Investigations into a biomimetic approach toward CP-225,917 and CP- 263,114

Journal of Organic Chemistry

Volumn 65, Issue 2, 2000, Pages 337-342

  Sulikowski, Gary A ^a   Agnelli, Fabio ^a   Michael Corbett, R ^a  

^a TEXAS A AND M UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACID ANHYDRIDE; ANTINEOPLASTIC AGENT; HYPOCHOLESTEROLEMIC AGENT; PHOMOIDRIDE A; PHOMOIDRIDE B; UNCLASSIFIED DRUG;

ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ARTICLE; COMPLEX FORMATION; DIMERIZATION; DRUG EFFECT; DRUG STRUCTURE; MOLECULAR INTERACTION; SYNTHESIS;

ENZYME INHIBITORS; FARNESYL-DIPHOSPHATE FARNESYLTRANSFERASE; MALEIC ANHYDRIDES; MOLECULAR MIMICRY; MOLECULAR STRUCTURE; SPECTRUM ANALYSIS;

EID: 0034723218     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo9911286     Document Type: Article

References (30)

1. (a) Dabrah, T. T.; Harwood, H. J.; Huang, L. H.; Jankovich, N. D.; Kaneko, T.; Li, J. C.; Lindsey, S.; Moshier, P. M.; Subashi, T. A.; Therrien, M.; Watts, P. C. J. Antibiot. 1997, 50, 1-7.
2. (b) Dabrah, T. T.; Kaneko, T.; Massefski, W.; Whipple, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1594-1598.
3. (a) Sutherland, J. K. Fortschr. Chem. Org. Naturst. 1967, 25, 131-149.
4. (b) Baldwin, J. E.; Barton, D. H. R.; Bloomer, J. L.; Jackman, L. M.; Rodriguez-Hahn, L.; Sutherland, J. K. Experentia 1962, 18, 345-388.
5. (a) Barton, D. H. R.; Sutherland, J. K. J. Chem. Soc. 1965, 1769-1771.
6. (b) Barton, D. H. R.; Jackman, L. M.; Rodriguez-Hahn, L.; Sutherland, J. K. J. Chem. Soc. 1965, 1772-1778.
7. (c) Barton, D. H. R.; Godinho, L. D. S.; Sutherland, J. K. J. Chem. Soc. 1965, 1779-1786.
8. (a) Armstrong, A.; Critchley, T. J.; Mortlock, A. A. Synlett 1998, 552-553.
9. (b) Bio, M. M.; Leighton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 890-891.
10. (c) Chen, C.; Layton, M. E.; Shair, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10784-10785.
11. (d) Clive, D. L. J.; Sun, S. Y.; He, X.; Zhang, J. H.; Gagliardini, V. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4605-4609. Kwon, O. Y.; Su, D. S.; Meng, D. P.; Deng, W.; D'Amico, D. C.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 1877-1880.
12. (d) Clive, D. L. J.; Sun, S. Y.; He, X.; Zhang, J. H.; Gagliardini, V. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4605-4609. Kwon, O. Y.; Su, D. S.; Meng, D. P.; Deng, W.; D'Amico, D. C.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 1877-1880.
13. (e) Kwon, O. Y.; Su, D. S.; Meng, D. F.; Deng, W.; D'Amico, D. C.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 1880-1882.
14. (f) Meng, D. F.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 1485-1488.
15. (g) Sgarbi, P. W. M.; Clive, D. L. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 2157-2158.
16. (h) Waizumi, N.; Itoh, T.; Fukuyama, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6015-6018.
17. (a) Nicolaou, K. C.; Postema, M. H. D.; Miller, N. D.; Yang, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2821-2823.
18. (b) Nicolaou, K. C.; Baran, P. S.; Zhong, Y. L.; Choi, H. S.; Yoon, W. H.; He, Y.; Fong, K. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 1669-1675.
19. (c) Nicolaou, K. C.; Harter, M. W.; Boulton, L.; Jandeleit, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1194-1196.
20. (d) Nicolaou, K. C.; Baran, P. S.; Zhong, Y. L.; Fong, K. C.; He, Y.; Yoon, W. H.; Choi, H. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 1676-1678.
21. (e) Nicolaou, K. C.; Baran, P. S.; Jautelat, R.; He, Y.; Fong, K. C.; Choi, H. S.; Yoon, W. H.; Zhong, Y. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 549-552.
22. (a) Bloomer, J. L.; Moppett, C. E.; Sutherland, J. K. J. Chem. Soc. C 1968, 588-591.
23. (b) Huff, R. K.; Moppett, C. E.; Sutherland, J. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1972, 20, 2584-2590.
24. (c) Moppett, C. E.; Sutherland, J. K. Chem. Commun. 1966, 772-773.
25. (d) Huff, R. K.; Moppett, C. E.; Sutherland, J. K. Chem. Commun. 1968, 1192-1193.
26. Baldwin, J. E.; Beyeler, A.; Cox, R. J.; Keats, G.; Pritchard, G. J.; Adlington, R. M.; Watkin, D. J. Tetrahedron 1999, 55, 7363-7374.
27. Dewick, P. M. Chapter 3: The Acetate Pathway: Fatty Acids and Polyketides, 1st ed.; John Wiley & Sons: New York, 1997; pp 32-106.
28. Suzuki, A. Acc. Chem. Res. 1982, 15, 178-84.
29. (a) Orsini, F.; Pelizzoni, F.; Vallarino, L. M. J. Organomet. Chem. 1989, 367, 375-382.
30. (b) Agnelli, F.; Sulikowski, G. A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8807-8810.