Peptide and amide bond-containing dendrimers

Chemical Reviews

Volumn 105, Issue 5, 2005, Pages 1663-1681

  Crespo, Laia ^a,b   Sanclimens, Glòria ^a   Pons, Miquel ^a   Giralt, Ernest ^a   Royo, Miriam ^a   Albericio, Fernando ^a  

^a UNIVERSITY OF BARCELONA   (Spain)

^b MEDIVIR AB   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; CHEMICAL BONDS; CHEMICAL MODIFICATION; GRAFTING (CHEMICAL); MACROMOLECULES; MOLECULAR STRUCTURE; NITROGEN COMPOUNDS; PHASE COMPOSITION; POLYPEPTIDES; SOLUTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

AMIDE DENDRIMERS; BUILDING BLOCKS; CONVERGENT APPROACH; DIVERGENT APPROACH; MULTIPLE ANTIGENIC PEPTIDE; PEPTIDE DENDRIMERS; PEPTIDE SYNTHESIS; POLYGLUTAMIC DENDRIMERS;

DENDRIMERS;

AMIDE; PEPTIDE; PEPTIDE LIBRARY;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; PROTEIN CONFORMATION; REVIEW; SYNTHESIS;

AMIDES; MOLECULAR STRUCTURE; PEPTIDE LIBRARY; PEPTIDES; PROTEIN CONFORMATION;

EID: 20044385983     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr030449l     Document Type: Review

References (198)

1. Newkome, G. R.; Moorefield, C. N.; Vögtle, F. Dendritic Molecules: Concepts, Synthesis and Perspectives; VCH: Weinheim, 1996.
2. Newkome, G. R.; Moorefield, C. N.; Vögtle, F. Dendrimers and Dendrons. Concepts, Syntheses, Applications; Wiley-VCH: New York, 2001.
3. Buhleier, E.; Wehner, W.; Vögtle, F. Synthesis 1978, 155
4. Denkewalter, R. G.; Kole, J.; Lukasavage, W. J. U. S. Patent 4,688, 1983.
5. Issberner, J.; Moors, R.; Vögtle, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2413.
6. Fischer, M.; Vögtle, F. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 884.
7. Chow, H. F.; Mong, T. K. K.; Nongrum, M. F.; Wan, C. W. Tetrahedron 1998, 54, 8543.
8. Klajnert, B.; Bryszewska, M. Acta Biochim. Pol. 2001, 48, 199.
9. Mourey, T.; Turner, S. R.; Rubinstein, M.; Fréchet, J. M. J.; Hawker, C. J.; Wooley, K. L. Macromolecules 1992, 25, 2401.
10. Bilibin, A.; Zorin, I.; Saratovsky, S.; Moukhina, I.; Egorova, G.; Girbasova, N. Macromol. Symp. 2003, 199, 197.
11. Wooley, K. L.; Hawker, C. J.; Pochan, J. M.; Fréchet, J. M. J. Macromolecules 1993, 26, 1514.
12. Jansen, J. F. G. A.; de Brabender-van den Berg, E. M. M.; Meijer, E. W. Science 1994, 266, 1226.
13. Hawker, C. J.; Frechet, J. M. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 2459.
14. Rheiner, P. B.; Sellner, H.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 2027.
15. Hannon, M. J.; Mayers, P. C.; Taylor, P. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2001, 40, 1081.
16. Esfand, R.; Tomalia, D. A. Drug Discovery Today 2001, 6, 427.
17. Malik, N.; Wiwattanapatapee, R.; Klopsch, R.; Lorenz, K.; Frey, H.; Weener, J. W.; Meijer, E. W.; Paulus, W.; Duncan, R. J. Controlled Release 2000, 65, 133.
18. Quintana, A.; Raczka, E.; Piehler, L.; Lee, I.; Myc, A.; Majoros, I.; Patri, A. K.; Thomas, T.; Mule, J.; Baker, J. R., Jr. Pharm. Res. 2002, 19, 9.
19. Kukowska-Latallo, J. F.; Bielinska, A. U.; Johnson, J.; Spindler, R.; Tomalia, D. A.; Baker, J. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 4897.
20. Yoo, H.; Juliano, R. L. Nucleic Acids Res. 2000, 28, 4225.
21. Bruckdorfer, T.; Marder, O.; Albericio, F. Curr. Pharm. Biotech. 2004, 5, 29.
22. Fernández-Carneado, J.; Kogan, M. J.; Pujals, S.; Giralt, E. Biopolymers 2004, 76, 196.
23. Muñoz, V.; Serrano, L. J. Mol. Biol. 1995, 245, 297.
24. Fernandez-Escamilla, A. M.; Rousseau, F.; Schymkowitz, J.; Serrano, L. Nature Biotechnol. 2004, 22, 1302.
25. Bracci, L.; Falciani, C.; Lelli, B.; Lozzi, L.; Runci, Y.; Pini, A.; De Montis, M. G.; Tagliamonte, A.; Neri, P. J. Biol. Chem. 2003, 47, 46590.
26. Goodman, M.; Cai, W.; Kinberger, G. A. Macromol. Symp. 2003, 201, 223.
27. Higashi, N.; Koga, T.; Niwa, M. ChemBioChem 2002, 3, 448.
28. Zhou, M.; Bentley, D.; Ghosh, I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 734.
29. Jang, W. D.; Aida, T. Macromolecules 2003, 36, 8461.
30. Huan-Xiang, Z. J. Mol. Recognit. 2004, 17, 368.
31. Ellis, R. J. Trends Biochem. Sci. 2001, 26, 597.
32. Bernado, P.; García de la Torre, J.; Pons, M. J. Mol. Recognit. 2004, 17, 397.
33. Kim, Y.; Zimmerman, S. C. Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 733.
34. Cloninger, M. J. Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 742.
35. Sadler, K.; Tam, J. P. Rev. Mol. Biotechnol. 2002, 90, 195.
36. Boas, U.; Heegaard, P. M. H. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 43.
37. Polymer therapeutics is a term used to describe polymeric drugs, polymer - drug conjugates, polymer - protein conjugates, polymer micelles to which drugs are covalently bound, and multicomponent polyplexes that are being developed as nonviral vectors.
38. Duncan, R. Nat. Rev. Drug Discovery 2003, 2, 347.
39. Rihova, B. Adv. Drug Delivery Rev. 1996, 21, 157.
40. Raduchel, B.; Schmitt Willich, H.; Ebert, J.; Frezel, T.; Misselwitz, B.; Weinmann, H. J. Abstr. Am. Chem. Soc. 1998, 216, 278.
41. Stiriba, S.-E.; Frey, H.; Haag, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1329.
42. McIntyre, J. O.; Fingleton, B.; Wells, K. S.; Piston, D. W.; Lynch, C. C.; Gautam, S. Matrisian, L. Biochem. J. 2004, 377, 617.
43. Tam, J. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 5409.
44. Tam, J. P.; Lu, Y. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1989, 86, 9084.
45. Rao, C.; Tam, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6975.
46. Zhang, L.; Tam, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2363.
47. Tam, J. P.; Lu, Y.-A.; Yang, J.-L. Eur. J. Biochem. 2002, 269, 923.
48. Sanclimens, G.; Shen, H.; Giralt, E.; Albericio, F.; Saltzman, M. W.; Royo, M. Bioconjugate Chem., submitted for publication.
49. Aharoni, S. M.; Murthyn, N. S. Polym. Commun. 1983, 24, 132.
50. Esposito, A.; Delort, E.; Lagnoux, D.; Djojo, F.; Reymond, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1381.
51. Lagnoux, D.; Delort, E.; Douat-Casassus, C.; Esposito, A.; Reymond, J. L. Chem. - Eur. J. 2004, 10, 1215.
52. Clouet, A.; Darbre, T.; Reymond, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4612.
53. Douat-Casassus; Darbre, T.; Reymond, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7817.
54. Clouet, A.; Darbre, T.; Reymond, J. L. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1195-1204.
55. Bernstein, D. I.; Stanberry, L. R.; Sacks, S.; Ayisi, N. K.; Gong, Y. H.; Ireland, J.; Mumper, R. J.; Holan, G.; Matthews, B.; McCarthy, T.; Bourne, N. Antimicrob. Agents Chemother. 2003, 47, 3784.
56. Kensinger, R. D.; Catalone, B. J.; Krebs, F. C.; Wigdahl, B.; Schengrund, C. L. Antimicrob. Agents Chemother. 2004, 48, 1614.
57. Nishikawa, K.; Matsuoka, K.; Kita, E.; Okabe, N.; Mizuguchi, M.; Hino, K.; Miyazawa, S.; Yamasaki, C.; Aoki, J.; Takashima, S.; Yamakawa, Y.; Nishijima, M.; Terunuma, D.; Kuzuhara, H.; Natori, Y. Proc. Natl. Acad. Sci. 2002, 99, 7669.
58. Bourne, N.; Stanberry, L. R.; Kern, E. R.; Holan, G.; Matthews, B.; Bernstein, D. I. Antimicrob. Agents Chemother. 2000, 44, 2471.
59. Shaunak, S.; Thomas, S.; Gianasi, E.; Godwin, A.; Jones, E.; Teo, I.; Mireskandari, K.; Luthert, P.; Duncan, R.; Patterson, S.; Khaw, P.; Brocchini, S. Nat. Biotechnol. 2004, 22, 977.
60. Kannan, S.; Kolhe, P.; Raykova, V.; Glibatec, M.; Kannan, R. M.; Lieh-Lai, M.; Bassett, D. J. Biomater. Sci., Polym. Ed. 2004, 15, 311.
61. Paddle, B. M. J. Appl. Toxicol. 2003, 23, 139.
62. Kolhe, P.; Misra, E.; Kannan, R. M.; Kannan, S.; Lieh-Lai, M. Int. J. Pharm. 2003, 259, 143.
63. Roy, R.; Baek, M. G. J. Biotechnol. 2002, 90, 291.
64. Chapman, T. M.; Hillyer, G. L.; Mahan, E. J.; Shaffer, K. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11195.
65. Percec, V.; Dulcey, A. E.; Balagurusamy, V. S. K.; Miura, Y.; Smidrkal, J.; Peterca, M.; Nummelin, S.; Edlund, U.; Hudson, S. D.; Heiney, P. A.; Duan, H.; Magonov, S. N.; Vinogradov, S. A. Nature 2004, 430, 764.
66. Lloyd-Williams, P.; Albericio, F.; Giralt, E. Chemical Approaches to the Synthesis of Peptides and Proteins; CRC: Boca Raton, FL, 1997.
67. Albericio, F.; Chinchilla, R.; Dodsworth, D.; Nájera, C. Org. Prep. Proced. Int. 2001, 33, 203.
68. Goodman, M., Felix, A., Moroder, L., Toniolo, C., Eds. Synthesis of Peptides and Peptidomimetics; Methods of Organic Chemistry Vol. E22a; Thieme: Stuttgart-New York, 2002.
69. Bodanzky, M. Principles of Peptide Synthesis; Springer: New York, 1984. Bodanzky, M.; Bodanzky, A. The Practice of Peptide Synthesis; Springer: New York, 1984.
70. Sakakibara, S. Biopolymers 1995, 37, 17.
71. Kiso, H.; Yajima, H. Peptide, Synthesis, Structures and Applications; Gutte, B., Ed.; Academic Press: New York, 1995; p 40.
72. Sakakibara, S. Biopolymers 1999, 51,279.
73. Kates, S. A., Albericio, F., Eds. Solid-Phase Synthesis. A Practical Guide; Marcel Dekker: New York, 2000.
74. Merrifield, R. B.; Barany, G. The Peptides; Gross, E., Meienhofer, J., Eds.; Academic Press: New York, 1980; Vol. 2.
75. Merrifield, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149.
76. Merrifield, R. B. Science 1985, 150, 178.
77. Lloyd-Williams, P.; Albericio, F.; Giralt, E. Tetrahedron 1993, 49, 11065.
78. Rabanal, F.; Giralt, E.; Albericio, F. Tetrahedron 1995, 51, 1449.
79. Barlos, K.; Gatos, D.; Schaefer, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 590.
80. Carpino, L. A.; El-Faham, A.; Minor, C. A.; Albericio, F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 201.
81. Sanclimens, G.; Crespo, L.; Giralt, E.; Albericio, F.; Royo, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1751.
82. Nisiuchi, Y.; Inui, T.; Nishio, H.; Bodi, J.; Kimura, T.; Tsuji, F. T.; Sakakibara, S. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 13549.
83. Nishiuchi, Y.; Nishio, H.; Inui, T.; Bódi, J.; Kimura, T. J. Pept. Sci. 2000, 6, 84.
84. Chiva, C.; Barthe, P.; Codina, A.; Gairí, M.; Molina, F.; Granier, C.; Pugnière, M.; Inui, T.; Nishi, H.; Nishiuchi, Y.; Kimura, T.; Sakakibara, S.; Albericio, F.; Giralt, E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1508.
85. Bray, B. L. Nat. Rev. Drug Discuss. 2003, 2, 587.
86. Hummelen, J. C.; van Dongen, J. L. J.; Meijer, E. W. Chem. - Eur. J. 1997, 3, 1489.
87. PAMAM dendrimers were among the first dendrimeric structures to be thoroughly investigated. They can be synthesized either in solution or on solid-phase and have a broad range of possible applications.
88. Tomalia, D. A.; Baker, H.; Dewald, J. R.; Hall, M.; Kallos, G.; Martin, S.; Roeck, J.; Ryder, J.; Smith, P. Polym. J., Tokyo 1985, 17, 117.
89. Tomalia, D. A.; Baker, H.; Dewald, J. R.; Hall, V.; Kallos, G.; Martin, S.; Roeck, J.; Ryder, J.; Smith, P. Macromolecules 1986, 19, 2466.
90. Maiti, P. K.; Çaǧin, T.; Wang, G.; Goddad, W. A., III. Macromolecules 2004, 37, 6236.
91. Newkome, G. R.; Yao, Z.-Q.; Baker, G. R.; Gupta, K. J. Org. Chem. 1985, 50, 2003.
92. De Brabander-van den Berg, E. M. M.; Meijer, E. W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1308.
93. Hawker, C. J.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7638.
94. Hawker, C. J.; Fréchet, J. M. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1010.
95. Moore, J. S.; Xu, Z. Macromolecules 1991, 24, 5893.
96. Xu, Z.; Moore, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 246.
97. Moore, J. S. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 402.
98. Itoh, T.; Maemura, T.; Ohtsuka, Y.; Ikari, Y.; Wildt, H.; Hirai, K.; Tomioka, H. Eur. J. Org. Chem. 2004, 2991.
99. Wooley, K. L.; Hawker, C. J.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4252.
100. Ihre, H.; Hult, A.; Fréchet, J. M. J.; Gitsov, I. Macromolecules 1998, 31, 4061.
101. Ihre, H.; Hult, A.; Soderlind, E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6388.
102. Forier, B.; Dehaen, W. Tetrahedron 1999, 55, 9829.
103. Ishida, Y.; Jikei, M.; Kakimoto, M. Macromolecules 2000, 33, 3202.
104. Freeman, A. W.; Chrisstoffels, L. A. J.; Fréchet, J. M. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 7612.
105. Lerner, R. A. Nature 1982, 299, 593.
106. Arnon, R.; Maron, E.; Sela, M.; Anfinsen, C. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1971, 68, 1450.
107. Tam, J. P.; Zavala, F. J. Immunol. Methods 1989, 124, 53.
108. Shao, J.; Tam, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3893.
109. Pallin, T. D.; Tam, J. P. Chem. Commun. 1996, 1345.
110. Grandjean, C.; Rommens, C.; Gras-Masse, H.; Melnyk, O. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1999, 2967.
111. Jezek, J.; Velek, J.; Trnka, T.; Pisacka, M.; Marecek, F. Peptides; Ramage, R., Epton, R., Eds.; Mayflower Scientific Ltd.: Kingswinford, U.K., 1998; p 503.
112. Baigude, H.; Katsuraya, K.; Okuyama, K.; Hatanaka, K.; Ikeda, E.; Shibata, N.; Uryu, T. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2004, 42, 1400.
113. Baigude, H.; Katsuraya, K.; Okuyama, K.; Uryu, T. Macromol. Chem. Phys. 2004, 205, 684.
114. Veprek, P.; Jezek, J. J. Peptide Sci. 1999, 5, 5.
115. Keah, H. H.; Kecorius, E.; Hearn, M. T. W. J. Peptide Res. 1998, 51, 2.
116. Chaves, F.; Calvo, J. C.; Carvajal, C.; Rivera, Z.; Ramírez, L.; Pinto, M.; Trujillo, M.; Guzmán, F.; E. Patarroyo, M. J. Peptide Res. 2001, 58, 307.
117. Oliveira, E.; Villén, J.; Giralt, E.; Andreu, D. Bioconjugate Chem. 2003, 14, 144.
118. Cruz, L. J.; Iglesias, E.; Aguilar, J. C.; Gonzalez, L. J.; Reyes, O.; Albericio, A.; Andreu, D. Bioconjugate Chem. 2004, 15, 112.
119. Villén, J.; Oliveira, E.; Núñez, J. I.; Molina, N.; Sobrino, F.; Andreu, D. Vaccine 2004, 22, 3523.
120. Janiszewska, J.; Swieton, J.; Lipkowski, W.; Urbanczyk-Lipkowska, Z. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3711.
121. Ramaswamy, C.; Sakthivel, T.; Wilderspin, A. F.; Florence, A. T. Int. J. Pharm. 2003, 254, 17.
122. Caponi, L.; Perogano, S.; Di Bartolo, V.; Rovero, P.; Revoltella, R.; Bombardieri, S. J. Immunol. Methods 1995, 179, 193.
123. Yahi, N.; Fantini, J.; Baghdiguian, S.; Mabrouk, K.; Tamalet, C.; Rochat, H.; van Rietschoten, J.; Sabatier, J. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 4867.
124. Holm, A.; Jøgensen, R. M.; Østergaard, S.; Theisen, M. J. Peptide Res. 2000, 56, 105.
125. Ziegler, J.; Chang, R. T.; Wright, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2395.
126. Liebler, E. K.; Diederichsen, U. Org. Lett. 2004, 6, 2893.
127. Florence, A. T.; Sakthivel, T.; Toth, I. J. Controlled Release 2000, 65, 253.
128. Purohit, G.; Sakthivel, T.; Florence, A. T. Int. J. Pharm. 2001, 214, 71.
129. Sakthivel, T.; Toth, I.; Florence, A. T. Int. J. Pharm. 1999, 183, 51.
130. Shah, D. S.; Sakthivel, T.; Toth, I.; Florence, A. T.; Wilderspin, A. F. Int. J. Pharm. 2000, 208, 41.
131. Wimmer, N.; Marano, R. J.; Kearns, P. S.; Rakoczy, E. P.; Toth, I. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2635.
132. Marano, R. J.; Wimmer, N.; Kearns, P. S.; Thomas, B. G.; Toth, I.; Brankov, M.; Racoczy, P. E. Exp. Eye Res. 2004, 79, 525.
133. Partridge, K. S.; Smith, D. K.; Dykes, G. M.; McGrail, P. T. Chem. Commun. 2001, 319.
134. Love, C. S.; Hirst, A. R.; Chechick, V.; Smith, D. K.; Ashworth, I.; Brennan, C. Langmuir 2004, 20, 6580.
135. Hirst, A. R.; Smith, D. K. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 2965.
136. Fassina, G.; Corti, A.; Cassani, G. J. Peptide Res. 1992, 30, 549.
137. Kasai, S.; Nagasawa, H.; Shimamura, M.; Uto, Y.; Hori, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 951.
138. Futaki, S.; Nakase, I.; Suzuki, T.; Youjun, Z.; Sugiura, Y. Biochemistry 2002, 41, 7925.
139. Futaki, S. Int. J. Pharm. 2002, 245, 1.
140. Xu, H. Kinsel, G. R.; Zhang, J.; Li, M.; Rudkevich, D. M. Tetrahedron 2003, 59, 5837.
141. Sheldon, K.; Liu, D.; Ferguson, J.; Gariépy, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 2056.
142. Singh, D.; Bisland, S. K.; Kawamura, K.; Gariépy, J. Bioconjugate Chem. 1999, 10, 745.
143. Bisland, S. K.; Singh, D.; Gariépy, J. Bioconjugate Chem. 1999, 10, 982.
144. Singh, D.; Kiarash, R.; Kawamura, K.; LaCasse, E. C.; Gariépy, J. Biochemistry 1998, 37, 5798.
145. Gariépy, J.; Kawamura, K. Trends Biotechnol. 2001, 19, 21.
146. Brokx, R. D.; Bisland, S. K.; Gariépy, J. J. Controlled Release 2002, 78, 115.
147. Kawamura, K. S.; Su, R.-C.; Nguyen, L. T.; Elford, A. R.; Ohashi, P. S.; Gariépy, J. J. Immunol. 2002, 5709.
148. Choi, J. S.; Joo, D. K.; Kim, C. H.; Kim, K.; Park, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 474.
149. Ranganathan, D.; Kurur, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1265.
150. Ranganathan, D.; Kurur, S.; Madhusudanan, K. P.; Roy, R.; Karle, I. L. J. Peptide Res. 1998, 51, 297.
151. Ranganathan, D.; Kurur, S.; Gilardi, R.; Karle, I. L. Biopolymers 2000, 54, 289.
152. Vinogradov S. A.; Lo L.-W.; Wilson D. F. Chem. - Eur. J. 1999, 5, 1338.
153. Twyman, L. J.; Beezer, A. E.; Mitchell, J. C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4423.
154. Mathews, B. T.; Beezer, A. E.; Snowden, M. J.; Hardy, M. J.; Mitchell, J. C. New J. Chem. 2001, 25, 807.
155. Kim, Y.; Zeng, F.; Zimmerman, S. C. Chem. - Eur. J. 1999, 5, 2133.
156. Kress, J.; Rosner, A.; Hirsch, A. Chem. - Eur. J. 2000, 6, 247.
157. Schemjakin, M. Angew. Chem. 1960, 10, 342.
158. Traub, W.; Shmueli, U. Nature 1963, 198, 1165.
159. Cowan, P. M.; McGavin, S. Nature 1955, 176, 501.
160. Crespo, L.; Sanclimens, G.; Montaner, B.; Pérez-Tomás, R.; Royo, M.; Pons, M.; Albericio, F.; Giralt, E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8876.
161. Crespo, L.; Sanclimens, G.; Royo, M.; Giralt, E.; Albericio, F. Eur. J. Org. Chem. 2002, 1756.
162. Sanclimens, G.; Crespo, L.; Giralt, E.; Royo, M.; Albericio, F. Biopolymers (Peptide Sci.) 2004, 76, 283.
163. Okabayashi, H.; Isemura, T.; Sakakibara, S. Biopolymers 1968, 6, 323.
164. Rothe, M.; Rott, H.; Mazanek, J. Peptides; Proceedings of the 14th European Peptide Symposium, Wepion, Belgium, 1976; Loffet, A., Ed.; p 309.
165. Helbecque, N.; Loucheux-Lefebvre, M. H. Int. J. Peptide Protein Res. 1982, 19, 94.
166. Kinberger, G. A.; Cai, W.; Goodman, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15162.
167. Rich, A.; Crick, F. H. C. J. Mol. Biol. 1961, 3, 483.
168. Brodsky, B.; Li, M.; Long, C. G.; Apigo, J. Biopolymers 1992, 32, 447.
169. Feng, Y.; Melacini, G.; Goodman, M. Biochemistry 1997, 36, 8716.
170. Ariga, K.; Urakawa, T.; Michiue, A.; Kikuchi, J. Langmuir 2004, 20, 6762.
171. Wells, N. J.; Basso, A.; Bradley, M. Biopolymers 1998, 47, 381.
172. Swali, V.; Wells, N. J.; Langley, G. J.; Bradley, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 4902.
173. Fromont, C.; Bradley, M. Chem. Commun. 2000, 283.
174. Basso, A.; Bradley, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2699.
175. Ternon, M.; Diaz-Monchon, J. L.; Belsom, A.; Bradley, M. Tetrahedron 2004, 60, 8721.
176. Sakamoto, M.; Ueno, A.; Mihara, H. Chem. Commun. 2000, 1741.
177. Sakamoto, M.; Ueno, A.; Mihara, H. Chem. - Eur. J. 2001, 7, 2449.
178. Sakamoto, M.; Kamachi, T.; Okura, I.; Ueno, A.; Mihara, H. Biopolymers 2001, 59, 103.
179. Mitchell, J. P.; Roberts, K. D.; Langley, J.; Koentgen, F.; Lambert, J. N. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2785.
180. Muhanna, A. M. A.; Ortiz-Salmeron, E.; Garcia-Fuentes, L.; Gimenez-Martinez, J.; Vargas-Berenguel, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6125-6128.
181. Higashi, N.; Koga, T.; Niwa, M. Adv. Mater. 2000, 12, 1373.
182. Higashi, N.; Koga, T.; Niwa, N.; Niwa, M. Chem. Commun. 2000, 361.
183. Mong, T. K.-K.; Niu, A.; Chow, H.-F.; Wu, C.; Li, L.; Chen, R. Chem. - Eur. J. 2001, 7, 686.
184. Mulders, S. J. E.; Brouwer, A. J.; van der Meer, P. G. J.; Liskamp, R. M. J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 631.
185. Mulders, S. J. E.; Brouwer, A. J.; Liskamp, R. M. J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3085.
186. Gossage, R. A.; Jastrzebski, J. T. B. H.; van Ameijde, J.; Mulders, S. J. E.; Brouwer, A. J.; Liskamp, R. M. J.; Van Koten, G. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1413.
187. Voit, B.; Wolf, D. Tetrahedron 1997, 53, 15535.
188. Ritzen, A.; Frejd, T. Chem. Commun. 1999, 207.
189. Ritzen, A.; Frejd, T. Eur. J. Org. Chem. 2000, 3771.
190. Sadalapure, K.; Lindhorst, T. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2010.
191. Janssen, J. F. G. A.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4417.
192. Boas, U.; Karlsson, A. J.; de Waal, B. F. M.; Meijer, E. W. J. Org. Chem. 2001, 66, 2136.
193. Boas, U.; Sötjens, S. H. M.; Jensen, K. J.; Christensen, J. B.; Meijer, E. W. ChemBioChem 2002, 3, 433.
194. Zhou, M.; Ghosh, I. Org. Lett. 2004, 6, 3561.
195. Harada, A.; Yamaguchi, H.; Tsubouchi, K.; Horita, E. Chem. Lett., 2003, 32, 18.
196. Smith, T. J.; Olson, N H.; Cheng, R. H.; Chase, E. S.; Baker, T. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 7015.
197. Grinstaff, M. W. Chem. - Eur. J. 2002, 8, 2839.
198. Pillai, O.; Panchagnula, R. Curr. Opin. Chem. Biol. 2001, 5, 477.