Porphyrins in 1,3-dipolar cycloaddition reactions. Synthesis of new porphyrin-chlorin and porphyrin-tetraazachlorin dyads

Journal of Organic Chemistry

Volumn 71, Issue 22, 2006, Pages 8352-8356

  Silva, Ana M G ^a   Lacerda, Paula S S ^a   Tomé, Augusto C ^a   Neves, Maria G P M S ^a   Silva, Artur M S ^a   Cavaleiro, José A S ^a   Makarova, Elena A ^b   Lukyanets, Evgeny A ^b  

^a UNIVERSITY OF AVEIRO   (Portugal)

^b Organic Intermediates and Dyes Institute   (Russian Federation)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; DEHYDROGENATION; NITROGEN COMPOUNDS; REACTION KINETICS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CYCLOADDITION REACTIONS; TETRAAZACHLORIN DYADS;

PORPHYRINS;

1,4 BENZOQUINONE DERIVATIVE; 1,4 NAPHTHOQUINONE DERIVATIVE; AZOMETHINE YLIDE; CHLORINE DERIVATIVE; N (PORPHYRIN 2 YLMETHYL)GLYCINE; PORPHYRIN DERIVATIVE; TETRAAZACHLORIN; TETRAKIS(PENTAFLUOROPHENYL)PORPHYRIN; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CYCLOADDITION; DIPOLE; DRUG SYNTHESIS; REACTION ANALYSIS;

EID: 33750460954     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo0611770     Document Type: Article

References (25)

1. Lacerda, P. S. S.; Silva, A. M. G.; Tomé, A. C.; Neves, M. G. P. M. S.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S.; Llamas-Saiz, A. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5487 and references cited therein.
2. Recent review: Elemans, J. A. A. W.; van Hameren, R.; Nolte, R. J. M.; Rowan, A. E. Adv. Mater. 2006, 18, 1251.
3. Recent review: Kobuke, Y. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 12, 2333.
4. Recent examples: (a) Hori, T.; Aratani, N.; Takagi, A.; Matsumoto, T.; Kawai, T.; Yoon, M.-C.; Yoon, Z. S.; Cho, S.; Kim, D.; Osuka, A. Chem. Eur. J. 2006, 12, 1319.
5. (b) Hajjaj, F.; Yoon, Z. S.; Yoon, M.-C.; Park, J.; Satake, A.; Kim, D.; Kobuke, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4612.
6. (c) Maes, W.; Vanderhaeghen, J.; Smeets, S.; Asokan, C. V.; Van Renterghem, L. M.; Du Prez, F. E.; Smet, M.; Dehaen, W. J. Org. Chem. 2006, 71, 2987.
7. Recent example: Thamyongkit, P.; Yu, L.; Padmaja, K.; Jiao, J.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2006, 71, 1156.
8. Recent example: Chavan, S. A.; Maes, W.; Gevers, L. E. M.; Wahlen, J.; Vankelecom, I. F. J.; Jacobs, P. A.; Dehaen, W.; De Vos, D. E. Chem. Eur. J. 2005, 11, 6754-6762.
9. Recent review: Nyman, E. S.; Hynninen, P. H. J. Photochem. Pholobiol., B 2004, 73, 1.
10. Silva, A. M. G.; Tomé, A. C.; Neves, M. G. P. M. S.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S. J. Org. Chem. 2005, 70, 2306.
11. Silva, A. M. G.; Tomé, A. C.; Neves, M. G. P. M. S.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S. J. Org. Chem. 2002, 67, 726.
12. Silva, A. M. G.; Faustino, M. A. F.; Tomé, A. C.; Neves, M. G. P. M. S.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2001, 1, 2752.
13. See, for instance: (a) Carofiglio, T.; Varotto, A.; Tonellato, U. J. Org. Chem. 2004, 69, 8121.
14. (b) Faure, S.; Stern, C.; Guilard, R.; Harvey, P. D. Inorg. Chem. 2005, 44, 9232.
15. (c) Thamyongkit, P.; Yu, L.; Padmaja, K.; Jiao, J.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2006, 71, 1156.
16. (d) Haino, T.; Fujii, T.; Fukazawa, Y. J. Org. Chem. 2006, 71, 2572.
17. (e) Hao, E.; Fronczek, F. R.; Vicente, M. G. H. J. Org. Chem. 2006, 71, 1233.
18. (a) Paolesse, R.; Pandey, R. K.; Forsyth, T. P.; Jaquinod, L.; Gerzevske, K. R.; Nurco, D. J.; Senge, M. O.; Licoccia, S.; Boschi, T.; Smith, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3869.
19. (b) Vicente, M. G. H.; Jaquinod, L.; Smith, K. M. Chem. Commun. 1999, 1771.
20. (c) Faustino, M. A. F.; Neves, M. G. P. M. S.; Cavaleiro, J. A. S.; Neumann, M.; Brauer, H.-D.; Jori, G. Photochem. Photobiol. 2000, 72, 217.
21. (d) Arnold, D. P.; Hartnell, R. D. Tetrahedron 2001, 57, 1335.
22. (e) Genady, A. R.; Gabel, D. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2915.
23. (f) Li, G.; Dobhal, M. P.; Graham, A.; Shibata, M.; Zheng, G.; Kozyrev, A.; Pandey, R. K. J. Org. Chem. 2003, 68, 3762.
24. Makarova, E. A.; Korolyova, G. V.; Tok, O. L.; Lukyanets, E. A. J. Porphyrins Phthalocyanines 2000, 4, 525.
25. Stuzhin, P. A. Chem. Heterocycl. Compd. 1997, 33, 1185.