meso-Arylporphyrins as dienophiles in Diels-Alder reactions: A novel approach to the synthesis of chlorins, bacteriochlorins and naphthoporphyrins

Chemical Communications

Volumn , Issue 13, 1997, Pages 1199-1200

  Tomé, Augusto C ^a   Lacerda, Paula S S ^a   Neves, Maria G P M S ^a   Cavaleiro, José A S ^a  

^a UNIVERSITY OF AVEIRO   (Portugal)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BACTERIOCHLORIN; CHLORINE DERIVATIVE; PORPHYRIN DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; SYNTHESIS;

EID: 0030859953     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a702504a     Document Type: Article

References (17)

1. R. Bonnet, Chem. Soc. Rev., 1995, 24, 19.
2. S. Wan, J. A. Parrish, R. R. Anderson and M. Madden, Photochem. Photobiol., 1991, 34, 679.
3. R. K. DiNello and D. Dolphin, J. Org. Chem., 1980, 45, 5196; A. R. Morgan, V. S. Pangka and D. Dolphin, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 1047; V. S. Pangka, A. R. Morgan and D. Dolphin, J. Org. Chem., 1986, 51, 1094; P. Yong-Hin, T. P. Wijesekera and D. Dolphin, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 6135; A. R. Morgan and D. H. Kohli, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 7603; M. A. F. Faustino, M. G. P. M. S. Neves, M. G. H. Vicente, A. M. S. Silva and J. A. S. Cavaleiro, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 3569.
4. R. K. DiNello and D. Dolphin, J. Org. Chem., 1980, 45, 5196; A. R. Morgan, V. S. Pangka and D. Dolphin, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 1047; V. S. Pangka, A. R. Morgan and D. Dolphin, J. Org. Chem., 1986, 51, 1094; P. Yong-Hin, T. P. Wijesekera and D. Dolphin, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 6135; A. R. Morgan and D. H. Kohli, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 7603; M. A. F. Faustino, M. G. P. M. S. Neves, M. G. H. Vicente, A. M. S. Silva and J. A. S. Cavaleiro, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 3569.
5. R. K. DiNello and D. Dolphin, J. Org. Chem., 1980, 45, 5196; A. R. Morgan, V. S. Pangka and D. Dolphin, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 1047; V. S. Pangka, A. R. Morgan and D. Dolphin, J. Org. Chem., 1986, 51, 1094; P. Yong-Hin, T. P. Wijesekera and D. Dolphin, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 6135; A. R. Morgan and D. H. Kohli, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 7603; M. A. F. Faustino, M. G. P. M. S. Neves, M. G. H. Vicente, A. M. S. Silva and J. A. S. Cavaleiro, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 3569.
6. R. K. DiNello and D. Dolphin, J. Org. Chem., 1980, 45, 5196; A. R. Morgan, V. S. Pangka and D. Dolphin, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 1047; V. S. Pangka, A. R. Morgan and D. Dolphin, J. Org. Chem., 1986, 51, 1094; P. Yong-Hin, T. P. Wijesekera and D. Dolphin, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 6135; A. R. Morgan and D. H. Kohli, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 7603; M. A. F. Faustino, M. G. P. M. S. Neves, M. G. H. Vicente, A. M. S. Silva and J. A. S. Cavaleiro, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 3569.
7. R. K. DiNello and D. Dolphin, J. Org. Chem., 1980, 45, 5196; A. R. Morgan, V. S. Pangka and D. Dolphin, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 1047; V. S. Pangka, A. R. Morgan and D. Dolphin, J. Org. Chem., 1986, 51, 1094; P. Yong-Hin, T. P. Wijesekera and D. Dolphin, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 6135; A. R. Morgan and D. H. Kohli, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 7603; M. A. F. Faustino, M. G. P. M. S. Neves, M. G. H. Vicente, A. M. S. Silva and J. A. S. Cavaleiro, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 3569.
8. R. K. DiNello and D. Dolphin, J. Org. Chem., 1980, 45, 5196; A. R. Morgan, V. S. Pangka and D. Dolphin, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 1047; V. S. Pangka, A. R. Morgan and D. Dolphin, J. Org. Chem., 1986, 51, 1094; P. Yong-Hin, T. P. Wijesekera and D. Dolphin, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 6135; A. R. Morgan and D. H. Kohli, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 7603; M. A. F. Faustino, M. G. P. M. S. Neves, M. G. H. Vicente, A. M. S. Silva and J. A. S. Cavaleiro, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 3569.
9. (a) H. J. Callot, A. W. Johnson and A. Sweeney, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1973, 1424;
10. (b) J. A. S. Cavaleiro, A. H. Jackson, M. G. P. M. S. Neves and K. R. N. Rao, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1985, 776;
11. (c) P. Yong-Hin, T. P. Wijesekera and D. Dolphin, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 2875;
12. (d) R. K. Pandey, F.-Y. Shiau, K. Ramachandran, T. J. Dougherty and K. M. Smith, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1992, 1377.
13. H. J. Callot, Tetrahedron Lett., 1972, 1011.
14. H. Scheer and H. Inhoffen, Hydroporphyrins: Reactivity, Spectroscopy, and Hydroporphyrin Analogues, in The Porphyrins, ed. D. Dolphin, Academic Press, New York, 1978, vol. 2, part B, p. 77.
15. The synthesis and characterisation of meso-unsubstituted naphtho[1,2-b]porphyrins and dinaphthoporphyrins was recently reported: T. D. Lash and T. J. Roper, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 7715; D. T. Lash and C. P. Denny, Tetrahedron, 1995, 51, 59; T. D. Lash, C. Wijesinghe, A. T. Osuma and J. R. Patel, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 2031.
16. The synthesis and characterisation of meso-unsubstituted naphtho[1,2-b]porphyrins and dinaphthoporphyrins was recently reported: T. D. Lash and T. J. Roper, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 7715; D. T. Lash and C. P. Denny, Tetrahedron, 1995, 51, 59; T. D. Lash, C. Wijesinghe, A. T. Osuma and J. R. Patel, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 2031.
17. The synthesis and characterisation of meso-unsubstituted naphtho[1,2-b]porphyrins and dinaphthoporphyrins was recently reported: T. D. Lash and T. J. Roper, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 7715; D. T. Lash and C. P. Denny, Tetrahedron, 1995, 51, 59; T. D. Lash, C. Wijesinghe, A. T. Osuma and J. R. Patel, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 2031.