Dendrons on insoluble supports: Synthesis and applications

New Journal of Chemistry

Volumn 31, Issue 7, 2007, Pages 1218-1242

  Kehat, Tzofit ^a   Goren, Kerem ^a   Portnoy, Moshe ^a  

^a TEL AVIV UNIVERSITY   (Israel)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DENDRON; POLYMER; POLYSTYRENE; SILICON DIOXIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

CATALYST; CHEMICAL ANALYSIS; DRUG SOLUBILITY; DRUG SYNTHESIS; HYBRID; PRIORITY JOURNAL; REVIEW; SOLID PHASE SYNTHESIS; SYNTHESIS;

EID: 34447128363     PISSN: 11440546     EISSN: 13699261     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b617855n     Document Type: Review

References (192)

1. G. R. Newkome, C. N. Moorefield and F. Vögtle, Dendrimers and Dendrons: Concepts Synthesis, Applications, Wiley-VCH, Weinheim, 2nd edn, 2001
2. J. M. J. Fréchet and D. A. Tomalia, Dendrimers and Other Dendritic Polymers, Wiley, Chichester, 2nd edn, 2002
3. C. M. Cardona S. H. Jannach H. Huang Y. Itojima R. M. Leblanc R. E. Gawley G. A. Baker E. B. Brauns Helv. Chim. Acta 2002 85 3532
4. Y. S. Choi C. W. Yoon H. D. Lee M. Park J. W. Park Chem. Commun. 2004 1316
5. S. J. Oh J. Ju B. C. Kim E. Ko B. J. Hong J. G. Park J. W. Park K. Y. Choi Nucleic Acids Res. 2005 33 e90
6. B. Miksa S. Slomkowski M. M. Chehimi M. Delamar J. P. Majoral A. M. Caminade Colloid Polym. Sci. 1999 277 58
7. R. Benters C. M. Niemeyer D. Wöhrle ChemBioChem 2001 2 686
8. S. S. Mark N. Sandhyarani C. Zhu C. Campagnolo C. A. Batt Langmuir 2004 20 6808
9. C. Grüttner V. Böhmer A. Casnati J. F. Dozol D. N. Reinhoudt M. M. Reinoso-Garcia S. Ruderhausen J. Teller R. Ungaro W. Verboom P. Wang J. Magn. Magn. Mater. 2005 293 559
10. M. J. Archer B. Lin Z. Wang D. A. Stenger Anal. Biochem. 2006 355 285
11. A. Dahan M. Portnoy J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2005 43 235
12. S. Lebreton S. Monaghan M. Bradley Aldrichimica Acta 2001 34 75
13. R. Haag Chem.-Eur. J. 2001 7 327
14. R. J. M. Klein Gebbink C. A. Kruithof G. P. M. van Klink G. van Koten Rev. Mol. Biotechnol. 2002 90 183
15. A. S. H. King L. J. Twyman J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002 2209
16. S. M. Grayson J. M. J. Fréchet Chem. Rev. 2001 101 3819
17. J. S. Früchtel G. Jung Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 17
18. P. Bharathi U. Patel T. Kawaguchi D. J. Pesak J. S. Moore Macromolecules 1995 28 5955
19. C. Chi J. Wu X. Wang X. Zhao J. Li F. Wang Tetrahedron Lett. 2001 42 2181
20. C. Gao D. Yan Prog. Polym. Sci. 2004 29 183
21. D. E. Bergbreiter A. M. Kippenberger Adv. Polym. Sci. 2006 198 1
22. H. J. Kim J. H. Moon J. W. Park J. Colloid Interface Sci. 2000 227 247
23. C. O. Kim S. J. Cho J. W. Park J. Colloid Interface Sci. 2003 260 374
24. J. M. Rosenholm A. Penninkangas M. Linden Chem. Commun. 2006 3909
25. M. Khan W. T. S. Huck Macromolecules 2003 36 5088
26. S. Roller H. Türk J. F. Stumbe W. Rapp R. Haag J. Comb. Chem. 2006 8 350
27. P. Liu Surf. Rev. Lett. 2005 12 619
28. K. Sadler J. P. Tam Rev. Mol. Biotechnol. 2002 90 195
29. L. Crespo G. Sanclimens M. Pons E. Giralt M. Royo F. Albericio Chem. Rev. 2005 105 1663
30. P. Niederhafner J. Sebestík J. Jezek J. Pept. Sci. 2005 11 757
31. R. G. Denkewalter, J. Kole and W. J. Lukasavage, US Pat., 4 410 688, 1983
32. D. N. Posnett H. McGrath J. P. Tam J. Biol. Chem. 1988 263 1719
33. J. P. Tam Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1988 85 5409
34. The words dendron, dendrimer or dendritic did not appear in the early reports
35. J. P. Tam F. Zavala J. Immunol. Methods 1989 124 53
36. M. J. Francis G. Z. Hastings F. Brown J. McDermed Y. A. Lu J. P. Tam Immunology 1991 73 249
37. C. Rao J. P. Tam J. Am. Chem. Soc. 1994 116 6975
38. J. W. Drijfhout W. Bloemhoff Int. J. Pept. Protein Res. 1991 37 27
39. G. W. McLean A. M. Owsianka J. H. Subak-Sharpe H. S. Mardsen J. Immunol. Methods 1991 137 149
40. B. Nardelli Y. A. Lu D. R. Shiu C. Delpierre-Defoort A. T. Profy J. P. Tam J. Immunol. 1992 148 914
41. J. P. Tam Y. A. Lu J. L. Yang Eur. J. Biochem. 2002 269 923
42. J. P. Tam Y. A. Lu Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1989 86 9084
43. C. Grandjean C. Rommens H. Gras-Masse O. Melnyk Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 1068
44. O. Melnyk J. S. Fruchart C. Gandjean H. Gras-Masse J. Org. Chem. 2001 66 4153
45. E. A. B. Kantchev C. C. Chang D. K. Chang Biopolymers 2006 84 232
46. G. Purohit T. Sakthivel A. T. Florence Int. J. Pharm. 2001 214 71
47. K. T. Al-Jamal T. Sakthivel A. T. Florence J. Pharm. Sci. 2005 94 102
48. M. Driffield D. M. Goodall A. S. Klute D. K. Smith K. Wilson Langmuir 2002 18 8660
49. B. T. Mathews A. E. Beezer M. J. Snowden M. J. Hardy J. C. Mitchell New J. Chem. 2001 25 807
50. A. Esposito E. Delort D. Lagnoux F. Djojo J. L. Reymond Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1381
51. D. Lagnoux E. Delort C. Douat-Casassus A. Esposito J. L. Reymond Chem.-Eur. J. 2004 10 1215
52. C. Douat-Casassus T. Darbre J. L. Reymond J. Am. Chem. Soc. 2004 126 7817
53. A. Clouet T. Darbre J. L. Reymond Adv. Synth. Catal. 2004 346 1195
54. D. Lagnoux T. Darbre M. L. Schmitz J. L. Reymond Chem.-Eur. J. 2005 11 3941
55. A. Clouet T. Darbre J. L. Reymond Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 4612
56. A. Clouet T. Darbre J. L. Reymond Biopolymers 2006 84 114
57. E. Delort T. Darbre J. L. Reymond J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15642
58. E. Delort N. Q. Nguyen-Trung T. Darbre J. L. Reymond J. Org. Chem. 2006 71 4468
59. J. Kofoed T. Darbre J. L. Reymond Org. Biomol. Chem. 2006 4 3268
60. L. Crespo G. Sanclimens M. Royo E. Giralt F. Albericio Eur. J. Org. Chem. 2002 1756
61. L. Crespo G. Sanclimens B. Montaner R. Pérez-Tomás M. Royo M. Pons F. Albericio E. Giralt J. Am. Chem. Soc. 2002 124 8876
62. G. Sanclimens L. Crespo E. Giralt M. Royo F. Albericio Biopolymers 2004 76 283
63. G. Sanclimens L. Crespo E. Giralt F. Albericio M. Royo J. Org. Chem. 2005 70 6274
64. G. Sanclimens L. Crespo M. Pons E. Giralt F. Albericio M. Royo Tetrahedron Lett. 2003 44 1751
65. K. E. Uhrich S. Boegeman J. M. J. Fréchet S. R. Turner Polym. Bull. 1991 25 551
66. P. Arya N. R. Rao J. Singkhonrat H. Alper S. C. Bourque L. E. Manzer J. Org. Chem. 2000 65 1881
67. H. Alper P. Arya S. C. Bourque G. R. Jefferson L. E. Manzer J. Am. Chem. Soc. 2001 123 2889
68. S. M. Lu H. Alper J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13126
69. A. Mahajan S. R. Chhabra W. C. Chan Tetrahedron Lett. 1999 40 4909
70. S. R. Chhabra A. Mahajan W. C. Chan J. Org. Chem. 2002 67 4017
71. J. K. Cho D. W. Kim J. Namgung Y. S. Lee Tetrahedron Lett. 2001 42 7443
72. G. R. Newkome K. S. Yoo A. Kabir A. Malik Tetrahedron Lett. 2001 42 7537
73. G. R. Newkome K. S. Yoo C. N. Moorefield Des. Monomers Polym. 2002 5 67
74. A. Kabir C. Hamlet K. S. Yoo G. R. Newkome A. Malik J. Chromatogr., A 2004 1034 1
75. J. Katajisto T. Karskela P. Heinonen H. Lönnberg J. Org. Chem. 2002 67 7995
76. H. Neubert A. T. Kicman D. A. Cowan S. S. Bansal Tetrahedron Lett. 2002 43 6723
77. M. Beier J. D. Hoheisel Nucleic Acids Res. 1999 27 1970
78. V. Swali N. J. Wells G. J. Langley M. Bradley J. Org. Chem. 1997 62 4902
79. D. A. Tomalia H. Baker J. Dewald M. Hall G. Kallos S. Martin J. Roeck J. Ryder P. Smith Polym. J. 1985 17 117
80. N. J. Wells A. Basso M. Bradley Biopolymers 1998 47 381
81. N. J. Wells M. Davies M. Bradley J. Org. Chem. 1998 63 6430
82. A. Basso M. Bradley Tetrahedron Lett. 2003 44 2699
83. N. Tsubokawa H. Ichioka T. Satoh S. Hayashi K. Fujiki React. Funct. Polym. 1998 37 75
84. N. Tsubokawa K. Kotama H. Saitoh T. Nishikubo Compos. Interfaces 2003 10 609
85. Y. Taniguchi K. Shirai H. Saitoh T. Yamauchi N. Tsubokawa Polymer 2005 46 2541
86. S. C. Bourque F. Maltais W. J. Xiao O. Tardif H. Alper P. Arya L. E. Manzer J. Am. Chem. Soc. 1999 121 3035
87. S. C. Bourque H. Alper L. E. Manzer P. Arya J. Am. Chem. Soc. 2000 122 956
88. J. P. K. Reynhardt H. Alper J. Org. Chem. 2003 68 8353
89. P. P. Zweni H. Alper Adv. Synth. Catal. 2004 346 849
90. K. Sakai T. C. Teng A. Katada T. Harada S. Uemura Y. Asami M. Sakata M. Kunitake C. Hirayama Chem. Lett. 2001 510
91. K. Sakai T. C. Teng A. Katada T. Harada K. Yoshida K. Yamanaka Y. Asami M. Sakata C. Hirayama M. Kunitake Chem. Mater. 2003 15 4091
92. Y. M. Chung H. K. Rhee Chem. Commun. 2002 238
93. Y. M. Chung H. K. Rhee C. R. Chim. 2003 6 695
94. J. Bu Z. M. A. Judeh C. B. Ching S. Kawi Catal. Lett. 2003 85 183
95. J. Bu R. Li C. W. Quah K. J. Carpenter Macromolecules 2004 37 6687
96. C. Wang G. Zhu J. Li X. Cai Y. Wei D. Zhang S. Qiu Chem.-Eur. J. 2005 11 4975
97. J. P. K. Reynhardt Y. Yang A. Sayari H. Alper Chem. Mater. 2004 16 4095
98. J. P. K. Reynhardt Y. Yang A. Sayari H. Alper Adv. Funct. Mater. 2005 15 1641
99. J. P. K. Reynhardt Y. Yang A. Sayari H. Alper Adv. Synth. Catal. 2005 347 1379
100. N. Tsubokawa T. Takayama React. Funct. Polym. 2000 43 341
101. S. Lei S. Yu C. Zhao J. Chromatogr. Sci. 2001 39 280
102. R. Abu-Reziq H. Alper D. Wang M. L. Post J. Am. Chem. Soc. 2006 128 5279
103. B. Pan D. Cui F. Gao R. He Nanotechnology 2006 17 2483
104. M. Yang E. M. W. Tsang Y. A. Wang X. Peng H. Z. Yu Langmuir 2005 21 1858
105. C. Fromont and M. Bradley, Chem. Commun., 2000, 283
106. S. Lebreton S. E. How M. Buchholz B. Yingyongnarongkul M. Bradley Tetrahedron 2003 59 3945
107. S. Lebreton N. Newcombe M. Bradley Tetrahedron Lett. 2002 43 2475
108. S. Lebreton N. Newcombe M. Bradley Tetrahedron Lett. 2002 43 2479
109. F. H. Ling V. Lu F. Svec J. M. J. Fréchet J. Org. Chem. 2002 67 1993
110. H. F. Chow C. F. Leung G. X. Wang J. Zhang Top. Curr. Chem. 2001 217 1
111. A. Basso B. Evans N. Pegg M. Bradley Chem. Commun. 2001 697
112. A. Dahan M. Portnoy Macromolecules 2003 36 1034
113. J. L. Castro R. Baker A. R. Guiblin S. C. Hobbs M. R. Jenkins M. G. N. Russell M. S. Beer J. A. Stanton K. Scholey R. J. Hargreaves M. I. Graham V. G. Matassa J. Med. Chem. 1994 37 3023
114. J. L. Castro V. G. Matassa J. Org. Chem. 1994 59 2289
115. A. Mansour, T. Kehat and M. Portnoy, in preparation
116. A. Dahan H. Dimant M. Portnoy J. Comb. Chem. 2004 6 305
117. Z. X. Guo J. Yu J. Mater. Chem. 2002 12 468
118. A. Friggeri H. Schönherr H. J. van Manen B. H. Huisman G. J. Vansco J. Huskens F. C. J. M. van Veggel D. N. Reinhoudt Langmuir 2000 16 7757
119. A. Friggeri H. J. van Manen T. Auletta X. M. Li S. Zapotoczny H. Schönherr G. J. Vansco J. Huskens F. C. J. M. van Veggel D. N. Reinhoudt J. Am. Chem. Soc. 2001 123 6388
120. M. Peter X. M. Li J. Huskens D. N. Reinhoudt J. Am. Chem. Soc. 2004 126 11684
121. H. Hioki W. C. Still J. Org. Chem. 1998 63 904
122. M. S. Newman H. A. Karnes J. Org. Chem. 1966 31 3980
123. A. Dahan A. Weissberg M. Portnoy Chem. Commun. 2003 1206
124. A. van Bierbeek M. Gingrass Tetrahedron Lett. 1998 39 6283
125. A. Dahan M. Portnoy J. Am. Chem. Soc. 2007 129 5860
126. F. Koç P. Eilbracht Tetrahedron 2004 60 8465
127. P. Liu X. Wu Q. Pu Z. Su Anal. Chim. Acta 2005 95 695
128. E. Buchleier W. Wehner F. Vögtle Synthesis 1978 155
129. E. M. M. de Brabander-van den Berg E. W. Meijer Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993 32 1309
130. C. Sun R. Qu C. Ji C. Wang Y. Sun Z. Yue G. Cheng Talanta 2006 70 14
131. M. B. Steffensen E. Hollink F. Kuschel M. Bauer E. E. Simanek J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2006 44 3411
132. A. Marsh S. J. Carlisle S. C. Smith Tetrahedron Lett. 2001 42 493
133. X. Wu P. Liu Q. Pu Z. Su Anal. Lett. 2003 36 2229
134. S. J. Dilly S. J. Carlisle A. J. Clark A. R. Shepherd S. C. Smith P. C. Taylor A. Marsh J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2006 44 2248
135. E. J. Acosta C. S. Carr E. E. Simanek D. F. Shantz Adv. Mater. 2004 16 985
136. E. J. Acosta S. O. Gonzalez E. E. Simanek J. Polym. Chem. Part A: Polym. Chem. 2005 43 168
137. B. H. Huisman H. Schönherr W. T. S. Huck A. Friggeri H. J. van Manen E. Menozzi G. J. Vansco F. C. J. M. van Veggel D. N. Reinhoudt Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 2248
138. M. Wanunu A. Vaskevich A. Shanzer I. Rubinstein J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8341
139. J. Ziegler R. T. Chang D. W. Wright J. Am. Chem. Soc. 1999 121 2395
140. E. K. Liebler U. Diederichsen Org. Lett. 2004 6 2893
141. A. K. Galande S. A. Hilderbrand R. Weissleder C. H. Tung J. Med. Chem. 2006 49 4715
142. S. Kasai H. Nagasawa M. Shimamura Y. Uto H. Hori Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002 12 951
143. S. Futaki I. Nakase T. Suzuki Z. Youjun Y. Sugiura Biochemistry 2002 41 7925
144. S. Futaki Int. J. Pharm. 2002 245 1
145. K. Sheldon D. Liu J. Ferguson J. Gariépy Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1995 92 2056
146. D. Singh R. Kiarash K. Kawamura E. C. LaCasse J. Gariépy Biochemistry 1998 37 5798
147. D. Singh S. K. Bisland K. Kawamura J. Gariépy Bioconjugate Chem. 1999 10 745
148. S. K. Bisland D. Singh J. Gariépy Bioconjugate Chem. 1999 10 982
149. J. Gariépy K. Kawamura Trends Biotechnol. 2001 19 21
150. R. D. Brokx S. K. Bisland J. Gariépy J. Controlled Release 2002 78 115
151. K. T. Al-Jamal C. Ramaswamy B. Singh A. T. Florence J. Drug Delivery Sci. Technol. 2005 15 11
152. S. E. How B. Yingyongnarongkul M. A. Fara J. J. Diaz-Mochón S. Mittoo M. Bradley Comb. Chem. High Throughput Screening 2004 7 423
153. J. M. Ellard T. Zollitsch W. J. Cummins A. L. Hamilton M. Bradley Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 3233
154. M. Ternon M. Bradley Chem. Commun. 2003 2402
155. M. Ternon J. J Diaz-Monchón A. Belsom M. Bradley Tetrahedron 2004 60 8721
156. A. Basso N. Pegg B. Evans M. Bradley Eur. J. Org. Chem. 2000 3887
157. A. Basso B. Evans N. Pegg M. Bradley Tetrahedron Lett. 2000 41 3763
158. S. Lebreton N. Newcombe M. Bradley Tetrahedron 2003 59 10213
159. B. Yingyongnarongkul M. Howarth T. Elliott M. Bradley J. Comb. Chem. 2004 6 753
160. H. Sellner P. B. Rheiner D. Seebach Helv. Chim. Acta 2002 85 352
161. P. B. Rheiner D. Seebach Polym. Mater. Sci. Eng. 1997 77 130
162. H. Sellner D. Seebach Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 1918
163. H. Sellner C. Faber P. B. Rheiner D. Seebach Chem.-Eur. J. 2000 6 3692
164. M. T. Reetz D. Giebel Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 2498
165. J. W. Kriesel T. D. Tilley Polym. Prepr. 2000 41 566
166. J. W. Kriesel T. D. Tilley Chem. Mater. 2000 12 1171
167. I. Ojima I. C. Y. Tsai M. Tzamarioudaki D. Bonafoux Org. React. 2000 56 1
168. S. Antebi P. Arya L. E. Manzer H. Alper J. Org. Chem. 2002 67 6623
169. A. Mansour M. Portnoy Tetrahedron Lett. 2003 44 2195
170. S. M. Lu H. Alper J. Am. Chem. Soc. 2005 127 14776
171. R. Touzani H. Alper J. Mol. Catal. A: Chem. 2005 227 197
172. R. Chanthateyanonth H. Alper Adv. Synth. Catal. 2004 346 1375
173. S. M. Lu H. Alper J. Org. Chem. 2004 69 3558
174. I. P. Beletskaya A. V. Cheprakov Chem. Rev. 2000 100 3009
175. N. J. Whitcombe K. K. Hii S. E. Gibson Tetrahedron 2001 57 7449
176. H. Alper P. Arya S. C. Bourque G. R. Jefferson L. E. Manzer Can. J. Chem. 2000 78 920
177. A. Dahan M. Portnoy Org. Lett. 2003 5 1197
178. S. Kotha K. Lahiri D. Kashinath Tetrahedron 2002 58 9633
179. L. Bai J. X. Wang Curr. Org. Chem. 2005 9 535
180. J. M. Bregeault Dalton Trans. 2003 17 3289
181. B. S. Lane K. Burgess Chem. Rev. 2003 103 2457
182. G. Grigoropoulou J. H. Clark J. A. Elings Green Chem. 2003 5 1
183. P. P. Zweni H. Alper Adv. Synth. Catal. 2006 348 725
184. Y. Jiang Q. Gao J. Am. Chem. Soc. 2006 128 716
185. R. W. J. Scott O. M. Wilson R. M. Crooks J. Phys. Chem. B 2005 109 692
186. J. Blanco-Urgoiti L. Anorbe L. Perez-Serrano G. Dominguez J. Perez-Castells Chem. Soc. Rev. 2004 33 32
187. A. Dahan M. Portnoy Chem. Commun. 2002 2700
188. L. Pu H. B. Yu Chem. Rev. 2001 101 757
189. S. Itsuno, A. Tsuj and M. Takahashi, Proc. 11th Int. Conf. Polym. Org. Chem., Prague, 2004
190. T. Kehat and M. Portnoy, Proc. Int. Symp. Organocatal. Org. Synth., Glasgow, 2006
191. B. T. Mathews A. E. Beezer M. J. Snowden M. J. Hardy J. C. Mitchell Chromatographia 2001 53 147
192. X. Z. Wu P. Liu Q. S. Pu Q. Y. Sun Z. X. Su Talanta 2004 62 918