Supramolecular triads of free-base porphyrin, fullerene, and ferric porphyrins via the "covalent-coordinate" binding approach: Formation, sequential electron transfer, and charge stabilization

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 111, Issue 29, 2007, Pages 11123-11130

  D'Souza, Francis ^a   Gadde, Suresh ^a   Schumacher, Amy L ^a   Zandler, Melvin E ^a   Sandanayaka, Atula S D ^b   Araki, Yasuyuki ^b   Ito, Osamu ^b  

^a WICHITA STATE UNIVERSITY   (United States)

^b TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING STRATEGY; CHARGE STABILIZATION; FERRIC PORPHYRINS; SPECTRAL METHODS;

COVALENT BONDS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; FULLERENES; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

PORPHYRINS;

EID: 34547686305     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp072657d     Document Type: Article

References (86)

1. (a) The Photosynthetic Reaction Center; Deisenhofer, J., Norris, J. R., Eds.; Academic Press; San Diego, CA, 1993.
2. (b) Koepke, J.; Hu, X.; Muenke, C.; Schulten, K.; Michel, H. Structure 1996,4, 581.
3. (c) McDermott, G.; Prince, S. M.; Freer, A. A.; Hawthornthwaite-Lawless, A. M.; Papiz, M. Z.; Cogdell, R. J.; Isaacs, N. W. Nature 1995, 374, 517.
4. (d) Fleming, G. R.; van Grondelle, R. Curr. Opin. Struct. Biol. 1997, 7, 738.
5. (e) Polivka, T.; Sundström, V. Chem. Rev. 2004, 104, 2021.
6. (a) Sutin, N.; Brunschwig, B. S. Adv. Chem. Ser. 1990, 226, 65.
7. (b) Bolton, J. R.; Mataga, N.; McLendon, G., Eds. Adv. Chem. Ser. 1991, 228, 295.
8. (c) Wheeler, R. A. Introduction to the Molecular Bioenergetics of Electron, Proton, and Energy Transfer. ACS Symp. Ser. 2004, 883, 1.
9. (d) Leibl, W.; Mathis, P. Electron Transfer in Photosynthesis. Ser. Photoconvers. Sol. Energy 2004, 2, 117.
10. (a) Marcus, R. A.; Sutin, N. Biochim. Biophys. Acta 1985, 811, 265.
11. (b) Marcus, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl 1993, 32, 1111.
12. (c) Bixon, M.; Jortner, J. Adv. Chem. Phys. 1999, 106, 35.
13. (a) Miller, J. R.; Calcaterra, L. T.; Closs, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3047.
14. (b) Closs, G. L.; Miller, J. R. Science 1988, 240, 440.
15. (c) Connolly, J. S.; Bolton, J. R. In Photoinduced Electron Transfer, Fox, M. A., Chanon, M., Eds.; Elsevier: Amsterdam, The Netherlands, 1988; Part D, pp 303-393.
16. (d) Connolly, J. S., Ed. Photochemical Conversion and Storage of Solar Energy; Academic: New York, 1981.
17. (a) Balzani V.; Scandola, F. Supramolecular Chemistry; Ellis Horwood; New York, 1991.
18. (b) Schlicke, B.; De Cola, L.; Belser, P.; Balzani, V. Coord. Chem. Rev. 2000, 208, 267.
19. (c) Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435.
20. (d) Kurreck, H.; Huber, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 849.
21. (a) Gust D.; Moore, T. A. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: Burlington, MA, 2000; Vol. 8, pp 153-190.
22. (b) Fukuzumi, S.; Guldi, D. M. In Electron Transfer in Chemistry; Balzani, V., Ed.; Wiley-VCH; Weinheim, Germany, 2001; Vol. 2,-pp 270-337.
23. (a) Imahori, H.; Sakata, Y. Adv. Mater. 1997, 9, 537.
24. (b) Guldi, D. M. Chem. Commun. 2000, 321.
25. (c) Guldi, d. M.; Prato, M. Ace Chem. Res. 2000, 33, 695.
26. (d) Guldi, D. M. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 22.
27. (e) Meijer, M. E.; van Klink, G. P. M.; van Koten, G. Coord. Chem. Rev. 2002, 230, 141.
28. (f) El-Khouly, M. E.; Ito, O.; Smith, P. M.; D'Souza, F. J. Photochem. Photobiol. C 2004, 5, 79.
29. (g) Imahori, H.; Fukuzumi, S. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 525.
30. (h) D'Souza, F.; Ito, O. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1410.
31. (i) Sanchez, L.; Martin, N.; Guldi, D. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5374.
32. (j) Bouamaied, I.; Coskun, T.; Stulz, E. Struct. Bonding 2006, 121, 1-147.
33. (k) Verhoeven, J. W. J. Photochem. Photobiol. C 2007, 7, 40.
34. (l) Kamat, P. V. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 2834.
35. (a) Introduction of Molecular Electronics; Petty, M. C., Bryce, M. R., Bloor, D., Eds.; Oxford University Press, New York, 1995.
36. (b) Molecular Switches; Feringa, B. L., Ed.; Wiley-VCH GmbH: Weinheim, Germany, 2001.
37. (c) Gust D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Chem. Commun. 2006, 1169.
38. (a) Luo, C.; Guldi, D. M.; Imahori, H.; Tamaki, K.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6535.
39. (b) Kuciauskas, D.; Liddell, P. A.; Lin, S.; Johnson, T. E.; Weghorn, S. J.; Lindsey, J. S.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8604.
40. (c) Kodis, G.; Liddell, P. A.; de la Garza, L.; Clausen, C.; Lindsey, J. S.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 2036.
41. (d) D'Souza, F.; Smith, P. M.; Zandler, M. E.; McCarty, M. E.; Itou, M.; Araki, Y.; Ito, O. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7898.
42. (e) Wolffs, M.; Hoeben, F. J. M.; Beckers, E. H. A.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13484.
43. (f) Kodis, G.; Terazono, Y.; Liddell, P. A.; Andreasson, J.; Gard, V.; Hambourger, M.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1818.
44. (a) D'Souza, F.; Gadde, S.; Zandler, M. E.; Arkady, K.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 12393.
45. (b) D'Souza, F.; Deviprasad, G. R.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5277.
46. (a) Imahori, H.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 325.
47. (b) Imahori, H.; Yamada, K.; Hasegawa, M.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 2626.
48. (c) Imahori, H.; Tamaki, K.; Guldi, D. M.; Luo, C.; Ito, O.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2607.
49. (d) Imahori, H.; Araki, Y.; Sekiguchi, Y.; Ito, O.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5165.
50. (e) Watanabe, N.; Kihara, N.; Furusho, T.; Takata, T.; Araki, Y.; Ito, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 681.
51. (f) De la Torre, G.; Giacalone, F.; Segura, J. L.; Martin, N.; Guldi, D. M. Chem. Eur. J. 2005, 11, 1267.
52. (g) Imahori, H.; Kimura, M.; Hosomizu, K.; Fukuzumi, S. Chem. Eur. J. 2004, 10, 3184.
53. (h) Schuster, D. I.; Li, K.; Guldi, D. M. C. R. Chim. 2006, 9, 892 and references cited therein.
54. (a) Tkachenko, N. V.; Rantala, L.; Tauber, A. Y.; Helaja, J.; Hynninen, P. H.; Lemmetyinen, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9378.
55. (b) Kesti, T. J.; Tkachenko, N. V.; Vehmanen, V.; Yamada, H.; Imahori, H.; Fukuzumi, S.; Lemmetyinen, H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8067.
56. (c) Chukharev, V.; Tkachenko, N. V.; Efimov, A.; Guldi, D. M.; Hirsch, A.; Scheloske, M.; Lemmetyinen, H. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 16377.
57. (a) Imahori, H.; Hagiwara, K.; Akiyama, T.; Akoi, M.; Taniguchi, S.; Okada, S.; Shirakawa, M.; Sakata, Y. Chem. Phys. Lett. 1996, 263, 545.
58. (b) Guldi, D. M.; Asmus, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5744.
59. (c) Imahori, H.; Mori, Y.; Matano, Y. Photochem. Photobiol. C 2003, 4, 51.
60. (a) D'Souza, F.; Deviprasad, G. R.; Zandler, M. E.; Hoang, V. T.; Arkady, K.; VanStipdonk, M.; Perera, A.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 3243.
61. (b) D'Souza, F.; Deviprasad, G. R.; Zandler, M. E.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 4801.
62. (c) D'Souza, F.; Gadde, S; Zandler, M. E.; Itou, M.;Araki, Y.; Ito, O. Chem. Commun. 2004, 2276.
63. (d) D'Souza, F.; Smith, P. M.; Gadde, S.; McCarty, A. L.; Kultman, M. J.; Zandler, M. E.; Itou, M.; Araki, Y.; Ito, O. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 111333.
64. (e) D'Souza, F.; Chitta, R.; Gadde, S.; Zandler, M. E.; Sandanayaka, A. S. D.; Araki, Y.; Ito, O. Chem. Commun. 2005, 1279.
65. (f) D'Souza, F.; Chitta, R.; Gadde, S.; Zandler, M. E.; McCarty, A. L.; Sandanayaka, A. S. D.; Araki, Y.; Ito, O. Chem. Eur. J. 2005, 11, 4416.
66. (g) D'Souza, F.; Chitta, R.; Gadde, S.; Islam, D. M. S.; Schumacher, A. L.; Zandler, M. E.; Araki, Y.; Ito, O. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 25240.
67. (h) D'Souza, F.; Chitta, R.; Gadde, S.; Rogers, L. M.; Karr, P. A.; Zandler, M. E.; Sandanayaka, A. S. D.; Araki, Y.; Ito, O. Chem. Eur. J. 2007, 13, 916.
68. (i) Sessler, J. L.; Jayawickramarajah, J.; Gouloumis, A.; Torres, T.; Guldi, D. M.; Maldonado, S.; Stevenson, K. J. Chem. Commun. 2005, 1892.
69. Kadish, K. M.; Royal, G.; Caemelbecke, E. V.; Gueletti, L. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2000; Vol. 9, Chapter 59.
70. (a) Walker, F. A.; Lo, M. W.; Ree, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5552.
71. (b) Kadish, K. M.; Bottomley, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2380.
72. (c) Kadish, K M.; Bottomley, L. A. Inorg. Chem. 1980,19, 832.
73. (d) Tagliatesta, P.; Li, J.; Autret, M.; Caemelbecke, E. V.; Villard, A.; D'Souza, F.; Kadish, K. M. Inorg. Chem. 1996, 35, 5570.
74. Tabata, M.; Nishimota, J. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2000; Vol. 9, Chapter 60.
75. Benesi, H. A.; Hildebrand, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 2703.
76. Gaussian 03 (Revision B-04); Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
77. For applications of DFT on porphyrin-fullerene systems, see: Zandler, M. E.; D'Souza, F. C. R. Chim. 2006, 9, 960.
78. Bard, A. J.; Faulkner, L. R. Electrochemical Methods: Fundamentals and Applications, 2nd ed.; John Wiley: New York, 2001.
79. (a) Rehm, D.; Weiler, A. Isr. J. Chem. 1970, 7, 259.
80. (b) Mataga, N.; Miyasaka, H. In Electron Transfer; Jortner, J., Bixon, M., Eds.; John Wiley & Sons: New York, 1999; Part 2, pp 431-496.
81. (a) Osuka, A.; Maruyama, K.; Noboru Mataga.N.; Asahi, T.; Yamazaki, I.; Tamait, N. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4958.
82. (b) Smith, K. M. Porphyrins and Metalloporphyrins; Elsevier: New York, 1977.
83. (a) Matsumoto, K.; Fujitsuka, M.; Sato, T.; Onodera, S.; Ito, O. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 11632.
84. (b) Komamine, S.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Morikawa, K.; Miyata, K.; Ohno, T. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 11497.
85. (c) Yamazaki, M.; Araki, Y.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 8615.
86. (d) D'Souza, F.; Gadde, S.; Zandler, M. E.; Arkady, K.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 12393.