Syntheses of soluble, π-stacking tetracene derivatives

Organic Letters

Volumn 8, Issue 2, 2006, Pages 273-276

  Chen, Zhihua ^a   Muller, Peter ^a   Swager, Timothy M ^a  

^a MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 31544461755     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol0526468     Document Type: Article

References (45)

1. For a recent review, see: Bendikov, M.; Wudl, F.; Perepichka, D. F. Chem. Rev. 2004, 104, 4891.
2. (a) Klauk, H.; Halik, M.; Zschieschang, U.; Schmid, G.; Radlik, W.; Weber, W. J. Appl. Phys. 2002, 92, 5259.
3. (b) Klauk, H.; Gundlach, D. J.; Nichols, J. A.; Sheraw, C. D.; Bonse, M.; Jackson, T. N. Solid State Technol. 2000, 43, 63.
4. Swenberg, C. E.; Pope, M. Electronic Processes of Organic Crystals and Polymers; Oxford University Press: Oxford, NY, 1999.
5. Lateral displacements along the short and long molecular axes are referred to as roll and pitch displacement, repectively. Curis, M. D.; Cao, J.; Kampf, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4318.
6. (a) Brédas, J. L.; Beljonne, D.; Coropceanu, V.; Cornil, J. Chem. Rev. 2004, 104, 4971.
7. (b) Brédas, J. L.; Calbert, J. P.; da Silva Filho, D. A.; Cornil, J. Proc. Natl. Acad. Sci. 2002, 99, 5804.
8. (c) Cornil, J.; Beljonne, D.; Calbert, J. P.; Brédas, J. L. Adv. Mater. 2001, 13, 1054.
9. (a) Chesterfield, R. J.; Newman, C. R.; Pappenfus, T. M.; Ewbank, P. C.; Haukaas, M. H.; Mann, K. R.; Miller, L. L.; Frisbie, C. D. Adv. Mater. 2003, 15, 1278.
10. (b) Pappenfus, T. M.; Chesterfield, R. J.; Frisbie, C. D.; Mann, K. R.; Casado, J.; Raff, J. D.; Miller, L. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4184.
11. (c) Li, X.-C.; Sirringhaus, H.; Garnier, F.; Holmes, A. B.; Moratti, S. C.; Feeder, N.; Clegg, W.; Teat, S. J.; Friend, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2206.
12. (d) Naraso; Nishida, J.; Ando, S.; Yamaguchi, J.; Itaka, K.; Koinuma, H.; Tada, H.; Tokito, S.; Yamashita, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10142.
13. (a) Swartz, C. R.; Parkin, S. R.; Bullock, J. E.; Anthony, J. E.; Mayer, A. C.; Malliaras, G. G. Org. Lett. 2005, 7, 3163.
14. (b) Payne, M. M.; Odom, S. A.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E. Org. Lett. 2004, 6, 3325.
15. (c) Payne, M. M.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E.; Kuo, C. C.; Jackson, T. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4986.
16. (d) Payne, M. M.; Delcamp, J. H.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E. Org. Lett. 2004, 6, 1609.
17. (e) Anthony, J. E.; Eaton, D. L.; Parkin, S. R. Org. Lett. 2002, 4, 15.
18. (f) Anthony, J. E.; Brooks, J. S.; Eaton, D. L.; Parkin, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9482.
19. (g) Sheraw, C. D.; Jackson, T. N.; Eaton, D. L.; Anthony, J. E. Adv. Mater. 2003, 15, 2009.
20. Sundar, V. C.; Zaumeil, J.; Podzorov, V.; Menard, E.; Willett, R. L.; Someya, T.; Gershenson, M. E.; Rogers, J. A. Science 2004, 303, 1644.
21. Miao, Q.; Lefenfeld, M.; Nguye, T.-Q.; Siegrist, T.; Kloc, C.; Nuckolls, C. Adv. Mater. 2005, 17, 407.
22. Moon, H.; Zeis, R.; Borkent, E.-J.; Besnard, C.; Lovinger, A. J.; Siegrist, T.; Kloc, C.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15322.
23. Sirrnghaus, H. Adv. Mater. 2005, 17, 2411.
24. (a) Cho, D. M.; Parkin, S. R.; Watson, M. D. Org. Lett. 2005, 7, 1067.
25. (b) Facchetti, A.; Yoon, M.-H.; Stern, C. L.; Katz, H. E.; Marks, T. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3900.
26. (c) Sakamoto, Y.; Komatsu, S.; Suzuki, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4643.
27. (d) Sakamoto, Y.; Suzuki, T.; Kobayashi, M.; Gao, Y.; Fukai, Y.; Inoue, Y.; Sato, F.; Tokito, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8138.
28. (a) Halik, M.; Klauk, H.; Zschieschang, U.; Schmid, G.; Ponomarenko, S.; Kirchmeyer, S.; Weber, W. Adv. Mater. 2003, 15, 917.
29. (b) Babel, A.; Jenekhe, S. A.; Synth. Met. 2005, 148, 169.
30. Laquindanum, J. G.; Katz, H. E.; Lovinger, A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 664.
31. LeHoullier, C. S.; Gribble, G. W. J. Org. Chem. 1983, 48, 2364.
32. Priestley, G. M.; Warrener, R. N. Tetrahedron Lett. 1972, 42, 4295.
33. Gribble, G. W.; Allen, R. W.; LeHoullier, C. S.; Eaton, J. T.; Easton, N. R.; Slayton, R. I. J. Org. Chem. 1981, 46, 1025.
34. Oatis, J. E., Jr.; Walle, T.; Daniell, H. B.; Gaffney, T. E.; Knapp, D. R. J. Med. Chem. 1985, 28, 822.
35. Bloomer, J. L.; Zheng, W. Synth. Commun. 1998, 28, 2087.
36. Long, T. M. Ph.D. Dissertation, Massachusetts Institute of Technology, Cambridge, MA, 2002.
37. Hart, H.; Bashir-Hashemi, A.; Luc, J.; Meador, M. A. Tetrahedron 1986, 42, 1641.
38. Fichou, D. J. Mater. Chem. 2000, 10, 571.
39. (a) Williams, J. H.; Cockcroft, J. K.; Fitch, A. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1655.
40. (b) Williams, J. H. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 593.
41. Coates, G. W.; Dunn, A. R.; Henling, L. M.; Dougherty, D. A.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 248.
42. (a) Hunter, C. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1584.
43. (b) Cozzi, F.; Ponzini, F.; Annunziata, R.; Cinquini, M.; Siegel, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1019.
44. (c) Coates, G. W.; Dunn, A. R.; Henling, L. M.; Ziller, J. W.; Lobkovsky, E. B.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3641.
45. Chang, T.-H.; Wu, B.-R.; Chiang, M. Y.; Liao, S.-C.; Ong, C.-W.; Hsu, H.-F.; Lin, S.-Y. Org. Lett. 2005, 7, 4075.