Hydroformylation Reactions with Recyclable Rhodium-Complexed Dendrimers on a Resin

Journal of the American Chemical Society

Volumn 125, Issue 43, 2003, Pages 13126-13131

  Lu, Shui Ming ^a   Alper, Howard ^a  

^a UNIVERSITY OF OTTAWA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HYDROFORMYLATION;

ALDEHYDES; CATALYSTS; DENDRIMERS; FILTRATION; ORGANOMETALLICS; RESINS;

CHEMICAL REACTIONS;

ALDEHYDE; ALKENE DERIVATIVE; DENDRIMER; ESTER DERIVATIVE; RESIN; RHODIUM; VINYL DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; COMPLEX FORMATION; EVALUATION; FILTRATION; HYDROFORMYLATION; PRODUCT RECOVERY; REACTION ANALYSIS; RECYCLING; ROOM TEMPERATURE;

EID: 0142245575     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja0303384     Document Type: Article

References (60)

1. (a) Breit, B. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 264-275.
2. (b) Bohnen, H.-W.; Cornils, B. Adv. Catal. 2002, 47, 1-64.
3. (c) Ungvary, F. Coord. Chem. Rev. 2002, 228, 61-82.
4. (d) Ungvary, F. Coord. Chem. Rev. 2001, 213, 1-50.
5. (e) Breit, B.; Seiche, W. Synthesis 2001, 1-36.
6. (f) van Leeuwen, P. W. N. M. Rhodium Catalyzed Hydroformylation; Kluwer: Dordrecht, 2000,
7. (g) Herrmann, W. A.; Cornils, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36. 1048-1067.
8. (a) Nonsteroidal Antiinflammatory, Drugs; Lewis, A. J., Furst, D. E., Eds.; Dekker: New York, 1994.
9. (b) Riev, J.-P.; Boucherle, A.; Coursse, H.; Mouzin, G. Tetrahedron 1986, 42, 4095-4131.
10. (a) Reuben, B. G.; Wittcoft, H. A. Pharmaceutical Chemicals in Perspective; John Wiley: New York, 1989.
11. (b) Riley, D. P.; Getman, D. P.; Beck, G. R.; Heintz, R. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 287-290.
12. (a) Shibasaki, M.; Sasai, H.; Arai, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1236-1256.
13. (b) Tomalia, D. A.; Dvornic, P. R. Nature 1994, 372, 617-618.
14. (a) Leadbeater, N. E.; Marco, M. Chem. Rev. 2002, 102, 3217-3274.
15. (b) McNamara, C. A.; Dixon, M. J.; Bradley, M. Chem. Rev. 2002, 102, 3275-3300.
16. (c) de Miguel, Y. R.; Brule, E.; Margue, R. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 3085-3094.
17. (d) Sandee, A. J.; Reek, J. N. H.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8468-8476.
18. (e) de Miguel, Y. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans, I 2000, 4213-4221.
19. (f) Lindner, E.; Schneller, T.; Auer, F.; Mayer, H. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2154-2174.
20. (g) Nozaki, K., Itoi, Y.; Shibahara, F.; Shirakawa, E.; Ohta, T.; Takaya, H.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4051-4052.
21. (a) Astruc, D.; Chardac, F. Chem. Rev. 2001, 101, 2991-3023.
22. (b) Oosterom, G. E.; Reek, J. N. H.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1828-1849.
23. For selected references on dendrimers, see: (a) Minard-Basquin, C.; Wenja, T.; Hohner, A.; Raedler, J. O.; Muellen, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5832-5838.
24. (b) Diez-Barra, E.; Garcia-Martinez, J.-C.; del Rey, R.; Rodriguez-Lopez, J.; Giacalone, F.; Segura, J. L.; Martin, N. J. Org. Chem. 2003, 68, 3178-3183.
25. (c) Percec, V.; Gloddle, M.; Bera, T. K.; Miura, Y.; Shiyanovskaya, I.; Singer, K. D.; Balagurusamy, V. S. K.; Heiney, P. A.; Schnell. I.; Rapp, A.; Spiess, H.-W.; Hudson, S. D.; Duan, H. Nature 2002, 419, 384-387.
26. (d) Wimmer, N.; Marano, R. J.; Kearns, P. S.; Rakoczy, E. P.; Toth, I. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2635-2637.
27. (e) Gray, S. M.; Frechet, J. M. J. Chem. Rev. 2001, 101, 3819-3867.
28. (f) Newkome, G. R.; Moorefield, C. N.; Vogtle, F. Dendritic Molecules: Concepts, Synthesis, Perspectives; VCH: Weinheim, 1996.
29. (a) Saudam, C.; Balzani, V.; Gorka, M.; Lee, S.-K.; Maestri, M.; Vicinelli, V.; Vogtle, F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4424-4425.
30. (b) Esposito, A.; Delort, E.; Lagnoux, D.; Djojo, F.; Reymond, J.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1381-1383.
31. (c) Malkoch, M.; Hallman, K.; Lutsenko, S.; Hult, A.; Malmstroem, E.; Moberg, C. J. Org. Chem. 2002, 67, 8197-8202.
32. (d) van Heerbeek, R.; Karner, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Reek, J. N. H. Chem. Rev. 2002, 102, 3717-3756.
33. (e) Twyman, L. J.; King, A. S. H.; Martin, I. K. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 69-82.
34. (f) Knapen, J. W. J.; van der Made, A. W.; de Wilde, J. C.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Wijkens, P.; Grove, D. M.; van Koten, G. Nature 1994, 372, 659-663.
35. (a) Ropartz, L.; Morris, R. E.; Foster, D. F.; Cole-Hamilton, D. J. Chem. Commun. 2001, 361-362.
36. (b) Petrucci-Samija, M.; Guillemette, V.; Dasgupta, M.; Kakkar, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1968-1969.
37. (c) Oosterom, G. E.; Steffens, S.; Reek, J. N. H.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Top. Catal. 2002, 19, 61-73.
38. (d) Reetz, M. T.; Lohmer, G.; Schwickard, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1526-1529.
39. (e) Chow, H.-F.; Make, C. C. J. Org. Chem. 1997, 62, 5116-5127.
40. (f) Kleij, A. W.; Gebbink, J. M. K.; van der Nieuwenhuijzen, P. A. J.; Kooijman, H.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Koten, G. Organometallics 2001, 20, 634-647.
41. (g) Bolm, C.; Derrien, N.; Seger, A. Chem. Commun. 1999, 2087-2088.
42. (h) Bhyrappa, P.; Young, J. K.; Moore, J. S.; Suslick, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5708-5711.
43. (a) Chung, Y.-M.; Rhee, H.-K. Chem. Commun. 2002, 238-239.
44. (b) Dahan, A.; Portnoy, M. Org. Lett. 2003, 5, 1197-1200.
45. (c) Dahan, A.; Portnoy, M. Chem. Commun. 2002, 2700-2701.
46. (d) Sellner, H.; Rheiner, P. B.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 352-387.
47. (e) Sellner, H.; Seebach, D. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1918-1920.
48. (f) Sellner, H.; Karjalainen, J. K.; Seebach, D. Chem. - Eur. J. 2001, 7, 2873-2887.
49. (g) Reetz, M. T.; Giebel, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2498-2501.
50. (h) Bourque, S. C.; Maltais, F.; Xiao, W.-J.; Tardif, O.; Alper, H.; Arya, P.; Manzer, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3035-3038.
51. (i) Bourque, S. C.; Alper, H.; Manzer, L. E.; Arya, P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 956-957.
52. (j) Alper, H.; Arya, P.; Bourque, S. C.; Jefferson, G. R.; Manzer, L. E. Can. J. Chem. 2000, 78, 920-924.
53. (k) Antebi, S.; Arya, P.; Manzer, L. E.; Alper, H. J. Org. Chem. 2002, 67, 6623-6631.
54. (a) Arya, P.; Rao, N. V.; Singkhonrat, J.; Alper, H.; Bourque, S. C.; Manzer, L. E. J. Org. Chem. 2000, 65, 1881-1886.
55. (b) Arya, P.; Panda, G.; Rao, N. V.; Alper, H.; Bourque, S. C.; Manzer, L. E. J. Am. Soc. Chem. 2001, 123, 2889-2890.
56. Bosmas, A. W.; Janssen, H. M.; Meijer, E. M. Chem. Rev. 1999, 99, 1665-1688.
57. (a) Solid-Phase Organic Synthesis; Burgess, K., Eds.; Wiley-Interscience: New York, 1999.
58. (b) Dorwald, F. Z. Organic Synthesis on Solid Phase-Supports, Linker, Reactions; Wiley-VCH: New York, 2000.
59. Parrinello, G.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7122-7127.
60. Wahler, D.; Badalassi, F.; Crotti, P.; Reymond, J.-L. Chem. - Eur. J. 2002, 8, 3211-3228.