Cycloaddition reactions of porphyrins

Arkivoc

Volumn 2003, Issue 14, 2003, Pages 107-130

  Cavaleiro, José A S ^a   Neves, Maria G P M S ^a   Tomé, Augusto C ^a  

^a UNIVERSITY OF AVEIRO   (Portugal)

Author keywords

1,3 dipolar cycloaddition; 1,5 electrocyclization; Bacteriochlorins; Carbenes; Chlorins; Diels Alder reaction; Isobacteriochlorins; Naphthoporphyrins; Nitrenes; Porphyrins; Pyrroloporphyrins

Indexed keywords

ALKADIENE; ALKENE; BACTERIOCHLORIN; BENZOPORPHYRIN DERIVATIVE; CHLORIN; CHLOROPHYLL; DIVINYLPORPHYRIN; PORPHYRIN; PORPHYRIN DERIVATIVE; PROTOPORPHYRIN; UNCLASSIFIED DRUG; VINYLPORPHYRIN;

CYCLIZATION; CYCLOADDITION; DIELS ALDER REACTION; DRUG SYNTHESIS; REVIEW;

EID: 3242740318     PISSN: 14246376     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Review

References (56)

1. Hoppe-Seyler, F. Z. Physiol. Chem. 1880, 4, 193.
2. Fischer, H.; Zeile, K. Justus Liebigs Ann. Chem. 1929, 468, 98.
3. Woodward, R. B. et al., J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 3800.
4. The Porphyrins, vols. I, II, III, IV, V, VI A, B, Dolphin D., Ed., Academic Press, 1979.
5. The Porphyrin Handbook, vols. 1-10 (2000) and 11-20 (2003), Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds., Academic Press, San Diego.
6. The Porphyrin Handbook, vols. 1-10 (2000) and 11-20 (2003), Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds., Academic Press, San Diego.
7. Metalloporphyins in Catalytical Oxidations, Sheldon, R. A., Ed., Marcel Dekker, 1994.
8. Chemical Aspects of Photodynamic Therapy, Bonnett, R., Gordon and Breach, 2000.
9. Cavaleiro, J. A. S., Jori, G., Neves, M.G. P. M. S., Tomé, A. C., Tomé, J. P. C., Valdeira, M. L., submitted for publication.
10. Grigg, R.; Johnson, A. W.; Sweeney, A. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1968, 697.
11. b) Callot, H. J.; Johnson, A. W.; Sweeney, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1973, 1424.
12. Inhoffen, H. H.; Brockmann, H.; Bliesener, K.-M. Liebigs Ann. Chem. 1969, 730, 173.
13. DiNello, R. K.; Dolphin, D. J. Org. Chem. 1980, 45, 5196.
14. Morgan, A. R.; Pangka, V. S.; Dolphin, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1047.
15. b) Pangka, V. S.; Morgan, A. R.; Dolphin, A. J. Org. Chem. 1986, 51, 1094.
16. Yon-Hin, P.; Wijesekera, T. P.; Dolphin, D. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6135.
17. Faustino, M. A. F.; Neves, M. G. P. M. S.; Vicente, M. G. H.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3569.
18. Faustino, M. A. F.; Neves, M. G. P. M. S.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S. Chimia 1997, 51, 472.
19. Matsumoto, K.; Kimura, S.; Morishita, T.; Misumi, Y.; Hayashi, N. Synlett 2000, 233.
20. Ma, L.; Dolphin, D. Can. J. Chem. 1997, 75, 262.
21. b) Zeng, G.; Kozyrev, A. N.; Dougherty, T. J.; Smith, K. M.; Pandey, R. Chem. Lett. 1996, 1119.
22. c) Vicente, M. G. H. in "The Porphyrin Handbook", Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R. (Ed.), vol. 1, p. 49, Academic Press, San Diego, 2000.
23. Kai, S.; Suzuki, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5931.
24. Cavaleiro, J. A. S.; Jackson, A. H.; Neves, M. G. P. M. S.; Rao, K. R. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 776.
25. Morgan, A. R.; Kohli, D. H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7603.
26. Alonso, C. M.; Neves, M. G. P. M. S.; Tomé, A. C.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8307.
27. Gunter, M. J.; Tang, H.; Warrener, R. N. Chem. Commun. 1999, 803.
28. Gunter, M. J.; Tang, H.; Warrener, R. N. J. Porphyrins Phthalocyanines, 2002, 6, 673.
29. Knapp, S.; Vasudevan, J.; Emge, T. J.; Arison, B. H.; Potenza, J. A.; Schugar, H. J. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2368.
30. Vicente, M. G. H.; Jaquinod, L.; Khoury, R. G.; Madrona, A. Y.; Smith, K. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8763.
31. Liddell, P. A.; Demanche, L. J.; Li, S.; Macpherson, A. N.; Nieman, R. A.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 995.
32. Liddell, P. A.; Sumida, J. P.; MacPherson, A. N.; Noss, L.; Seely, G. R.; Clark, K. N.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. Photochem. Photobiol. 1994, 60, 537.
33. Alonso, C. M.; Neves, M. G. P. M. S.; Tomé, A. C.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5679.
34. Zheng, G.; Dougherty, T. J.; Pandey, R. K. Chem. Commun. 1999, 2469.
35. Ranasinghe, M. G.; Oliver, A. M.; Rothenfluh, D. F.; Salek, A.; Paddon-Row, M. N. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4797.
36. Tomé, A. C.; Lacerda, P. S. S.; Neves, M. G. P. M. S.; Cavaleiro, J. A. S. Chem. Commun. 1997, 1199.
37. Lacerda, P. S. S. M. Sc. Thesis, University of Aveiro, 1998.
38. Zhao, S.; Tomé, A. C.; Neves, M. G. P. M. S.; Cavaleiro, J. A. S. unpublished results.
39. Vicente, M. G. H., Cancilla, M. T.; Lebrilla, C. B., Smith, K. M. Chem. Commun. 1998, 2355.
40. Xiao, Z.; Patrick, B. O.; Dolphin, D., Chem. Commun. 2002, 1816.
41. Silva, A. M. G.; Tomé, A. C.; Neves, M. G. P. M. S.; Cavaleiro, J. A. S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3065.
42. Makarova, E. A.; Korolyova, G. V.; Tok, O. L.; Lukyanets, E. A. J. Porphyrin Phthalocyanines 2000, 4, 525.
43. Silva, A. M. G.; Tomé, A. C.; Neves, M. G. P. M. S.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S. Chem. Commun. 1999, 1767.
44. Silva, A. M. G. PhD Thesis, University of Aveiro, 2002.
45. Silva, A. M. G.; Tomé, A. C.; Neves, M. G. P. M. S.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S. First Internat. Conference on Porphyrins and Phthalocyanines, Poster 563, Dijon, 2000
46. Silva, A. M. G.; Tomé, A. C.; Neves, M. G. P. M. S.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S.; Perrone, D.; Dondoni, A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 603.
47. Silva, A. M. G.; Tomé, A. C.; Neves, M. G. P. M. S.; Cavaleiro, J. A. S. Synlett 2002, 1155.
48. Desjardins, A.; Flemming, J.; Sternberg, E. D.; Dolphin, D., Chem. Commun. 2002, 2622.
49. Flemming, J.; Dolphin, D. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7281.
50. Drovetskaya, T.; Reed, C. A.; Boyd, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7971.
51. Silva, A. M. G.; Tomé, A. C.; Neves, M. G. P. M. S.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S. J. Org. Chem. 2002, 67, 726.
52. Heleja, J.; Tauber, A. Y.; Abel, Y.; Tkachenko, N. V., Lemmetyinen, H., Kilpeläinem, I.; Hynninen, P. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2403.
53. Efimov, A.; Tkatchenko, N. V.; Vainiotalo, P.; Lemmetyinen, H. J. Porphyrins Phthalocyanines 2001, 5, 835.
54. Silva, A. M. G.; Faustino, M. A. F.; Tomé, A. C.; Neves, M. G. P. M. S.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 2752.
55. Callot, H. J. Tetrahedron Lett. 1972, 1011.
56. Grigg, R. J. Chem. Soc. C 1971, 3664.