Synthesis of specific protein phosphatase inhibitors, tautomycin and tautomycetin toward structure-activity relationship study

Current Medicinal Chemistry

Volumn 9, Issue 22, 2002, Pages 2033-2054

  Oikawa, H ^a  

^a HOKKAIDO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACID ANHYDRIDE; ANTIBIOTIC AGENT; CALYCULIN A; CYANOGINOSIN; DINOPHYSISTOXIN 1; OKADAIC ACID; PHOSPHOPROTEIN PHOSPHATASE; PHOSPHOPROTEIN PHOSPHATASE INHIBITOR; TAUTOMYCETIN; TAUTOMYCIN; ANTIFUNGAL AGENT; ENZYME INHIBITOR; FURAN DERIVATIVE; LIPID; PYRAN DERIVATIVE; SPIRO COMPOUND;

ANTIFUNGAL ACTIVITY; APOPTOSIS; CONTROLLED STUDY; DRUG SPECIFICITY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ENZYME INHIBITION; HUMAN; HUMAN CELL; REVIEW; SIGNAL TRANSDUCTION; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; CHEMISTRY; DRUG ANTAGONISM; SYNTHESIS;

ANTIBIOTICS, ANTIFUNGAL; ENZYME INHIBITORS; FURANS; HUMANS; LIPIDS; PHOSPHOPROTEIN PHOSPHATASE; PYRANS; SPIRO COMPOUNDS; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 0036034244     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/0929867023368818     Document Type: Review

References (79)

1. Magae, J.; Osada, H.; Fujiki, H.; Saido, T. C.; Suzuki, K.; Nagai, K.; Yamasaki, M.; Isono, K. Proc. Jpn. Acad. Ser. B 1990, 66, 209-212.
2. MacKintosh, C.; Klumpp, S. FEBS Lett. 1990, 277, 137-140.
3. Mitsuhashi, S.; Matsuura, N.; Ubukata, M.; Oikawa, H.; Shima, H.; Kikuchi, K. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2001, 287, 328-331.
4. Oikawa, H.; Oikawa, M.; Ueno, T.; Ichihara, A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4809-4812;
5. Oikawa, M.; Ueno, T.; Oikawa, H.; Ichihara, A. J. Org. Chem. 1995, 60, 5048-5068.
6. Ichihara, A.; Oikawa, H.; Toshima, H. In Studies on Natural Products Chemistry: Stereoselective Synthesis (Part K); Atta-ur-Rahman, Ed.; Elsevier: 1996; Vol. 18, p 269-313.
7. Ichikawa, Y.; Tsuboi, K.; Jiang, Y. M.; Naganawa, A.; Isobe, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7101-7104;
8. Tsuboi, K.; Ichikawa, Y.; Jiang, Y. M.; Naganawa, A.; Isobe, M. Tetrahedron 1997, 53, 5123-5142.
9. Shimizu, S.; Nakamura, S.; Nakada, M.; Shibasaki, M. Tetrahedron 1996, 52, 13363-13408.
10. Sheppeck, J. E.; Liu, W.; Chamberlin, A. R. J. Org. Chem. 1997, 62, 387-398.
11. Ubukata, M. In Recent Research Development in Agricultural & Biological Chemistry;
12. Cremonesi, P., Yoshida, H., Mori, K., Tsuge, H., Eds.; Reserch Signpost: Trivandrum, 1998; Vol. 1, p 363-384.
13. Cheng, X.-C.; Kihara, T.; Kusakabe, H.; Magae, J.; Kobayashi, Y.; Fang, R.-P.; Ni, Z.-F.; Shen, Y.-C.; Ko, K.; Yamaguchi, L; Isono, K. J. Antibiot. 1987, 40, 907-909.
14. Magae, J.; Watanabe, C.; Osada, H.; Cheng, X.-C.; Isono, K. J. Antibiot. 1988, 41, 932-937.
15. Ubukata, M.; Cheng, X.-C.; Isono, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 244-246.
16. Cheng, X.-C.; Ubukata, M.; Isono, K. J. Antibiot. 1990, 43, 809-819.
17. Ubukata, M.; Cheng, X.-C.; Isobe, M.; Isono, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 617-624.
18. Suganuma, M.; Fujiki, H.; Suguri, H.; Yoshizawa, S.; Hirota, M.; Nakayasu, M.; Ojika, M.; Wakamatsu, K.; Yamada, K.; Sugimura, T. Pro. Natl. Acad Sci. USA 1988, 85, 1768-1771;
19. Ishihara, H.; Martin, B. L.; Brautigan, D. L.; Karaki, H.; Ozaki, H.; Kato, Y.; Fusetani, N.; Watabe, S.; Hashimoto, K.; Uemura, D.; Hartshorne, D. J. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1989, 159, 871-877.
20. Cohen, P. T. W. Trends Biochem. Sci. 1997, 22, 245-251;
21. Cohen, P. Annu. Rev. Biochem. 1989, 58, 453-508.
22. Hori, M.; Magae, J.; Han, Y.-G.; Karaki, H.; Hartshorne, D. J. FEBS Lett. 1991, 285, 145-148;
23. Magae, J.; Hino, A.; Isono, K.; Nagai, K. J Antibiot. 1992, 45, 246-251;
24. Troll, W.; Sueoka, N.; Sueoka, E.; Laskin, J. D.; Heck, D. E. Biol. Bull. 1995, 189, 201.
25. Kurisaki, T.; Taylor, R. G.; Hartshorne, D. J. Cell Structure & Function 1995, 20, 331-343.
26. Favre, B.; Turowski, P.; Hemmings, B. A. J Biol. Chem. 1997, 272, 13856-13863.
27. Takai, A.; Sasaki, K.; Nagai, H.; Mieskes, G.; Isobe, M.; Isono, K.; Yasumoto, T. Biochem. J. 1995, 308, 1039.
28. Fujiki, H.; Suganuma, M. Adv. Cancer Res. 1993, 61, 143-94.
29. Suganuma, M.; Okabe, S.; Sueoka, E.; Nishiwaki, R.; Komori, A.; Uda, N.; Isono, K.; Fujiki, H. J. Cancer Res. Clin. Oncol. 1995, 121, 621-627.
30. Cheng, X.-C.; Kihara, T.; Yinng, X.; Uramoto, M.; Osada, H.; Kusakabe, H.; B.-N., W.; Kobayashi, Y.; Ko, K.; Yamaguchi, I.; Shen, Y.-C.; Isono, K. J. Antibiot. 1989, 42, 141-144.
31. Cheng, X.-C.; Ubukata, M.; Isono, K. J. Antibiot. 1990, 43, 890-896.
32. Sakuda, S.; Miki, K.; Kitaoka, S.; Reugjitchachawaly, M.; Yamada, Y. Biosci. Biotechnol. Biochem. 1995, 59, 133-4.
33. Singh, S. B.; Zink, D. L.; Liesch, J. M.; Goetz, M. A.; Jenkins, R. G.; Ornstead, M. N.-.; Silverman, K. C.; Bills, G. F.; Mosley, R. T.; Gibbs, J. B.; Schonberg, G. A.-; Lingham, R. B. Tetrahedron 1993, 49, 5917-5926.
34. Oikawa, H.; Oikawa, M.; Ichihara, A.; Ubukata, M.; Isono, K. Biosci. Biotech. Biochem. 1994, 58, 1933-1935.
35. Brown, H. C.; Bhat, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5919-5923;
36. Brown, H. C.; Bhat, K. S.; Randad, R. S. J. Org. Chem. 1989, 54, 1570-1576
37. Hanessian, S.; Delorme, D.; Dufresune, Y. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2515-2518.
38. Oikawa, M.; Oikawa, H.; Ichihara, A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4797-4800.
39. Oikawa, H.; Oikawa, M.; Ichihara, A.; Uramoto, M.; Kobayashi, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5303-5306;
40. Oikawa, M.; Oikawa, H.; Ichihara, A. Tetrahedron 1995, 51, 6237-6254.
41. Yamamoto, Y.; Yatagai, H.; Naruta, Y.; Maruyama, K. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7107-7109.
42. Molander, G. A.; Hahn, G. J. Org. Chem. 1986, 51, 1135-1138.
43. Roush, W. R.; Ando, K.; Powers, D. B.; Palkowitz, A. D.; Halterman, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6339-6348;
44. Roush, W. R.; Palkowitz, A. D.; Ando, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6348-6359.
45. Mihelich, E. D.; Daniels, K.; Eickhoff, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7690-7692.
46. Perron, F.; Albizati, K. F. Chem. Rev. 1989, 89, 1617 1661;
47. Boivin, T. L. B. Tetrahedron 1987, 43, 3309-3362.
48. Jiang, Y. M.; Ichikawa, Y.; Isobe, M. Tetrahedron 1997, 53, 5103-5122.
49. Nagumo, S.; Arai, T.; Akita, H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5165-5168.
50. Maurer, K. W.; Armstrong, R. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 3106-3116.
51. Marshall, J. A.; Yanik, M. M. J. Org. Chem. 2001, 66, 1373-1379.
52. Newman, M. S.; Stalick, W. M. J. Org. Chem. 1973, 38, 3386.
53. Huff, R. K.; Moppett, C. E.; Sutherland, J. K. J. Chem. Soc. (C) 1968, 2725-2726.
54. Ueno, T.; Oikawa, M.; Oikawa, H.; Ichihara, A. Biosci. Biotechnol. Biochem. 1995, 59, 2104-2110.
55. Sharpless, K. B.; Amberg, W.; Bennani, Y. L.; Crispino, G. A.; Hartumg, J.; Joeng, K.-S.; Kwong, H.-L.; Morikawa, K.; Wang, Z.-M.; Xu, D.; Zhang, X.-L. J. Org. Chem. 1992, 57, 2768-2771.
56. Naganawa, A.; Ichikawa, Y.; Isobe, M. Tetrahedron 1994, 50, 8969-8982.
57. Deshpande, A. M.; Natu, A. A.; Argade, N. P. Synthesis 2001, 702-704.
58. Sharpless, K. B.; Caron, M. J. Org. Chem. 1985, 50, 1557-1560.
59. Inanaga, J.; Hirata, K.; Saeki, H.; Katsuki, T.; Yamaguchi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1989-1993.
60. Mukaiyama, T. Org. React. 1982, 28, 203-331.
61. Reetz, M. T.; Kesseler, K. J. Org. Chem. 1985, 50, 5436-5438.
62. Reetz, M. T.; Jung, A. J Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4833-4835.
63. Gennari, C.; Beretta, M. G.; Bernardi, A.; Moro, G.; Scolastico, C.: Todeschini, R. Tetrahedron 1986, 42, 893-909.
64. Evans, D. A.; Ng, H. P.; Rieger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11446-11459;
65. Dai, J.-P.; Sodeoka, M.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 491-494.
66. Still, W. C.; McDonald, L, J. H. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 1051-1054.
67. Oikawa, H.; Yoneta, Y.; Ueno, T.; Oikawa, M.; Wakayama, T.; Ichihara, A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7897-7900.
68. Miyake, H.; Yamamura, K. Chem. Lett. 1989, 981-984;
69. Zhang, H. X.; Guibè, F.; Balavoine, G. J. Org. Chem. 1990, 55, 1857-1867.
70. Stille, J. K.; Groh, B. L. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 813-817.
71. Evans, D. A.; Dart, M. J.; Duffy, J. L.; Yang, M. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4322-4343.
72. Stahl, M.; Schopfer, U.; Frerking, G.; Hoffmann, R. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 8083-8088.
73. Takai, A.; Tsuboi, K.; Koyasu, M.; Isobe, M. Biochem. J. 2000, 350, 81-88.
74. Sugiyama, Y.; Ohtani, II; Isobe, M.; Takai, A.; Ubukata, M.; Isono, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 3-8.
75. Ubukata, M.; Koshino, H.; Yamasaki, C.; Fujita, K.; Isono, K. J Antibiot. 1997, 50, 801-807.
76. Kawamura, T.; Matsuzawa, S.; Mizuno, Y.; Kikuchi, K.; Oikawa, H.; Oikawa, M.; Ubukata, M.; Ichihara, A. Biochem. Pharmacol. 1998, 55, 995-1003.
77. Inomata, M.; Saijo, N.; Kawashima, K.; Kaneko, A.; Fujiwara, Y.; Kunikane, H.; Tanaka, Y. J. J. Cancer Res. Clin. Oncol. 1995, 121, 729-738.
78. Nishiyama, U.; Ubukata, M.; Magae, J.; Kataoka, T.; Erdodi, F.; Hartshorne, D. J.; Isono, K.; Nagai, K.; Osada, H. Biosci. Biotechnol. Biochem. 1996, 60, 103-107.
79. Mitsuhashi, S.; Shima, H.; Kawamura, T.; Kikuchi, K.; Oikawa, M.; Ichihara, A.; Oikawa, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2007-2012.