Recent developments on the epoxidation of alkenes using hydrogen peroxide as an oxidant

Green Chemistry

Volumn 5, Issue 1, 2003, Pages 1-7

  Grigoropoulou, G ^a   Clark, J H ^a   Elings, J A ^b  

^a UNIVERSITY OF YORK   (United Kingdom)

^b Quest International   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE DERIVATIVE; HYDROGEN PEROXIDE; IRON; LIMONENE; MANGANESE; METAL COMPLEX; METAL OXIDE; METALLOPORPHYRIN; OXIDE; RHENIUM; TUNGSTEN; ZEOLITE;

CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL REACTION; EPOXIDATION; REACTION ANALYSIS; REVIEW; STOICHIOMETRY;

EID: 0042091275     PISSN: 14639262     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b208925b     Document Type: Review

References (77)

1. K. Bauer, D. Garbe and H. Surburg, Common Fragrance and Flavor Materials, Wiley-VCH, New York/Weinheim, 1997.
2. G. Sienel, R. Rieth and K. T. Rowbottom, Ullmann's Encyclopedia of Organic Chemicals, Wiley-VCH, Weinheim, 1999.
3. R. A. Van Santen and H. P. C. E. Kuipers, Adv. Catal., 1987, 35, 265.
4. R. A. Sheldon and J. K. Kochi, Metal-catalysed Oxidations of Organic Compounds, Academic Press, New York. 1981.
5. R. Landau, G. A. Sullivan and D. Brown, CHEMTECH, 1979, 602.
6. R. A. Sheldon, J. Mol. Catal., 1980, 7, 107.
7. D. Swern, Organic Peroxides, ed. D. Swern, Wiley Interscience, New York, 1971, vol. 2.
8. C. L. Hill and C. M. Prosser-McCartha, Coord. Chem. Rev., 1995, 143, 407.
9. R. Neumann and M. Gara, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 5066.
10. D. E. Katsoulis and M. T. Pope, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 2737.
11. K. Sato, M. Aoki, M. Ogawa, T. Hashimoto and R. Noyori, J. Org. Chem., 1996, 61, 8310.
12. K. Sato, M. Aoki, M. Ogawa, T. Hashimoto, D. Panyella and R. Noyori, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1997, 70, 905.
13. X. Zuwei, Z. Ning, S. Yu and L. Kunlan, Science, 2001, 292, 1139.
14. R. Neumann, A. M. Khenkin, D. Juwiler, H. Miller and M. Gara, J. Mol. Catal., 1997, 117, 169.
15. M. Bösing, A. Nön, I. Loose and B. Krebs, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 7252.
16. P. A. L. de Villa, B. F. Sels, D. E. De Vos and P. A. Jacobs, J. Org. Chem., 1999, 64, 7267.
17. C. Venturello and R. D'Aloisio, J. Org. Chem., 1988, 53, 1553.
18. D. H. Hoegaerts, B. F. Sels, D. E. De Vos, F. Verpoort and P. A. Jacobs, Catal. Today, 2000, 60, 209.
19. G. Gebard, C. R. Acad. Sci. Paris. Série IIc, Chim./Chem., 2000, 3, 757.
20. Y. M. A. Yamada, M. Ichinohe, H. Takahashi and S. Ikegami, Org. Lett., 2001, 3, 1839.
21. M. Cohen and R. J. Neumann, J. Mol. Catal., 1999, 291.
22. T. Sakamoto and C. Pac, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 10009.
23. B. F. Sels, D. E. De Vos and P. A. Jacobs, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 8350.
24. R. A. Sheldon, Metalloporphyrins in Catalytic Oxidations, Marcel Dekker, New York, 1994.
25. J. P. Collman, X. Zhang, V. J. Lee, E. Uffelman and J. I. Brauman, Science, 1993, 261, 1404.
26. L. A. Campbell and T. Kodadek, J. Mol. Catal., 1996, 113, 293.
27. S. Banfi, S. Montanari and S. Quici, J. Org. Chem., 1989, 54, 1850.
28. D. Mansuy, Coord. Chem. Rev., 1993, 125, 129.
29. S. Banfi, S. Montanari, S. Quici, S. V. Barkanova, O. L. Kaliya, U. N. Kopranenkov and E. A. Luk'Yanets, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 2317.
30. M. D. Assis, A. J. B. Melo, O. A. Serra and Y. Iamamoto, J. Mol. Catal., 1995, 97, 41.
31. A. M. d'A. Rocha Gonsalves and A. C. Serra, J. Mol. Catal., 2001, 168, 25.
32. R. R. L. Martins, M. G. P. M. S. Neves, A. J. D. Silvestre, M. M. Q. Simões, A. M. S. Silva, A. C. Tomé, J. A. S. Cavaleiro, P. Tagliatesta and C. Crestini, J. Mol. Catal., 2001, 172, 33.
33. R. I. Kureshy, N. H. Khan, S. H. R. Abdi, S. T. Patel and R. V. Jasra, Tetrahedron: Asymmetry, 2001, 12, 433.
34. W. Nam, H. J. Lee, S. Y. Oh, C. Kim and H. G. Jang, J. Inorg. Biochem., 2000, 80, 219.
35. L. J. P. Van den Brocke, V. G. De Bruijn, J. H. M. Heijnen and J. T. F. Keurentjes, Ind. Eng. Chem. Res., 2001, 40, 5240.
36. P. Pietikäinen, Tetrahedron, 1998, 54, 4319.
37. P. Pietikäinen, J. Mol. Catal., 2001, 165, 73.
38. B. S. Lane and K. Burgess, J. Am. Chem. Soc., 2001, 2933.
39. F. G. Doro, J. R. Lindsay Smith, A. G. Ferreira and M. D. Assis, J. Mol. Catal., 2000, 164, 97.
40. R. Hage, J. E. Iburg, J. Kerschner, J. H. Koek, E. L. M. Lempers, R. J. Martens, U. S. Racherla, S. W. Russell, T. Swarthoff, M. R. P. van Vliet, J. B. Warnaar, L. van der Wolf and B. Krijnen, Nature, 1994, 369, 637.
41. D. E. De Vos, B. F. Sels, M. Reynaers, Y. V. Subba Rao and P. A. Jacobs, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 3221.
42. J. Brinksma, L. Schmieder, G. van Vliet, R. Boaron, R. Hage, D. E. De Vos, P. L. Alsters and B. L. Feringa, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 2619.
43. J. Brinksma, R. Hage, J. Kerschner and B. L. Feringa, Chem. Commun., 2000, 537.
44. M. C. White, A. G. Doyle and E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 7194.
45. W. A. Herrmann, R. W. Fischer, M. U. Rauch and W. Scherer, J. Mol. Catal., 1994, 86, 243.
46. J. Rudolph, K. L. Reddy, J. P. Chiang and K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 6189.
47. C. Copéret, H. Adolfsson and K. B. Sharpless, Chem. Commun., 1997, 1565.
48. H. Adolfsson, C. Copéret, J. P. Chiang and A. K. Yudin, J. Org. Chem., 2000, 65, 8651.
49. W. A. Herrmann, R. M. Kratzer, H. Ding, W. R. Thiel and H. Glas, J. Organomet. Chem., 1998, 555, 293.
50. M. C. A. Van Vliet, I. W. C. E. Arends and R. A. Sheldon, Chem. Commun., 1999, 821.
51. A. R. Vaino, J. Org. Chem., 2000, 65, 4210.
52. W. A. Herrmann, R. M. Kratzer and R. W. Fischer, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 2652.
53. D. Yang, M. K. Wong and Y. C. Yip, J. Org. Chem., 1995, 60, 3887.
54. S. E. Denmark, D. C. Forbes, D. S. Hays, J. S. DePue and R. G. Wilde, J. Org. Chem., 1995, 60, 1391.
55. L. Shu and Y. Shi, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 8721.
56. L. Shu and Y. Shi, J. Org. Chem., 2000, 65, 8807.
57. G. Majetich, R. Hicks, G. Sun and P. McGill, J. Org. Chem., 1998, 63, 2564.
58. H. Yao and D. E. Richardson, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 3220.
59. D. Hâncu, J. Green and E. J. Beckman, Acc. Chem. Res., 2002, 35, 757.
60. M. C. A. Van Vliet, I. W. C. E. Arends and R. A. Sheldon, Chem. Commun., 1999, 263.
61. K. Neimann and R. Neumann, Chem. Commun., 2001, 487.
62. M. C. A. Van Vliet, I. W. C. E. Arends and R. A. Sheldon, Synlett., 2001, 2, 248.
63. M. Taramasso, G. Perego and B. Notari, US Pat., 4410501, 1983.
64. M. G. Clerisi and P. Ingallina, J. Catal., 1993, 140, 71.
65. A. Corma, M. A. Camblor, P. Esteve, A. Martinez and J. Perez-Pariente, J. Catal., 1994, 145, 151.
66. J. H. Van der Waal, M. S. Rigutto and H. van Bekkum, Appl. Catal. A, 1998, 167, 331.
67. M. D'Amore and S. Schwarz, Chem. Commun., 1999, 121.
68. F. Figueras, H. Kochkar and S. Caldarelli, Microporous Mesoporous Mater., 2000, 39, 249.
69. S. Ikeda, H. Nur, T. Sawadaishi, K. Ijiro, M. Shimomura and B. Ohtani, Langmuir, 2001, 17, 7976.
70. P. Wu and T. Tatsumi, J. Phys. Chem. B, 2002, 106, 748.
71. D. Mandelli, M. C. A. van Vliet, U. Arnold, R. A. Sheldon and U. Schuchardt, J. Mol. Catal., 2001, 168, 165.
72. M. C. A. Van Vliet, D. Mandelli, I. W. C. E. Arends, Ulf Schuchardt and R. Sheldon, Green Chem., 2001, 3, 243.
73. D. Mandelli, M. C. A. van Vliet, R. Sheldon and Ulf Schuchardt, Appl. Catal. A: General, 2001, 219, 209.
74. K. Yamagushi, K. Ebitani and K. Kaneda, J. Org. Chem., 1999, 64, 2966.
75. K. Yamagushi, K. Mori, T. Mizugaki, K. Ebitani and K. Kaneda, J. Org. Chem., 2000, 65, 6897.
76. U. R. Pillai, E. Sahle-Demessie and R. S. Varma. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 2909.
77. M. A. Aramendia, V. Borau, C. Jiménez, J. M. Luque, J. M. Marinas, J. R. Ruiz and F. J. Urbano, Appl. Catal. A: General, 2001, 216, 257.