Natural products with maleic anhydride structure: Nonadrides, tautomycin, chaetomellic anhydride, and other compounds

Chemical Reviews

Volumn 107, Issue 5, 2007, Pages 1777-1830

  Chen, Xialong ^a   Zheng, Yuguo ^a   Shen, Yinchu ^a  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOSYNTHESIS; CHARACTERIZATION; CHEMICAL MODIFICATION; MALEIC ANHYDRIDE; ORGANIC COMPOUNDS; STRUCTURE (COMPOSITION); SYNTHESIS (CHEMICAL);

CHAETOMETALLIC ANHYDRIDE; MALEIC ANHYDRIDE STRUCTURE; NONADRIDES; STRUCTURE MODIFICATION; TAUTOMYCIN;

BIOACTIVITY;

BIOLOGICAL PRODUCT; MALEIC ACID DERIVATIVE; MALEIC ANHYDRIDE; PYRAN DERIVATIVE; SPIRO COMPOUND; TAUTOMYCIN;

ANIMAL; CHEMISTRY; HUMAN; ISOLATION AND PURIFICATION; METABOLISM; REVIEW; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

ANIMALS; BIOLOGICAL PRODUCTS; HUMANS; MALEATES; MALEIC ANHYDRIDES; PYRANS; SPIRO COMPOUNDS; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 34249903067     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr050029r     Document Type: Review

References (312)

1. Ubukata, M.; Cheng, X. C.; Isono, K. J. Chem., Soc. Chem Commun. 1990, 244.
2. Cheng, X.; Kihara, T.; Kusakabe, H.; Magae, J.; Kobayashi, Y.; Fang, R.; Ni, Z.; Shen, Y.; Ko, K. J. Antibiot. 1987, 40, 907.
3. Cheng, X. C.; Ubukata, M.; Isono, K. J. Antibiot. 1990, 43, 890.
4. Cheng, X. C.; Kihara, T.; Ying, X.; Uramoto, M.; Osada, H.; Kusakabe, H.; Wang, B. N.; Kobayashi, Y.; Ko, K. J. Antibiot. 1989, 42, 141.
5. Spiegel, D. A.; Njardarson, J. T.; McDonald, 1. M.; Wood, J. L. Chem. Rev. 2003, 103, 2691.
6. Dabrah, T. T.; Harwood, H. J., Jr.; Huang, L. H.; Jankovich, N. D.; Kaneko, T.; Li, J. C.; Lindsey, S.; Moshier, P. M.; Subashi, T. A.; Therrien, M.; Watts, P. C. J. Antibiot. 1997, 50, 1.
7. Dabrah, T. T.; Kaneko, T.; Massefski, W., Jr.; Whipple, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1594.
8. Moss, M. O. Microb. Toxins 1971, 6, 381.
9. Moss, M. O.; Wood, A. B.; Robinson, F. V. Tetrahedron Lett. 1969, 367.
10. Moss, M. O.; Robinson, F. V.; Wood, A. B.Chem. Ind. 1968, 587.
11. Moss, M. O.; Hill, I. W. Mycopathol. Mycol. Appl. 1970, 40, 81.
12. Moss, M. O.; Robinson, F. V.; Wood, A. B.; Paisley, H. M.; Feeney, J. Nature 1968, 220, 767.
13. Takahashi, S.; Nakajima, M.; Kinoshita, T.; Haruyama, H.; Sugai, S.; Homma, T.; Sato, S.; Haneishi, T. ACS Symp. Ser. 1994, 551, 74.
14. Nakajima, M.; Itoi, K.; Takamatsu, Y.; Sato, S.; Furukawa, Y.; Furuya, K.; Honma, T.; Kadotani, J.; Kozasa, M.; Haneishi, T. J. Antibiot. 1991, 44, 1065.
15. Haneishi, T.; Nakajima, M.; Koi, K.; Furuya, K.; Iwado, S.; Sato, S. Manufacture of cornexistin herbicide with Paecilomyces. Europe Patent 290193, 1988.
16. Amagasa, T.; Paul, R. N.; Heitholt, J. J.; Duke, S. O. Pestic. Biochem. Physiol. 1994, 49, 37.
17. Fields, S. C. Hydroxycornexistin herbicide. U.S. Patent 5424278, 1995.
18. Fields, S. C.; Mireles-Lo, L.; Gerwick, B. C. J. Nat. Prod. 1996, 59, 698.
19. Nakajima, Y.; Watanabe, H.; Adachi, T.; Tagawa, M.; Futagawa, M.; Nishino, Y. Zopfiellin isolation from culture broth. Japan Patent 08107792, 1996.
20. Nagamura, A.; Aoki, H.; Nishimura, T.; Kinoshita, I. Purification of zopfiellin. Japan Patent 09087268, 1997.
21. Crane, R. I.; Hedden, P.; MacMillan, J.; Turner, W. B. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1973, 194.
22. Hosoe, T.; Fukushima, K.; Itabashi, T.; Nozawa, K.; Takizawa, K.; Kawai, K.i. Heterocycles 2004, 63, 2581.
23. Hosoe, T.; Fukushima, K.; Itabashi, T.; Nozawa, K.; Takizawa, K.; Okada, K.; Takaki, G. M. d. C.; Kawai, K. i. J. Antibiot. 2004, 57, 573.
24. Barton, D. H. R.; Godinho, L. D. S.; Sutherland, J. K. J. Chem., Soc. 1965, 1779.
25. Barton, D. H. R.; Jackman, L. M.; Rodriguez-Hahn, L.; Sutherland, J. K. J. Chem., Soc. 1965, 1772.
26. Barton, D. H. R.; Sutherland, J. K. J. Chem., Soc. 1965, 1769.
27. Baldwin, J. E.; Barton, D. H. B.; Bloomer, J. L.; Jackman, L. M.; Rodriguez-Hahn, L.; Sutherland, J. K. Experientia 1962, 18, 345.
28. Strunz, G. M.; Kakushima, M.; Stillwell, M. A. J. Chem., Soc. Perkin Trans. 1 1972, 2280.
29. Stillwell, M. A.; Magasi, L. P.; Strunz, G. M. Can. J. Microbiol. 1974, 20, 759.
30. Stillwell, M. A.; Wall, R. E.; Strunz, G. M. Can. J. Microbiol. 1973, 19, 597.
31. Schmidt, I.; Rehm, H. J. Z. Lebensm.-Unters. Forsch. 1969, 141, 313.
32. Paul, I. C.; Sim, G. A.; Hamor, T. A.; Robertson, J. M. J. Chem Soc. 1963, 5502.
33. Lingham, R. B.; Silverman, K. C.; Bills, G. F.; Cascales, C.; Sanchez, M.; Jenkins, R. G.; Gartner, S. E.; Martin, I.; Diez, M. T. Appl. Microbiol. Biotechnol. 1993, 40, 370.
34. Singh, S. B. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6521.
35. Singh, S. B.; Zink, D. L.; Liesch, J. M.; Goetz, M. A.; Jenkins, R. G.; Nallin-Omstead, M.; Silverman, K. C.; Bills, G. F.; Misley, R. T. Tetrahedron 1993, 49, 5917.
36. Nozoe, T.; Doi, K.; Hashimoto, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1960, 33, 1071.
37. Islam, K.; Stefanelli, S.; Sponga, F.; Denaro, M. Use of tropolone derivatives as inhibitors of the enzyme inositol monophosphatase. World Organization Patent 9637197, 1996.
38. Bentley, R.; Thiessen, C. P. Nature 1959, 184, 552.
39. Segal, W. J. Chem., Soc. 1959, 2847.
40. Segal, W. Chem. Ind. 1958, 1726.
41. Segal, W. Chem. Ind. 1957, 1040.
42. Isaka, M.; Tanticharoen, M.; Thebtaranonth, Y. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1657.
43. Weidenmuller, H. L.; Cavagna, F.; Fehlhaber, H. W.; Prave, P. Tetrahedron Lett. 1972, 33, 3519.
44. Weber, W.; Semar, M.; Anke, T.; Bross, M.; Steglich, W. Planta Med. 1992, 58, 56.
45. Adeboya, M. 0.; Edwards, R. L.; Laessoee, T.; Maitland, D. J.; Whalley, A. J. S. Liebigs Ann. 1996. 1437.
46. Goodall, G. D.; Haworth, R. D. J. Chem., Soc. 1936, 399.
47. Nakajima, S.; Koike, Y.; Kato, S. Chem. Pharm. Bull. 1972, 20, 751.
48. Nakajima, S.; Kinoshita, K.; Shibata, S. Chem. Ind. 1964, 805.
49. Honkanen, R. E.; Golden, T. Curr. Med. Chem. 2002, 9, 2055.
50. McCluskey, A.; Sim, A. T. R.; Sakoff, J. A. J. Med. Chem. 2002, 45, 1151.
51. Kurono, M.; Isobe, M. Tetrahedron 2003, 59, 9609.
52. Oikawa, H. Curr. Med. Chem. 2002, 9, 2033.
53. Panditrao, A. N.; Hiralal, N. R. A process for the preparation of chaetomellic acid A anhydride. India Patent 184694, 2000.
54. Kar, A.; Argade, N. P. J. Org. Chem. 2002, 67, 7131.
55. Baldwin, J. E.; Barton, D. H. B.; Bloomer, J. L.; Jackman, L. M.; Rodriguez-Hahn, L.; Sutherland, J. K. Experientia 1962, 18, 345.
56. Barton, D. H. R.; Godinho, L. D. S.; Sutherland, J. K. J. Chem., Soc. 1965, 1779.
57. Barton, D. H. R.; Jackman, L. M.; Rodriguez-Hahn, L.; Sutherland, J. K. J. Chem., Soc. 1965, 1772.
58. Barton, D. H. R.; Sutherland, J. K. J. Chem., Soc. 1965, 1769.
59. Baldwin, J. E.; Barton, D. H. R.; Sutherland, J. K. J. Chem. Soc. 1965, 1787.
60. Cheng, X. C.; Ubukata, M.; Isono, K. J. Antibiot. 1990, 43, 809.
61. Han, D. J.; Jeong, Y. L.; Wee, Y. M.; Lee, A. Y.; Lee, H. K.; Ha, J. C.; Lee, S. K.; Kim, S. C. Transplant. Proc. 2003, 35, 547.
62. Cooke, N. G.; Heusser, C. Tolerance induction by tautomycetin to immune reactions. U.S. Patent 2003073737, 2003.
63. Chun, H. S.; Kim, J. G.; Chang, H. B.; Moon, S. K.; Son, H. J.; Hong, C. I.; Kim, J. W.; Lyu, N. H. Streptomyces sp. producing tautomycetin and inummosuppressant comprising tautomycetin as active ingredient. World Organization Patent 9950388, 1999.
64. Chae, W. J.; Choi, J. M.; Yang, J. J.; Lee, S. K. Yonsei Med. J. 2004, 45, 978.
65. Hepworth, D. Chem Ind. 2000, 59.
66. Meng, D.; Tan, Q.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3197.
67. Spencer, P.; Agnelli, F.; Sulikowski, G. A. Org. Lett. 2001, 3, 1443.
68. Emeh, C. O.; Marth, E. H. Mycopathology 1977, 62, 103.
69. Emeh, C. O.; Marth, E. H. Dev. Ind. Microbiol. 1977, 18, 517.
70. Emeh, C. O.; Marth, E. H. J. Milk Food Tech. 1976, 39, 184.
71. Emeh, C. O.; Marth, E. H. Mycopathology 1976, 59, 137.
72. Hayes, A. W.; Wyatt, E. P.; King, P. A. Appl. Microbiol. 1970, 20, 469.
73. Hayes, A. W.; Wilson, B. J. Appl. Microbiol. 1968, 16, 1163.
74. Moss, M. O.; Robinson, F. V.; Wood, A. B. J. Chem., Soc. 1971, 619.
75. Natori, S.; Sakaki, S.; Kurata, H.; Udagawa, S.; Ichinoe, M.; Saito, M.; Umeda, M.; Obtsubo, K. Appl. Microbiol. 1970, 19, 613.
76. Newberne, P. M. Mycotoxins 1974, 163.
77. Wilson, B. J.; Harbison, R. D. J. Am. Vet. Med. Assoc. 1973, 163, 1274.
78. Wogan, G. N.; Edwards, G. S.; Newberne, P. M. Toxicol. Appl. Pharmacol. 1971, 19, 712.
79. Townsend, R. J.; Moss, M. 0.; Peck, H. M. J. Pharm. Pharmacol. 1966, 18, 471.
80. Buechi, G.; Snader, K. M.; White, J. D.; Gougoutas, J. Z.; Singh, S. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 6638.
81. Fields, S. C. Hydroxycornexistin herbicide. U.S. Patent 5424278, 1995.
82. Nakajima, Y.; Watanabe, H.; Adachi, T.; Tagawa, M.; Futagawa, M.; Nishino, Y. Zopfiellin isolation from culture broth. Japan Patent 08107792, 1996.
83. Nagamura, A.; Aoki, H.; Nishimura, T.; Kinoshita, I. Purification of zopfiellin. Japan Patent 09087268, 1997.
84. Nieminen, S.; Tamm, C. Helv. Chim. Acta 1981, 64, 2791.
85. Nieminen, S.; Tamm, C. Helv. Chim. Acta 1981, 64, 2791.
86. Ayer, W. A.; Lu, P. P.; Orszanska, H.; Sigler, L. J. Nat. Prod. 1993, 56, 1835.
87. White, J. D.; Kim, J.; Drapela, N. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8665.
88. Raistrick, H.; Smith, G. Biochem. J. 1933, 27, 1814.
89. Magae, J.; Watanabe, C.; Osada, H.; Cheng, X. C.; Isono, K. J. Antibiot. 1988, 41, 932.
90. Magae, J.; Watanabe, C.; Osada, H.; Cheng, X. C.; Isono, K. J. Antibiot. 1988, 41, 932.
91. Oikawa, H.; Oikawa, M.; Ichihara, A.; Ubukata, M.; Isono, K. Biosci. Biotechnol. Biochem. 1994, 58, 1933.
92. Erdtman, G. Acta Chem. Scand. 1950, 4, 1325.
93. Oxford, A. E.; Raistrick, H.; Smith, G. Chem. Ind. 1942, 485.
94. Kiser, J. S.; Zellat, J. S. Trans. N. Y Acad. Sci. 1945, 7, 210.
95. Corbett, R. E.; Johnson, A. W.; Todd, A. R. J. Chem., Soc. 1950, 6.
96. Corbett, R. E.; Hassall, C. H.; Johnson, A. W.; Todd, A. R. J. Chem. Soc. 1950, 1.
97. Tanenbaum, S. W.; Bassett, E. W.; Kaplan, M. Arch. Biochem. Biophys. 1959, 81, 169.
98. Doi, K.; Kitahara, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1958, 31, 788.
99. Weber, W.; Semar, M.; Anke, T.; Bross, M.; Steglich, W. Planta Med. 1992, 58, 56.
100. Poigny, S.; Guyot, M.; Samadi, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 1342.
101. Hayes, A. W.; Wyatt, E. P. Appl. Microbial. 1970, 20, 164.
102. Hayes, A. W. Antimicrob. Agents Chemother. 1973, 4, 80.
103. Fimiani, V.; Richetti, A. Chemotherapy 1993, 39, 59.
104. Nagashima, H.; Goto, T. Toxicol. Lett.. 2000, 118, 47.
105. Nagashima, H. Maikotokishin 1996, 42, 57.
106. Nagashima, H.; Nakamura, K.; Goto, T. Mycotoxins 2004, 54, 21.
107. Nagashima, H.; Ishizaki, Y.; Nishida, M.; Morita, I.; Murota, S.i.; Goto, T. Maikotokishin 1998, 46, 35.
108. Nagashima, H.; Goto, T. Maikotokishin 1998, 46, 17.
109. Nagashima, H.; Nakamura, K.; Goto, T. Mycotoxins 2001, 51, 7.
110. Nagashima, H.; Nakamura, K.; Goto, T. Toxicol. Lett.. 2003, 145, 153.
111. Nagashima, H.; Nakamura, K.; Goto, T. Toxicol. Lett.. 2005, 155, 259.
112. Takeshiba, H.; Hizuka, J.; Sano, H.; Ozasa, M.; Nakajima, M. Preparation of comexistin derivatives as herbicides, plant growth regulators, and germination inhibitors. Japan Patent 02209844, 1990.
113. Haneishi, T.; Nakajima, M.; Koi, K.; Furuya, K.; lwado, S.; Sato, S. Manufacture of cornexistin herbicide with Paecilomyces. Europe Patent 290193, 1988.
114. Futagawa, M.; Wedge, D. E.; Dayan, F. E. Pestic. Biochem. Physiol. 2002, 73, 87.
115. Futagawa, M.; Rimando, A. M.; Tellez, M. R.; Wedge, D. E. J. Agric. Food Chem. 2002, 50, 7007.
116. Unligil, H. H. Wood Sci. 1978, 11, 30.
117. Goeckeler, Z. M.; Wysolmerski, R. B. J. Biol. Chem. 2005, 280, 33083.
118. Morimoto, H. J. Oral Biosci. 2004, 46, 270.
119. Kim, S. S.; Kim, I H.; Lee, S. H.; Chung, S. S.; Bang, O. S.; Park, D.; Chung, C. H. J. Cell Sci. 2002, 115, 2465.
120. Resjo, S.; Goransson, O.; Harndahl, L.; Zolnierowicz, S.; Manganiello, V.; Degerman, E. Cell. Signal. 2002, 14, 231.
121. Doskeland, S. 0.; Seffes, M. H.; Fladmark, K. E. Assay for phosphatase-targeting toxins. WO Patent 2000028325, 2000.
122. cantara-Hernandez, R.; Vazquez-Prado, J.; Garcia-Sainz, J. A. Br. J. Pharmacol. 2000, 129, 724.
123. Serres, M. H.; Fladmark, K. E.; Doskeland, S. O. Toxicon 1999, 38, 347.
124. Resjo, S.; Oknianska, A.; Zolnierowicz, S.; Manganiello, V.; Degerman, E. Biochem. J. 1999, 341, 839.
125. Piwien-Pilipuk, G.; Galigniana, M. D. Mol. Cell. Endocrinol. 1998, 144, 119.
126. Ubukata, M.; Koshino, H.; Yamasaki, C.; Fujita, K. I.; Isono, K. J. Antibiot. 1997, 50, 801.
127. Brockdorff, J.; Nielsen, M.; Svejgaard, A.; Dobson, P.; Ropke, C.; Geisler, C.; Odum, N. Cytokine 1997, 9, 333.
128. Ford, S. L.; Abayasekara, D. R. E.; Persaud, S. J.; Jones, P. M. J. Endocrinol. 1996, 150, 205.
129. Nishiyama, U.; Ubukata, M.; Magae, J.; Kataoka, T.; Erdoedi, F.; Hartshorne, D. J.; Isono, K.; Nagai, K.; Osada, H. Biosci. Biotechnol. Biochem. 1996, 60, 103.
130. Suganuma, M.; Okabe, S.; Sueoka, E.; Nishiwaki, R.; Komori, A.; Uda, N.; Isono, K.; Fujiki, H. J. Cancer Res. Clin. Oncol. 1995, 121, 621.
131. Troll, W.; Sueoka, N.; Sueoka, E.; Laskin, J. D.; Heck, D. E. Biol. Bull. 1995, 189, 201.
132. Takai, A.; Sasaki, K.; Nagai, H.; Mieskes, G.; Isobe, M.; Isono, K.; Yasumoto, T. Biochem. J. 1995, 308, 1039.
133. Kovacs, C. S.; Chik, C. L.; Li, B.; Karpinski, E.; Ho, A. K. Mol. Cell. Endocrinol. 1995, 110, 9.
134. Ho, A. K.; Chik, C. L. Am. J. Physiol. 1995, 268, E458.
135. Takai, A.; Sasaki, K.; Nagai, H.; Mieskes, G.; Isobe, M.; Isono, K.; Yasumoto, T. Biochem. J. 1995, 306, 657.
136. Fujiki, H.; Suganuma, M. Adv. Cancer Res. 1993, 61, 143.
137. Ubukata, M.; Cheng, X. C.; Isobe, M.; Isono, K. J. Chem Soc., Perkin Trans. 1 1993, 617.
138. Mermoud, J. E.; Cohen, P.; Lamond, A. I. Nucleic Acids Res. 1992, 20, 5263.
139. Hori, M.; Magae, J.; Han, Y. G.; Hartshorne, D. J.; Karaki, H. FEBS Lett. 1991, 285, 145.
140. Mitsuhashi, S.; Shima, H.; Tanuma, N.; Sasa, S.; Onoe, K.; Ubukata, M.; Kikuchi, K. Mol. Cell. Biochem. 2005, 269, 183.
141. Mitsuhashi, S.; Matsuura, N.; Ubukata, M.; Oikawa, H.; Shima, H.; Kikuchi, K. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2001, 287, 328.
142. Mitsubashi, S.; Shima, H.; Tanuma, N.; Matsuura, N.; Takekawa, M.; Urano, T.; Kataoka, T.; Ubukata, M.; Kikuchi, K. J. Biol. Chem. 2003, 278, 82.
143. Mitsuhashi, S.; Shima, H.; Tanuma, N.; Matsuura, N.; Takekawa, M.; Urano, T.; Kataoka, T.; Ubukata, M.; Kikuchi, K. J. Biol. Chem. 2003, 278, 82.
144. Isono, K.; Umakae, J.; Watanabe, C.; Kibara, T.; Osada, H.; Shu, D.; Chin, I.; Sei, K.; Ho, J. Antitumor pharmaceuticals containing antibiotic RS-44. Japan Patent 01003124, 1989.
145. Magae, J.; Osada, H.; Nagai, K.; Yamasaki, M.; Isono, K. J. Antibiot. 1989, 42, 1290.
146. Osada, H.; Magae, J.; Watanabe, C.; Isono, K. J. Antibiot. 1988, 41, 925.
147. Kim, J. H.; Lee, T. Y.; Park, J.; Ha, H.; Kang, S. W.; Kim, Y. S. Transplant. Proc. 2005, 37, 1959.
148. Mitsuhashi, S.; Shima, H.; Tanuma, N.; Matsuura, N.; Takekawa, M.; Urano, T.; Kataoka, T.; Ubukata, M.; Kikuchi, K. J. Biol. Chem. 2003, 278, 82.
149. Fujiki, H.; Suganuma, M. J. Cancer Res. Clin. Oncol. 1999, 125, 150.
150. Tachibana, K.; Scheuer, P. J.; Tsukitani, Y.; Kikuchi, H.; Vanengen, D.; Clardy, J.; Gopichand, Y.; Schmitz, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2469.
151. Ishihara, H.; Martin, B. L.; Brautigan, D. L.; Karaki, H.; Ozaki, H.; Kato, Y.; Fusetani, N.; Watabe, S.; Hashimoto, K.; Uemura, D.; Hartshorne, D. J. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1989, 159, 871.
152. Gupta, V.; Ogawa, A. K.; Du, X.; Houk, K. N.; Armstrong, R. W. J. Med. Chem. 1997, 40, 3199.
153. Suganuma, M.; Fujiki, H.; Okabe, S.; Nishiwaki, S.; Brautigan, D.; Ingebritsen, T. S.; Rosner, M. R. Toxicon 1992, 30, 873.
154. MacKintosh, C.; Klumpp, S. FEBS Lett. 1990, 277, 137.
155. Takai, A.; Tsuboi, K.; Koyasu, M.; Isobe, M. Biochem. J. 2000, 350, 81.
156. Matsushima, R.; Yoshizawa, S.; Watanabe, M. F.; Harada, K.; Furusawa, M.; Carmichael, W. W.; Fujiki, H. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1990, 171, 867.
157. Eriksson, J. E.; Paatero, G. I. L.; Meriluoto, J. A. O.; Codd, G. A.; Kass, G. E. N.; Nicotera, P.; Orrenius, S. Exp. Cell Res. 1989, 185, 86.
158. Yoshizawa, S.; Matsushima, R.; Watanabe, M. F.; Harada, K.; Ichihara, A.; Carmichael, W. W.; Fujiki, H. J. Cancer Res. Clin. Oncol. 1990, 116, 609.
159. Kato, Y.; Fusetani, N.; Matsunaga, S.; Hashimoto, K.; Fujita, S.; Furuya, T. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2780.
160. Kato, Y.; Fusetani, N.; Matsunaga, S.; Hashimoto, K.; Koseki, K. J. Org. Chem. 1988, 53, 3930.
161. Dauben, W. G.; Gerdes, J. M.; Smith, D. B. J. Org. Chem. 1985, 50, 2576.
162. Sierra, J. R.; Woggon, W. D.; Schmid, H. Experientia 1976, 32, 142.
163. Mamber, S. W.; Okasinski, W. G.; Pinter, C. D.; Tunac, J. B. J. Antibiot. 1986, 39, 1467.
164. Scheithauer, W.; Vonhoff, D. D.; Clark, G. M.; Shillis, J. L.; Elslager, E. F. Eur. J. Cancer Clin. Oncol. 1986, 22, 921.
165. Shim, J. H.; Lee, H. K.; Chang, E. J.; Chae, W. J.; Han, J. H.; Han, D. J.; Morio, T.; Yang, J. J.; Bothwell, A.; Lee, S. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 10617.
166. Myles, D. C. Curr. Opin. Biotechnol. 2003, 14, 627.
167. Myles, D. C. Curr. Opin. Biotechnol. 2003, 14, 627.
168. Vilella, D.; Sanchez, M.; Platas, G.; Salazar, O.; Genilloud, O.; Royo, I.; Cascales, C.; Martin, I.; Diez, T.; Silverman, K. C.; Lingham, R. B.; Singh, S. B.; Jayasuriya, H.; Pelaez, F. J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2000, 25, 315.
169. Qian, Y.; Sebti, S. M.; Hamilton, A. D. Biopolymers 1997, 43, 25.
170. Marson, C. M.; Rioja, A. S.; Brooke, G.; Coombes, R. C.; Vigushin, D. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 255.
171. Huang, L.; Lingham, R. B.; Harris, G. H.; Singh, S. B.; Dufresne, C.; Nallin-Omstead, M.; Bills, G. F.; Mojena, M.; Sanchez, M. Can. I Bot. 1995, 73, S898.
172. Goalstone, M. L.; Sadler, S. E. J. Exp. Zool. 2000, 286, 193.
173. Gibbs, J. B.; Pompliano, D. L.; Mosser, S. D.; Rands, E.; Lingham, R. B.; Singh, S. B.; Scolnick, E. M.; Kohl, N. E.; Oliff, A. J. Biol. Chem. 1993, 268, 7617.
174. Huber, G. Angew. Chem. 1951, 63, 501.
175. Fuska, J.; Slavikova, E.; Adamkova, M. Biologia (Bratislava) 1975, 30, 669.
176. Poigny, S.; Guyot, M.; Samadi, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 1342.
177. Moppett, C. E.; Sutherland, J. K. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1966, 772.
178. Huff, R. K.; Moppett, C. E.; Sutherland, J. K. J. Chem., Soc. Perkin Trans. 1 1972, 2584.
179. Cox, R. E.; Holker, J. S. E. J. Chem., Soc. Chem. Commun. 1976, 583.
180. Bloomer, I L.; Moppett, C. E.; Sutherland, J. K. J. Chem., Soc. Chem. Commun. 1965, 619.
181. Barton, D. H. R. Pure Appl. Chem. 1963, 6, 663.
182. Spencer, P.; Agnelli, F.; Williams, H. J.; Keller, N. P.; Sulikowski, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 420.
183. Sulikowski, G. A.; Agnelli, F.; Spencer, P.; Koomen, J. M.; Russell, D. H. Org. Lett. 2002, 4, 1447.
184. Ubukata, M.; Cheng, X. C.; Uzawa, J.; Isono, K- J. Chem., Soc. Perkin Trans. 1 1995, 2399.
185. Scott, A. I.; Lee, E. J. Chem., Soc. Chem. Commun. 1972, 655.
186. Scott, A. I.; Wiesner, K. J. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1972, 1075.
187. Bryant, R. W., Jr.; Light, R. Biochemistry (Moscow) 1974, 13, 1516.
188. Bryant, R. W., Jr.; Light, R. Biochemistry (Moscow) 1974, 13, 1516.
189. Bentley, R.; Zwitkowits, P. M. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 681.
190. Bentley, R.; Ghaphery, J. A.; Keil, J. G. Arch. Biochem. Biophys. 1965, 111, 80.
191. Bentley, R.; Theissen, C. P. J. Biol. Chem. 1963, 238, 3811.
192. Bentley, R.; Keil, J. G. J. Biol. Chem. 1963, 238, 3806.
193. Bentley, R. J. Biol. Chem. 1963, 238, 1895.
194. Bentley, R. J. Biol. Chem. 1963, 238, 1889.
195. Bentley, R.; Thiessen, C. P. J. Biol. Chem. 1963, 238, 1880.
196. Bentley, R. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1960, 3, 215.
197. Bentley, R.; Thiessen, C. P. Nature 1959, 184, 552.
198. Yoshimitsu, T.; Sasaki, S.; Arano, Y.; Nagaoka, H. J. Org. Chem. 2004, 69, 9262.
199. Yoshimitsu, T.; Yanagiya, M.; Nagaoka, H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5215.
200. Yoshimitsu, T.; Yanagiya, M.; Nagaoka, H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5215.
201. Waizumi, N.; Itoh, T.; Fukuyama, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6015.
202. Tan, Q.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 647.
203. Tan, Q.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4509.
204. Spiegel, D. A.; Njardarson, J. T.; Wood, J. L. Tetrahedron 2002, 58, 6545.
205. Njardarson, J. T.; McDonald, I. M.; Spiegel, D. A.; Inoue, M.; Wood, J. L. Org. Lett. 2001, 3, 2435.
206. Njardarson, J. T.; Wood, J. L. Org. Lett. 2001, 3, 2431.
207. Nicolaou, K. C.; Jung, J.; Yoon, W. H.; Fong, K. C.; Choi, H. S.; He, Y.; Zhong, Y. L.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2183.
208. Nicolaou, K. C.; Baran, P. S.; Zhong, Y. L.; Fong, K. C.; Choi, H. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2190.
209. Nicolaou, K. C.; Zhong, Y. L.; Baran, P. S.; Jung, J.; Choi, H. S.; Yoon, W. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2202.
210. Nicolaou, K. C.; Jung, J.; Yoon, W. H.; Fong, K. C.; Choi, H. S.; He, Y.; Zhong, Y. L.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2183.
211. Nicolaou, K. C.; Baran, P. S.; Zbong, Y. L.; Fong, K. C.; Choi, H. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2190.
212. Nicolaou, K. C.; Jung, J. K.; Yoon, W. H.; He, Y.; Zhong, Y. L.; Baran, P. S. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1829.
213. Nicolaou, K. C.; Baran, P. S.; Zhong, Y. L.; Fong, K. C.; He, Y.; Yoon, W. H.; Choi, H. S. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1676.
214. Nicolaou, K. C.; Baran, P. S.; Zhong, Y. L.; Choi, H. S.; Yoon, W. H.; He, Y.; Fong, K. C. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1669.
215. Nicolaou, K. C.; He, Y.; Fong, K. C.; Yoon, W. H.; Choi, H. S.; Zhong, Y. L.; Baran, P. S. Org. Lett. 1999, 1, 63.
216. Kwon, O.; Su, D. S.; Meng, D.; Deng, W.; D'Amico, D. C.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1877.
217. Diederichsen, U.; Lorenz, K.B. Org. Synth. 2003, 326.
218. Diederichsen, U. Nachr. Chem. Tech. Lab. 1999, 47, 1423.
219. Devaux, J. F.; O'Neil, S. V.; Guillo, N.; Paquette, L. A. Collect. Czech. Chem. Commun. 2000, 65, 490.
220. Clive, D. L. J.; Sgarbi, P. W. M.; He, X; Sun, S.; Zhang, J.; Ou, L. Can. J. Chem. 2003, 81, 811.
221. Clive, D. L. J.; On, L. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4559.
222. Chen, C.; Layton, M. E.; Sheehan, S. M.; Shair, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7424.
223. Bio, M. M.; Leighton, J. L. J. Org. Chem. 2003, 68, 1693.
224. Nicolaou, K. C.; Baran, P. S. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2678.
225. Nicolaou, K. C.; Baran, P. S.; Zhong, Y. L.; Fong, K. C.; Choi, H. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2190.
226. Nicolaou, K. C.; Harter, M. W.; Boulton, L.; Jandeleit, B. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1194.
227. Chen, C.; Layton, M. E.; Shair, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10784.
228. Kwon, O.; Su, D. S.; Meng, D.; Deng, W.; D'Amico, D. C.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1880.
229. Yoshimitsu, T.; Yanagisawa, S.; Nagaoka, H. Org. Lett. 2000, 2, 3751.
230. Sulikowski, G. A.; Liu, W.; Agnelli, F.; Corbett, R. M.; Lun, Z.; Hershberger, S. J. Org. Lett. 2002, 4, 1451.
231. Sulikowski, G. A.; Agnelli, F.; Corbett, R. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 337.
232. Starr, J. T.; Carreira, E. M. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1415.
233. Sgarbi, P.W.M.; Clive, D.L.J. J. Chem., Soc. Chem. Commun. 1997, 2157.
234. Ohmori, N. J. Chem., Soc. Perkin Trans. 1 2002, 755.
235. Ohmori, N. J. Chem., Soc. Chem. Commun. 2001, 1552.
236. Matsushita, T.; Ashida, H.; Kimachi, T.; Takemoto, Y. J. Chem., Soc. Chem. Commun. 2002, 814.
237. King, A. D., Jr.; Booth, A. N.; Stafford, A. E.; Waiss, A. C., Jr. J. Food Sci. 1972, 37, 86.
238. Isakovic, L.; Ashenhurst, J. A.; Gleason, J. L. Org. Lett. 2001, 3, 4189.
239. Hayashi, Y.; Itoh, T.; Fukuyama, T. Org. Lett. 2003, 5, 2235.
240. Davies, H. M. L.; Ren, P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9021.
241. Dabrah, T. T.; Kaneko, T.; Massefski, W., Jr.; Whipple, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1594.
242. Cuniere, N.; Paquette, L.A. Annu. Rev. Immunol. 2000, 1, No.
243. Clive, D. L. J.; Cheng, H.; Gangopadhyay, P.; Huang, X.; Prabhudas, B. Tetrahedron 2004, 60, 4205.
244. Clive, D. L. J.; Zhang, J. Tetrahedron 1999, 55, 12059.
245. Clive, D. L. J.; Sun, S.; He, X.; Zhang, J.; Gagliardini, V. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4605.
246. Clive, D. L. J.; Sun, S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6267.
247. Clive, D. L. J.; Sun, S.; Gagliardini, V.; Sano, M. K. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6259.
248. Bin, M. M.; Leighton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 890.
249. Banwell, M. G.; Coster, M. J.; Edwards, A. J.; Voegtle, M. Aust. J. Chem. 2003, 56, 577.
250. Banwell, M. G.; McRae, K. J.; Willis, A. C. J. Chem., Soc. Perkin Trans. 1 2001, 2194.
251. Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Roussi, F.; Bulger, P. G.; Marquez, R.; Mayweg, A. V. W. Tetrahedron 2001, 57, 7409.
252. Armstrong, A.; Davies, N. G. M.; Martin, N. G.; Rutherford, A. P. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3915.
253. Armstrong, A.; Critchley, T. J.; Gourdel-Martin, M. E.; Kelsey, R. D.; Mortlock, A. A. Tetrahedron Lett.. 2002, 43, 6027.
254. Armstrong, A.; Critchley, T. J.; Gourdel-Martin, M. E.; Kelsey, R. D.; Mortlock, A. A. J. Chem., Soc. Perkin Trans. 1 2002, 1344.
255. Armstrong, A.; Critchley, T. J.; Mortlock, A. A. Synlett 1998, 552.
256. Kurono, M.; Isobe, M. Chem. Lett. 2004, 33, 452.
257. Kurono, M.; Shimomura, A.; Isobe, M. Tetrahedron 2004, 60, 1773.
258. Deshpande, A. M.; Nam, A. A.; Argade, N. P. Synthesis 2001, 702.
259. Marshall, J. A.; Yanik, M. M. J. Org. Chem. 2001, 66, 1373.
260. Nagumo, S.; Arai, T.; Akita, H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6957.
261. Nagumo, S.; Arai, T.; Akita, H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5165.
262. Tsuboi, K.; Ichikawa, Y.; Jiang, Y.; Naganawa, A.; Isobe, M. Tetrahedron 1997, 53, 5123.
263. Jiang, Y.; Ichikawa, Y.; Isobe, M. Tetrahedron 1997, 53, 5103.
264. Tsuboi, K.; Ichikawa, Y.; Naganawa, A.; Isobe, M.; Ubukata, M.; Isono, K. Tetrahedron 1997, 53, 5083.
265. Sheppeck, J. E., II; Liu, W.; Chamberlin, A. R. J. Org. Chem. 1997, 62, 387.
266. Shimizu, S.; Nakamura, S. i.; Nakada, M.; Shibasaki, M. Tetrahedron 1996, 52, 13363.
267. Ichihara, A.; Oikawa, H.; Toshima, H. Stud. Nat. Prod. Chem. 1996, 18, 269.
268. Maurer, K. W.; Armstrong, R. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 3106.
269. Ueno, T.; Oikawa, M.; Oikawa, H.; Ichibara, A. Biosci. Biotechnol. Biochem. 1995, 59, 2104.
270. Ichikawa, Y.; Tsuboi, K.; Jiang, Y.; Naganawa, A.; Isobe, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7101.
271. Oikawa, M.; Ueno, T.; Oikawa, H.; Ichihara, A. J. Org. Chem. 1995, 60, 5048.
272. Jiang, Y.; Ichikawa, Y.; Isobe, M. Syniett 1995, 285.
273. Naganawa, A.; Ichikawa, Y.; Isobe, M. Tetrahedron 1994, 50, 8969.
274. Nakamura, S.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4145.
275. Oikawa, H.; Oikawa, M.; Ueno, T.; Ichihara, A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4809.
276. Ichikawa, Y.; Tsuboi, K.; Naganawa, A.; Isobe, M. Synlett 1993, 907.
277. Ichikawa, Y.; Naganawa, A.; Isobe, M. Synlett 1993, 737.
278. Oikawa, M.; Oikawa, H.; Ichihara, A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4797.
279. Tsuboi, K.; Ichikawa, Y.; Isobe, M. Synlett 1997, 713.
280. Ishii, Y.; Nagumo, S.; Arai, T.; Akuzawa, M.; Kawahara, N.; Akita, H. Tetrahedron 2006, 62, 716.
281. Oikawa, H.; Yoneta, Y.; Ueno, T.; Oikawa, M.; Wakayama, T.; Ichibara, A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7897.
282. Dai, J. P.; Sodeoka, M.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 491.
283. Singh, S. B.; Jayasuriya, H.; Silverman, K. C.; Bonfigho, C. A.; Williamson, J. M.; Lingham, R. B. Bioorg. Med Chem. 2000, 8, 571.
284. Scholte, A. A.; Eubanks, L. M.; Poulter, C. D.; Vederas, J. C. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 763.
285. Ratemi, E. S.; Dolence, J. M.; Poulter, C. D.; Vederas, J. C. J. Org. Chem. 1996, 61, 6296.
286. Poigny, S.; Guyot, M.; Samadi, M. J. Chem., Soc. Perkin Trans. 1 1997, 2175.
287. Panditrao, A. N.; Hiralal, N. R. A process for the preparation of 3-tetradecyl-2-oxo-3H-imidazo[1,2-a]pyridinium bromide India Patent 184878, 2000.
288. Mechelke, M. F.; Webb, J. C.; Johnson, J. L. J. Undergrad. Chem. Res. 2005, 4, 117.
289. Marriott, J.; Jarman, M.; Neidle, S. Preparation of nucleosi phosphate mimics as enzyme inhibitors World Organization Pqeht 9740006, 1997.
290. Deshpande, A. M.; Natu, A. A.; Argade, N. P. J. Org. Chem. 1998, 63, 9557.
291. Desai, S. B.; Argade, N. P. J. Org. Chem. 1997, 62, 4862.
292. De Buyck, L.; Danieli, C.; Ghelfi, F.; Pagnoni, U. M.; Parsons, A. F.; Pattarozzi, M.; Roncaglia, F. Tetrahedron 2005, 61, 2871.
293. De Buyck, L.; Cagnoli, R.; Ghelfi, F.; Merighi, G.; Mucci, A.; Pagnoni, U. M.; Parsons, A. F. Synthesis 2004, 1680.
294. Branchaud, B. P.; Slade, R. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4071.
295. Argade, N. P.; Naik, R. H. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 881.
296. Kates, M. J.; Schauble, J. H. J. Org. Chem. 1996, 61, 4164.
297. Slade, R. M.; Branchaud, B. P. J. Org. Chem. 1998, 63, 3544.
298. Mondal, M.; Argade, N. P. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5693.
299. Mhaske, S. B.; Argade, N. P. Tetrahedron 2004, 60, 3417.
300. Kar, A.; Gogoi, S.; Argade, N. P. Tetrahedron 2005, 61, 5297.
301. Kar, A.; Argade, N. P. Tetrahedron 2003, 59, 2991.
302. Kar, A.; Argade, N. P. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6563.
303. Gogoi, S.; Argade, N. P. Tetrahedron 2004, 60, 9093.
304. Bellesia, F.; Danieli, C.; Buyck, L. D.; Galeazzi, R.; Ghelfi, F.; Mucci, A.; Orena, M.; Pagnoni, U. M.; Parson, A. F.; Roncaglia, F. Tetrahedron 2006, 62, 746.
305. Stork, G.; Tabak, J. M.; Blount, J. F. J. Am. Chem Soc. 1972, 94, 4735.
306. White, J. D.; Dillon, M. P.; Butlin, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9673.
307. Poigny, S.; Guyot, M.; Samadi, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 1342.
308. Poipy, S.; Guyot, M.; Samadi, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 1342.
309. Kawamura, T.; Matsuzawa, S. L; Mizuno, Y.; Kikuchi, K.; Oikawa, H.; Oikawa, M.; Ubukata, M.; Ichihara, A. Biochem. Pharmacol. 1998, 55, 995.
310. Sugiyama, Y.; Ohtani, I. I.; Isobe, M.; Takai, A.; Ubukata, M.; Isono, K. Bioorg. Med. Chem Lett. 1996, 6, 3.
311. Newman, D. J.; Cragg, G. M.; Snader, K. M. J. Nat. Prod. 2003, 66, 1022.
312. Koehn, F. E.; Carter, G. T. Nat. Rev. Drug Discovery 2005, 4, 206.