Charge Transport Properties in Discotic Liquid Crystals: A Quantum-Chemical Insight into Structure-Property Relationships

Journal of the American Chemical Society

Volumn 126, Issue 10, 2004, Pages 3271-3279

  Lemaur, Vincent ^a   Da Silva Filho, Demetrio A ^b   Coropceanu, Veaceslav ^b   Lehmann, Matthias ^c   Geerts, Yves ^c   Piris, Jorge ^d   Debije, Michael G ^d   Van De Craats, Anick M ^d   Senthilkumar, Kittusamy ^d   Siebbeles, Laurens D A ^d   Warman, John M ^d   Brédas, Jean Luc ^a,b   Cornil, Jérôme ^a,b  

^a UNIVERSITY OF MONS   (Belgium)

^b GEORGIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

^c UNIVERSITÉ LIBRE DE BRUXELLES   (Belgium)

^d DELFT UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHARGE TRANSFER; MOLECULAR DYNAMICS; QUANTUM THEORY;

CHARGE MOBILITIES; MOLECULAR SCALES;

LIQUID CRYSTALS;

BENZENE DERIVATIVE; HEXAAZATRINAPHTHYLENE; HEXAAZATRIPHENYLENE; HEXABENZOCORONENE; TRIPHENYLENE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CALCULATION; CHEMICAL STRUCTURE; LIQUID CRYSTAL; MEASUREMENT; PULSE RADIOLYSIS; QUANTUM MECHANICS; REACTION ANALYSIS; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 12144288478     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja0390956     Document Type: Article

References (54)

1. Chandrasekhar, S.; Sadashiva, B. K.; Suresh, K. A. Pramana 1977, 9, 471.
2. Chandrasekhar, S. In Hanbook of Liquid Crystals; Demus, D., Goodby, J., Gray, G. W., Spiess, H. W., Vill, V., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1998; Vol. 2B, p 749.
3. Tracz, A.; Jeszka, J. K.; Watson, M. D.; Pisula, W.; Müllen, K.; Pakula, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1682.
4. van de Craats, A. M.; Warman, J. M.; Fechtenkötter, A.; Brand, J. D.; Harbison, M. A.; Müllen, K. Adv. Mater. 1999, 11, 1469.
5. Schmidt-Mende, A.; Fechtenkötter, A.; Müllen, K.; Moons, E.; Friend, R. H.; MacKenzie, D. Science 2001, 293, 1119.
6. Bunk, O.; Nielsen, M. M.; Solling, T. I.; van de Craats, A. M.; Stutzmann, N. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2252.
7. van de Craats, A. M.; Stutzmann, N.; Bunk, O.; Nielsen, M. M.; Watson, M.; Müllen, K.; Chanzy, H. D.; Sirringhaus, H.; Friend, R. H. Adv. Mater. 2003, 15, 495.
8. Seguy, I.; Jolinat, P.; Destruel, P.; Farenc, J.; Mamy, R.; Bock, H.; Ip, J.; Nguyen, T. P. J. Appl. Phys. 2001, 89, 5442.
9. Boden, N.; Bushby, R. J.; Clements, J.; Mogavhar, B.; Donovan, K. J.; Kreouzis, T. Phys. Rev. B 1995, 52, 13274.
10. Bässler, H. Phys. Status Solidi B 1993, 175, 15.
11. Marcus, R. A. Rev. Mod. Phys. 1993, 65, 599.
12. Barbara, P. F.; Meyer, T. J.; Ratner, M. A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 13148.
13. Balzani, V.; Juris, A.; Campagna, S.; Serroni, S. Chem. Rev. 1996, 96, 759.
14. Brédas, J. L.; Calbert, J. P.; da Silva Filho, D. A.; Cornil, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5804.
15. Jortner, J. J. Chem. Phys. 1976, 64, 4860.
16. Brédas, J. L.; Street, G. B. Acc. Chem. Res. 1985, 18, 309.
17. Berlin, Y. A.; Hutchinson, G. R.; Rempala, P.; Ratner, M. A.; Michl, J. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3970.
18. Coropceanu, V.; Malagoli, M.; da Silva Filho, D. A.; Gruhn, N. E.; Bill, T. G.; Brédas, J. L. Phys. Rev. Lett. 2002, 89, 275503.
19. Gruhn, N. E.; da Silva Filho, D. A.; Bill, T. G.; Malagoli, M.; Coropceanu, V.; Kahn, A.; Brédas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7918.
20. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
21. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
22. Keszthelyi, T.; Balakrishnan, G.; Wilbrandt, R.; Atom Yee, W.; Negri, F. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 9121.
23. Bersuker, I. B., The Jahn-Teller Effect and Vibronic Interactions in Modern Chemistry; Plenum Press: New York, 1984.
24. Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1965, 43, 679.
25. Pourtois, G.; Beljonne, D.; Cornil, J.; Ratner, M. A.; Brédas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4436 and references therein.
26. Sato, N.; Seki, K.; Inokuchi, H.; J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1981, 77, 1621.
27. Hill, I. G.; Kahn, A.; Cornil, J.; dos Santos, D. A.; Brédas, J. L. Chem. Phys. Lett. 2000, 317, 444.
28. Li, X. Y.; Tang, X. S.; He, F. C. Chem. Phys. 1999, 248, 137.
29. Cornil, J.; Beljonne, D.; Calbert, J. P.; Brédas, J. L. Adv. Mater. 2001, 13, 1053.
30. Zerner, M. C.; Loew, G. H.; Kirchner, R. F.; Mueller-Westerhoff, U. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 589.
31. Te Velde, G.; Bickelhaupt, F. M.; Baerends, E. J.; Fonseca Guerra, C.; Van Gisbergen, S. J. A.; Snijders, J. G.; Ziegler, T. J. Comput. Chem. 2001, 22, 931.
32. Bickelhaupt, F. M.; Baerends, E. J. In Reviews in Computational Chemistry; Lipkowitz K. B., Boyd D. B., Eds.; Wiley-VCH: New York, 2000; Vol. 15, p 1.
33. Senthilkumar, K.; Grozema, F. C., Bickelhaupt, F. M., Siebbeles, L. D. A. J. Chem. Phys, in press.
34. Chong, D. P.; Gritsenko, O. V.; Baerends, E. J. J. Chem. Phys. 2002, 116, 1760.
35. Snijders, J. G.; Vernooijs, P.; Baerends, E. J. At. Data Nucl. Data Tables 1981, 26, 483.
36. Sun, H.; Mumby, S. J.; Maple J. R.; Hagler, A. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2978.
37. Sun, H. Macromolecules 1995, 28, 701.
38. Leclère, Ph.; Hennebicq, E.; Calderone, A.; Brocorens, P.; Grimsdale, A. C.; Müllen, K.; Brédas, J. L.; Lazzaroni, R. Prog. Polym. Sci. 2003, 28, 55.
39. Pope, M.; Swenberg, C. E. Electronic Processes in Organic Crystals and Polymers, 2nd ed.; Oxford University Press: Oxford, U.K., 1999.
40. Kestemont, G.; de Halleux, V.; Lehmann, M.; Ivanov, D. A.; Watson, M.; Geerts, Y. H. Chem. Commun. 2001, 2074.
41. Schouten, P. G.; Warman, J. M.; de Haas, T. P. J. Phys. Chem. 1993, 97, 9863.
42. Würthner, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1037.
43. Kato, T.; Yoshizawa, K.; Hirao, K. J. Chem. Phys. 2002, 116, 3420.
44. van de Craats, A.; Schouten, P. G.; Warman, J. M. EKISHO 1998, 1, 12.
45. Adam, D.; Schuhmacher, P.; Simmerer, J.; Häussling, L.; Siemensmeyer, K.; Etzbach, K. H.; Ringsdorf, H.; Haarer, D. Nature 1994, 371, 141.
46. Heiney, P. A.; Fontes, E.; de Jeu, W. H.; Riera, A.; Caroll, P.; Smith, A. B. J. Phys. (Paris) 1989, 50, 461.
47. Comil, J.; Lemaur, V.; Calbert, J. P.; Brédas, J. L. Adv. Mater. 2002, 14, 726.
48. Cornil, J.; Calbert, J. P.; Brédas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1250.
49. Ahmed, F. R.; Trotter, J. Acta Crystallog. 1963, 16, 503.
50. Fontes, E.; Heiney, P. A.; de Jeu, W. H. Phys. Rev. Lett. 1988, 61, 1202.
51. Fishbach, I.; Pakula, T.; Minkin, P.; Fechtenkötter, A.; Müllen, K.; Spiess, H. W.; Saalwächer, K. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 6408.
52. van de Craats, A. M. Charge Transport in Self-assembling Discotic Liquid Crystalline Materials. Ph.D. Thesis, Delft University of Technology, 2000.
53. Mulder, F. M.; Stride, J.; Picken, S. J.; Kouwer, P. H. J.; de Haas, M. P.; Siebbeles, M. P.; Kearley, G. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3860.
54. Shen, W.; Dong, R. Y.; Boden, N.; Bushby, R. J.; Martin, P. S.; Wood, A. J. Chem. Phys. 1998, 108, 4324.