Spatially resolved derivatization of solid-phase-synthesis beads with fluorescent dendrimers: Creation of localized microdomains

Helvetica Chimica Acta

Volumn 85, Issue 10, 2002, Pages 3532-3558

  Cardona, Claudia M ^a   Jannach, Stephan H ^a   Huang, Hao ^a,c   Itojima, Yukiko ^a,d   Leblanc, Roger M ^a   Gawley, Robert E ^a   Baker, Gary A ^b   Brauns, Eric B ^b  

^a Department of Biology   (United States)

^b LOS ALAMOS NATIONAL LABORATORY   (United States)

^c SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

^d KAGOSHIMA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DYES; FLUORESCENCE; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ENCODING TAGS;

DENDRIMERS;

COUMARIN; DANSYL CHLORIDE; DENDRIMER; FLUORESCENT DYE; RHODAMINE;

ACYLATION; ARTICLE; CHEMICAL REACTION; DERIVATIZATION; PRIORITY JOURNAL; SENSOR; SOLID; SYNTHESIS;

EID: 0036423452     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1522-2675(200210)85:10<3532::AID-HLCA3532>3.0.CO;2-F     Document Type: Article

References (57)

1. V. V. Narayanan, G. R. Newkome, Top. Curr. Res. 1998, 197, 19; G. R. Newkome, C. N. Moorefield, F. Vögtle, 'Dendritic Macromolecules: Concepts, Synthesis, and Perspectives' VCH, Weinheim, Germany, 1996; G. R. Newkome, C. N. Moorefield, in 'Comprehensive Supramolecular Chemistry', Ed. D. N. Reinhoudt, Elsevier Sciences, New York, 1996, Vol. 10: D. A. Tomalia, H. D. Durst, Top. Curr. Chem. 1993, 165, 193; D. A. Tomalia, A. D. Naylor, A. Goddard, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 138.
2. V. V. Narayanan, G. R. Newkome, Top. Curr. Res. 1998, 197, 19; G. R. Newkome, C. N. Moorefield, F. Vögtle, 'Dendritic Macromolecules: Concepts, Synthesis, and Perspectives' VCH, Weinheim, Germany, 1996; G. R. Newkome, C. N. Moorefield, in 'Comprehensive Supramolecular Chemistry', Ed. D. N. Reinhoudt, Elsevier Sciences, New York, 1996, Vol. 10: D. A. Tomalia, H. D. Durst, Top. Curr. Chem. 1993, 165, 193; D. A. Tomalia, A. D. Naylor, A. Goddard, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 138.
3. V. V. Narayanan, G. R. Newkome, Top. Curr. Res. 1998, 197, 19; G. R. Newkome, C. N. Moorefield, F. Vögtle, 'Dendritic Macromolecules: Concepts, Synthesis, and Perspectives' VCH, Weinheim, Germany, 1996; G. R. Newkome, C. N. Moorefield, in 'Comprehensive Supramolecular Chemistry', Ed. D. N. Reinhoudt, Elsevier Sciences, New York, 1996, Vol. 10: D. A. Tomalia, H. D. Durst, Top. Curr. Chem. 1993, 165, 193; D. A. Tomalia, A. D. Naylor, A. Goddard, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 138.
4. V. V. Narayanan, G. R. Newkome, Top. Curr. Res. 1998, 197, 19; G. R. Newkome, C. N. Moorefield, F. Vögtle, 'Dendritic Macromolecules: Concepts, Synthesis, and Perspectives' VCH, Weinheim, Germany, 1996; G. R. Newkome, C. N. Moorefield, in 'Comprehensive Supramolecular Chemistry', Ed. D. N. Reinhoudt, Elsevier Sciences, New York, 1996, Vol. 10: D. A. Tomalia, H. D. Durst, Top. Curr. Chem. 1993, 165, 193; D. A. Tomalia, A. D. Naylor, A. Goddard, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 138.
5. V. V. Narayanan, G. R. Newkome, Top. Curr. Res. 1998, 197, 19; G. R. Newkome, C. N. Moorefield, F. Vögtle, 'Dendritic Macromolecules: Concepts, Synthesis, and Perspectives' VCH, Weinheim, Germany, 1996; G. R. Newkome, C. N. Moorefield, in 'Comprehensive Supramolecular Chemistry', Ed. D. N. Reinhoudt, Elsevier Sciences, New York, 1996, Vol. 10: D. A. Tomalia, H. D. Durst, Top. Curr. Chem. 1993, 165, 193; D. A. Tomalia, A. D. Naylor, A. Goddard, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 138.
6. (a) S. Hecht, J. M. J. Fréchet, Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 74;
7. (b) C. B. Gorman, J. C. Smith, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 60;
8. (c) C. M. Cardona, S. Mendoza, A. E. Kaifer, Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 37;
9. (d) D. K. Smith, F. Diederich, Top. Curr. Chem. 2000, 210, 183;
10. (e) A. W. Bosman, H. M. Janssen, E. W. Meijer, Chem. Rev. 1999, 99, 1665;
11. (f) M. Fisher, F. Vögtle, Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 884;
12. (g) D. K. Smith, F. Diederich, Chem. - Eur. J. 1998, 4, 1353:
13. (h) F. Zeng, S. C. Zimmerman, Chem. Rev. 1997, 97, 1681.
14. C. M. Cardona, J. Alvarez, A. E. Kaifer, T. D. McCarley, S. Pandey, G. A. Baker, N. J. Bonzagni, F. V. Bright, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6139; C. M. Cardona, T. D. McCarley, A. E. Kaifer, J. Org. Chem. 2000, 65, 1857; F. Vögtle, M. Plevoets, M. Nieger, G. C. Azzellini, A. Credi, L. De Cola, V. De Marchis, M. Venturi, V. Balzani, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6290; J. Issberner, F. Vögtle, L. De Cola, V. Balzani, Chem. - Eur. J. 1997. 3, 706.
15. C. M. Cardona, J. Alvarez, A. E. Kaifer, T. D. McCarley, S. Pandey, G. A. Baker, N. J. Bonzagni, F. V. Bright, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6139; C. M. Cardona, T. D. McCarley, A. E. Kaifer, J. Org. Chem. 2000, 65, 1857; F. Vögtle, M. Plevoets, M. Nieger, G. C. Azzellini, A. Credi, L. De Cola, V. De Marchis, M. Venturi, V. Balzani, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6290; J. Issberner, F. Vögtle, L. De Cola, V. Balzani, Chem. - Eur. J. 1997. 3, 706.
16. C. M. Cardona, J. Alvarez, A. E. Kaifer, T. D. McCarley, S. Pandey, G. A. Baker, N. J. Bonzagni, F. V. Bright, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6139; C. M. Cardona, T. D. McCarley, A. E. Kaifer, J. Org. Chem. 2000, 65, 1857; F. Vögtle, M. Plevoets, M. Nieger, G. C. Azzellini, A. Credi, L. De Cola, V. De Marchis, M. Venturi, V. Balzani, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6290; J. Issberner, F. Vögtle, L. De Cola, V. Balzani, Chem. - Eur. J. 1997. 3, 706.
17. C. M. Cardona, J. Alvarez, A. E. Kaifer, T. D. McCarley, S. Pandey, G. A. Baker, N. J. Bonzagni, F. V. Bright, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6139; C. M. Cardona, T. D. McCarley, A. E. Kaifer, J. Org. Chem. 2000, 65, 1857; F. Vögtle, M. Plevoets, M. Nieger, G. C. Azzellini, A. Credi, L. De Cola, V. De Marchis, M. Venturi, V. Balzani, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6290; J. Issberner, F. Vögtle, L. De Cola, V. Balzani, Chem. - Eur. J. 1997. 3, 706.
18. S. E. Stiriba, H. Frey, R. Haag, Angew, Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1329; N. Rockendorf, T K. Lindhorst, Top. Curr. Chem. 2001, 217, 201; C. M. Casado, I. Cuadrado, M. Morán, B. Alonso, B. García, B. González, J. Losada, Coord. Chem. Rev. 1999, 53, 185.
19. S. E. Stiriba, H. Frey, R. Haag, Angew, Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1329; N. Rockendorf, T K. Lindhorst, Top. Curr. Chem. 2001, 217, 201; C. M. Casado, I. Cuadrado, M. Morán, B. Alonso, B. García, B. González, J. Losada, Coord. Chem. Rev. 1999, 53, 185.
20. S. E. Stiriba, H. Frey, R. Haag, Angew, Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1329; N. Rockendorf, T K. Lindhorst, Top. Curr. Chem. 2001, 217, 201; C. M. Casado, I. Cuadrado, M. Morán, B. Alonso, B. García, B. González, J. Losada, Coord. Chem. Rev. 1999, 53, 185.
21. (a) F. H. Ling, V. Lu, F. Svec, J. M. J. Fréchet, J. Org. Chem. 2002, 67, 1993;
22. (b) C. Chi, J. Wu, X. Wang, Z. Zhao, J. Li, F. Wang, Macromolecules 2001, 34, 3812;
23. (c) R. Haag, Chem. - Eur. J. 2001, 7, 327;
24. (d) S. Lebreton, S. Monaghan, M. Bradley, Aldrichimica Acta 2001, 34(3), 75;
25. (e) A. Basso, B. Evans, N. Pegg, M. Bradley, Chem. Commun. 2001, 697;
26. (f) A. Basso, B. Evans, N. Pegg, M. Bradley, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3763;
27. (g) S. C. Bourque, H. Alper, L. E. Manzer, P. Arya, J. Am. Chem. Soc. 2000,122,956;
28. (h) P. Arya, N. V. Rao, J. Singkhonrat, H. Alper, C. Bourque, L. E. Manzer, J. Org. Chem. 2000, 65, 1881;
29. (i) A. Mahajan, S. R. Chhabra, W. C. Chan, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4909;
30. (j) V. Swali, N. J. Wells, J. Langley, M. Bradley, J. Org. Chem. 1997, 62, 4902.
31. D. Seebach, A. K. Beck, A. Heckel. Angew. Chem. 2001, 113, 96; Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 92.
32. D. Seebach, A. K. Beck, A. Heckel. Angew. Chem. 2001, 113, 96; Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 92.
33. H. Sellner. P. B. Rheiner, D. Seebach, Helv. Chim. Acta 2002, 85, 352; P. B. Rheiner, D. Seebach, Chem. Eur. J. 1999, 5, 3221; H. Sellfier, D. Seebach, Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1918; P. B. Rheiner, H. Sellner, D. Seebach, Helv. Chim. Acta 1997, 80, 2027.
34. H. Sellner. P. B. Rheiner, D. Seebach, Helv. Chim. Acta 2002, 85, 352; P. B. Rheiner, D. Seebach, Chem. Eur. J. 1999, 5, 3221; H. Sellfier, D. Seebach, Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1918; P. B. Rheiner, H. Sellner, D. Seebach, Helv. Chim. Acta 1997, 80, 2027.
35. H. Sellner. P. B. Rheiner, D. Seebach, Helv. Chim. Acta 2002, 85, 352; P. B. Rheiner, D. Seebach, Chem. Eur. J. 1999, 5, 3221; H. Sellfier, D. Seebach, Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1918; P. B. Rheiner, H. Sellner, D. Seebach, Helv. Chim. Acta 1997, 80, 2027.
36. H. Sellner. P. B. Rheiner, D. Seebach, Helv. Chim. Acta 2002, 85, 352; P. B. Rheiner, D. Seebach, Chem. Eur. J. 1999, 5, 3221; H. Sellfier, D. Seebach, Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1918; P. B. Rheiner, H. Sellner, D. Seebach, Helv. Chim. Acta 1997, 80, 2027.
37. H. Sellner, J. K. Karjalainen, D. Seebach, Chem. - Eur. J. 2001, 7, 2873; H. Sellner. C. Faber, P. B. Rheiner, D. Seebach, Chem. - Eur. J. 2000, 6, 3692.
38. H. Sellner, J. K. Karjalainen, D. Seebach, Chem. - Eur. J. 2001, 7, 2873; H. Sellner. C. Faber, P. B. Rheiner, D. Seebach, Chem. - Eur. J. 2000, 6, 3692.
39. R. E. Gawley, Q. Zhang, P. I. Higgs, S. Wang, R. M. Leblanc, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5461, corrigendum 6135; P. Kele, J. Orbulescu, T. L. Calhoun, R. E. Gawley, R. M. Leblanc, Tetrahedron Lett. 2002, in press; R. E. Gawley, S. Pinet, C. M. Cardona, P. K. Datta, T. Ren, W, C. Guida, J. Nydick, R. M. Leblanc, 2002, submitted.
40. R. E. Gawley, Q. Zhang, P. I. Higgs, S. Wang, R. M. Leblanc, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5461, corrigendum 6135; P. Kele, J. Orbulescu, T. L. Calhoun, R. E. Gawley, R. M. Leblanc, Tetrahedron Lett. 2002, in press; R. E. Gawley, S. Pinet, C. M. Cardona, P. K. Datta, T. Ren, W, C. Guida, J. Nydick, R. M. Leblanc, 2002, submitted.
41. R. E. Gawley, Q. Zhang, P. I. Higgs, S. Wang, R. M. Leblanc, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5461, corrigendum 6135; P. Kele, J. Orbulescu, T. L. Calhoun, R. E. Gawley, R. M. Leblanc, Tetrahedron Lett. 2002, in press; R. E. Gawley, S. Pinet, C. M. Cardona, P. K. Datta, T. Ren, W, C. Guida, J. Nydick, R. M. Leblanc, 2002, submitted.
42. G. M. Lipkind, H. A. Fozzard, Biophys. J. 1994, 66, 1.
43. G. R. Newkome, X. Lin, Macromolecules 1991, 24, 1443; G. R. Newkome, X. Lin, J. K. Young, Synlett 1992, 53; G. R. Newkome, R. K. Behera, C. N. Moorefield, G. R. Baker, J. Org. Chem. 1991. 56, 7162; C. N. Moorefield, G. R. Newkome, in 'Advances in Dendritic Macromolecules', Ed. G. R. Newkome, JAI Press, Greenwich, 1994, Vol. 1.
44. G. R. Newkome, X. Lin, Macromolecules 1991, 24, 1443; G. R. Newkome, X. Lin, J. K. Young, Synlett 1992, 53; G. R. Newkome, R. K. Behera, C. N. Moorefield, G. R. Baker, J. Org. Chem. 1991. 56, 7162; C. N. Moorefield, G. R. Newkome, in 'Advances in Dendritic Macromolecules', Ed. G. R. Newkome, JAI Press, Greenwich, 1994, Vol. 1.
45. G. R. Newkome, X. Lin, Macromolecules 1991, 24, 1443; G. R. Newkome, X. Lin, J. K. Young, Synlett 1992, 53; G. R. Newkome, R. K. Behera, C. N. Moorefield, G. R. Baker, J. Org. Chem. 1991. 56, 7162; C. N. Moorefield, G. R. Newkome, in 'Advances in Dendritic Macromolecules', Ed. G. R. Newkome, JAI Press, Greenwich, 1994, Vol. 1.
46. G. R. Newkome, X. Lin, Macromolecules 1991, 24, 1443; G. R. Newkome, X. Lin, J. K. Young, Synlett 1992, 53; G. R. Newkome, R. K. Behera, C. N. Moorefield, G. R. Baker, J. Org. Chem. 1991. 56, 7162; C. N. Moorefield, G. R. Newkome, in 'Advances in Dendritic Macromolecules', Ed. G. R. Newkome, JAI Press, Greenwich, 1994, Vol. 1.
47. B. Yan, P. C. Martin, J. J. Lee, Com. Chem. 1999, 1, 78.
48. C. M. Cardona, R. E. Gawley, J. Org. Chem. 2002, 67, 1411.
49. J. Rademann, M. Barth, R. Brock, H. J. Egehaaf, G. Jung, Chem. - Eur. J. 2001, 7, 3884.
50. G. T. Copeland, S. J. Miller, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4306.
51. R. A. Farrer, G. T. Copeland, M. J. R. Previte, M. M. Okamoto, S. J. Miller, J. T. Fourkas, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1994.
52. S. R. McAlpine, C. W. Lindsley, J. C. Hodges, D. M. Leonard, G. F. Filzen, J. Comb. Chem. 2001, 3, 1;
53. S. R. McAlpine, S. L. Schreiber, Chem. - Eur. J. 1999, 5, 3528.
54. M. H. J. Ohlmeyer, R. N. Swanson, L. W. Dillard, J. C. Reader, G. Asouline, R. Kobayashi, M. Wigler, W. C. Still, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 10922;
55. H. P. Nestler, P. A. Bartlett, W. C. Still, J. Org. Chem. 1994, 59, 4723.
56. L. A. Carpino, H. Imazumi, A. El-Faham, F. J. Ferre, C. Zhang, Y. Lee, B. M. Foxman, P. Henklein, C. Hanay, C. Mügge, H. Wenschuh, J. Klose, M. Beyermann, M. Bienert, Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 442; L. A. Carpino, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4397.
57. L. A. Carpino, H. Imazumi, A. El-Faham, F. J. Ferre, C. Zhang, Y. Lee, B. M. Foxman, P. Henklein, C. Hanay, C. Mügge, H. Wenschuh, J. Klose, M. Beyermann, M. Bienert, Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 442; L. A. Carpino, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4397.