Diarylethenes for Memories and Switches

Chemical Reviews

Volumn 100, Issue 5, 2000, Pages 1685-1716

  Irie, Masahiro ^a,b  

^a KYUSHU UNIVERSITY   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0348080703     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr980069d     Document Type: Article

References (131)

1. Waldeck, D. H. Chem. Rev. 1991, 415.
2. Saltiel, J.; Sun, Y.-P. In Photochromism: Molecules and Systems; Dürr, H., Bouas-Laurent, H., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1990; p 64.
3. Mallory, F. B.; Mallory, C. W. Org. React. 1984, 30, 1.
4. Irie, M.; Mohri, M. J. Org. Chem. 1988, 53, 803.
5. Kellogg, R. M.; Groen, M. B.; Wynberg, H. J. Org. Chem. 1967, 32, 3093.
6. Nakamura, S.; Irie, M. J. Org. Chem. 1988, 53, 6136.
7. Woodward, R. B.; Hoffmann, R. In The Conservation of Orbital Symmetry; Verlag Chemie: Weinheim, 1970; p 38.
8. Hanazawa, M.; Sumiya, R.; Horikawa, Y.; Irie, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 206.
9. Yokoyama, Y.; Hosoda, N.; Osano, Y. T.; Sasaki, C. Chem. Lett. 1998, 1093.
10. Irie, M.; Sakemura, K.; Okinaka, M.; Uchida, K. J. Org. Chem. 1995, 60, 8305.
11. Gilat, S. L.; Kawai, S. H.; Lehn, J.-M. Chem. Eur. J. 1995, 1, 275.
12. Miyaura, M.; Yanagi, T.; Suzuki, A. Synth. Commun. 1981, 11, 513.
13. Uchida, K.; Irie, M. Chem. Lett. 1995, 969.
14. Nakashima, H.; Irie, M. Makromol. Rapid. Commun. 1997, 18, 625.
15. Abe, S.; Uchida, K.; Yamazaki, I.; Irie, M. Langmuir 1997, 13, 5504.
16. Nakashima, H.; Irie, M. Polym. J. 1998, 30, 985.
17. Nakashima, H.; Irie, M. Makromol. Chem. Phys. 1999, 20, 683.
18. Muszkat, K. A.; Sharafy, S. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 4119.
19. Hohlneicher, G.; Müller, M.; Demmer, M.; Lex, J.; Penn, J. H.; Gan, L.-X.; Loesel, P. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4483.
20. Frederick, J. H.; Fujiwara, Y.; Penn, J. H.; Yoshihara, K.; Petek, H. J. Phys. Chem. 1991, 95, 2845.
21. McMurry, J. E. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 405.
22. Lucas, L. N.; Esch, J. V.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1775.
23. Huang, Z.-N.; Xu, B.-A.; Jin, S.; Fan, M.-G. Synthesis 1998, 1092. Huang, Z.-H.; Jin, S.; Ming, Y.; Fan, M.-G. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1997, 297, 99.
24. Huang, Z.-N.; Xu, B.-A.; Jin, S.; Fan, M.-G. Synthesis 1998, 1092. Huang, Z.-H.; Jin, S.; Ming, Y.; Fan, M.-G. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1997, 297, 99.
25. Lucas, L. N.; Esch, J. V.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L. Chem. Commun. 1998, 2313.
26. Uchida, K.; Nakayama, Y.; Irie, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 1311.
27. Nakayama, Y.; Hayashi, K.; Irie, M. J. Org. Chem. 1990, 55, 2592.
28. Nakayama, Y.; Hayashi, K.; Irie, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 789.
29. Yamaguchi, T.; Uchida, K.; Irie, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6066.
30. Horie, K.; Mita, I. Adv. Polym. Sci. 1989, 88, 77.
31. Smets, G. Adv. Polym. Sci. 1983, 50, 17.
32. Kryszewski, M.; Lapienis, D.; Nadolski, B. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1983, 76, 351.
33. Hibino, J.; Hashida, T.; Suzuki, M. Photo-Reactive Materials for Ultrahigh-Density Optical Memory; Irie, M., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1994; p 25.
34. Kaneko, A.; Tomoda, A.; Ishizuka, M.; Suzuki, H.; Matsushima, R. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 3569.
35. Iwato, S.; Ishihara, Y.; Qian, C.-P.; Tanaka, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 3726.
36. Nogami, N.; Abe, Y. J. Mater. Sci. 1995, 30, 5789.
37. Uchida, K.; Nakamura, S.; Irie, M. Res. Chem. Intermed. 1995, 21, 861.
38. Gilat, S. L.; Kawai, S. H.; Lehn, J.-M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1439.
39. Irie, M. In Polymers in Information Storage Technology; Mittal, K. L., Ed.; Plenum, New York, 1989; p 105.
40. Uchida, K.; Ishikawa, T.; Takeshita, M.; Irie, M. Tetrahedron 1998, 54, 6627.
41. Uchida, K.; Kido, Y.; Yamaguchi, T.; Irie, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 1101.
42. Uchida, K.; Matsuoka, T.; Sayo, K.; Iwamoto, M.; Hayashi, H.; Irie, M. Chem. Lett. 1999, 835.
43. Uchida, K.; Tsuchida, E.; Aoi, Y.; Nakamura, S.; Irie, M. Chem. Lett. 1999, 63.
44. Cho, H.-G.; Cheong, B.-S. Bull. Korean Chem. Soc. 1998, 19, 308.
45. Irie, M. In Organic Photochromic and Thermochromic Compounds; Crano, J. C., Guglielmetti, R., Eds.; Plenum Press: New York, 1999; Vol. 1, p 207.
46. Taniguchi, H.; Shinpo, A.; Okazaki, T.; Matsui, F.; Irie, M. Nippon Kagaku Kaishi 1990, 1138.
47. Irie, M.; Lifka, T.; Uchida, K.; Kobatake, S.; Shindo, Y. Chem. Commun. 1999, 747.
48. Owrutsky, J. C.; Nelson, H. H.; Baronavski, A. P.; Kim, O.-K.; Tsivgoulis, G. H.; Gilat, S. L.; Lehn, J.-M. Chem. Phys. Lett. 1998, 293, 555.
49. Irie, M.; Sayo, K. J. Phys. Chem. 1992, 96, 767.
50. Uchida, K.; Nakamura, S.; Irie, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 430.
51. Tsivgoulis, G. M.; Lehn, J.-M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1119.
52. Tsivgoulis, G. M.; Lehn, J.-M. Chem. Eur. 1996, 2, 1399.
53. Irie, M.; Eriguchi, T.; Takada, T.; Uchida, K. Tetrahedron 1997, 53, 214.
54. Bens, A. T.; Frewert, D.; Kodatis, K.; Kryschi, C.; Martin, H.-D.; Trommsdorf, H. P. Eur. J. Org. Chem. 1998, 2333.
55. Stellacci, F.; Bertarelli, C.; Toscano, F.; Gallazzi, M. C.; Zolti, G.; Zerbi, G. Adv. Mater. 1999, 11, 292.
56. Takeshita, M.; Choi, C. N.; Irie, M. Chem. Commun. 1997, 2265.
57. Takeshita, M.; Kato, N.; Kawauchi, S.; Imase, T.; Watanabe, J.; Irie, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 9306.
58. Takeshita, M.; Irie, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1345.
59. Nakayama, Y.; Hayashi, K.; Irie, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 202.
60. Miyasaka, H.; Arai, S.; Tabata, A.; Nobuto, T.; Mataga, N.; Irie, M. Chem. Phys. Lett. 1994, 230, 249.
61. Tamai, N.; Saika, T.; Shimidzu, T.; Irie, M. J. Phys. Chem. 1996, 100, 4689.
62. Ern, J.; Bens, A. T.; Bock, A.; Martin, H.-D.; Kryschi, C. J. Lumin. 1998, 76/77, 90.
63. Irie, M.; Miyatake, O.; Uchida, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8715.
64. Irie, M.; Miyatake, O.; Uchida, K.; Eriguchi, T. J. Am Chem. Soc. 1994, 116, 9894.
65. Kawai, S.-H.; Gilat, S. L.; Lehn, J.-M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1011.
66. Kawai, S.-H.; Gilat, S. L.; Ponsinet, R.; Lehn, J.-M. Chem. Eur. J. 1995, 1, 285.
67. Tsivgoulis, G. M.; Lehn, J.-M. Adv. Mater. 1997, 9, 627.
68. Mayer, L. J. Appl. Phys. 1958, 29, 1008.
69. Ovshinsky, S. U.S. Patent 3530441.
70. Tsujioka, T.; Tatezono, F.; Harada, T.; Kuroki, K.; Irie, M. Jpn. J. Appl. Phys. 1994, 33, 5788.
71. Tatezono, F.; Harada, T.; Shimizu, Y.; Ohara, M.; Irie, M. Jpn J. Appl. Phys. 1993, 32, 3987.
72. Tsujioka, T.; Shimizu, Y.; Irie, M. Jpn. J. Appl. Phys. 1994, 33, 1914.
73. Tsujioka, T.; Kume, M.; Irie, M. Jpn. J. Appl. Phys. 1995, 34, 6439.
74. Tsujioka, T.; Kume, M.; Irie, M. Jpn. J. Appl. Phys. 1996, 35, 4353.
75. Tsujioka, T.; Kume, M.; Horikawa, Y.; Ishikawa, A.; Irie, M. Jpn. J. Appl. Phys. 1997, 36, 526.
76. Tsujioka, T.; Harada, T.; Kume, M.; Kuroki, K.; Irie, M. Opt. Rev. 1995, 2, 181.
77. Tsujioka, T.; Kume, M.; Irie, M. Jpn. J. Appl. Phys. 1996, 35, L1532.
78. Fernández-Acebes, A.; Lehn, J.-M. Adv. Mater. 1998, 10, 1519.
79. Takeshita, M.; Irie, M. Chem. Lett. 1998, 1123.
80. Seibold, H.; Port, H. Chem. Phys. Lett. 1996, 252, 135.
81. Stellacci, F.; Bertarelli, C.; Toscano, F.; Gallazzi, M. C.; Zerbi, G. Chem. Phys. Lett. 1999, 302, 563.
82. Nakamura, S.; Senoh, M.; Nagahama, S.; Iwata, N.; Yamada, T.; Matsushita, T.; Sugimoto, Y.; Kiyoku, H. Jpn. J. Appl. Phys. 1997, 36, L1059.
83. Parthenopoulos, D. A.; Rentzepis, D. M. Science 1989, 245.
84. Toriumi, A.; Kawata, S. Opt. Lett. 1998, 23, 1924.
85. Crowe, D. G. Appl. Opt. 1991, 30, 4480.
86. Bezig, E.; Trautman, J. K.; Wolfe, R.; Gyorgy, E. M.; Finn, P. L.; Kryder, M. H.; Chang, C.-H. Appl. Phys. Lett. 1992, 61, 142.
87. Hosaka, S.; Shintani, T.; Miyamoto, M.; Horotsune, a.; Terao, M.; Yoshida, M.; Fujita, K.; Kammer, S. Thin Solid Films. 1996, 273, 122.
88. Jiang, S.; Ichihashi, J.; Monobe, H.; Fujihira, M.; Ohtsu, M. Opt. Commun. 1994, 160, 173.
89. Hamano, M.; Irie, M. Jpn. J. Appl. Phys. 1996, 35, 1764.
90. Tanio, N.; Irie, M. Jpn. J. Appl. Phys. 1994, 33, 1550.
91. Tanio, N.; Irie, M. Jpn. J. Appl. Phys. 1994, 33, 3942.
92. Ebisawa, F.; Hoshino, M.; Sukegawa, K. Appl. Phys. Lett. 1994, 65, 2919.
93. Yoshida, T.; Arishima, K.; Ebisawa, F.; Hoshino, M.; Sukegawa, K.; Horikawa, Y. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1996, 95, 265.
94. Yoshida, T.; Arishima, K.; Hoshino, M.; Ebisawa, F.; Sukegawa, K; Ishikawa, A.; Kobayashi, T.; Hanazawa, M.; Horikawa, Y. Polym. Mater. Sci. Eng. 1996, 75, 368.
95. Hoshino, M.; Ebisawa, F.; Yoshida, T.; Sukegawa, K. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1997, 105, 75.
96. Biteau, J.; Tsivgoulis, G. M.; Chaput, F.; Boilot, J.-P.; Gilat, S.; Kawai, S.; Lehn, J.-M.; Darracq, B.; Martin, F.; Lévy, Y. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1997, 297, 65.
97. Biteau, J.; Chaput, F.; Lahlil, K.; Boilot, J.-P.; Tsivgoulis, G. M.; Lehn, J.-M. Darracq, B.; Marois, C.; Lévy, Y. Chem. Mater. 1998, 10, 1945.
98. Kawai, T.; Fukuda, N.; Gröschl, D.; Kobatake, S.; Irie, M. Jpn. J. Appl. Phys. 1999, 38, L1194.
99. Kim, E.; Choi, K. H.; Rhee, S. B. Macromolecules 1998, 31, 5726.
100. Kaneuchi, Y.; Kawai, T.; Hamaguchi, M.; Yoshino, K.; Irie, M. Jpn. J. Appl. Phys. 1997, 36, 3736.
101. Koshido, T.; Kawai, T.; Yoshino, K. Jpn J. Appl. Phys. 1995, 34, L389.
102. Kawai, T.; Koshido, T.; Yoshino, K. Appl. Phys. Lett. 1995, 67, 795.
103. Saika, T.; Irie, M.; Shimidzu, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2123.
104. Nakashima, N.; Deguchi, Y.; Nakanishi, T.; Uchida, K.; Irie, M. Chem. Lett. 1996, 817.
105. Nakashima, N.; Nakanishi, T.; Nakatani, A.; Deguchi, Y.; Murakami, M.; Sagara, T.; Irie, M. Chem. Lett. 1997, 591.
106. Honma, T.; Yokoyama, M. Densi Shashin Gakkaishi 1997, 36, 5.
107. Kawai, T.; Koshido, T.; Nakazono, M.; Yoshino, K. Chem. Lett. 1993, 697.
108. Matsuda, K.; Irie, M. Chem. Lett. 2000, 16.
109. Takeshita, M.; Irie, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 613.
110. Takeshita, M.; Irie, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 6643.
111. Kawai, S. H. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4445.
112. Takeshita, M.; Irie, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1807.
113. Ichimura, K. Supramol. Sci. 1996, 3, 67.
114. Ikeda, T.; Tsutsumi, O. Science 1995, 268, 268.
115. Solladie, G.; Zimmerman, R. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 348.
116. Janicki, S. Z.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8524.
117. Yokoyama, T.; Sagisaka, T. Chem. Lett. 1997, 687.
118. Huck, N. P. M.; Jager, W. F.; de Lange, B.; Feringa, B. L. Science 1996, 273, 1686.
119. Denekamp, C.; Feringa, B. L. Adv. Mater. 1998, 10, 1080.
120. Yamaguchi, T.; Nakazumi, H.; Uchida, K.; Irie, M. Chem. Lett. 1999, 653.
121. Irie, M.; Uchida, K.; Eriguchi, T.; Tsuzuki, H. Chem. Lett. 1995, 899.
122. Irie, M. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 1367.
123. Irie, M.; Lifka, T.; Uchida, K. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1997, 297, 81.
124. Irie, M.; Uchida, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 985.
125. Kobatake, S.; Yamada, T.; Uchida, K.; Kato, N.; Irie, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2380.
126. Kobatake, S.; Yamada, M.; Yamada, T.; Irie, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8450.
127. Munakata, M.; Wu, L. P.; Kuroda-Sowa, T.; Maekawa, M.; Suenaga, Y.; Furuichi, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3305.
128. Miyasaka, H.; Nobuto, T.; Itaya, A.; Tamai, N.; Irie, M. Chem. Phys. Lett. 1997, 269, 281.
129. Irie, M. Yuki Gosei Kyokaishi 1991, 49, 373.
130. Irie, M. Supramol. Sci. 1996, 3, 87.
131. Irie, M. Kikan Kagaku Sosetsu 1996, 28, 89.