Drug targets in mycobacterial sulfur metabolism

Infectious Disorders - Drug Targets

Volumn 7, Issue 2, 2007, Pages 140-158

  Bhave, Devayani P ^a   Muse III, Wilson B ^a   Carroll, Kate S ^a  

^a UNIVERSITY OF MICHIGAN   (United States)

Author keywords

Drug design; Enzymes; Inhibitors; Mycobacteria; Sulfation; Sulfur metabolism; Thiols; Tuberculosis

Indexed keywords

ADENYLYLSULFATE KINASE; AVERMECTIN; BIOTIN; CERULENIN; COCARBOXYLASE; COENZYME A; ERYTHROMYCIN; ETHAMBUTOL; ETHIONAMIDE; EXEG 1706; ISONIAZID; ISOQUINOLINE DERIVATIVE; METHIONINE; NATURAL PRODUCT; PURINE DERIVATIVE; PYRAZINAMIDE; PYRIMIDINE DERIVATIVE; QUERCETIN; QUINOLINE DERIVATIVE; RIFAMPICIN; RIFAMYCIN S; SELECTIN ANTAGONIST; STREPTOMYCIN; SULFONAMIDE; SULFOTRANSFERASE INHIBITOR; SULFUR; SULFURTRANSFERASE; THIOCTIC ACID; TUBERCULOSTATIC AGENT; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG;

ANTIBACTERIAL ACTIVITY; ANTIBIOTIC RESISTANCE; ANTIBIOTIC SENSITIVITY; BACTERIAL METABOLISM; BACTERIAL SURVIVAL; BACTERIAL VIRULENCE; CLINICAL TRIAL; DRUG DESIGN; DRUG EFFICACY; DRUG POTENCY; DRUG SCREENING; DRUG SELECTIVITY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; DRUG TARGETING; ENZYME INHIBITION; GENE EXPRESSION; HUMAN; IC 50; ION TRANSPORT; MULTIDRUG RESISTANCE; MYCOBACTERIUM TUBERCULOSIS; NONHUMAN; PATHOGENESIS; PATIENT COMPLIANCE; REVIEW; SULFATION; TUBERCULOSIS; UNSPECIFIED SIDE EFFECT;

ANTITUBERCULAR AGENTS; BIOLOGICAL TRANSPORT; CYSTEINE; GLUTATHIONE; GLYCOPEPTIDES; INOSITOL; METHIONINE; MYCOBACTERIUM TUBERCULOSIS; NADPH OXIDASE; SULFATES; SULFOTRANSFERASES; SULFUR;

EID: 34547095000     PISSN: 18715265     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/187152607781001772     Document Type: Review

References (205)

1. Corbett, E. L.; Watt, C. J.; Walker, N.; Maher, D.; Williams, B. G.; Raviglione, M. C.; Dye, C. Arch. Intern. Med., 2003, 163, 1009.
2. Dye, C.; Scheele, S.; Dolin, P.; Pathania, V.; Raviglione, M. C. JAMA, 1999, 282, 677.
3. Kochi, A. Bull. World Health Organ., 2001, 79, 71.
4. Blumberg, H. M.; Burman, W. J.; Chaisson, R. E.; Daley, C. L.; Etkind, S. C.; Friedman, L. N.; Fujiwara, P.; Grzemska, M.; Hopewell, P. C.; Iseman, M. D.; Jasmer, R. M.; Koppaka, V.; Menzies, R. I.; O'Brien, R. J.; Reves, R. R.; Reichman, L. B.; Simone, P. M.; Starke, J. R.; Vernon, A. A. Am. J. Respir. Crit. Care Med., 2003, 167, 603.
5. Zhang, Y. Annu. Rev. Pharmacol. Taxicol., 2005, 45, 529.
6. Flynn, J. L.; Chan, J. Infect. Immun., 2001, 69, 4195.
7. Zhang, Y. Front. Biosci., 2004, 9, 1111.
8. Mitchison, D. A. Chest, 1979, 76, 771.
9. Zhang, Y. Front Biosci., 2004, 9, 975.
10. Espinal, M. A. Tuberculosis (Edinb), 2003, 83, 44.
11. World Health Organization. 2003, http://www.who.int/gtb/.
12. Duncan, K. Tuberculosis (Edinb), 2003, 83, 201.
13. Zhang, Y. P.-M., K.; Denkins, S. Drug Disc. Today, 2006, 11, 21.
14. Cole, S. T.; Brosch, R.; Parkhill, J.; Garnier, T.; Churcher, C.; Harris, D.; Gordon, S. V.; Eiglmeier, K.; Gas, S.; Barry, C. E., 3rd; Tekaia, F.; Badcock, K.; Basham, D.; Brown, D.; Chillingworth, T.; Connor, R.; Davies, R.; Devlin, K.; Feltwell, T.; Gentles, S.; Hamlin, N.; Holroyd, S.; Hornsby, T.; Jagels, K.; Krogh, A.; McLean, J.; Moule, S.; Murphy, L.; Oliver, K.; Osborne, J.; Quail, M. A.; Rajandream, M. A.; Rogers, J.; Rutter, S.; Seeger, K.; Skelton, J.; Squares, R.; Squares, S.; Sulston, J. E.; Taylor, K.; Whitehead, S.; Barrell, B. G. Nature, 1998, 393, 537.
15. Cole, S. T.; Eiglmeier, K.; Parkhill, J.; James, K. D.; Thomson, N. R.; Wheeler, P. R.; Honore, N.; Garnier, T.; Churcher, C.; Harris, D.; Mungall, K.; Basham, D.; Brown, D.; Chillingworth, T.; Connor, R.; Davies, R. M.; Devlin, K.; Duthoy, S.; Feltwell, T.; Fraser, A.; Hamlin, N.; Holroyd, S.; Hornsby, T.; Jageis, K.; Lacroix, C.; Maclean, J.; Moule, S.; Murphy, L.; Oliver, K.; Quail, M. A.; Rajandream, M. A.; Rutherford, K. M.; Rutter, S.; Seeger, K.; Simon, S.; Simmonds, M.; Skelton, J.; Squares, R.; Squares, S.; Stevens, K.; Taylor, K.; Whitehead, S.; Woodward, J. R.; Barrell, B. G. Nature, 2001, 409, 1007.
16. Garnier, T.; Eiglmeier, K.; Camus, J. C.; Medina, N.; Mansoor, H.; Pryor, M.; Duthoy, S.; Grondin, S.; Lacroix, C.; Monsempe, C.; Simon, S.; Harris, B.; Atkin, R.; Doggett, J.; Mayes, R.; Keating, L.; Wheeler, P. R.; Parkhill, J.; Barrell, B. G.; Cole, S. T.; Gordon, S. V.; Hewinson, R. G. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2003, 100, 7877.
17. Li, L.; Bannantine, J. P.; Zhang, Q.; Amonsin, A.; May, B. J.; Alt, D.; Banerji, N.; Kanjilal, S.; Kapur, V. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2005, 102, 12344.
18. Glickman, M. S.; Cahill, S. M.; Jacobs, W. R., Jr. J. Biol. Chem., 2001, 276, 2228.
19. Parish, T.; Stoker, N. G. Microbiology, 2000, 146 (Pt 8), 1969.
20. van Kessel, J. C.; Hatfull, G. F. Nat. Methods, 2007, 4, 147.
21. Flynn, J. L.; Chan, J. Annu. Rev. Immunol., 2001, 19, 93.
22. Houben, E. N.; Nguyen, L.; Pieters, J. Curr. Opin. Microbiol., 2006, 9, 76.
23. Vergne, I.; Chua, J.; Lee, H. H.; Lucas, M.; Belisle, J.; Deretic, V. Proc. Natl. Acad Sci. USA, 2005, 102, 4033.
24. Giacomini, E.; Iona, E.; Ferroni, L.; Miettinen, M.; Fattorini, L.; Orefici, G.; Julkunen, I.; Coccia, E. M. J. Immunol., 2001, 166, 7033.
25. Henderson, R. A.; Watkins, S. C.; Flynn, J. L. J. Immunol. 1997, 159, 635.
26. Salgame, P. Curr. Opin. Immunol., 2005, 17, 374.
27. Uehira, K.; Amakawa, R.; Ito, T.; Tajima, K.; Naitoh, S.; Ozaki, Y.; Shimizu, T.; Yamaguchi, K.; Uemura, Y.; Kitajima, H.; Yonezu, S.; Fukuhara, S. Clin. Immunol., 2002, 105, 296.
28. Cosma, C. L.; Humbert, O.; Ramakrishnan, L. Nat. Immunol., 2004, 5, 828.
29. Russell, D. G. Nat. Rev. Microbiol., 2007, 5, 39.
30. Saunders, B. M.; Cooper, A. M. Immunol. Cell Biol., 2000, 78, 334.
31. Ulrichs, T.; Kauffmann, S. H. J. Pathol., 2006, 208, 261.
32. Lazarcvic, V.; Nolt, D.; Flynn, J. L. J. Immunol., 2005, 175, 1107.
33. Boshoff, H. I.; Barry, C. E., 3rd Nat. Rev. Microbiol., 2005, 3, 70.
34. Tufariello, J. M.; Chan, J.; Flynn, J. L. Lancet Infect. Dis., 2003, 3, 578.
35. Nathan, C.; Shiloh, M. U. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2000, 97, 8841.
36. Hampshire, T.; Soneji, S.; Bacon, J.; James, B. W.; Hinds, J.; Laing, K.; Stabler, R. A.; Marsh, P. D.; Butcher, P. D. Tuberculosis (Edinb), 2004, 84, 228.
37. Manganelli, R.; Voskuil, M. I.; Schoolnik, G. K.; Dubnau, E.; Gomez, M.; Smith, I. Mol. Microbiol., 2002, 45, 365.
38. Ohno, H.; Zhu, G.; Mohan, V. P.; Chu, D.; Kohno, S.; Jacobs, W. R., Jr.; Chan, J. Cell Mcrobiol., 2003, 5, 637.
39. Pinto, R.; Tang, Q. X.; Britton, W. J.; Leyh, T. S.; Triccas, J. A. Microbiology, 2004, 150, 1681.
40. Rengarajan, J.; Bloom, B. R.; Rubin, E. J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2005, 102, 8327.
41. Sassetti, C. M.; Boyd, D. H.; Rubin, E. J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2001, 98, 12712.
42. Sassetti, C. M.; Boyd, D. H.; Rubin, E. J. Mol. Microbiol., 2003, 48, 77.
43. Sassetti, C. M.; Rubin, E. J. Proc. Natl. Acad Sci. USA, 2003, 100, 12989.
44. Schnappinger, D.; Ehrt, S.; Voskuil, M. I.; Liu, Y.; Mangan, J. A.; Monahan, I. M.; Dolganov, G.; Efron, B.; Butcher, P. D.; Nathan, C.; Schoolnik, G. K. J. Exp. Med., 2003, 198, 693.
45. Sherman, D. R.; Voskuil, M.; Schnappinger, D.; Liao, R.; Harrell, M. I.; Schoolnik, G. K. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2001, 98, 7534.
46. Kredich, N. M. In Escherichia coli and Salmonella: Cellular and Molecular Biology, 2nd ed.; Niedhardt, F. C., Ed.; ASM Press: Washington, D. C., 1996; Vol. 1, p 514-527.
47. Newton, G. L.; Fahey, R. C. Arch. Microbiol., 2002, 178, 388.
48. Takayama, K.; Wang, C.; Besra, G. S. Clin. Microbiol. Rev., 2005, 18, 81.
49. Leyh, T. S. Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol., 1993, 28, 515.
50. Mougous, J. D.; Green, R. E.; Williams, S. J.; Brenner, S. E.; Bertozzi, C. R. Chem. Biol., 2002, 9, 767.
51. Nathan, C. Nature, 2004, 431, 899.
52. Schelle, M. W.; Bertozzi, C. R. Chembiochem, 2006, 7, 1516.
53. Williams, S. J.; Senaratne, R. H.; Mougous, J. D.; Riley, L. W.; Bertozzi, C. R. J. Biol. Chem., 2002, 277, 32606.
54. Aoki, Y.; Kondoh, M.; Nakamura, M.; Fujii, T.; Yamazaki, T.; Shimada, H.; Arisawa, M. J. Antibiot. (Tokyo), 1994, 47, 909.
55. Ejim, L. J.; Blanchard, J. E.; Koteva, K. P.; Sumerfield, R.; Elowe, N. H.; Chechetto, J. D.; Brown, E. D.; Junop, M. S.; Wright, G. D. J. Med. Chem., 2007, 50, 755.
56. Jacques, S. L.; Mirza, I. A.; Ejim, L.; Koteva, K.; Hughes, D. W.; Green, K.; Kinach, R.; Honek, J. F.; Lai, H. K.; Berghuis, A. M.; Wright, G. D. Chem. Biol., 2003, 10, 989.
57. Kugler, M.; Loeffler, W.; Rapp, C.; Kern, A.; Jung, G. Arch. Microbiol. 1990, 153, 276.
58. Bogdan, J. A.; Nazario-Larrieu, J.; Sarwar, J.; Alexander, P.; Blake, M. S. Infect. Immun., 2001, 69, 6823.
59. Ejim, L. J.; D'Costa, V. M.; Elowe, N. H.; Loredo-Osti, J. C.; Malo, D.; Wright, G. D. Infect. Immun., 2004, 72, 3310.
60. Lestrate, P.; Delrue, R. M.; Danese, I.; Didembourg, C.; Taminiau, B.; Mertens, P.; De Bolle, X.; Tibor, A.; Tang, C. M.; Letesson, J. J. Mol. Microbiol., 2000, 38, 543.
61. Senaratne, R. H.; De Silva, A. D.; Williams, S. J.; Mougous, J. D.; Reader, J. R.; Zhang, T.; Chan, S.; Sidders, B.; Lee, D. H.; Chan, J.; Bertozzi, C. R.; Riley, L. W. Mol. Microbiol., 2006, 59, 1744.
62. Yang, Z.; Pascon, R. C.; Alspaugh, A.; Cox, G. M.; McCusker, J. H. Microbiology, 2002, 148, 2617.
63. Sareen, D.; Newton, G. L.; Fahey, R. C.; Buchmeier, N. A. J. Bacteriol., 2003, 185, 6736.
64. Huet, G.; Daffe, M.; Saves, I. J. Bacteriol., 2005, 187, 6137.
65. Huet, G.; Castaing, J. P.; Fournier, D.; Daffe, M.; Saves, I. J. Bacteriol., 2006, 188, 3412.
66. Buchmeier, N.; Fahey, R. C. FEMS Microbiol Lett., 2006, 264, 74.
67. Wheeler, P. R. B., J. S. In Tuberculosis and the Tubercle Bacillus; Cole, S. T., Ed.; ASM Press: Washington, D. C., 2005, p 309-339.
68. Wooff, E.; Michell, S. L.; Gordon, S. V.; Chambers, M. A.; Bardarov, S.; Jacobs, W. R., Jr.; Hewinson, R. G.; Wheeler, P. R. Mol. Microbiol., 2002, 43, 653.
69. Sun, M.; Andreassi, J. L., 2nd; Liu, S.; Pinto, R.; Triccas, J. A.; Leyh, T. S. J. Biol. Chem., 2005, 280, 7861.
70. Mougous, J. D.; Leavell, M. D.; Senaratne, R. H.; Leigh, C. D.; Williams, S. J.; Riley, L. W.; Leary, J. A.; Bertozzi, C. R. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2002, 99, 17037.
71. Carroll, K. S.; Gao, H.; Chen, H.; Leary, J. A.; Bertozzi, C. R. Biochemistry, 2005, 44, 14647.
72. Carroll, K. S.; Gao, H.; Chen, H.; Stout, C. D.; Leary, J. A.; Bertozzi, C. R. PLoS Biol, 2005, 3, e250.
73. Schnell, R.; Sandalova, T.; Hellman, U.; Lindqvist, Y.; Schneider, G. J. Biol. Chem., 2005, 280, 27319.
74. Markovich, D. Physiol. Rev., 2001, 81, 1499.
75. McAdam, R. A.; Weisbrod, T. R.; Martin, J.; Scuderi, J. D.; Brown, A. M.; Cirillo, J. D.; Bloom, B. R.; Jacobs, W. R., Jr. Infect. Immun. 1995, 63, 1004.
76. Liu, C.; Suo, Y.; Leyh, T. S. Biochemistry, 1994, 33, 7309.
77. Mougous, J. D.; Lee, D. H.; Hubbard, S. C.; Schelle, M. W.; Vocadlo, D. J.; Berger, J. M.; Bertozzi, C. R. Mol. Cell, 2006, 21, 109.
78. Sun, M.; Leyh, T. S. Biochemistry, 2006, 45, 11304.
79. Triccas, J. A.; Berthet, F. X.; Pelicic, V.; Gicquel, B. Microbiology, 1999, 145 (Pt 10), 2923.
80. Armstrong, J. A. B., C. R. Curr. Opin. Drug Disc., 2000, 3, 502.
81. Fukuda, M.; Hiraoka, N.; Akama, T. O.; Fukuda, M. N. J. Biol. Chem., 2001, 276, 47747.
82. Schwedock, J. S.; Long, S. R. Genetics, 1992, 132, 899.
83. Roche, P.; Debelle, F.; Maillet, F.; Lerouge, P.; Faucher, C.; Truchet, G.; Denarie, J.; Prome, J. C. Cell, 1991, 67, 1131.
84. Goren, M. B. Biochim. Biophys. Acta, 1970, 210, 127.
85. Goren, M. B. Biochim. Biophys. Acta, 1970, 210, 116.
86. Goren, M. B.; Brokl, O.; Das, B. C.; Lederer, E. Biochemistry, 1971, 10, 72.
87. Gangadharam, P. R.; Cohn, M. L.; Middlebrook, G. Tubercle, 1963, 44, 452.
88. Goren, M. B.; Brokl, O.; Schaefer, W. B. Infect. Immun., 1974, 9, 142.
89. Daffe, M.; Draper, P. Adv. Microb. Physiol., 1998, 39, 131.
90. Bhatt, K.; Gurcha, S. S.; Bhatt, A.; Besra, G. S.; Jacobs, W. R., Jr. Mcrobiology, 2007, 153, 513.
91. Converse, S. E.; Mougous, J. D.; Leavell, M. D.; Leary, J. A.; Bertozzi, C. R.; Cox, J. S. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2003, 100, 6121.
92. Mougous, J. D.; Petzold, C. J.; Senaratne, R. H.; Lee, D. H.; Akey, D. L.; Lin, F. L.; Munchel, S. E.; Pratt, M. R.; Riley, L. W.; Leary, J. A.; Berger, J. M.; Bertozzi, C. R. Nat. Struct. Mol. Biol., 2004, 11, 721.
93. Khoo, K. H.; Jarboe, E.; Barker, A.; Torrelles, J.; Kuo, C. W.; Chatterjee, D. J. Biol. Chem., 1999, 274, 9778.
94. Lopez, J. A.; Ludwig, E. H.; McCarthy, B. J. J. Biol. Chem., 1992, 267, 10055.
95. McCarthy, C. Infect. Immun., 1976, 14, 1241.
96. Desmarais, D.; Jablonski, P. E.; Fedarko, N. S.; Roberts, M. F. J. Bacteriol., 1997, 179, 3146.
97. Pi, N.; Hoang, M. B.; Gao, H.; Mougous, J. D.; Bertozzi, C. R.; Leary, J. A. Anal. Biochem., 2005, 341, 94.
98. Mougous, J. D.; Senaratne, R. H.; Petzold, C. J.; Jain, M.; Lee, D. H.; Schelle, M. W.; Leavell, M. D.; Cox, J. S.; Leary, J. A.; Riley, L. W.; Bertozzi, C. R. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2006, 103, 4258.
99. Rath, V. L.; Verdugo, D.; Hemmerich, S. Drug Discov. Today, 2004, 9, 1003.
100. Nimmagadda, D.; Cherala, G.; Ghatta, S. Indian J. Exp. Biol., 2006, 44, 171.
101. Kakuta, Y.; Pedersen, L. G.; Carter, C. W.; Negishi, M.; Pedersen, L. C. Nat Struct. Biol., 1997, 4, 904.
102. Gamage, N. U.; Duggleby, R. G.; Barnett, A. C.; Tresillian, M.; Latham, C. F.; Liyou, N. E.; McManus, M. E.; Martin, J. L. J. Biol. Chem., 2003, 278, 7655.
103. Bidwell L. M.; McManus, M. E.; Gaedigk, A.; Kakuta, Y.; Negishi, M.; Pedersen, L.; Martin, J. L. J. Mol. Biol., 1999, 293, 521.
104. Kakuta, Y.; Sueyoshi, T.; Negishi, M.; Pedersen, L. C. J. Biol. Chem., 1999, 274, 10673.
105. Armstrong, J. I.; Ge, X.; Verdugo, D. E.; Winans, K. A.; Leary, J. A.; Bertozzi, C. R. Org. Lett., 2001, 3, 2657.
106. Armstrong, J. I.; Verdugo, D. E.; Bertozzi, C. R. J. Org.Chem., 2003, 68, 170.
107. Radzicka,A.; Wolfenden, R. Methods Enzymol., 1995, 249, 284.
108. Kester, M. H.; Bulduk, S.; Tibboel, D.; Meinl, W.; Glatt, H.; Falany, C. N.; Coughtrie, M. W.; Bergman, A.; Safe, S. H.; Kuiper, G. G.; Schuur, A. G.; Brouwer, A.; Visser, T. J. Endocrinology, 2000, 141, 1897.
109. Otake, Y.; Nolan, A. L.; Walle, U. K.; Walle, T. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 2000, 73, 265.
110. Gonzalez-Amaro, R.; Sanchez-Madrid, F. Crit. Rev. Immunol., 1999 19, 389.
111. Bistrup, A.; Bhakta, S.; Lee, J. K.; Belov, Y. Y.; Gunn, M. D.; Zuo, F. R.; Huang, C. C.; Kannagi, R.; Rosen, S. D.; Hemmerich, S. J. Cell Biol., 1999, 145, 899.
112. Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 8152.
113. Kogan, T. P.; Dupre, B.; Bui, H.; McAbee, K. L.; Kassir, J. M.; Scott, I. L.; Hu, X.; Vanderslice, P.; Beck, P. J.; Dixon, R. A. J. Med. Chem., 1998, 41, 1099.
114. Armstrong, J. I.; Portley, A. R.; Chang, Y. T.; Nierengarten, D. M.; Cook, B. N.; Bowman, K. G.; Bishop, A.; Gray, N. S.; Shokat, K. M.; Schultz, P. G.; Bertozzi, C. R. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 2000, 39, 1303.
115. Kakuta, Y.; Petrotchenko, E. V.; Pedersen, L. C.; Negishi, M. J. Biol. Chem., 1998, 273, 27325.
116. Chang, Y. T.; Gray, N. S.; Rosania, G. R.; Sutherlin, D. P.; Kwon, S.; Norman, T. C.; Sarohia, R.; Leost M.; Meijer, L.; Schultz, P. G. Chem. Biol., 1999, 6, 361.
117. Chapman, E.; Ding, S.; Schultz, P. G.; Wong, C. H. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 14524.
118. Verdugo, G. E.; Wong, C-H., Ed.; Wiley-VCH: 2003; Vol. 2, p 781-802.
119. Kehoe, J. W.; Maly, D. J.; Verdugo, D. E.; Armstrong, J. I.; Cook, B. N.; Ouyang, Y. B.; Moore, K. L.; Ellman, J. A.; Bertozzi, C. R. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 329.
120. Huang, P. L.; Dawson, T. M.; Bredt, D. S.; Snyder, S. H.; Fishman, M. C. Cell, 1993, 75, 1273.
121. Pollock, J. D.; Williams, D. A.; Gifford, M. A.; Li, L. L.; Do, X.; Fisherman, J.; Orkin, S. H.; Doerschuk, C. M.; Dinauer, M. C. Nat. Genet., 1995, 9, 202.
122. Ushio-Fukai, M. Sci. STKE, 2006, 2006, re8.
123. McCord, J. M.; Fridovich, I. J. Biol. Chem,, 1969, 244, 6049.
124. Hampton, M. B.; Kettle, A. J.; Winterbourn, C. C. Blood, 1998, 92, 3007.
125. Chan, J. F., J. L. In Nitric Oxide and Infection; Fang, F. C., Ed.; Kluwer Academic and Plenum Publishers: New York, 1999, p 281-310.
126. Padmaja, S.; Huie, R. E. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1993, 195, 539.
127. Schlosser-Silverman, E.; Elgrably-Weiss, M.; Rosenshine, I.; Kohen, R.; Altuvia, S. J. Bacteriol., 2000, 182, 5225.
128. Chan, J.; Xing, Y.; Magliozzo, R. S.; Bloom, B. R. J. Exp. Med., 1992, 175, 1111.
129. Thorna-Uszynski, S.; Stenger, S.; Takeuchi, O.; Ochoa, M. T.; Engele, M.; Sieling, P. A.; Barnes, P. F.; Rollinghoff, M.; Bolcskei, P. L.; Wagner, M.; Akira, S.; Norgard, M. V.; Belisle, J. T.; Godowski, P. J.; Bloom, B. R.; Modlin, R. L. Science, 2001, 291, 1544.
130. Rhee, K. Y.; Erdjument-Bromage, H.; Tempst, P.; Nathan, C. F. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2005, 102, 467.
131. Cooper, A. M.; Segal, B. H.; Frank, A. A.; Holland, S. M.; Orme, I. M. Infect. Immun., 2000, 68, 1231.
132. Ng, V. H.; Cox, J. S.; Sousa, A. O.; MacMicking, J. D.; McKinney, J. D. Mol. Microbiol., 2004, 52, 1291.
133. Daniel, D. S.; Dai, G.; Singh, C. R; Lindsey, D. R.; Smith, A. K.; Dhandayuthapani, S.; Hunter, R. L., Jr.; Jagannath, C. J. Immunol., 2006, 177, 4688.
134. Dosanjh, N. S.; Rawat, M.; Chung, J. H.; Av-Gay, Y. FEMS Microbiol. Lett., 2005, 249, 87.
135. Jaeger, T.; Budde, H.; Flohe, L.; Menge, U.; Singh, M.; Trujillo, M.; Radi, R. Arch. Biochem. Biophys., 2004, 423, 182.
136. Jaeger, T.; Flohe, L. Biofactors, 2006, 27, 109.
137. Buchmeier, N. A.; Newton, G. L.; Koledin, T.; Fahey, R. C. Mol. Microbiol., 2003, 47, 1723.
138. Haramaki, N.; Han, D.; Handelman, G. J.; Tritschler, H. J.; Packer, L. Free Radic. Biol. Med., 1997, 22, 535.
139. Kwon, Y. W.; Masutani, H.; Nakamura, H.; lshii, Y.; Yodoi, J. Biol. Chem., 2003, 384, 991.
140. Muller, S. Mol. Microbiol., 2004, 53, 1291.
141. Rawat M.; Newton, G. L.; Ko, M.; Martinez, G. J.; Fahey, R. C.; Av-Gay, Y. Antimicrob. Agents Chemother., 2002, 46, 3348.
142. Lampreia J.P., A. S.;Moura, J.J. G. Methods Enzymol., 1994, 243, 241.
143. Gonzalez Porque, P.; Baldesten, A.; Reichard, P. J. Biol. Chem., 1970, 245, 2371.
144. Shi, L.; Jung, Y. J.; Tyagi, S.; Genanaro, M. L.; North, R. J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2003, 100, 241.
145. Wheeler, P. R.; Coldham, N. G.; Keating, L.; Gordon, S. V.; Wooff, E. E.; Parish, T.; Hewinson, R. G. J. Biol. Chem., 2005, 280, 8069.
146. MacMicking, J.; Xie, Q. W.; Nathan, C. Annu. Rev. Immunol., 1997, 15, 323.
147. MacMicking, J. D.; North, R. J.; LaCourse, R.; Mudgett, J. S.; Shah, S. K.; Nathan, C. F. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1997, 94, 5243.
148. Senaratne, R. H.; Mougous, J. D.; Reader, J. R.; Williams, S. J.; Zhang, T.; Bertozzi, C. R.; Riley, L. W. J. Med. Microbiol., 2007, 56, 454.
149. Chartron, J.; Carroll, K. S.; Shiau, C.; Gao, H.; Leary, J. A.; Bertozzi, C. R.; Stout, C. D. J. Mol. Biol., 2006, 364, 152.
150. Gao, H.; Leary, J.; Carroll, K. S.; Bertozzi, C. R.; Chen, H. J. Am. Soc. Mass Spectrom., 2007, 18, 167.
151. Chartron, J.; Shiau, C.; Stout, C. D.; Carroll, K. S., Biochemistry, 2007, 46, 3942.
152. Carroll, K. S. 2007, personal communication.
153. Burns, K. E.; Baumgart, S.; Dorrestein, P. C.; Zhai, H.; McLafferty, F. W.; Begley, T. P. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 11602.
154. Newton, G. L.; Arnold, K.; Price, M. S.; Sherrill, C.; Delcardayre, S. B.; Aharonowitz, Y.; Cohen, G.; Davies, J.; Fahey, R. C.; Davis, C. J. Bacteriol., 1996, 178, 1990.
155. Rawat, M.; Av-Gay, Y. FEMS Microbiol. Rev., 2007.
156. Newton, G. L.; Bewley, C. A.; Dwyer, T. J.; Horn, R.; Aharonowitz, Y.; Cohen, G.; Davies, J.; Faulkner, D. J.; Fahey, R. C. Eur. J. Biochem., 1995, 230, 821.
157. Newton, G. L.; Ko, M.; Ta, P.; Av-Gay, Y.; Fahey, R. C. Protein Expr. Purif., 2006, 47, 542.
158. Newton, G. L.; Av-Gay, Y.; Fahey, R. C. J. Bacteriol., 2000, 182, 6958.
159. Bornemann, C.; Jardine, M. A.; Spies, H. S.; Steenkamp, D. J. Biochem. J., 1997, 325 (Pt3), 623.
160. Koledin, T.; Newton, G. L.; Fahey, R. C. Arch. Microbiol., 2002, 178, 331.
161. Jardine, M. A.; Spier, H. S.; Nkambule, C. M.; Gammon, D. W.; Steenkamp, D. J. Bioorg. Med. Chem., 2002, 10, 875.
162. Lee, S.; Rosazza, J. P. Org. Lett. 2004, 6, 365.
163. Newton, G. L.; Koledin, T.; Gorovitz, B.; Rawat, M.; Fahey, R. C.; Av-Gay, Y. J. Bacteriol., 2003, 185, 3476.
164. Newton, G. L.; Av-Gay, Y.; Fahey, R. C. Biochemishy, 2000, 39, 10739.
165. Newton, G. L.; Unson, M. D.; Anderberg, S. J.; Aguilera, J. A.; Oh, N. N.; delCardayre, S. B.; Av-Gay, Y.; Fahey, R. C. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1999, 255, 239.
166. Hayward, D.; Wiid, L; van Helden, P. IUBAM Life, 2004, 56, 131.
167. Newton, G. L.; Ta, P.; Bzymck, K. P.; Fahey, R. C. J. Biol. Chem., 2006, 281, 33910.
168. Rawat, M.; Uppal, M.; Newton, G.; Steffek, M.; Fahey, R. C.; Av-Gay, Y. J. Bacteriol., 2004, 186, 6050.
169. Sareen, D.; Steffek, M.; Newton, G. L.; Fahey, R. C. Biochemistry, 2002, 41, 6885.
170. Campbell, J. A.; Davies, G. J.; Bulone, V.; Henrissat, B. Biochem. J., 1997, 326 (Pt 3), 929.
171. Maynes, J. T.; Garen, C.; Cherney, M. M.; Newton, G.; Arad, D.; Av-Gay, Y.;.Fahey, R. C.; James, M. N. J. Biol. Chem., 2003, 278, 47166.
172. McCarthy, A. A.; Peterson N. A.; Knijff, R. Baker, E. N. J. Mol. Biol., 2004, 335, 1131.
173. Rawat, M.; Kovacevic, S.; Billman-Jacobe, H.; Ay-Gay, Y. Microbiology, 2003, 149, 1341.
174. Buchmeier, N. A.; Newton, G. L.; Fahey, R. C. J. Bacteriol., 2006, 188, 6245.
175. Vetting, M. W.; Roderick, S. L.; Yu, M.; Blanchard, J. S. Protein Sci., 2003, 12, 1954.
176. Vetting, M. W.; Yu, M.; Rendle, P. M.; Blanchard, J. S. J. Biol. Chem., 2006, 281, 2795.
177. Newton, G. L.; Ta, P.; Fahey, R. C. J. Bacteriol., 2005, 187, 7309.
178. Steffek, M.; Newton, G. L.; Av-Gay, Y.; Fahey, R. C. Biochemistry, 2003, 42, 12067.
179. Hand, C. E.; Honek, J.F. J. Nat. Prod, 2005, 68, 293.
180. Misset-Smits, M.; van Ophem, P. W.; Sakuda, S.; Duine, J. A. FEBS Lett., 1997, 409, 221.
181. Patel, M. P.; Blanchard, J. S. Biochemistry, 1999, 38, 11827.
182. Patel, M. P.; Blanchard, J. S. Biochemistry, 2001, 40, 5119.
183. McAdam, R.A.; Quan, S.; Smith, D. A.; Bardarov, S.; Betts, J. C.; Cook, F. C.; Hooker, E. U.; Lewis, A. P.; Woollard, P.; Everett, M. J.; Lukcy, P. T.; Bancroft G. J.; Jacobs Jr, W. R., Jr.; Duncan, Microbiology, 2002, 148, 2975.
184. Lombo, F.; Velasco, A.; Castro, A.; de la Calle, F.; Brana, A. F.; Sanchez-Puelles, J. M.; Mendez, C.; Salas, J. A. Chembiochem, 2006, 7, 366.
185. Nicholas G. M.; Eckman, L. L.; Newton, G. L.; Fahey, R. C.; Ray, S.; Bewley, C. A. Bioorg. Med. Chem., 2003, 11, 601.
186. Nicholas, G. M.; Eckman, L. L.; Ray, S.; Hughes, R. O.; Pfefferkorn, J. A.; Barluenga, S.; Nicolaou, K. C.; Bewley., C. A. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 2487.
187. Nicolas, G. M.; Newton, G. L.; Fahey, R. C.; Bewley, C. A. Org. Lett., 2001, 3, 1543.
188. Fetterolf, B.; Bewley, C. A. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 3785.
189. Pick, N.; Rawat, M.; Arad, D.; Lan, J.; Fan, J.; Kende, A. S.; Av-Gay, Y. J. Med. Microbiol., 2006, 55, 407.
190. Knapp, S.; Gonzalez, S.; Myers, D. S.; Eckman, L. L.; Bewley, C. A. Org. Lett., 2002, 4, 4337.
191. Mctaferia, B. B.; Ray, S.; Smith, J. A.; Bewley, C. A. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2007, 17, 444.
192. Hu, Y.; Helm, J.S.; Chen, L.; Ginsberg, C.; Gross, B.; Kraybill, B.; Tiyanont, K.; Fang, X.; Wu, T.; Walker, S. Chem. Biol, 2004, 11, 703.
193. Burguiere, P.; Auger, S.; Hullo, M. F.; Danchim, A.; Martin-Verstraete, I. J. Bacteriol., 2004, 186, 4875.
194. Muller, A.; Thomas, G. H.; Horler, R; Brannigan, J. A.; Blagova, E.; Levdikov, V. M.; Fogg, M. J.; Wilson, K. S.; Wilkinson, A. J. Mol. Microbiol., 2005, 57, 143.
195. Wang, X. F.; Cynader, M. S. J. Neurochem., 2000, 74, 1434.
196. Pavelka, M. S., Jr.; Jacobs, W. R., Jr. J. Bacteriol., 1999, 181, 4780.
197. Wheeler, P. R. R., C. In Tuberculosis. Pathogenesis, Protection and Control; Bloom, B. R., Ed.; ASM Press: Washington, D. C., 1994, p 353.
198. Smith, D. A.; Parish, T.; Stoker, N. G.; Bancroft G. J. Infect. Immun., 2001, 69, 1142.
199. Eckert, K. G.; Elbers, F. R.; Eyer, P. Biochem. Pharmacol., 1989, 38, 3253.
200. Roederer, M.; Staal, F. J.; Osada, H.; Herzenberg, L. A.; Herzenberg, L. A. Int. Immunol., 1991, 3, 933.
201. Green, R. M.; Seth, A.; Connell, N. D. Infect. Immun., 2000, 68, 429.
202. Dayaram, Y. K.; Talaue, M. T.; Connell, N. D.; Venketaraman, V. J. Bacteriol., 2006, 188, 1364.
203. Venketaraman, V.; Dayaram, Y. K.; Talaue, M. T.; Connell, N. D. Infect. Immun., 2005, 73, 1886.
204. Muse, W. 2007, personal communication.
205. Nicholas, G. M.; Hong, T. W.; Molinski, T. F.; Lerch, M. L.; Cancilla, M. T.; Lebrilla, C. B. J. Nat. Prod., 1999, 62, 1678.