Synthesis and crystal structures of cofacial bischlorin. Octaethylchlorin-based structural models for the special pair in photosynthesis

Chemical Communications

Volumn , Issue 18, 1996, Pages 2149-2150

  Senge, Mathias O ^a   Kalisch, Werner W ^a   Ruhlandt Senge, Karin ^b  

^a FREIE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

^b SYRACUSE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0342314987     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/cc9960002149     Document Type: Article

References (24)

1. H. Michel, O. Epp and J. Deisenhofer, EMBO J., 1986, 5, 2445.
2. Reviews: M. R. Wasilewski, Chem. Rev., 1942, 92, 435; in The Photosynthetic Reaction Center, ed. D. Deisenhofer and J. R. Norris, Academic Press, New York, 1993, vol. II, p. 465; D. Gust and T. A. Moore, Top. Curr. Chem., 1991, 159, 103.
3. Reviews: M. R. Wasilewski, Chem. Rev., 1942, 92, 435; in The Photosynthetic Reaction Center, ed. D. Deisenhofer and J. R. Norris, Academic Press, New York, 1993, vol. II, p. 465; D. Gust and T. A. Moore, Top. Curr. Chem., 1991, 159, 103.
4. Reviews: M. R. Wasilewski, Chem. Rev., 1942, 92, 435; in The Photosynthetic Reaction Center, ed. D. Deisenhofer and J. R. Norris, Academic Press, New York, 1993, vol. II, p. 465; D. Gust and T. A. Moore, Top. Curr. Chem., 1991, 159, 103.
5. Selected examples: M. H. Hatada, A. Tulinsky and C. K. Chang, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 7116; J. P. Collman, A. O. Chong, G. B. Jameson, R. T. Oakley, E. Rose, E. Schmittou and J. A. Ibers, J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 516; G. M. Dubowchik and A. D. Hamilton, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 1391; A. Osuka, S. Nakajima, T. Okada, S. Taniguchi, K. Nozaki, T. Ohno, I. Yamazaki, Y. Nishimura and N. Magata, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 92; H. Meier, Y. Kobuke and S.-I. Kugimiya, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 923; C. A. Hunter, M. N. Meah and J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 5773; C. M. Drain, R. Fischer, E. G. Nolen and J.-M. Lehn, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 243; G. V. Ponomarev, V. V. Borovkov, K.-i. Sugiura, Y. Sakata and A. M. Shul'ga, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 2153; S. Anderson, H. L., Anderson, A. Bashall, M. McPartlin and J. K. M. Sanders, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1096.
6. Selected examples: M. H. Hatada, A. Tulinsky and C. K. Chang, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 7116; J. P. Collman, A. O. Chong, G. B. Jameson, R. T. Oakley, E. Rose, E. Schmittou and J. A. Ibers, J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 516; G. M. Dubowchik and A. D. Hamilton, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 1391; A. Osuka, S. Nakajima, T. Okada, S. Taniguchi, K. Nozaki, T. Ohno, I. Yamazaki, Y. Nishimura and N. Magata, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 92; H. Meier, Y. Kobuke and S.-I. Kugimiya, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 923; C. A. Hunter, M. N. Meah and J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 5773; C. M. Drain, R. Fischer, E. G. Nolen and J.-M. Lehn, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 243; G. V. Ponomarev, V. V. Borovkov, K.-i. Sugiura, Y. Sakata and A. M. Shul'ga, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 2153; S. Anderson, H. L., Anderson, A. Bashall, M. McPartlin and J. K. M. Sanders, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1096.
7. Selected examples: M. H. Hatada, A. Tulinsky and C. K. Chang, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 7116; J. P. Collman, A. O. Chong, G. B. Jameson, R. T. Oakley, E. Rose, E. Schmittou and J. A. Ibers, J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 516; G. M. Dubowchik and A. D. Hamilton, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 1391; A. Osuka, S. Nakajima, T. Okada, S. Taniguchi, K. Nozaki, T. Ohno, I. Yamazaki, Y. Nishimura and N. Magata, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 92; H. Meier, Y. Kobuke and S.-I. Kugimiya, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 923; C. A. Hunter, M. N. Meah and J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 5773; C. M. Drain, R. Fischer, E. G. Nolen and J.-M. Lehn, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 243; G. V. Ponomarev, V. V. Borovkov, K.-i. Sugiura, Y. Sakata and A. M. Shul'ga, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 2153; S. Anderson, H. L., Anderson, A. Bashall, M. McPartlin and J. K. M. Sanders, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1096.
8. Selected examples: M. H. Hatada, A. Tulinsky and C. K. Chang, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 7116; J. P. Collman, A. O. Chong, G. B. Jameson, R. T. Oakley, E. Rose, E. Schmittou and J. A. Ibers, J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 516; G. M. Dubowchik and A. D. Hamilton, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 1391; A. Osuka, S. Nakajima, T. Okada, S. Taniguchi, K. Nozaki, T. Ohno, I. Yamazaki, Y. Nishimura and N. Magata, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 92; H. Meier, Y. Kobuke and S.-I. Kugimiya, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 923; C. A. Hunter, M. N. Meah and J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 5773; C. M. Drain, R. Fischer, E. G. Nolen and J.-M. Lehn, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 243; G. V. Ponomarev, V. V. Borovkov, K.-i. Sugiura, Y. Sakata and A. M. Shul'ga, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 2153; S. Anderson, H. L., Anderson, A. Bashall, M. McPartlin and J. K. M. Sanders, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1096.
9. Selected examples: M. H. Hatada, A. Tulinsky and C. K. Chang, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 7116; J. P. Collman, A. O. Chong, G. B. Jameson, R. T. Oakley, E. Rose, E. Schmittou and J. A. Ibers, J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 516; G. M. Dubowchik and A. D. Hamilton, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 1391; A. Osuka, S. Nakajima, T. Okada, S. Taniguchi, K. Nozaki, T. Ohno, I. Yamazaki, Y. Nishimura and N. Magata, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 92; H. Meier, Y. Kobuke and S.-I. Kugimiya, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 923; C. A. Hunter, M. N. Meah and J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 5773; C. M. Drain, R. Fischer, E. G. Nolen and J.-M. Lehn, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 243; G. V. Ponomarev, V. V. Borovkov, K.-i. Sugiura, Y. Sakata and A. M. Shul'ga, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 2153; S. Anderson, H. L., Anderson, A. Bashall, M. McPartlin and J. K. M. Sanders, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1096.
10. Selected examples: M. H. Hatada, A. Tulinsky and C. K. Chang, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 7116; J. P. Collman, A. O. Chong, G. B. Jameson, R. T. Oakley, E. Rose, E. Schmittou and J. A. Ibers, J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 516; G. M. Dubowchik and A. D. Hamilton, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 1391; A. Osuka, S. Nakajima, T. Okada, S. Taniguchi, K. Nozaki, T. Ohno, I. Yamazaki, Y. Nishimura and N. Magata, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 92; H. Meier, Y. Kobuke and S.-I. Kugimiya, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 923; C. A. Hunter, M. N. Meah and J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 5773; C. M. Drain, R. Fischer, E. G. Nolen and J.-M. Lehn, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 243; G. V. Ponomarev, V. V. Borovkov, K.-i. Sugiura, Y. Sakata and A. M. Shul'ga, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 2153; S. Anderson, H. L., Anderson, A. Bashall, M. McPartlin and J. K. M. Sanders, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1096.
11. Selected examples: M. H. Hatada, A. Tulinsky and C. K. Chang, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 7116; J. P. Collman, A. O. Chong, G. B. Jameson, R. T. Oakley, E. Rose, E. Schmittou and J. A. Ibers, J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 516; G. M. Dubowchik and A. D. Hamilton, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 1391; A. Osuka, S. Nakajima, T. Okada, S. Taniguchi, K. Nozaki, T. Ohno, I. Yamazaki, Y. Nishimura and N. Magata, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 92; H. Meier, Y. Kobuke and S.-I. Kugimiya, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 923; C. A. Hunter, M. N. Meah and J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 5773; C. M. Drain, R. Fischer, E. G. Nolen and J.-M. Lehn, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 243; G. V. Ponomarev, V. V. Borovkov, K.-i. Sugiura, Y. Sakata and A. M. Shul'ga, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 2153; S. Anderson, H. L., Anderson, A. Bashall, M. McPartlin and J. K. M. Sanders, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1096.
12. Selected examples: M. H. Hatada, A. Tulinsky and C. K. Chang, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 7116; J. P. Collman, A. O. Chong, G. B. Jameson, R. T. Oakley, E. Rose, E. Schmittou and J. A. Ibers, J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 516; G. M. Dubowchik and A. D. Hamilton, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 1391; A. Osuka, S. Nakajima, T. Okada, S. Taniguchi, K. Nozaki, T. Ohno, I. Yamazaki, Y. Nishimura and N. Magata, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 92; H. Meier, Y. Kobuke and S.-I. Kugimiya, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 923; C. A. Hunter, M. N. Meah and J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 5773; C. M. Drain, R. Fischer, E. G. Nolen and J.-M. Lehn, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 243; G. V. Ponomarev, V. V. Borovkov, K.-i. Sugiura, Y. Sakata and A. M. Shul'ga, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 2153; S. Anderson, H. L., Anderson, A. Bashall, M. McPartlin and J. K. M. Sanders, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1096.
13. Selected examples: M. H. Hatada, A. Tulinsky and C. K. Chang, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 7116; J. P. Collman, A. O. Chong, G. B. Jameson, R. T. Oakley, E. Rose, E. Schmittou and J. A. Ibers, J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 516; G. M. Dubowchik and A. D. Hamilton, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 1391; A. Osuka, S. Nakajima, T. Okada, S. Taniguchi, K. Nozaki, T. Ohno, I. Yamazaki, Y. Nishimura and N. Magata, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 92; H. Meier, Y. Kobuke and S.-I. Kugimiya, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 923; C. A. Hunter, M. N. Meah and J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 5773; C. M. Drain, R. Fischer, E. G. Nolen and J.-M. Lehn, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 243; G. V. Ponomarev, V. V. Borovkov, K.-i. Sugiura, Y. Sakata and A. M. Shul'ga, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 2153; S. Anderson, H. L., Anderson, A. Bashall, M. McPartlin and J. K. M. Sanders, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1096.
14. M. O. Senge, K. R. Gerzevske, M. G. H. Vicente, T. P. Forsyth and K. M. Smith, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1993, 32, 750.
15. (a) K. M. Smith, G. M. F. Bisset and M. J. Bushell, Bioorg. Chem., 1980, 9, 1;
16. (b) M. O. Senge, H. Hope and K. M. Smith, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1993, 11.
17. M. R. Wasielewski, G. L. Gaines III, G. P. Wiederrecht, W. A. Svec and M. P. Niemczyk, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 10442; G. P. Wiederrecht, M. P. Niemczyk, W. A. Svec and M. R. Wasielewski, J. Phys. Chem., 1996, 118, 81; and references therein.
18. M. R. Wasielewski, G. L. Gaines III, G. P. Wiederrecht, W. A. Svec and M. P. Niemczyk, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 10442; G. P. Wiederrecht, M. P. Niemczyk, W. A. Svec and M. R. Wasielewski, J. Phys. Chem., 1996, 118, 81; and references therein.
19. L. Jaquinod, D. J. Nurco, C. J. Medforth, R. K. Pandey, T. P. Forsyth, M. M. Olmstead and K. M. Smith, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 103.
20. J. E. McMurry, Chem. Rev., 1989, 89, 1513.
21. (a) M. G. H. Vicente and K. M. Smith, Synlett, 1990, 579; J. Org. Chem., 1991, 56, 4407;
22. (a) M. G. H. Vicente and K. M. Smith, Synlett, 1990, 579; J. Org. Chem., 1991, 56, 4407;
23. (b) M. O. Senge, M. G. H. Vicente, K. R. Gerzevske, T. P. Forsyth and K. M. Smith, Inorg. Chem., 1994, 33, 5625.
24. W. R. Scheidt and Y.-J. Lee, Struct. Bonding (Berlin), 1987, 64, 1.