On the nature of nonplanarity in the [N]phenylenes

Chemistry - A European Journal

Volumn 5, Issue 11, 1999, Pages 3399-3412

  Holmes, Daniel ^a   Kumaraswamy, Sriram ^a   Matzger, Adam J ^a   Vollhardt, K Peter C ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

Ab initio calculations; Acenes; Nonplanarity; Phenylenes; Polycycles; Solid state structures

Indexed keywords

ANTHRACENE; BENZENE DERIVATIVE; PHENYL GROUP; POLYCYCLIC AROMATIC COMPOUND;

ARTICLE; CALCULATION; CHEMICAL STRUCTURE; CRYSTAL STRUCTURE; SOLID STATE; STRUCTURE ANALYSIS; X RAY ANALYSIS;

EID: 0032746981     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1521-3765(19991105)5:11<3399::AID-CHEM3399>3.0.CO;2-V     Document Type: Article

References (113)

1. a) K. P. C. Vollhardt, Pure Appl. Chem. 1993, 65, 153;
2. b) D. L. Mohler, K. P. C. Vollhardt, in Advances in Strain in Organic Chemistry, Vol. 5 (Ed.: B. Halton), JAI, London, 1995, pp. 121-160;
3. c) M. K. Shepherd, Cyclobutarenes, Elsevier, Amsterdam, 1991.
4. D. L. Mohler, K. P. C. Vollhardt, S. Wolff, Angew. Chem. 1990, 102, 1200; Angew. Chem. Int. Ed. 1990, 29, 1151.
5. D. L. Mohler, K. P. C. Vollhardt, S. Wolff, Angew. Chem. 1990, 102, 1200; Angew. Chem. Int. Ed. 1990, 29, 1151.
6. D. L. Mohler, K. P. C. Vollhardt, S. Wolff, Angew. Chem. 1995, 107, 601; Angew. Chem. Int. Ed. 1995, 34, 563.
7. D. L. Mohler, K. P. C. Vollhardt, S. Wolff, Angew. Chem. 1995, 107, 601; Angew. Chem. Int. Ed. 1995, 34, 563.
8. a) See, inter alia; J. M. Schulman, R. L. Disch, H. Jiao, P. von R. Schleyer, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 8051;
9. b) J. M. Schulman, R. L. Disch, Chem. Phys. Lett. 1996, 262, 813;
10. c) N. Trinajstic, T. G. Schmalz, T. P. Zivkovic, S. Nikolic, G. E. Hite, D. J. Klein, W. A. Seitz, New J. Chem. 1991, 15, 27;
11. d) I. Gutman, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1993, 89, 2413;
12. e) I. Gutman, Indian J. Chem. A 1996, 35, 909;
13. f) I. Gutman, P. Petkovic, P. V. Khadikar, Rev. Roum. Chim. 1996, 41, 637;
14. g) L. Pavlovic, J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1997, 37, 355;
15. h) I. Gutman, V. Ivanov-Petrovic, J. Mol. Struct. (Theochem.) 1997, 389, 227;
16. i) J. M. Schulman, R. L. Disch, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8470;
17. j) Z. B. Maksic, D. Kovacek, M. Eckert-Maksic, M. Böckmann, M. Klessinger, J. Phys. Chem. 1995, 99, 6410;
18. k) J. M. Schulman, R. L. Disch, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 5596;
19. A. D. J. Haymet, Chem. Phys. Lett. 1985, 122, 421.
20. a) R. Diercks, K. P. C. Vollhardt, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3150;
21. b) R. Boese, A. J. Matzger, D. L. Mohler, K. P. C. Vollhardt, Angew. Chem. 1995, 107, 1630; Angew. Chem. Int. Ed. 1995, 34, 1478;
22. b) R. Boese, A. J. Matzger, D. L. Mohler, K. P. C. Vollhardt, Angew. Chem. 1995, 107, 1630; Angew. Chem. Int. Ed. 1995, 34, 1478;
23. c) B. C. Berris, G. H. Hovakeemian, Y.-H. Lai, H. Mestdagh, K. P. C. Vollhardt, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5670;
24. d) A. J. Matzger, Ph. D. Thesis, University of California at Berkeley, 1997.
25. a) R. Diercks, K. P. C. Vollhardt, Angew. Chem. 1986, 98, 268; Angew. Chem. Int. Ed. 1986, 25, 266;
26. a) R. Diercks, K. P. C. Vollhardt, Angew. Chem. 1986, 98, 268; Angew. Chem. Int. Ed. 1986, 25, 266;
27. b) R. Diercks, B. E. Eaton, S. Gürtzgen, S. Jalisatgi, A. J. Matzger, R. H. Radde, K. P. C. Vollhardt, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8247.
28. J. K. Fawcett, J. Trotter, Acta Crystallogr. 1966, 20, 87; R. Boese, unpublished work.
29. J. K. Fawcett, J. Trotter, Acta Crystallogr. 1966, 20, 87; R. Boese, unpublished work.
30. H.-U. Wagner, G. Szeimies, J. Chandrasekhar, P. von R. Schleyer, J. A. Pople, J. S. Binkley, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 1210.
31. See, for example, a) W. T. Borden, Chem. Rev. 1989, 1095;
32. b) W. T. Borden, Synlett 1996, 711;
33. c) for a review on strained bridgehead olefins see, P. M. Warner, Chem. Rev. 1989, 89, 1067.
34. a) W. H. Watson, J. Galloy, P. D. Bartlett, A. A. M. Roof, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2022;
35. b) L. A. Paquette, C. C. Shen, J. A. Krause, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2351.
36. a) N. L. Allinger, J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 1953;
37. b) N. L. Allinger, J. T. Sprague, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5734;
38. c) D. W. Rogers, H. Voitkenberg, N. L. Allinger, J. Org. Chem. 1978, 43, 360;
39. d) W. L. Mock, Tetrahedron Lett. 1972, 475;
40. e) J. A. Pople, W. L. Mock, Tetrahedron Lett. 1972, 479.
41. W. V. Volland, E. R. Davidson, W. T. Borden, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 533.
42. E. J. Petersson, J. C. Fanuele, M. R. Nimlos, D. M. Lemal, G. B. Ellison, J. G. Radziszewski, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1122.
43. M. Bremer, P. von R. Schleyer, U. Fleischer, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1147.
44. K. B. Lipkowitz, M. A. Peterson, J. Comp. Chem. 1993, 14, 121, and references therein.
45. W. C. Herndon, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4546.
46. W. C. Herndon, P. C. Nowak, in Advances in Theoretically Interesting Molecules, Vol. 2 (Ed.: R. P. Thummel), JAI, London, 1992, p. 113.
47. a) E. Harnik, F. H. Herbstein, G. M. J. Schmidt, F. L. Hirshfield, J. Chem. Soc. 1954, 3288;
48. b) F. H. Herbstein, G. M. J. Schmidt, J. Chem. Soc. 1954, 3302.
49. See, inter alia: a) V. Balasubramanian, Chem. Rev. 1966, 66, 567;
50. b) J. E. Anderson, R. W. Franck, W. L. Mandella, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4608;
51. c) R. Cosmo, T. W. Hambley, S. Sternhell, Acta Crystallogr. Sect. B 1990, 46, 557;
52. d) P. R. Ashton, G. R. Brown, A. J. Foubister, D. R. Smith, N. Spencer, J. F. Stoddart, D. J. Williams, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8333;
53. e) J. Carilla, L. Fajari, R. Garcia, L. Julia, C. Marcos, J. Riera, C. R. Whitaker, J. Rius, C. Aleman, J. Org. Chem. 1995, 60, 2721;
54. f) L. Tong, H. Lau, D. M. Ho, R. A. Pascal, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6000.
55. a) W. H. Laarhoven, W. J. Prinsen, Top. Curr. Chem. 1984, 125, 63;
56. b) K. P. Meurer, F. Vögtle, Top. Curr. Chem. 1985, 127, 1;
57. c) F. Vögtle, Reizvolle Moleküle der Organischen Chemie (Ed.: B. G. Teubner), Stuttgart, 1989, p. 183.
58. See, inter alia: a) F. Vögtle, Cyclophane Chemistry: Synthesis, Structures and Reactions, Wiley, New York, 1993;
59. b) V. V. Kane, W. H. de Wolf, F. Bickelhaupt, Tetrahedron 1994, 50, 4575;
60. c) B. König, Top. Curr. Chem. 1998, 196, 92.
61. a) For a comprehensive recent monograph, see: M. S. Dresselhaus, G. Dresselhaus, P. C. Eklund, Science of Fullerenes and Carbon Nanotubes, Academic Press, San Diego, 1996;
62. b) for a recent review, see: G. Mehta, H. S. P. Rao, Tetrahedron 1998, 54, 13325.
63. A. Camerman, J. Trotter, Proc. R. Soc. Lond. A 1964, 279, 129.
64. K. A. Kerr, J. P. Ashmore, J. C. Speakman, Proc. R. Soc. Lond. A 1975, 344, 199.
65. M. Nambu, D. L. Mohler, K. Hardcastle, K. K. Baldridge, J. S. Siegel, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6138.
66. X. K. Wang, X. M. Wang, G. T. Xu, P. R. Meng, Chin. Chem. Lett. 1995, 6, 935.
67. R. Rossi, A. Carpita, F. Bellina, Org. Prep. Proced. Int. 1995, 27, 127.
68. L. Blanco, H. E. Helson, M. Hirthammer, H. Mestdagh, S. Spiroudis, K. P. C. Vollhardt, Angew. Chem. 1987, 99, 1276; Angew. Chem. Int. Ed. 1987, 26, 1256.
69. L. Blanco, H. E. Helson, M. Hirthammer, H. Mestdagh, S. Spiroudis, K. P. C. Vollhardt, Angew. Chem. 1987, 99, 1276; Angew. Chem. Int. Ed. 1987, 26, 1256.
70. Y. Rubin, S. S. Lin, C. B. Knobler, J. Anthony, A. M. Boldi, F. Diederich, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6943.
71. R. Diercks, J. C. Armstrong, R. Boese, K. P. C. Vollhardt, Angew. Chem. 1986, 98, 270; Angew. Chem. Int. Ed. 1986, 25, 268.
72. R. Diercks, J. C. Armstrong, R. Boese, K. P. C. Vollhardt, Angew. Chem. 1986, 98, 270; Angew. Chem. Int. Ed. 1986, 25, 268.
73. J. M. Robertson, V. C. Sinclair, J. Trotter, Acta Crystallogr. 1961, 14, 697.
74. I. Sonderman, A. Kutoglu, H. Bässler, J. Phys. Chem. 1985, 89, 1735.
75. R. B. Campbell, J. M. Robertson, J. Trotter, Acta Crystallogr. 1961, 14, 705.
76. Z. A. Starikova, T. M. Shchegoleva, V. K. Trunov, O. B. Lantratova, I. E. Pokrovskaya, Zh. Strukt. Khim. 1980, 21, 73.
77. a) J. M. Fernández-G., A. Rodríguez-Romero, K. Panneerselvam, M. Soriano-García, Acta Crystallogr. Sect. C 1995, 51, 1643;
78. b) R. Tacke, J. Sperlich, C. Strohmann, G. Mattern, Chem. Ber. 1991, 124, 1491;
79. c) K. Kubono, N. Asaka, S. Isoda, T. Kobayashi, Acta Crystallogr. Sect. C 1994, 50, 324;
80. d) C. J. Fritchie, Jr., R. M. Johnston, Acta Crystallogr. Sect. B 1975, 31, 454.
81. C. Liang, L. C. Allen, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1873.
82. C. Eickmeier, D. Holmes, H. Junga, A. J. Matzger, F. Scherhag, M. Shim, K. P. C. Vollhardt, Angew. Chem. 1999, 111, 856; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 800.
83. C. Eickmeier, D. Holmes, H. Junga, A. J. Matzger, F. Scherhag, M. Shim, K. P. C. Vollhardt, Angew. Chem. 1999, 111, 856; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 800.
84. C. Eickmeier, H. Junga, A. J. Matzger, F. Scherhag, M. Shim, K. P. C. Vollhardt, Angew. Chem. 1997, 109, 2194; Angew. Chem. Im. Ed. 1997, 36, 2103.
85. C. Eickmeier, H. Junga, A. J. Matzger, F. Scherhag, M. Shim, K. P. C. Vollhardt, Angew. Chem. 1997, 109, 2194; Angew. Chem. Im. Ed. 1997, 36, 2103.
86. a) A. I. Kitaigorodskii, Organic Chemical Crystallography, Consultant's Bureau, New York, 1961;
87. b) A. Gavezzotti, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1835;
88. c) C. P. Brock, J. D. Dunitz, Chem. Mater. 1994, 6, 1118;
89. d) J. J. Wolff, Angew. Chem. 1996, 108, 2339; Angew. Chem. Int. Ed. 1996, 35, 2195;
90. d) J. J. Wolff, Angew. Chem. 1996, 108, 2339; Angew. Chem. Int. Ed. 1996, 35, 2195;
91. e) M. A. Buntine, V. J. Hall, F. J. Kosovel, E. R. T. Tiekink, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2472.
92. C. P. Brock, R. P. Minton, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4586.
93. J. Bernstein, A. T. Hagler, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 673.
94. a) J. Bernstein in Organic Solid State Chemistry (Ed.: G. R. Desiraju) Elsevier, Amsterdam, 1987, pp. 471-518, and references therein;
95. b) R. P. L'Esperance, D. van Engen, R. Dayal, R. A. Pascal, Jr., J. Org. Chem. 1991, 56, 688;
96. c) J. P. Glusker, M. Lewis, M. Rossi, Crystal Structure Analysis for Chemists and Biologists, VCH, New York, 1994.
97. H. M. Sulzbach, H. F. Schaefer, W. Klopper, H. P. Lüthi, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3519.
98. a) B. I. Dunlap, R. Taylor, J. Phys. Chem. 1994, 98, 11 018;
99. b) M. M. Mestechkin, G. T. Klimko, G. E. Vaiman, V. A. Panichkina, Zh. Strukt. Khim. 1992, 33, 8.
100. A. Altomare, G. Cascarano, C. Giacovazzo, A. Guagliardi J. Appl. Crystallogr. 1993, 26, 343.
101. P. T. Beurskens, G. Admiraal, G. Beurskens, W. P. Bosman, S. Garcia-Granda, R. O. Gould, J. M. M. Smits, C. Smykalla, The DIRDIF program system, Technical Report of the Crystallography Laboratory, University of Nijmegen, The Netherlands, 1992.
102. TeXsan: Crystal Structure Analysis Package, Molecular Structure Corporation, 1985, 1992.
103. a) H.-B. Bürgi, J. D. Dunitz, Acc. Chem. Res. 1983, 16, 153;
104. b) Structure Correlation (Eds.: H.-B. Bürgi, J. D. Dunitz), VCH, New York, 1994.
105. W. Hummel, K. Huml, H.-B. Bürgi, Helv. Chim. Acta 1988, 71, 1291.
106. M. J. Frisch, G. W. Trucks, M. Head-Gordon, P. M. W. Gill, M. W. Wong, J. B. Foresman, B. G. Johnson, M. A. Robb, H. B. Schlegel, E. S. Replogle, R. Gompers, J. L. Andres, K. Raghavachari, J. S. Binkley, C. Gonzalez, R. L. Martin, D. J. Fox, D. J. Defrees, J. Baker, J. P. Stewart, J. A. Pople, Gaussian 92, Gaussian, Pittsburgh PA, 1992.
107. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, P. M. W. Gill, M. W. Wong, B. G. Johnson, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, T. Keith, G. A. Petersson, J. A. Montgomery, K. Raghavachari, M. A. Al-Laham, V. G. Zakrzewski, J. V. Ortiz, J. B. Foresman, J. Cioslowski, B. Stefanov, A. Nanayakkara, M. Challacombe, C. Y. Peng, P. Y. Ayala, W. Chen, J. L. Andres, E. S. Replogle, R. Gompers, R. L. Martin, D. J. Fox, J. S. Binkley, D. J. Defrees, J. Baker, J. P. Stewart, M. Head-Gordon, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 94, Revision D.3, Gaussian, Pittsburgh PA, 1995.
108. a) M. Head-Gordon, J. A. Pople, M. J. Frisch, Chem. Phys. Lett. 1988, 153, 503;
109. b) M. Head-Gordon, J. A. Pople, M. J. Frisch, Chem. Phys. Lett. 1990, 166, 275;
110. c) M. Head-Gordon, J. A. Pople, M. J. Frisch, Chem. Phys. Lett. 1990, 166, 281;
111. d) M. Head-Gordon, T. Head-Gordon, Chem. Phys. Lett. 1994, 220, 122;
112. e) S. Saebo, J. Almlof, Chem. Phys. Lett. 1989, 154, 83.
113. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.