Remarkable electron accepting properties of the simplest benzenoid cyanocarbons: Hexacyanobenzene, octacyanonaphthalene and decacyanoanthracene

Chemical Communications

Volumn , Issue 7, 2006, Pages 758-760

  Zhang, Xiuhui ^a   Li, Qianshu ^a   Ingels, Justin B ^b   Simmonett, Andrew C ^b   Wheeler, Steven E ^b   Xie, Yaoming ^b   King, R Bruce ^b   Schaefer III, Henry F ^b   Cotton, F Albert ^c  

^a BEIJING INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (China)

^b UNIVERSITY OF GEORGIA   (United States)

^c TEXAS A AND M UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTHRACENE DERIVATIVE; AROMATIC COMPOUND; BENZONITRILE; CARBON; NAPHTHALENE DERIVATIVE;

ARTICLE; CALIBRATION; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; ELECTRON TRANSPORT; REACTION ANALYSIS; STRUCTURE ANALYSIS; THEORETICAL STUDY;

EID: 32644481378     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b515843e     Document Type: Article

References (32)

1. J. C. Rienstra-Kiracofe, C. J. Barden, S. T. Brown and H. F. Schaefer, J. Phys. Chem. A, 2001, 105, 524-528.
2. T. M. Miller and A. A. Viggiano, Phys. Rev. A, 2005, 71, 012702.
3. Y. M. Xie, H. F. Schaefer and F. A. Cotton, Chem. Commun., 2003, 102-103.
4. T. M. Miller, J. M. Van Doren and A. A. Viggiano, Int. J. Mass Spectrom., 2004, 233, 67-73.
5. I. Alkorta, I. Rozas and J. Elguero, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 8593-8598.
6. C. M. Beck, J. Burdeniuc, R. H. Crabtree, A. L. Rheingold and G. P. A. Yap, Inorg. Chim. Acta, 1998, 270, 559-562.
7. G. W. Dillow and P. Kebarle, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 5592-5596.
8. W. T. Naff, R. N. Compton and C. D. Cooper, J. Chem. Phys., 1971, 54, 212-222.
9. C. R. Herd, N. G. Adams and D. Smith, Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes, 1989, 87, 331-342.
10. H. Shimamori, T. Sunagawa, Y. Ogawa and Y. Tatsumi, Chem. Phys. Lett., 1994, 227, 609-616.
11. M. R. Bryce, Chem. Soc. Rev., 1991, 20, 355-390.
12. A. E. Underhill, J. Mater. Chem., 1992, 2, 1-11.
13. O. W. Webster, W. Mahler and R. E. Benson, J. Am. Chem. Soc., 1962, 84, 3678-3684.
14. J. M. Manriquez, G. T. Yee, R. S. McLean, A. J. Epstein and J. S. Miller, Science (Washington, DC, U. S.), 1991, 252, 1415-1417.
15. K. Wallenfels and K. Friedrich, Tetrahedron Lett., 1963, 1223-1227.
16. J. C. Rienstra-Kiracofe, G. S. Tschumper, H. F. Schaefer, S. Nandi and G. B. Ellison, Chem. Rev., 2002, 102, 231-282.
17. A. D. Becke, J. Chem. Phys., 1993, 98, 5648-5652.
18. C. T. Lee, W. T. Yang and R. G. Parr, Phys. Rev. B, 1988, 37, 785-789.
19. J. M. Galdbraith and H. F. Schaefer, J. Chem. Phys., 1996, 105, 862-864.
20. F. Jensen, J. Chem. Phys., 2002, 117, 9234-9240.
21. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision C.02), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
22. E. Apra, T. L. Windus, T. P. Straatsma, E. J. Bylaska, W. de Jong, S. Hirata, M. Valiev, M. Hackler, L. Pollack, K. Kowalski, R. Harrison, M. Dupuis, D. M. A. Smith, J. Nieplocha, V. Tipparaju, M. Krishnan, A. A. Auer, E. Brown, G. Cisneros, G. Fann, H. Fruchtl, J. Garza, K. Hirao, R. Kendall, J. Nichols, K. Tsemekhman, K. Wolinski, J. Anchell, D. Bernholdt, P. Borowski, T. Clark, D. Clerc, H. Dachsel, M. Deegan, K. Dyall, D. Elwood, E. Glendening, M. Gutowski, A. Hess, J. Jaffe, B. Johnson, J. Ju, R. Kobayashi, R. Kutteh, Z. Lin, R. Littlefield, X. Long, B. Meng, T. Nakajima, S. Niu, M. Rosing, G. Sandrone, M. Stave, H. Taylor, G. Thomas, J. van Lenthe, A. Wong and Z. Zhang, NWChem, A Computational Chemistry Package for Parallel Computers, Version 4.6, Pacific Northwest National Laboratory, Richland, Washington 99352-0999, USA, 2004.
23. R. A. Kendall, E. Apra, D. E. Bemholdt, E. J. Bylaska, M. Dupuis, G. I. Fann, R. J. Harrison, J. Ju, J. A. Nichols, J. Nieplocha, T. P. Straatsma, T. L. Windus and A. T. Wong, Comput. Phys. Commun., 2000, 128, 260-283.
24. J. Kong, C. A. White, A. I. Krylov, C. D. Sherrill, R. D. Adamson, T. R. Furlani, M. S. Lee, A. M. Lee, S. R. Gwaltney, T. R. Adams, C. Ochsenfeld, A. T. B. Gilbert, G. S. Kedziora, V. A. Rassolov, D. R. Maurice, N. Nair, Y. Shao, N. A. Besley, P. E. Maslen, J. P. Dombroski, H. Daschel, W. Zhang, P. P. Korambath, J. Baker, E. F. C. Byrd, T. V. Voorhis, M. Oumi, S. Hirata, C.-P. Hsu, N. Ishikawa, J. Florian, A. Warshel, B. G. Johnson, P. M. W. Gill, M. Head-Gordon and J. A. Pople, J. Comput. Chem., 2000, 21, 1532-1548.
25. Although the exact formulation of B3LYP differs among packages, the GAUSSIAN implementation was used throughout.
26. S. Huzinaga, J. Chem. Phys., 1965, 42, 1293-1302.
27. T. H. Dunning, J. Chem. Phys., 1970, 53, 2823-2833.
28. T. J. Lee and H. F. Schaefer, J. Chem. Phys., 1985, 83, 1784-1794.
29. U. Druck and A. Kutoglu, Acta Crystallogr. Sect. C: Cryst. Struct. Commun., 1983, 39, 638-640.
30. L. E. Lyons and L. D. Palmer, Aust. J. Chem., 1976, 29, 1919-1929.
31. R. N. Compton and C. D. Cooper, J. Chem. Phys., 1977, 66, 4325-4329.
32. C. Brink, L. H. Anderson, P. Hvelplund, D. Mathur and J. D. Voldstad, Chem. Phys. Lett., 1995, 233, 52-56.