.; Smith, K. M.; Alderfer, J.; Dougherty, T. J.; Pandey, R. K. J. Org. Chem. 2001, 66, 3930.
25. Tome, A. C.; Lacerda, P. S. S.; Neves, M. G. P. M. S.; Cavalcivo, J. A. S. Chem. Commun. 1997, 1199.
26. (a) Silva, A. M. G.; Tome, A. C.; Neves, M. G. P. M.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S. Chem. Commun. 1999, 1767.
27. (b) Silva, A. M. G.; Tome, A. C.; Neves, M. G.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S. J. Org. Chem. 2002, 67, 726.
28. (a) Baldein, J. F.; Crossley, M. J.; DeBernardis, J. Tetrahedron. 1982, 38, 685.
29. (b) Catalano, M. M.; Crossley, M. J.; Harding, M. M.; King, L. G. Chem. Commun. 1984, 1535.
30. (a) Jaquinod, L.; Khoury, R. G.; Shea, K. M.; Smith, K. M. Tetrahedron 1999, 55, 13151.
31. (b) Crossey, M. J.; Barn, P. L.; Chem, S. S.; Cuttance, B.; Newsom, J. A. Chem. Commun. 1991, 1564.
32. (c) Shea, K. M.; Jaquinod, L.; Khoury, R. G.; Smith, K. M. Chem. Commun. 1998, 759.
33. Crossley, M. J.; King, J. G. J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 11996, 1251.
34. Shea, K. M.; Jaquinod, L.; Smith, K. M. J. Org. Chem. 1998, 63, 7013.
35. (a) Chen, Q. Y. Israel. J. Chem. 1999, 39, 179.
36. (b) Chen, Q. Y.J. Fluorine. Chem. 1995, 72, 241.
37. (c) Chen, Q. Y.; Li, Z. T. J. Org. Chem. 1993, 58, 2599.
38. (d) Xu, W.; Chen, Q. Y. J. Org. Chem. 2002, 67, 9421.
39. (a) Sulfinatodehelogenation reviews: Huang, W. Y. J. Fluorine Chem. 1992, 58, 1.
40. (b) Huang, W. Y. Israel J. Chem. 1999, 39, 167.
41. (c) Long, Z. Y.; Chen, Q. Y. Tetrahedron Lett 1998, 39, 8487.
42. (d) Long, Z. Y.; Chen, Q. Y.J. Org. Chem. 1999, 64, 4775.
43. (e) Chen, Q. Y.; Wu, K. Submitted.
44. (a) Xu, Y.; Fletcher, M.; DolbierJv, W. R. J. Org. Chem. 2000, 65, 3460.
45. (b) Datta-Gupta, N.; Williams, G. E. J. Org. Chem. 1971, 36, 2019.
46. Giraudeau, A.; Callot, H. J.; Jordan, J.; Ezhar, J.; Gross, M. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3857.
47. (a) Crossley, M. J.; Harding, M. M.; Sternhell, S. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3608.
48. (b) Crossley, M. J.; Field, L. D.; Harding, M. M.; Sternhell, S., J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2335.
49. (c) Crossley, M. J.; Harding, M. M.; Sternhell, S. J. Org. Chem. 1988, 53, 1132.
50. (d) Crossley, M. J.; Harding, M. M.; Sternhell, S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3266.
51. (e) Crossley, M. J.; King, L. G. J. Org. Chem. 1993, 58, 4370.
52. (a) Adler, A. D. J. Org. Chem. 1967, 32, 476.
53. (b) Bhyrappa, P.; Krishnan, V. Inorg. Chem. 1991, 30, 239.