Enantiospecific synthesis of (+)-byssochlamic acid, a nonadride from the ascomycete Byssochlamys fulva

Journal of the American Chemical Society

Volumn 122, Issue 36, 2000, Pages 8665-8671

  White, James D ^a   Kim, Jungchul ^a   Drapela, Nicholas E ^a  

^a OREGON STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACID ANHYDRIDE; BYSSOCHLAMIC ACID; ESTERASE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ASCOMYCETES; CATALYSIS; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ENANTIOMER; HYDROLYSIS; NONHUMAN; PHOTODYNAMICS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0034644425     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja001898v     Document Type: Article

References (51)

1. Sutherland, J. K. Fortschr. Chem. Org. Naturst. 1967, 25, 131.
2. Wijkman, N. Liebigs Ann. Chem. 1931, 485, 61.
3. Raistrick, H.; Smith, G. Biochem. J. 1933, 27, 1814.
4. (a) Wilson, B. J.; Wilson, C. H. J. Bacterial. 1962,83,693.
5. (b) Büchi, G.; Snader, K. M.; White, J. D.; Gougoutas, J. Z.; Singh, S. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 6638.
6. Overeem, J. C.; Mackor, A. Reel. Trau. Chim. Pays-Bas 1973, 92, 349.
7. Crane, R. I.; Hedden, P.; MacMillan, J.; Turner, W. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans, l 1973, 194.
8. Arai, K.; Shimizu, S.; Miyajima, H.; Yamamoto, Y. Chem. Phami. Bull. 1989, 37, 2870.
9. Dabrah, T. T.; Kaneko, T.; Massefski, W. Jr.; Whipple, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1594.
10. Leonard, D. M. J. Med. Chem. 1997, 40, 2971.
11. (a) Davies, H. M. L.; Calvo, R.; Ahmed, G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1737.
12. (b) Sgarbi, P. W. M.; Clive, D. L. J. Chem. Commun. 1997,2157.
13. Armstrong, A.; Critchley, T. J.; Mortlock, A. A. Synlett 1998, 552.
14. Kwon, O.; Su, D.-S.; Meng, D.; Deng, W.; D'Amico, D. C.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engt. 1998, 37, 1877, 1880.
15. (e) Waizumi, N.; Itoh, T.; Fukuyama, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6015.
16. (f) Chen, C.; Layton, M. E.; Shair, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 720, 10784.
17. (g) Frontier, A. J.; Danishefsky, S. J.; Koppel, G. A.; Meng, D. Tetrahedron 1998, 54, 12721.
18. (h) Bio, M. M.; Leighton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 890.
19. (a) Nicolaou, K. C.; Baran, P. S.; Zhong, Y.-L.; Choi, H.-S.; Yoon, W. H.; He, Y.; Fong, K. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 1699.
20. (b) Nicolaou, K. C.; Baran, P. S.; Zhong, Y.-L.; Fong, K. C.; He, Y.; Yoon, W. H.; Choi, H.-S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 1676.
21. Moss, M. O. In Microbial Toxins; Ciegler, A., Ed.; Academic Press: New York & London, 1971, 6, 381.
22. Baldwin, J. E.; Barton, D. H. R.; Bloomer, J. L.; Jackman, L. M.; Rodriguez-Hahn, L.; Sutherland, J. K. Experientia 1962, 18, 345.
23. (a) Sutter, H.; Wijkman, N. Lieb. Ann. Chem. 1933, 505, 248.
24. (b) Sutler, H.; Wijkman, N. Lieb. Ann. Chem. 1935, 519, 97.
25. Sutler, H.; Rottmayr, F.; Forsch H. Lieb. Ann. Chem. 1936, 527, 189.
26. (a) Kraft, K.; Forsch, H. Lieb. Ann. Chem. 1937,527,168.
27. (b) Kraft, K. Lieb. Ann. Chem. 1937, 530, 20.
28. Hamor, T. A.; Paul, I. C.; Monteath-Robertson, J.; Sim, G. A. Experientia 1962, 18, 352.
29. Baldwin, J. E.; Barton, D. H. R.; Sutherland, J. K. J. Chem. Soc. 1965, 1787.
30. Stork, G.; Tabak, J. M.; Blount, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4735.
31. Schaumann, E.; Ketcham, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982, 21, 225.
32. (a) Lange, G. L.; Huggins, M.-A.; Neiden, E. Tetrahedron Lett. 1976, 4409.
33. (b) Lange, G. L.; McCarthy, F. C. Tetrahedron Lett. 1978, 4749.
34. (a) Wender, P. A.; Lechleiter, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 267.
35. (b) Wender, P. A.; Hubbs, J. C. J. Org. Chem. 1980, 45, 365.
36. Wender, P. A.; Letendre, L. J. J. Org. Chem. 1980, 45, 367.
37. (a) Wilson, S. R.; Phillips, L. R.; Pelister, Y.; Huffman, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1979, 707, 7373.
38. (b) Williams, J. R.; Callahan, J. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 405.
39. Williams, J. R.; Callahan, J. F. J. Org. Chem. 1980, 45, 4475, 4479.
40. Randall, M. L.; Lo, P. C.-K.; Bonitatebus, P. J. Jr.; Snapper, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4534 and ref 5 cited.
41. White, J. D.; Dillon, M. P.; Butlin, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9673.
42. Cf.: Schomo, K. S.; Adolphen, G. H.; Eisenbraun, E. J. J. Org. Chem. 1969, 34, 2801.
43. Sabbioni, G.; Shea, M. .L.; Jones, J. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 236.
44. Stein, K. A.; Toogood, P. L. J. Org. Chem. 1995, 60, 8110.
45. Inanaga, J.; Hirata, K.; Saeki, H.; Katsuki, T.; Yamaguchi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1989.
46. Soai, K.; Yokoyama, S.; Mochida, Y. Synthesis 1987, 647.
47. Kim, S.; Park, J. H. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 439.
48. Ladner, W. E.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7250.
49. Boden, E. P.; Keck, G. E. J. Org. Chem. 1985, 50, 2394.
50. (a) Wang, Y.-F.; Chen, C.-S.; Girdaukas, G.; Sih, C. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3695.
51. (b) Laymen, K.; Schneider, M. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1248.