The "precursor approach" to patterned fluorescence images in polymer films

Macromolecular Rapid Communications

Volumn 28, Issue 11, 2007, Pages 1191-1212

  Kim, Jong Man ^a  

^a Hanyang University   (South Korea)

Author keywords

Films; Fluorescence; Patterned imaging; Polymers; Precursors

Indexed keywords

COST EFFECTIVENESS; DYES; FLUORESCENCE; IMAGE RECONSTRUCTION; PHOTOCHROMISM; POLYMER FILMS; PROTON TRANSFER;

PATTERNED IMAGING; PHOTOINDUCED REMOVAL; PRECURSOR MOLECULES; WET DEVELOPING PROCESSES;

IMAGE ANALYSIS;

EID: 34547886079     PISSN: 10221336     EISSN: 15213927     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/marc.200700043     Document Type: Review

References (146)

1. J.-M. Kim, Y. B. Lee, D. H. Yang, J.-S. Lee, G. S. Lee, D. J. Ahn, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17580.
2. M. Irie, T. Fukaminato, T. Sasaki, N. Tamai, T. Kawai, Nature 2002, 420, 759.
3. S.-J. Lim, J. Seo, S. Y. Park, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14542.
4. R. Ando, H. Mizuno, A. Miyawaki, Science 2004, 306, 1370.
5. J. C. Scaiano, M. Laferriere, M. G. Ivan, G. N. Taylor, Macromolecules 2003, 36, 6692.
6. M. S. Hahn, J. S. Miller, J. L. West, Adv. Mater. 2006, 18, 2679.
7. A. Aoki, P. Ghosh, R. M. Crooks, Langmuir 1999, 15, 7418.
8. J. Doh, D. J. Irvine, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9170.
9. K. L Christman, M. V. Requa, V. D. Enriquez-Rios, S. C. Ward, K. A. Bradley, K. L. Turner, H. D. Maynard, Langmuir 2006, 22, 7444.
10. C. Zhang, A. M. Vekselman, G. D. Darling, Chem. Mater. 1995, 7, 850.
11. S. X. Cai, M. Kanskar, M. N. Wybourne, J. F. W. Keana, Chem. Mater. 1992, 4, 879.
12. W. S. Dillmore, M. N. Yousaf, M. Mrksich, Langmuir 2004, 20, 7223.
13. H.Y. Shim, S. H. Lee, D. J. Ahn,K.-D. Ahn, J.-M. Kim, Mater. Sci. Eng. C 2004, 24, 157.
14. B. A. Langowski, K. E. Uhrich, Langmuir 2005, 21, 10509.
15. X. Han, X. Chen, G. Vamvounis, S. Holdcroft, Macromolecules 2005, 38, 1114.
16. S. Natarajan, S. H. Kim, Langmuir 2005, 21, 7052.
17. J. Bharathan, Y. Yang, Appl Phys. Lett. 1998, 72, 2660.
18. Z. Bao, J. A. Rogers, H. E. Katz, J. Mater. Chem. 1999, 9, 1895.
19. P. F. Tian, P. E. Burrows, S. R. Forrest, Appl. Phys. Lett 1997, 71, 3197.
20. J. M. J. Fréchet, E. Eichler, H. Ito, C. G. Wilson, Polymer 1983, 24, 995.
21. Q. J. Niu, J. M. J. Frechet, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 667.
22. C.-M. Chung, K.-D. Ahn, React. Funct Polym. 1999, 40, 1.
23. G. M. Wallraff, W. D. Hinsberg, Chem. Rev. 1999, 99, 1801.
24. Z. Li, Y. Dong, A. Qin, J. W. Y. Lam, Y. Dong, W. Yuan, J. Sun, J. Hua, K. S. Wong, B. Z. Tang, Macromolecules 2006, 39, 467.
25. A. Aoki, T. Miyashita, Polymer 2001, 42, 7307.
26. J. W. Y. Lam, B. Z. Tang, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 745.
27. J.-M. Kim, J.-H. Kang, D.-K. Han, C-W. Lee, K.-D. Ahn, Chem. Mater. 1998, 10, 2332.
28. H. Ito, C G. Wilson, Polym. Eng. Sci. 1983, 23, 1012.
29. J. M. Kim, T. E. Chang, J.-H. Kang, D. K. Han, K.-D. Ahn, Adv. Mater. 1999, 11, 1499.
30. C.-W. Lee, Z. Yuan, K.-D. Ahn, S.-H. Lee, Chem. Mater. 2002, 14, 4572.
31. J.-H. Yoo, S.-Y. Kim, I. Cho, J.-M. Kim, K.-D. Ahn, J.-H. Lee, Polymer 2004, 45, 5391.
32. M. Frenette, C. Coenjarts, J. C. Scaiano, Macromol Rapid Commun. 2004, 25, 1628.
33. Q. Zhu, M. Uttamchandani, D. Li, M. L. Lesaicherre, S. Q. Yao, Org. Lett. 2003, 5, 1257.
34. C. M. Salisbury, D. J. Maly, J. A. Ellman, L Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14868.
35. D. J. Maly, L Huang, J. A. Ellman, ChemBioChem 2002, 3, 16.
36. D. Wahler, F. Badalassi, P. Crotti, J.-L. Reymond, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4457.
37. J. L. Harris, B. J. Backes, F. Leonetti, S. Mahrus, J. A. Ellman, C. S. Craik, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2000, 97, 7754.
38. G. Klein, J.-L. Reymond, Biorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 1113.
39. K. R. Gee, W.-C. Sun, M. K. Bhalgat, R. H. Upson, D. H. Klaubert, K. A. Latham, R. P. Haugland, Anal. Biochem. 1999, 273, 41.
40. N. C. Yang, H. W. Choi, J. K. Lee, J. I. Hwang, D. H. Sun, Chem. Lett. 2002, 824.
41. J.-M. Kim, S. J. Min, S. W. Lee, J. H. Bok, J. S. Kim, Chem. Commun. 2005, 3427.
42. F. M. Winnik, Chem. Rev. 1993, 93, 587.
43. K. Yamana, T. Iwai, Y. Ohtani, S. Sato, M. Nakamura, H. Nakano, Bioconjugate Chem. 2002, 13, 1266.
44. C. Gao, H. Oian, S. Wang, D. Yan, W. Chen, G. Yu, Polymer 2003, 44, 1547.
45. T. Hayashita, D. Qing, M. Minagawa, J. C. Lee, C. H. Ku, N. Teramae, Chem. Commun. 2003, 2160.
46. A. Okamoto, T. Ichiba, I. Saito, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8364.
47. J. Lou, T. A. Hatton, P. E. Laibinis, Anal. Chem. 1997, 69, 1262.
48. P. A. Gale, C. Chen, M. G. Drew, J. A. Heath, P. D. Beer, Polyhedron 1998, 17, 405.
49. S. Park, S. Kim, J. Seo, S. Y. Park, Macromolecules 2005, 38, 4557.
50. J. S. Zambounis, Z. Hao, A. Iqbal, Nature 1997, 388, 131.
51. J.-M. Kim, J.-Y. Kim, T.-H. Kim, D. K. Han, K.-D. Ahn, Chem. Lett. 2000, 360.
52. C-W. Lee, Y.-H. Seo, S.-H. Lee, Macromolecules 2004, 37, 4070.
53. X.-X. Zhang, J. P. Sadighi, T. W. Mackewitz, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7606.
54. K. P. Weidkamp, A. Afzali, R. M. Tromp, R. J. Hamers, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12740.
55. C. Kocher, P. Smith, C. Weder, L Mater. Chem. 2002, 12, 2620.
56. C. Coenjarts, O. Garcia, L. Llauger, J. Palfreyman, A. L. Vinette, J. C. Scaiano, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 620.
57. Y. Tang, F. He, M. Yu, S. Wang, Y. Li, D. Zhu, Chem. Mater. 2006, 18, 3605.
58. S. E. Herbelin, N. V. Blough, J. Phys. Chem. B. 1998, 102, 8170.
59. J.-M. Kim, T.-E. Chang, J.-H. Kang, K. H. Park, D.-K. Han, K.-D. Ahn, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1780.
60. G. Pistolis, S. Boyatzis, M. Chatzichristidi, P. Argitis, Chem. Mater. 2002, 14, 790.
61. G. Pistolis, A. Malliaris, Langmuir 1997, 13, 1457.
62. K. D. Belfield, K. J. Schafer, Chem. Mater. 2002, 14, 3656.
63. M. G. Ivan, M. Laferrière, C. N. Sanrame, J. C. Scaiano, Chem. Mater. 2006, 18, 2635.
64. A. E. Feiring, M. K. Crawford, W. B. Farnham, R. H. French, K. W. Leffew, V. A. Petrov, F. L. Schadt, III, H. V. Tran, F. C. Zumsteg, Macromolecules 2006, 39, 1443.
65. E. Tegou, V. Bellas, E. Gogolides, P. Argitis, D. Eon, G. Cartry, C. Cardinaud, Chem. Mater. 2004, 16, 2567.
66. F. A. Nae, N. Saito, A. Hozumi, O. Takai, Langmuir 2005, 21, 1398.
67. Y. C. Bae, K. Douki, T. Yu, J. Dai, D. Schmaljohann, H. Koerner, C. K. Ober, Chem. Mater. 2002, 14, 1306.
68. J. C. Scaiano, M. Laferriere, M. G. Ivan, G. N. Taylor, Macromolecules 2003, 36, 6692.
69. S. Kim, S. Y. Park, Adv. Mater. 2003, 15, 1341.
70. A special issue on photochromism: Chem. Rev. 2000, 100, 1683-1890.
71. "Organic Photochrome and Thermochromic Compounds", J. C. Crano, R. J. Guglielmetti, Eds., Plenum, New York 1999, Volume 2.
72. V. Balzani, M. Venturi, A. Credi, "Molecular Devices and Machines-A Journey into the Nanoworld", Wiley-VCH, Weinheim, Germany 2003.
73. B. L. Feringa, "Molecular Switches", Wiley-VCH, Weinheim, Germany 2001.
74. J. A. Delaire, K. Nakatani, Chem. Rev. 2000, 100, 1817.
75. G. Berkovic, V. Krongauz, V. Weiss, Chem. Rev. 2000, 100, 1741.
76. J.-M. Kim, H.-Y. Shin, K. H. Park, T.-H. Kim, S. Y. Ju, D. K. Han, K.-D. Ahn, Macromolecules 2001, 34, 4291.
77. M. Irie, Chem. Rev. 2000, 100, 1685.
78. T. Kawai, T. Sasaki, M. Irie, Chem. Commun. 2001, 711.
79. T. A. Golovkova, D. V. Kozlov, D. C. Neckers, J. Org. Chem. 2005, 70, 5545.
80. T. B. Norsten, N.R. Branda, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1784.
81. G. Jiang, S. Wang, W. Yuan, L. Jiang, Y. Song, H. Tian, D. Zhu, Chem. Mater. 2006, 18, 235.
82. H. Cho, E. Kim, Macromolecules 2002, 35, 8684.
83. S.-J. Lim, B.-K. An, S. Y. Park, Macromolecules 2005, 38, 6236.
84. S. Murase, M. teramoto, H. Furukawa, Y. Miyashita, K. Horie, Macromolecules 2003, 36, 964.
85. I. L Medintz, S. A. Trammell H. Mattoussi, J. M. Mauro, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 30.
86. A. Fernández-Acebes, J.-M. Lehn, Adv. Mater. 1998, 10, 1519.
87. K. Yagi, C F. Soong, M. Irie, J. Org. Chem. 2001, 66, 5419.
88. Y.-C. Jeong, S. I. Yang, E. Kim, K.-H. Ann, Tetrahedron 2006, 62, 5855.
89. T. Fukaminato, M. Irie, Adv. Mater. 2006, 18, 3225.
90. K. Higashiguchi, K. Matsuda, N. Tanifuji, M. Irie, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8922.
91. R. H. Friend, R. W. Gymer, A. B. Holmes, J. H. Burroughes, R. N. Marks, C. Taliani, D. D. C. Bradley, D. A. Dos Santos, J. L. Brédas, M. Lögdlund, W. R. Salaneck, Nature 1999, 397, 121.
92. J. Luo, Z. Xie, J. W. Y. Lam, L. Cheng, H. Chen, C. Qiu, H. S. Kwok, X. Zhan, Y. Liu, D. Zhu, B. Z. Tang, Chem. Commun. 2001, 1740.
93. Q. Zeng, Z. Li, Y. Dong, C. Di, A. Qin, Y. Hong, L. Ji, Z. Zhu, C. K. W. Jim, G. Yu, Q. Li, Z. Li, Y. Liu, J. Qin, B. Z. Tang, Chem. Commun. 2007, 70.
94. B.-K. An, D.-S. Lee, J.-S. Lee, Y.-S. Park, H.-S. Song, S. Y. Park, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10232.
95. M. Han, M. Hara, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10951.
96. H. Hachisako, R. Murakami, Chem. Commun. 2006, 1073.
97. S. Y. Ryu, S. Kim, J. Seo, Y.-W. Kim, O.-H. Kwon, D.-J. Jang, S. Y. Park, Chem. Commun. 2004, 70.
98. S.-J. Lim, B.-K. An, S. D. Jung, M.-A. Chung, S. Y. Park, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6346.
99. S.-J. Lim, J. Seo, S. Y. Park, I. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14542.
100. M. Irie, T. Fukaminato, T. Sasaki, N. Tamai, T. Kawai, Nature 2002, 420, 759.
101. T. Fukaminato, T. Sasaki, T. Kawai, N. Tamai, M. Irie, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14843.
102. T. Fukaminato, T. Umemoto, Y. Iwata, M. Irie, Chem. Lett. 2005, 676.
103. M.-Q. Zhu, L. Zhu, J. J. Han, W. Wu, J. K. Hurst, A. D. Q. Li, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4303.
104. A. Kraft, A. C. Grimsdale, A. B. Holmes, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 402.
105. M. Leclerc, Adv. Mater. 1999, 11, 1491.
106. F. J. M. Hoeben, P. Jonkheijm, E. W. Meijer, A. P. H. J. Schenning, Chem. Rev. 2005, 105, 1491.
107. J. W. Y. Lam, B. Z. Tang, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2003, 41, 2607.
108. D. T. Mcquade, A. E. Pullen, T. M. Swager, Chem. Rev. 2000, 100, 2537.
109. S. Okada, S. Peng, W. Spevak, D. Charych, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 229.
110. R. Jelinek, S. Kolusheva, Biotechnol. Adv. 2001, 19, 109.
111. L. M. Goldenberg, M. R. Bryce, M. C. Petty, J. Mater. Chem. 1999, 9, 1957.
112. B. Liu, G. C. Bazan, Chem. Mater. 2004, 16, 4467.
113. A. Rose, Z. Zhu, C. F. Madigan, T. M. Swager, V. Bulovi.ć Nature 2005, 434, 876.
114. C. Fan, K. W. Plaxco, A. J. Heeger, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5642.
115. B. Liu, G. C. Bazan, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1188.
116. I.-B. Kim, U. H. F. Bunz, I. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2818.
117. C Tan, E. Atas, J. G. Müller, M. R. Pinto, V. D. Kleiman, K. S. Schanze, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13685.
118. J. Song, J. S. Cisar, C. R. Bertozzi, I. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8459.
119. B. N. Thomas, C. M. Lindemann, R. C. Corcoran, C. L. Cotant, J. E. Kirsch, P. J. Persichini, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1227.
120. G. Wang, R. I. Hollingsworth, Adv. Mater. 2000, 12, 871.
121. Z. Yuan, C.-W. Lee, S.-H. Lee, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4197.
122. H. Bader, H. J. Ringsdorf, Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1982, 20, 1623.
123. D. A. Frankel, D. F. O'Brien, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10057.
124. G. Wegner, Makromol. Chem. 1972, 154, 35.
125. T. Kim, K. C Chan, R. M. Crooks, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 189.
126. Y. Yang, Y. Lu, M. Lu, J. Huang, R. Haddad, G. Xomeritakis, N. Liu, A. P. Malanoski, D. Sturmayr, H. Fan, D. Y. Sasaki, R. A. Assink, J. A. Shelnutt, F. V. Swol, G. P. Lopez, A. R. Burns, C. J. Brinker, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1269.
127. J.-M. Kim, J.-S. Lee, H. Choi, D. Sohn, D. J. Ahn, Macromolecules 2005, 38, 9366.
128. J.-M. Kim, J.-S. Lee, J.-S. Lee, S.-Y. Woo, D. J. Ahn, Macromol. Chem. Phys. 2005, 206, 2299.
129. S. Kolusheva, O. Molt, M. Herm, T. Schrader, R. Jelinek, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10000.
130. G. Ma, A. M. Müller, C J. Bardeen, O. Cheng, Adv. Mater. 2006, 18, 55.
131. C. Wang, Z. Ma, Anal. Bioanal. Chem. 2005, 382, 1708.
132. D. H. Charych, J. O. Nagy, W. Spevak, M. D. Bednarski, Science 1993, 261, 585.
133. K. Morigaki, T. Baumgart, U. Jonas, A. Offenhäusser, W. Knoll, Langmuir 2002, 18, 4082.
134. R. W. Carpick, T. M. Mayer, D. Y. Sasaki, A. R. Burns, Langmuir 2000, 16, 4639.
135. K. Morigaki, T. Baumgart, A. Offenhäusser, W. Knoll, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 172.
136. J.-M. Kim, Y. B. Lee, S. K. Chae, D. J. Ahn, Adv. Funct Mater. 2006, 16. 2103.
137. M. L. Renak, G. C Bazan, D. Roitman, Adv. Mater. 1997, 9, 392.
138. S. K. Lee, B.-J. Jung, T. Ahn, I. Song, H.-K. Shim, Macromolecules 2003, 36, 9252.
139. J. W. Y. Lam, A. Qin, Y. Dong, L. M. Lai, M. Haussier, Y. Dong, B. Z. Tang, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 21613.
140. G. Kwak, M. Fujiki, T. Sakaguchi, T. Masuda, Macromolecules 2006, 39, 319.
141. J. Ohshita, T. Uemura, D.-H. Kim, A. Kunai, Y. Kunugi, M. Kakimoto, Macromolecules 2005, 38, 730.
142. C Kocher, A. Montali, P. Smith, C. Weder, Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 31.
143. J. K. Lee, H.-J. Kim, T. H. Kim, C.-H. Lee, W. H. Park, J. Kim, T. S. Lee, Macromolecules 2005, 38, 9427.
144. S.-J. Min, K.-D. Ahn, J.-M. Kim, Bull Korean Chem. Soc. 2005, 26, 1437.
145. S. A. Sundberg, R. W. Barrett, M. Pirrung, A. L. Lu, B. Kiangsoontra, C P. Holmes, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12050.
146. N. Koglin, M. Lang, R. Rennert, A. G. Beck-Sickinger, J. Med. Chem. 2003, 46, 4369.