Reorganization energies in the transports of holes and electrons in organic amines in organic electroluminescence studied by density functional theory

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 107, Issue 26, 2003, Pages 5241-5251

  Lin, Bo Chao ^a   Cheng, Cheu Pyeng ^a   Lao, Zhi Ping Michael ^a  

^a NATIONAL TSING HUA UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIPHENYLDIAMINE; ELECTRON AFFINITY; FRONTIER ORBITALS; IONIZATION POTENTIAL; MARCUS ELECTRON TRANSFER THEORY; ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE; TRIPHENYLAMINE;

CALCULATIONS; CHARGE TRANSFER; ELECTROLUMINESCENCE; ELECTRON ENERGY LEVELS; ELECTRON MOBILITY; ELECTRONIC STRUCTURE; HOLE MOBILITY; IONIZATION; PROBABILITY DENSITY FUNCTION;

AMINES;

EID: 0038824884     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0304529     Document Type: Article

References (71)

1. Tang, C. W.; Van Slyke, S. A. Appl. Phs. Lett. 1987, 51, 913.
2. (a) Van Slyke, S. A.: Tang, C. W. U.S. Patent No. 4,539,507, 1985.
3. Tang, C. W; Van Slyke, S. A.; Chen, C. H. J. Appl. Phys. 1989, 65, 3610.
4. (a) Shirota, Y.; Okumoto, K.; Inada, H. Synth. Met. 2000, 111, 387.
5. (b) Wu, I.-Y.; Lin, J. T.; Tao, Y.-T.; Balasubramaniam, E.; Su, Y. Z.; Ko, C.-W. Chem. Mater. 2001, 13, 2626.
6. (c) Salbeck, J.; Yu, N.; Bauer, J.; Weissotel, F.; Bestgen, H. Synth. Met. 1997, 91, 209.
7. (d) Maiti, B. C.; Wang, S. Z.; Cheng, C. P.; Huang, D. J.; Chao, C.-I. J. Chin. Chem. Soc. 2001, 48, 1059.
8. (a) Wehry, E. L. Effects of Molecular Structure on Fluorescence and Phosphorescence in Practical Fluorescence, 2nd ed.; Guilbault, G. C., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1990.
9. (b) Valeur, B. Molecular Fluorescence Principles and Applications; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2002.
10. Naito, K.; Miura, A. J. Phys. Chem. 1993, 97, 6240.
11. (a) Fong, H. H.; Lun, K. C.; So, S. K. Chem. Phys. Lett. 2002, 353, 407.
12. (b) Era, M.; Kakiyama, N.; Noto, M.; Lee, S. H.; Tsutsui, T. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2001, 371, 191.
13. (c) Naka, S.; Okada, H.; Onnagawa, H.; Yamaguchi, Y.; Tsutsui, T. Synth. Met. 2000, 111-112, 331.
14. (d) Chen, B. J.; Lai, W. Y.; Gao, Z. Q.; Lee, C. S.; Lee, S. T.; Gambling W. A. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4010.
15. (e) Deng, Z.; Lee, S. T.; Webb, D. P.; Chan, Y. C.; Gambling, W. A. Synth. Met. 1999, 107, 107.
16. (f) Kepler, R. G. ; Beeson, P. M.; Jacobs, S. J.; Anderson, R. A.; Sinclair, M. B.; Valencia, V. S.; Cahill, P. A. Appl. Phys. Lett. 1995, 66, 3618.
17. (g) Mori, M.; Sugimura, E.; Mizutani, T. J. Phys. D 1993, 26, 452.
18. (a) Kawabe, Y.; Abe, J. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 493.
19. (b) Xie, Z.-Y.; Wong, T.-C.; Hung, L.-S.; Lee, S.-T. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 1477.
20. (c) Wong, T. C.; Kovac, J.; Lee, C. S.; Hung, L. S.; Lee, S. T. Chem. Phys. Lett. 2001, 334, 61.
21. (d) Kovac, J.; Wong, T. C.; Fung, M. K.; Liu, M. W.; Kremnican, V.; Bello, I.; Lee, S. T. Mater. Sci. Eng. 2001, B85, 172.
22. (e) Barth, S.; Muller,P.; Riel, H.; Seidler, P. F.; Riess, W.; Vestweber, H.; Bassler, H. J. Appl. Phys. 2001, 89, 3711.
23. (f) Lee, C. H.; Kang, G. W.; Jeon, J. W.; Song, W. J.; Seoul, C. Thin Solid Films 2000, 363, 306.
24. (g) Hosokawa, C.; Tokailin, H.; Higashi, H.; Kusumoto, T. Appl. Phys. Lett. 1993, 60, 1220.
25. (a) Bässler, H. Phys. Stat. Sol. B 1993, 175, 15.
26. (b) Stolka, M.; Yanus, J. F.; Pai, D. M. J. Phys. Chem. 1984, 88, 4707.
27. (c) Lebedev, E.; Dittrich, T.; Petrova-Koch, V.; Karg, S.; Brutting, W. Appl. Phys. Lett. 1997, 71, 2686.
28. (d) Fong, H. H.; Lun, K. C.; So, S. K.; Chem. Phys. Lett. 2002, 353, 407.
29. (e) Borsenberger, P. M.; Weiss, D. S. Organic Photoreceptor for Xeroxgraphy; Marcel Dekker: New York, 1998; Chapter 7.
30. (a) Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1956, 24, 966.
31. (b) Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1965, 43, 679.
32. (c) Newton, M. D.; Sutin, N. Annual Rev. Phys. Chem. 1984, 35, 437.
33. (d) Marcus, R. A.; Sutin, N. Biochim. Biophys. Acta 1985, 811, 265.
34. (e) Barbara, P. F.; Meyer, T. J. Ratner, M. A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 13148.
35. (a) Nelsen, S. F.; Trieber, D. A., II.; Ismagilov, R. F.; Teki, Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5687-5694.
36. (b) Nelsen, S. F.; Blomgren, F. J. Org. Chem. 2001, 66, 6551-6559.
37. Sakanoue, K.; Motoda, M.; Sugimoto, M.; Sakaki, S. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 5551.
38. Malagoli, M.; Bredas, J. L. Chem. Phys. Lett. 2000, 327, 13.
39. Li, X.-Y.; Tong, J.; He, F.-C. Chem. Phys. 2000, 260, 283.
40. (a) Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
41. (b) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
42. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
43. (a) Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724.
44. (b) Hehre, W. J.; Dichfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257.
45. (c) Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Mol. Phys. 1974, 27, 209.
46. (d) Gordon, M. S. Chem. Phys. Lett. 1980, 76, 163.
47. (e) Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
48. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision 1.1; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
49. Monella, M. J. Mol. Struct. (Theochem) 1996, 362, 7.
50. Cailleau, H.; Baudour, J. L.; Zeyen, C. M. E. Acta Crystallogr. B 1979, 35, 426.
51. Almenningen, A.; Bastiansen, O.; Fernholt, L.; Cyvin, B. N.; Cyvin, S. J. J. Mol. Struct. 1985, 128, 59.
52. (a) Tsuzuki, S.; Tanabe, K. J. Phys. Chem. 1991, 95, 139.
53. (b) Furuya, K.; Torii, H.; Furukawa, Y.; Tasumi, M. J. Mol. Struct. (Theochem) 1998, 424, 225.
54. (c) Rubio, M.; Merchan, M.; Orti, E. Theochem 1995, 91, 17.
55. (d) Li, X.-Y.; Xia, S.-Q.; He, F.-C. Sci. Chin. 1999, 42, 441.
56. Rubio, M.; Merchan, M.; Orti, E.; Roos, B. O. J. Phys. Chem. 1995, 99, 4980.
57. (a) Takei, Y.; Yamaguchi, T.; Osamura, Y.; Fuke, K.; Kaya, K. J. Phys. Chem. 1988, 92, 577.
58. (b) Buntinx, G.; Poizat, O. J. Chem. Phys. 1989, 91, 2153.
59. Sobolev, A. N.; Bel'skii, V. K.; Romm, I. P.; Chernikov, N. Y.; Guryanova, E. N. Acta Crystallogr. 1985, C41, 967.
60. Pacansky, J.; Waltman, R.; Seki, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 55.
61. West, R. C., Astle, M. J., Ed.; CRC Handbook of Chemistry and Physics, 63rd ed., CRC Press: Boca Raton, FL, 1982; p E-63.
62. Ruscic, R.; Kovac, B.; Klasine, L.; Gusten, H. Z. Naturforsch. 1978, A33, 1006.
63. Kalnin'sh, K. K.; Safant'evskii, A. A.; Roschina, E. K.; Petrov, L. N. Bull. Acad. Sci. USSR Div. Chem. Sci. 1987, 36, 2276.
64. (a) Crable, G. F., Kearns, G. L. J. Phys. Chem. 1962, 66, 436.
65. (b) Farrell, P. G.; Newton, J. J. Phys. Chem. 1965, 69, 3506.
66. Meijer, G.; Berden, G.; Meerts, W. L.; Hunziker, H.; de Vries, M. S.; Wendt, H. R. Chem. Phys. 1992, 163, 209.
67. Anderson, J. D.; McDonald, E. M.; Lee, P. A.; Anderson, M. L.; Ritchie, E. L.; Hall, H. K.; Hopkins, T.; Mash, E. A.; Wang, J.; Padias, A.; Thayumanavan, S.; Barlow, S.; Marder, S. R.; Jabbour, G. E.; Shaheen, S.; Kippelen, B.; Peyghambarian, R.; Wightman, R. M.; Armstrong, N. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9646.
68. (a) Crowell, R. A.; Trifunac, A. D. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 4976.
69. Cockett, M. C. R.; Ozeki, H.; Okuyama, K.; Kimura, K. J. Chem. Phys. 1993, 98, 7763.
70. Rienstra-Kiracofe, J. C.; Tschumper, G. S.; Schaefer, H. F., III.; Nandi, S.; Ellison, G. B. Chem. Rev. 2002, 102, 231-282 and references therein.
71. It should be noted EAs of some compounds are actually negative: see, for example: Li, X.; Cai, Z.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1596-1603.