Biological chemistry of naturally occurring thiols of microbial and marine origin

Journal of Natural Products

Volumn 68, Issue 2, 2005, Pages 293-308

  Hand, Christine E ^a   Honek, John F ^a  

^a UNIVERSITY OF WATERLOO   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DISULFIDE; GLUTATHIONE; GLUTATHIONE PEROXIDASE; MESNA; METHANE; MYCOTHIOL; NATURAL PRODUCT; OVOTHIOL DERIVATIVE; REACTIVE OXYGEN METABOLITE; THIOL DERIVATIVE; THIONEINE; TRIPEPTIDE; TRYPTANOTHIONE; UNCLASSIFIED DRUG;

ACTINOMYCETALES; BACTERIUM; BIOCHEMISTRY; CELL PROTECTION; CHEMISTRY; DETOXIFICATION; DRUG TARGETING; ELECTRON TRANSPORT; FUNGUS; MARINE ENVIRONMENT; METHANOBACTERIUM; MOLECULAR MIMICRY; OXIDATION REDUCTION POTENTIAL; OXIDATIVE STRESS; REVIEW;

DRUG DESIGN; FURANS; GLUTATHIONE; GLUTATHIONE PEROXIDASE; HUMANS; MARINE BIOLOGY; MESNA; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; SULFHYDRYL COMPOUNDS;

EID: 14544291583     PISSN: 01633864     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np049685x     Document Type: Review

References (305)

1. McBride, B. C.; Wolfe, R. S. Biochemistry 1971, 10, 2317-2324.
2. Taylor, C. D.; Wolfe, R. S. J. Biol. Chem. 1974, 249, 4879-4885.
3. Thauer, R. K. Microbiology 1998, 144, 2377-2406.
4. Ferry, J. G. Methanogenesis: Ecology, Physiology, Biochemistry, and Genetics; Chapman and Hall: New York, 1993.
5. Tyler, S. C. In Microbial Production and Consumption of Greenhouse Gases: Methane, Nitrogen Oxides, and Halomethanes; Rogers, J. E., Whitman, W. B., Eds.; American Society for Microbiology: Washington, 1991; pp 7-38.
6. Zinder, S. H. In Methanogenesis: Ecology, Physiology, Biochemistry and Genetics; Ferry, J. G., Ed.; Chapman & Hall: New York, 1993; pp 128-206.
7. Balch, W. E.; Wolfe, R. S. J. Bacteriol. 1979, 137, 264-273.
8. Smith, S. G.; Rouviere, P. E. J. Bacteriol. 1990, 172, 6435-6441.
9. Deppenmeier, U. Cell. Mol. Life Sci. 2002, 59, 1513-1533.
10. Hippler, B.; Thauer, R. K. FEBS Lett. 1999, 449, 165-168.
11. Voet, D.; Voet, J. G. Biochemistry, 2nd ed.; John Wiley and Sons: Toronto, 1995.
12. Gottschalk, G.; Thauer, R. K. Biochim. Biophys. Acta 2001, 1505, 28-36.
13. Stupperich, E.; Juza, A.; Hoppert, M.; Mayer, F. Eur. J. Biochem. 1993, 217, 115-121.
14. Harms, U.; Thauer, R. K. Eur. J. Biochem. 1996, 241, 149-154.
15. Gartner, P.; Ecker, A.; Fischer, R.; Linder, D.; Fuchs, G.; Thauer, R. K. Eur. J. Biochem. 1993, 213, 537-545.
16. van de Wijngaard, W. M. H.; Lugtigheid, R. L.; van der Drift, C. Antonie van Leeuwenhoek 1991, 60, 1-6.
17. Lienard, T.; Becher, B.; Marschall, M.; Bowien, S.; Gottschalk, G. Eur. J. Biochem. 1996, 239, 857-864.
18. Weiss, D. S.; Gartner, P.; Thauer, R. K. Eur. J. Biochem. 1994, 226, 799-809.
19. Gartner, P.; Weiss, D. S.; Harms, U.; Thauer, R. K. Eur. J. Biochem. 1994, 226, 465-472.
20. Banerjee, R. V.; Matthews, R. G. FASEB J. 1990, 4, 1450-1459.
21. Guest, J. R.; Friendman, S.; Foster, M. A.; Tejerina, G.; Woods, D. D. Biochem. J. 1964, 92, 497-504.
22. Ding, Y.-H. R.; Zhang, S.-P.; Tomb, J.-F.; Ferry, J. G. FEMS Microbiol. Lett. 2002, 215, 127-132.
23. Gencic, S.; LeClerc, G. M.; Gorlatova, N.; Peariso, K.; Penner-Hahn, J. E.; Grahame, D. A. Biochemistry 2001, 40, 13068-13078.
24. Sauer, K.; Thauer, R. K. Eur. J. Biochem. 2000, 267, 2498-2504.
25. Krüer, M.; Haumann, M.; Meyer-Dlaucke, W.; Thauer, R. K.; Dau, H. Eur. J. Biochem. 2002, 269, 2117-2123.
26. Tallant, T. C.; Paul, L.; Drzycki, J. A. J. Biol. Chem. 2001, 276, 4485-4493.
27. Ferguson, D. J., Jr.; Gorlatova, N.; Grahame, D. A.; Krzycki, J. A. J. Biol. Chem. 2000, 275, 29053-29060.
28. Hao, B.; Gong, W.; Ferguson, T. K; James, C. M.; Krzycki, J. A.; Chan, M. K. Science 2002, 296, 1462-1465.
29. Blight, S. K.; Larue, R. C.; Mahapatra, A.; Longstaff, D. G.; Chang, E.; Zhao, G.; Kang, P. T.; Green-Church, K. B.; Chan, M. K.; Krzycki, J. A. Nature 2004, 431, 333-335.
30. Srinivasan, G.; James, C. M.; Krzycki, J. A. Science 2000, 296, 1459-1462.
31. Hao, B.; Zhao, G.; Kang, P. T.; Soares, J. A.; Ferguson, T. K.; Gallucci, J.; Krzycki, J. A.; Chan, M. K. Chem. Biol. 2004, 11, 1317-24.
32. Stadtman, T. Annu. Rev. Biochem. 1996, 65, 83-100.
33. Grabarse, W.; Mahlert, F.; Duin, E. C.; Goubeaud, M.; Shima, S.; Thauer, R. K.; Lamzin, V.; Ermler, U. J. Mol. Biol. 2001, 309, 315-330.
34. Horng, Y.-C.; Becker, D. F.; Ragsdale, S. W. Biochemistry 2001, 40, 12875-12885.
35. Mahlert, F.; Grabarse, W.; Kahnt, J.; Thauer, R. K.; Duin, E. C. J. Biol. Inorg. Chem. 2002, 7, 101-112.
36. Ermler, U.; Grabarse, W.; Shima, S.; Goubeaud, M.; Thauer, R. K. Science 1997, 278, 1457-1462.
37. Gunsalus, R. P.; Wolfe, R. S. J. Biol. Chem. 1980, 255, 1891-1895.
38. Noll, K. M.; Rinehart, K. L., Jr.; Tanner, R. S.; Wolfe, R. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1986, 83, 4238-4242.
39. Kunkel, A.; Vaupel, M.; Heim, S.; Thauer, R. K.; Hedderich, R. Eur. J. Biochem. 1997, 244, 226-234.
40. Madadi-Kahkesh, S.; Duin, E. C.; Heim, S.; Albracht, S. P. J.; Johnson, M. K.; Hedderich, R. Eur. J. Biochem. 2001, 268, 2566-2577.
41. de Poorter, L. M. I.; Geerts, W. G.; Theuvenet, A. P. R.; Keltjens, J. T. Eur. J. Biochem. 2003, 270, 66-75.
42. Duin, E. C.; Madadi-Kahkesh, S.; Hedderich, R.; Clay, M. D.; Johnson, M. K. FEBS Lett. 2002, 512, 263-268.
43. Allen, J. R.; Clark, D. D.; Krum, J. G.; Ensign, S. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 8432-8437.
44. Small, F. J.; Ensign, S. A. J. Biol. Chem. 1997, 272, 24913-24920.
45. Krum, J. G.; Ensign, S. A. J. Bacteriol. 2000, 182, 2629-2634.
46. Krum, J. G.; Ellsworth, H.; Sargeant, R. R.; Rich, G.; Ensign, S. A. Biochemistry 2002, 41, 5005-5014.
47. Clark, D. D.; Ensign, S. A. Biochemistry 2002, 41, 2727-2740.
48. Clark, D. D.; Boyd, J. M.; Ensign, S. A. Biochemistry 2004, 43, 6763-6771.
49. Clark, D. D.; Allen, J. R.; Ensign, S. A. Biochemistry 2000, 39, 1294-1304.
50. Nocek, B.; Jang, S. B.; Jeong, M. S.; Clark, D. D.; Ensign, S. A.; Peters, J. W. Biochemistry 2002, 41, 12907-12913.
51. Krum, J. G.; Ensign, S. A. J. Bacteriol. 2001, 183, 2172-2177.
52. Graham, D. E.; White, R. H. Nat. Prod. Rep. 2002, 19, 133-147.
53. Graham, D. E.; Xu, H.; White, R. H. J. Biol. Chem. 2002, 277, 13421-13429.
54. Wise, E. L.; Graham, D. E.; White, R. H.; Rayment, I. J. Biol. Chem. 2003, 278, 45858-45863.
55. Graham, D. E.; Graupner, M.; Xu, H.; White, R. H. Eur. J. Biochem. 2001, 268, 5176-5188.
56. Graupner, M.; Xu, H.; White, R. H. J. Bacteriol. 2000, 182, 3688-3692.
57. Graupner, M.; Xu, H.; White, R. H. J. Bacteriol. 2000, 182, 4862-4867.
58. White, R. H. Biochemistry 1988, 27, 7458-7462.
59. Newton, G. L.; Fahey, R. C. Methods Enzymol. 1995, 251, 148-166.
60. Carnegie, P. R. Biochem, J. 1963, 89, 471-478.
61. Smith, K.; Borges, A.; Ariyanayagam, M. R.; Fairlamb, A. H. Biochem. J. 1995, 312, 465-469.
62. Newton, G. L.; Javor, B. J. Bacteriol. 1985, 161, 438-441.
63. Fahey, R. C.; Brown, W. C.; Adams, W. B.; Worsham, M. B. J. Bacteriol. 1978, 133, 1126-1129.
64. Wang, W.; Ballatori, N. Pharmacol. Rev. 1998, 50, 335-355.
65. Meister, A. Trends Biochem. Sci. 1988, 13, 185-188.
66. Pompella, A.; Visvikis, A.; Paolicchi, A.; De Tata, V.; Casini, A. F. Biochem. Pharmacol. 2003, 66, 1499-1503.
67. Watson, W. H.; Chen, Y.; Jones, D. P. Biofactors 2003, 17, 307-314.
68. Pastore, A.; Federici, G.; Bertini, E.; Piemonte, F. Clin. Chim. Acta 2003, 333, 19-39.
69. Dolphin, D.; Avramovic, O.; Poulson, R. Glutathione: Chemical, Biochemical, and Medical Aspects; John Wiley & Sons: Toronto, 1989; Vol. IIIA.
70. Fairlamb, A. H.; Blackburn, P.; Ulrich, P.; Chait, B. T.; Cerami, A. Science 1985, 227, 1485-1487.
71. Fairlamb, A. H.; Cerami, A. Mol. Biochem. Parasitol. 1985, 14, 187-198.
72. World Health Organization, African trypanosomiasis. www.who.int/tdr/ diseases/tryp/files/tryp-poster.pdf.
73. Food and Agriculture Organization of the United Nations, PAAT: The disease. www.fao.org/ag/againfo/programmes/en/paat/disease.html.
74. World Health Organization, Chagas disease. www.who.int/tdr/dieseases/ chagas/files/chagas-poster.pdf.
75. World Health Organization, The leishmaniases and Leishmania/HIV co-infections. www.who.int/mediacentre/factsheets/fs116/en/.
76. Shim, H.; Fairlamb, A. H. J. Gen. Microbiol. 1988, 134 (Part 3), 807-817.
77. Mastri, C.; Thorborn, D. E.; Davies, A. J.; Ariyanayagam, M. R.; Hunter, K. J. Biochem. Biophys. Res. Comm. 2001, 282, 1177-1182.
78. Oza, S. L.; Ariyanayagam, M. R.; Fairlamb, A. H. Biochem. J. 2002, 364, 679-686.
79. Koenig, K.; Menge, U.; Kiess, M.; Wray, V.; Flohe, L. J. Biol. Chem. 1997, 272, 11908-11915.
80. Smith, K.; Nadeau, K.; Bradley, M.; Walsh, C.; Fairlamb, A. H. Protein Sci. 1992, 1, 874-883.
81. Tetaud, E.; Manai, F.; Barrett, M. P.; Nadeau, K.; Walsh, C. T.; Fairlamb, A. H. J. Biol. Chem. 1998, 273, 19383-19390.
82. Henderson, G. B.; Yamaguchi, M.; Novoa, L.; Fairlamb, A. H.; Cerami, A. Biochemistry 1990, 29, 3924-9.
83. Comini, M.; Menge, U.; Wissing, J.; Flohe, L. J. Biol. Chem. 2005, in press.
84. Oza, S. L.; Tetaud, E.; Ariyanayagam, M. R.; Warnon, S. S.; Fairlamb, A. H. J. Biol. Chem. 2002, 277, 35853-35861.
85. Oza, S. L.; Ariyanayagam, M. R.; Aitcheson, N.; Fairlamb, A. H. Mol. Biochem. Parasitol. 2003, 131, 25-33.
86. Lin, C. H.; Kwon, D. S.; Bollinger, J. M., Jr.; Walsh, C. T. Biochemistry 1997, 36, 14930-14938.
87. Bollinger, J. M., Jr.; Kwon, D. S.; Huisman, G. W.; Kolter, R.; Walsh, C. T. J. Biol. Chem. 1995, 270, 14031-14041.
88. Henderson, G. B.; Glushka, J.; Cowburn, D.; Cerami, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 911-914.
89. Kellam, B.; Bycroft, B. W.; Chhabra, S. R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4849-4852.
90. Krauth-Siegel, R. L.; Inhoff, O. Parasitol. Res. 2003, 90, Suppl. 2, S77-S85.
91. Muller, S.; Liebau, E.; Walter, R. D.; Krauth-Siegel, R. L. Trends Parasitol. 2003, 19, 320-328.
92. Flohe, L.; Hecht, H. J.; Steinert, P. Free Radical Biol. Med. 1999, 27, 966-984.
93. Ariyanayagam, M. R.; Fairlamb, A. H. Mol. Biochem. Parasitol. 2001, 115, 189-198.
94. Lopez, J. A.; Carvalho, T. U.; de Souza, W.; Flohe, L.; Guerrero, S. A.; Montemartini, M.; Kalisz, H. M.; Nogoceke, E.; Singh, M.; Alves, M. J. M.; Colli, W. Free Radical Biol. Med. 2000, 28, 767-772.
95. Vogt, R. N.; Steenkamp, D. J. Biochem. J. 2003, 371, 49-59.
96. Thomson, L.; Denicola, A.; Radi, R. Arch. Biochem. Biophys. 2003, 412, 55-64.
97. Moutiez, M.; Meziana-Cherif, D.; Aumercier, M.; Sergheraert, C.; Tartar, A. Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 2641-2644.
98. Kuriyan, J.; Kong, X. P.; Krishna, T. S.; Sweet, R. M.; Murgolo, N. J.; Field, H.; Cerami, A.; Henderson, G. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 8764-8768.
99. Bailey, S.; Smith, K.; Fairlamb, A. H.; Hunter, W. N. Eur. J. Biochem. 1993, 213, 67-75.
100. Hunter, W. N.; Bailey, S.; Habash, J.; Harrop, S. J.; Helliwell, J. R.; Aboagye-Kwarteng, T.; Smith, K.; Fairlamb, A. H. J. Mol. Biol. 1992, 227, 322-333.
101. Zhang, Y.; Bailey, S.; Naismith, J. H.; Bond, C. S.; Habash, J.; McLaughlin, P.; Papiz, M. Z.; Borges, A.; Cunningham, M.; Fairlamb, A. H.; Hunter, W. N. J. Mol. Biol. 1993, 232, 1217-20.
102. Zhang, Y.; Bond, C. S.; Bailey, S.; Cunningham, M. L.; Fairlamb, A. H.; Hunter, W. N. Protein Sci. 1996, 5, 52-61.
103. Bond, C. S.; Zhang, Y.; Berriman, M.; Cunningham, M. L.; Fairlamb, A. H.; Hunter, W. N. Struct. Fold. Des. 1999, 7, 81-89.
104. Shames, S. L.; Fairlamb, A. H.; Cerami, A.; Walsh, C. Biochemistry 1986, 25, 3519-3526.
105. Moutiez, M.; Aumercier, M.; Schoneck, R.; Meziane-Cherif, D.; Lucas, V.; Aumercier, P.; Ouaissi, A.; Sergheraert, C.; Tartar, A. Biochem. J. 1995, 310 (Part 2), 433-437.
106. Moutiez, M.; Quemeneur, E.; Sergheraert, C.; Lucas, V.; Tartar, A.; Davioud-Charvet, E. Biochem. J. 1997, 322 (Part 1), 43-48.
107. Fairlamb, A. H.; Henderson, G. B.; Cerami, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1989, 86, 2607-2611.
108. Cunningham, M. L.; Zvelebil, M. J.; Fairlamb, A. H. Eur. J. Biochem. 1994, 221, 285-295.
109. Wyllie, S.; Cunningham, M. L.; Fairlamb, A. H. J. Biol. Chem. 2004, 279, 39925-39932.
110. Ferreira, C. d. S.; Martins, P. S.; Demicheli, C.; Brochu, C.; Ouellette, M.; Frezard, F. Biometals 2003, 16, 441-446.
111. Mukhopadhyay, R.; Dey, S.; Xu, N.; Gage, D.; Lightbody, J.; Ouellette, M.; Rosen, B. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 10383-10387.
112. Krieger, S.; Schwarz, W.; Ariyanayagam, M. R.; Fairlamb, A. H.; Krauth-Siegel, R. L.; Clayton, C. Mol. Microbiol. 2000, 35, 542-552.
113. Dumas, C.; Ouelletee, M.; Tovar, J.; Cunningham, M. L.; Fairlamb, A. H.; Tamar, S.; Olivier, M.; Papadopoulou, B. EMBO J. 1997, 16, 2590-2598.
114. Ponasik, J. A.; Strickland, C.; Faerman, C.; Savvides, S.; Karplus, P. A.; Ganem, B. Biochem. J. 1995, 311 (Part 2), 371-375.
115. Gallwitz, H.; Bonse, S.; Martinez-Cruz, A.; Schlichting, I.; Schumaeher, K.; Krauth-Siegel, R. L. J. Med. Chem. 1999, 42, 364-372.
116. Augustyns, K.; Amssoms, K.; Yamani, A.; Rajan, P. K.; Haemers, A. Curr. Pharm. Des. 2001, 7, 1117-1141.
117. Flohe, L. In Glutathione: Chemical, Biochemical, and Medical Aspects; Dolphin, D., Avramovic, O., Poulson, R., Eds.; John Wiley and Sons: New York, 1989; Vol. IIIA, pp 643-731.
118. Nogoceke, E.; Gommel, D. U.; Kiess, M.; Kalisz, H. M.; Flohe, L. Biol. Chem. 1997, 378, 827-836.
119. Levick, M. P.; Tetaud, E.; Fairlamb, A. H.; Blackwell, J. M. Mol. Biochem. Parasitol. 1998, 96, 125-137.
120. Ludemann, H.; Dormeyer, M.; Sticherling, C.; Stallmann, D.; Follmann, H.; Krauth-Siegel, R. L. FEBS Lett. 1998, 431, 381-385.
121. Montemartini, M.; Kalisz, H. M.; Hecht, H. J.; Steinert, P.; Flohe, L. Eur. J. Biochem. 1999, 26, 516-524.
122. Alphey, M. S.; Leonard, G. A.; Gourley, D. G.; Tetaud, E.; Fairlamb, A. H.; Hunter, W. N. J. Biol. Chem. 1999, 274, 25613-25622.
123. Alphey, M. S.; Bond, C. S.; Tetaud, E.; Fairlamb, A. H.; Hunter, W. N. J. Mol. Biol. 2000, 300, 903-916.
124. Armstrong, R. N. Chem. Res. Toxicol. 1997, 10, 2-18.
125. Vuilleumier, S. J. Bacteriol. 1997, 179, 1431-1441.
126. Eaton, D. L.; Bammler, T. K. Toxicol. Sci. 1999, 49, 156-164.
127. Strange, R. S.; Jones, P. W.; Fryer, A. A. Toxicol. Lett. 2000, 112-113, 357-363.
128. Strange, R. S.; Spiteri, M. A.; Ramachandran, S.; Fryer, A. A. Mut. Res. 2001, 482, 21-26.
129. Pickett, C. B.; Lu, A. Y. H. Annu. Rev. Biochem. 1989, 58, 743-764.
130. Vickers, T. J.; Fairlamb, A. H. J. Biol. Chem. 2004, 279, 27246-27256.
131. Vickers, T. J.; Wyllie, S.; Fairlamb, A. H. J. Biol. Chem. 2004, 279, 49003-49009.
132. Creighton, D. J.; Hamilton, D. S. Arch. Biochem. Biophys. 2001, 387, 1-10.
133. Thornalley, P. J. Biochem. Soc. Trans. 2003, 31, 1343-1348.
134. Vander Jagt, D. J. In Glutathione: Chemical, Biochemical and Medicinal Aspects; Dolphin, D., Avramovic, O., Poulson, R., Eds.; John Wiley and Sons: New York, 1989; Vol. III, pp 597-641.
135. Vickers, T. J.; Greig, N.; Fairlamb, A. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 13186-13191.
136. Irsch, T.; Krauth-Siegel, R. L. J. Biol. Chem. 2004, 279, 22209-22217.
137. Clugston, S. L.; Barnard, J. F.; Kinach, R.; Miedema, D.; Ruman, R.; Daub, E.; Honek, J. F. Biochemistry 1998, 37, 8754-8763.
138. Sukdeo, N.; Clugston, S. L.; Daub, E.; Honek, J. F. Biochem. J. 2004, 384, 111-117.
139. Steenkamp, D. J. IUBMB Life 2002, 53, 243-248.
140. Schmidt, A.; Krauth-Siegel, R. L. Curr. Top. Med. Chem. 2002, 2, 1239-1259.
141. Chan, C.; Yin, H.; McKie, J. H.; Fairlamb, A. H.; Douglas, K. T. Amino Acids 2002, 22, 297-308.
142. Li, Z.; Fennie, M. W.; Ganem, B.; Hancock, M. T.; Kobaslija, M.; Rattendi, D.; Bacchi, C. J.; O'Sullivan, M. C. Bioorg. Med. Chem. 2001, 11, 251-254.
143. Marsh, I. R.; Smith, H.; Bradley, M. Chem. Commun. 1996, 941-942.
144. Chitkul, B.; Bradley, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 2367-2369.
145. Huynh, T. T.; Huynh, V. T.; Harmon, M. A.; Phillips, M. A. J. Biol. Chem. 2003, 278, 39794-39800.
146. Comini, M. A.; Guerrero, S. A.; Haile, S.; Menge, U.; Lunsdorf, H.; Flohe, L. Free Radical Biol. Med. 2004, 36, 1289-1302.
147. Repetto, Y.; Opazo, E.; Maya, J. D.; Agosin, M. Comp. Biochem. Physiol. 1996, 115B, 281-285.
148. Maya, J. D.; Rodriguez, A.; Pino, L.; Pabon, A.; Ferreira, J.; Pavani, M.; Repetto, Y.; Morello, A. Biol. Res. 2004, 37, 61-69.
149. Jacoby, E. M.; Schlichting, I.; Lautwin, C. B.; Kabsch, W.; Krauth-Siegel, R. L. Proteins 1996, 24, 73-80.
150. Saravanamuthu, A.; Vickers, T. J.; Bond, C. S.; Peterson, M. R.; Hunter, W. N.; Fairlamb, A. H. J. Biol. Chem. 2004, 279, 29493-29500.
151. Salmon-Chemin, L.; Buisine, E.; Yardley, V.; Kohler, S.; Debreu, M.-A.; Landry, V.; Sergheraert, C.; Croft, S. L.; Krauth-Siegel, R. L.; Davioud-Charvet, E. J. Med. Chem. 2001, 44, 548-565.
152. Garrard, E. A.; Borman, E. C.; Cook, B. N.; Pike, E. J.; Alberg, D. G. Org. Lett. 2000, 2, 3639-3642.
153. Sakuda, S.; Zhou, Z. Y.; Yamada, Y. Biosci. Biotech. Biochem. 1994, 58, 1347-1348.
154. Newton, G. L.; Fahey, R. C.; Cohen, G.; Aharonowitz, Y. J. Bacteriol. 1993, 175, 2734-2742.
155. Spies, H. S.; Steenkamp, D. J. Eur. J. Biochem. 1994, 224, 203-213.
156. Newton, G. L.; Bewley, C. A.; Dwyer, T. J.; Horn, R.; Aharonowitz, Y.; Cohen, G.; Davies, J.; Faulkner, D. J.; Fahey, R. C. Eur. J. Biochem. 1995, 230, 821-825.
157. There was initial confusion as to the stereochemistry of the inosityl moiety, as MSH was often written as 1-D but drawn as 1-L; MSH has since been confirmed to be 1-D.
158. Nicholas, G. M.; Kovác, P.; Bewley, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3492-3493.
159. Newton, G. L.; Arnold, K.; Price, M. S.; Sherrill, C.; Delcardayre, S. B.; Aharonowitz, Y.; Cohen, G.; Davies, J.; Fahey, R. C.; Davis, C. J. Bacteriol. 1996, 178, 1990-1995.
160. Anderberg, S. J.; Newton, G. L.; Fahey, R. C. J. Biol. Chem. 1998, 273, 30391-30397.
161. Bornemann, C.; Jardine, M. A.; Spies, H. S. C.; Steenkamp, D. J. Biochem. J. 1997, 325, 623-629.
162. Newton, G. L.; Koledin, T.; Gorovitz, B.; Rawat, M.; Fahey, R. C.; Av-Gay, Y. J. Bacteriol. 2003, 185, 3476-3479.
163. Maynes, J. T.; Garen, C.; Cherney, M. M.; Newton, G.; Arad, D.; Av-Gay, Y.; Fahey, R. C.; James, M. N. J. Biol. Chem. 2003, 278, 47166-47170.
164. Newton, G. L.; Av-Gay, Y.; Fahey, R. C. J. Bacteriol. 2000, 182, 6958-6963.
165. McCarthy, A. A.; Knijff, R.; Peterson, N. A.; Baker, E. N. Acta Crystallogr. 2003, D59, 2316-2318.
166. McCarthy, A. A.; Peterson, N. A.; Knijff, R.; Baker, E. N. J. Mol. Biol. 2004, 335, 1131-1141.
167. Sareen, D.; Steffek, M.; Newton, G. L.; Fahey, R. C. Biochemistry 2002, 41, 6885-6890.
168. Koledin, T.; Newton, G. L.; Fahey, R. C. Arch. Microbiol. 2002, 178, 331-337.
169. Vetting, M. W.; Roderick, S. L.; Yu, M.; Blanchard, J. S. Protein Sci. 2003, 12, 1954-1959.
170. Jardine, M. A.; Spies, H. S.; Nkambule, C. M.; Gammon, D. W.; Steenkamp, D. J. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 875-881.
171. Lee, S.; Rosazza, J. P. Org. Lett. 2004, 6, 365-368.
172. Steenkamp, D. J.; Vogt, R. N. Anal. Biochem. 2004, 325, 21-27.
173. Wallace, R. J., Jr.; Nash, D. R.; Tsukamura, M.; Blacklock, Z. M.; Silcox, V. A. J. Infect. Dis. 1988, 158, 52-59.
174. World Health Organization, Tuberculosis, http://www.who.int/mediacentre/ factsheets/fs104/en/.
175. Newton, G. L.; Av-Gay, Y.; Fahey, R. C. Biochemistry 2000, 39, 10739-10746.
176. Steffek, M.; Newton, G. L.; Av-Gay, Y.; Fahey, R. C. Biochemistry 2003, 42, 12067-12076.
177. Rawat, M.; Uppal, M.; Newton, G.; Steffek, M.; Fahey, R. C.; Av-Gay, Y. J. Bacteriol. 2004, 186, 6050-6058.
178. Buchmeier, N. A.; Newton, G. L.; Koledin, T.; Fahey, R. C. Mol. Microbiol. 2003, 47, 1723-1732.
179. Patel, M. P.; Blanchard, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11538-11539.
180. Patel, M. P.; Blanchard, J. S. Biochemistry 1999, 38, 11827-11833.
181. Patel, M. P.; Blanchard, J. S. Biochemistry 2001, 40, 5119-5126.
182. Vogt, R. N.; Steenkamp, D. J.; Zheng, R.; Blanchard, J. S. Biochem. J. 2003, 2003, 657-666.
183. Rawat, M.; Newton, G. L.; Ko, M.; Martinez, G. J.; Fahey, R. C.; Av-Gay, Y. Antimicrob. Agents Chemother. 2002, 46, 3348-3355.
184. Rawat, M.; Kovacevic, S.; Billman-Jacobe, H.; Av-Gay, Y. Microbiology 2003, 149, 1341-1349.
185. Barry, C. E., III; Slayden, R. A.; Sampson, A. E.; Lee, R. E. Biochem. Pharmacol. 2000, 59, 221-231.
186. Sareen, D.; Newton, G. L.; Fahey, R. C.; Buchmeier, N. A. J. Bacteriol. 2003, 185, 6736-6740.
187. Nicholas, G. M.; Eckman, L. L.; Newton, G. L.; Fahey, R. C.; Ray, S.; Bewley, C. A. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 601-608.
188. Nicholas, G. M.; Newton, G. L.; Fahey, R. C.; Bewley, C. A. Org. Lett. 2001, 3, 1543-1545.
189. Kende, A. S.; Lan, J.; Fan, J. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 133-135.
190. Mahadevan, J.; Nicholas, G. M.; Bewley, C. A. J. Org. Chem. 2003, 68, 3380-3386.
191. Fetterolf, B.; Bewley, C. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 3785-3788.
192. Nicholas, G. M.; Eckman, L. L.; Ray, S.; Hughes, R. O.; Pfefferkorn, J. A.; Barluenga, S.; Nicolaou, K. C.; Bewley, C. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2487-2490.
193. Tanret, C. Compt. Rend. 1909, 149, 222-224.
194. Barger, G.; Ewins, A. J. J. Chem. Soc. 1911, 2336-2341.
195. Audley, B. G.; Tan, C. H. Phytochemistry 1968, 7, 1999-2000.
196. Melville, D. B.; Eich, S. J. Biol. Chem. 1956, 218, 647-651.
197. Eagles, B. A.; Vars, H. M. J. Biol. Chem. 1928, 80, 615-622.
198. Baldridge, R. C.; Lewis, H. B. J. Biol. Chem. 1953, 202, 169-176.
199. Ban, R. W.; Stowell, E. C. Arch. Biochem. Biophys. 1956, 63, 259-260.
200. Fahey, R. C.; Newton, G. L.; Dorian, R.; Kosower, E. M. Anal. Biochem. 1981, 111, 357-365.
201. Melville, D. B.; Genghof, D. S.; Inamine, E.; Kovalenko, V. J. Biol. Chem. 1956, 223, 9-17.
202. Briggs, I. J. Neurochem. 1972, 19, 27-35.
203. Kawano, H.; Higuchi, F.; Mayumi, T.; Hama, T. Chem. Pharm. Bull. 1982, 30, 2611-2613.
204. Shires, T. K.; Brummel, M. C.; Pulido, J. S.; Stegiink, L. D. Comput. Biochem. Physiol. 1997, 117C, 117-120.
205. Epand, R. M.; Epand, R. F. J. Clin. Chem. Clin. Biochem. 1988, 26, 623-626.
206. Shukla, Y.; Kulshrestha, O. P.; Khuteta, K. P. Indian J. Med. Res. 1981, 73, 472-473.
207. Deiana, M.; Rosa, A.; Casu, V.; Piga, R.; Dessi, M. A.; Aruoma, O. I. Clin. Nutr. 2004, 23, 183-193.
208. Muda, M.; Pelizzoni, F.; Sello, G.; Mussini, E. J. Chromatogr. 1988, 434, 191-195.
209. Rae, C. D.; Sweeney, K. J. E.; Kuchel, P. W. Magn. Reson. Med. 1993, 29, 826-829.
210. Kumosani, T. A. Exp. Mol. Med. 2001, 33, 20-2.
211. Genghof, D. S. J. Bacteriol. 1970, 103, 475-478.
212. Melville, D. B. Vitam. Harm. 1959, 17, 155-204.
213. Kawano, H.; Otani, M.; Takeyama, K.; Kawai, Y.; Mayumi, T.; Hama, T. Chem. Pharm. Bull. 1982, 30, 1760-1765.
214. Melville, D. B.; Horner, W. H.; Lubschez, R. J. Biol. Chem. 1954, 206, 221-228.
215. Mann, T.; Leone, E. Biochem. J. 1953, 53, 140-148.
216. Leone, E.; Mann, T. Nature 1951, 168, 205-206.
217. Mayumi, T.; Kawano, H.; Sakamoto, Y.; Suehisa, E.; Kawai, Y.; Hama, T. Chem. Pharm. Bull. 1978, 26, 3772-3778.
218. Mitsuyama, H.; May, J. M. Clin. Sci. 1999, 97, 407-411.
219. Jocelyn, P. C. Biochem. J. 1958, 70, 656-660.
220. Kuchel, P. W.; Chapman, B. E. Biomed. Biochim. Acta 1983, 42, 1143-1149.
221. Touster, O. J. Biol. Chem. 1951, 188, 371-377.
222. Hartman, P. E. Methods Enzymol. 1990, 186, 310-317.
223. Melville, D. B.; Eich, S.; Ludwig, M. L. J. Biol. Chem. 1957, 224, 871-877.
224. Melville, D. B.; Ludwig, M. L.; Inamine, E.; Rachele, J. R. J. Biol. Chem. 1959, 234, 1195-1198.
225. Askari, A.; Melville, D. B. J. Biol. Chem. 1962, 237, 1615-1618.
226. Ishikawa, Y.; Isreal, S. E.; Melville, D. B. J. Biol. Chem. 1974, 249, 4420-4427.
227. Genghof, D. S.; van Damme, O. J. Bacteriol. 1964, 87, 852-862.
228. Motohashi, N.; Mori, I.; Sugiura, Y. Chem. Pharm. Bull. 1976, 24, 1737-1741.
229. Sugihara, A.; Uemura, K.; Matsuura, Y.; Tanaka, N.; Ashida, T.; Kakudo, M. Acta Crystallogr. 1976, B32, 181-185.
230. Misiti, F.; Castagnola, M.; Zuppi, C.; Giardina, B.; Messana, I. Biochem. J. 2001, 356, 799-804.
231. Carlsson, J.; Kierstan, M. P.; Brocklehurst, K. Biochem. J. 1974, 139, 237-242.
232. Heath, H.; Toennies, G. Biochem. J. 1958, 68, 204-210.
233. Hartman, Z.; Hartman, P. E. Envion. Mol. Mutagen. 1987, 10, 3-15.
234. Motohashi, N.; Mori, I. Chem. Pharm. Bull. 1983, 31, 1702-1707.
235. Smith, R. C.; Gore, J. Z. Phosphorus, Sulfur, Silicon 1991, 62, 105-110.
236. Russell, K. E. J. Phys. Chem. 1954, 58, 437-439.
237. Jovanovic, S. V.; Simic, M. G. In Anticarcinogenesis and Radiation Protection 2; Nygaard, O. F., Upton, A. C., Eds.; Plenum Press: New York, 1991; pp 229-235.
238. Jocelyn, P. C. Biochemistry of the SH Group; Academic Press: New York, 1972.
239. Scott, E. M.; Duncan, I. W.; Ekstrand, V. J. Biol. Chem. 1963, 238, 3928-3933.
240. Short, R. D. J.; Baskin, S. I. In Oxidants, Antioxidants and Free Radicals; Salem, H., Ed.; Taylor and Francis: Washington, D.C., 1997.
241. Dahl, T. A.; Midden, W. R.; Hartman, P. E. Photochem. Photobiol. 1988, 47, 357-362.
242. Hartman, P. E.; Dixon, W. J.; Dahl, T. A.; Daub, M. E. Photochem. Photobiol. 1988, 47, 699-703.
243. Takeshima, S.; Inoue, T. Chem. Pharm. Bull. 1996, 44, 201-203.
244. Baskin, S. I.; Salem, H. Oxidants, Antioxidants, and Free Radicals; Taylor & Francis: Washington, D.C., 1997.
245. Akanmu, D.; Cecchini, R.; Aruoma, O. I.; Halliwell, B. Arch. Biochem. Biophys. 1991, 288, 10-16.
246. Asmus, K.-D.; Bensasson, R. V.; Bernier, J.-L.; Houssin, R.; Land, E. J. Biochem. J. 1996, 315, 625-629.
247. Smith, R. C.; Gore, J. Z. Biochim. Biophys. Acta 1990, 1034, 263-267.
248. Acworth, I. N.; McCabe, D. R.; Maher, T. J. In Oxidants, Antioxidants and Free Radicals; Baskin, S. I., Salem, H., Eds.; Taylor and Francis: Washington, D.C., 1997; pp 22-77.
249. Aruoma, O. I.; Spencer, J. P. E.; Mahmood, N. Food Chem. Toxicol. 1999, 37.
250. Law, A.; Gautier, S.; Quirion, R. Brain Res. Rev. 2001, 35, 73-96.
251. Smith, M. A.; Harris, P. L. R.; Sayre, L. M.; Beckman, J. S.; Perry, G. J. Neurosci. 1997, 17, 2653-2657.
252. Butterfield, D. A.; Drake, J.; Pocernich, C.; Castegna, A. Trends Mol. Med. 2001, 7, 548-554.
253. Jang, J.-H.; Aruoma, O. I.; Jen, L.-S.; Chung, H. Y.; Surh, Y.-J. Free Radical Biol. Med. 2004, 36, 288-299.
254. Aruoma, O. I.; Whiteman, M.; England, T. G.; Halliwell, B. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1997, 231, 389-391.
255. Whiteman, M.; Halliwell, B. FEBS Lett. 1997, 414, 497-500.
256. Mathews, W. R.; Kerr, S. W. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1993, 267, 1529-1537.
257. Simon, D. I.; Stamler, J. S.; Jaraki, O.; Keaney, J. F.; Osborne, J. A.; Francis, S. A.; Singel, D. J.; Loscalzo, J. Arteroscler. Thromb. 1993, 13, 791-799.
258. Jourd'heuil, D.; Hallen, K.; Feelisch, M.; Grisham, M. B. Free Radical Biol. Med. 2000, 28, 409-417.
259. Arduini, A.; Mancinelli, G.; Radatti, G. L.; Hochsetein, P.; Cadenas, E. Arch. Biochem. Biophys. 1992, 294, 398-402.
260. Smith, R. C.; Reeves, J. C.; Dage, R. C.; Schnettler, R. A. Biochem. Pharmacol. 1987, 36, 1457-1460.
261. Sundquist, A. R.; Fahey, R. C. J. Biol. Chem. 1989, 264, 719-725.
262. Tsen, C. C.; Tappel, A. L. J. Biol. Chem. 1958, 233, 1230-1232.
263. Motohashi, N.; Mori, I.; Sugiura, Y.; Tanaka, N. Chem. Pharm. Bull. 1974, 22, 654-657.
264. Rowley, D. A.; Halliwell, B. FEBS Lett. 1982, 142, 39-41.
265. Rowley, D. A.; Halliwell, B. FEBS Lett. 1982, 138, 33-36.
266. Smith, R. C.; Reed, V. D. Chem.-Biol. Int. 1992, 82, 209-217.
267. Arduini, A.; Eddy, L.; Hochstein, P. Arch. Biochem. Biophys. 1990, 281, 41-43.
268. Rahman, I.; Gilmour, P. S.; Jimenex, L. A.; Biswas, S. K.; Antonicelli, F.; Aruoma, O. I. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2003, 302, 860-864.
269. Moncaster, J. A.; Walsh, D. A.; Gentleman, S. M.; Jen, L.-S.; Aruoma, O. I. Neurosci. Lett. 2002, 328, 55-59.
270. Palumbo, A.; Misuraca, G.; D'ischia, M.; Donaudy, F.; Prota, G. Comput. Biochem. Physiol. 1984, 78B, 81-83.
271. Turner, E.; Klevit, R.; Hager, L. J.; Shapiro, B. M. Biochemistry 1987, 26, 4028-4036.
272. Initial work assigned ovothiol as 1-methyl-5-thiol-L-histidine due to confusion regarding the nomenclature of substituted histidines. The corrected numbering system assigns ovothiol as 1-methyl-4-thiol-L-histidine.
273. Rossi, F.; Nardi, G.; Palumbo, A.; Prota, G. Comp. Biochem. Physiol. 1985, 80B, 843-845.
274. Rohl, I.; Scheider, B.; Schmidt, B.; Zeeck, E. Z. Naturforsch. 1999, 54C, 1145-1147.
275. Ito, S.; Nardi, G.; Palumbo, A.; Prota, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1979, 2617-2623.
276. Ito, S.; Nardi, G.; Palumbo, A.; Prota, G. Experientia 1979, 35, 14-15.
277. Pathirana, C.; Andersen, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8288-8289.
278. Turner, E.; Hager, L. J.; Shapiro, B. M. Science 1988, 242, 939-941.
279. Steenkamp, D. J.; Spies, H. S. Eur. J. Biochem. 1994, 223, 43-50.
280. Selman-Reimer, S.; Duhe, R. J.; Stockman, B. J.; Selman, B. R. J. Biol. Chem. 1991, 266, 182-188.
281. Vogt, R. N.; Spies, H. S.; Steenkamp, D. J. Eur. J. Biochem. 2001, 268, 5229-5241.
282. Spaltenstein, A.; Holler, T. P.; Hopkins, P. B. J. Org. Chem. 1987, 52, 2977-2979.
283. Holler, T. P.; Ruan, F.; Spaltenstein, A.; Hopkins, P. B. J. Org. Chem. 1989, 54, 4570-4576.
284. Holler, T. P.; Spaltenstein, A.; Turner, E.; Klevit, R. E.; Shapiro, B. M.; Hopkins, P. B. J. Org. Chem. 1987, 52, 4420-4421.
285. Hall, H. G. Cell 1978, 15, 343-355.
286. Foerder, C. A.; Shapiro, B. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1977, 74, 4214-4218.
287. Shapiro, B. M. Science 1991, 252, 533-536.
288. Weaver, K. H.; Rabenstein, D. L. J. Org. Chem. 1995, 60, 1904-1907.
289. Holler, T. P.; Hopkins, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4837-4838.
290. Reuben, D. M. E.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 114-121.
291. Kosower, E. M. In Glutathione: Chemical, Biochemical and Medical Aspects; Dolphin, D., Avramovic, O., Poulson, R., Eds.; John Wiley and Sons: New York, 1989; Vol. III, pp 103-146.
292. Maytin, M.; Leopold, J.; Loscalzo, J. Curr. Atheroscler. Rep. 1999, 1, 156-164.
293. Sies, H. Oxidative Stress; Academic Press Inc.: London, 1985.
294. Bailly, F.; Zoete, V.; Catteau, J.-P.; Bernier, J.-L. FEBS Lett. 2000, 486, 19-22.
295. Mugesh, G.; du Mont, W.-W.; Sies, H. Chem. Rev. 2001, 101, 2125-2179.
296. Bailly, F.; Azaroual, N.; Bernier, J.-L. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 4623-4630.
297. Back, T. G.; Moussa, Z.; Parvez, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1268-1270.
298. Zoete, V.; Bailly, F.; Catteau, J.-P.; Bernier, J.-L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 2983-2988.
299. Zoete, V.; Bailly, F.; Vezin, H.; Teissier, E.; Duriez, P.; Fruchart, J.-C.; Catteau, J.-P.; Bernier, J.-L. Free Radical Res. 2000, 32, 515-524.
300. Marjanovic, B.; Simic, M. G.; Jovanovic, S. V. Free Radical Biol. Med. 1995, 18, 679-685.
301. Holler, T. P.; Hopkins, P. B. Biochemistry 1990, 29, 1953-1961.
302. Zoete, V.; Vezin, H.; Bailly, F.; Vergoten, G.; Catteau, J.-P.; Bernier, J.-L. Free Radical Res. 2000, 32, 525-533.
303. Turner, E.; Klevit, R.; Hopkins, P. B.; Shapiro, B. M. J. Biol. Chem. 1986, 261, 13056-13063.
304. James, S. L. Microbiol. Rev. 1995, 59, 533-547.
305. Leckie, C.; Empson, R.; Becchetti, A.; Thomas, J.; Galione, A.; Whitaker, M. J. Biol. Chem. 2003, 278, 12247-12254.