Farnesyltransferase as a target for anticancer drug design

Biopolymers

Volumn 43, Issue 1, 1997, Pages 25-41

  Qian, Yimin ^a   Sebti, Said M ^a,b   Hamilton, Andrew D ^a  

^a UNIVERSITY OF PITTSBURGH   (United States)

^b H LEE MOFFITT CANCER CENTER AND RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

Anticancer drug design; Farnesyltransferase; GTPase; Peptidomimetics; Ras; Signal transduction

Indexed keywords

ANTINEOPLASTIC AGENT; FARNESYL TRANS TRANSFERASE; TRANSFERASE;

AMINO ACID SEQUENCE; ANIMAL; DRUG DESIGN; DRUG EFFECT; HUMAN; MOLECULAR GENETICS; REVIEW;

ALKYL AND ARYL TRANSFERASES; AMINO ACID SEQUENCE; ANIMALS; ANTINEOPLASTIC AGENTS; DRUG DESIGN; FARNESYLTRANSTRANSFERASE; HUMANS; MOLECULAR SEQUENCE DATA; TRANSFERASES;

AMINO ACIDS; DRUG PRODUCTS; ENZYME KINETICS; ENZYMES; LIVING SYSTEMS STUDIES; MOLECULAR STRUCTURE; ONCOLOGY; PHYSIOLOGICAL MODELS;

FARNESYLTRANSFERASE; SIGNAL TRANSDUCTION;

ENZYME INHIBITION;

EID: 0030612442     PISSN: 00063525     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1097-0282(1997)43:1<25::AID-BIP4>3.0.CO;2-2     Document Type: Article

References (123)

1. Workman, P. (1994) in New Molecular Targets for Cancer Chemotherapy, Eds. Kerr, D. J. & Wortzman, P. CRC Press, Boca Raton, FL, pp. 1-29. Grand, R. J. A. ibid pp. 97-119.
2. Workman, P. (1994) in New Molecular Targets for Cancer Chemotherapy, Eds. Kerr, D. J. & Wortzman, P. CRC Press, Boca Raton, FL, pp. 1-29. Grand, R. J. A. ibid pp. 97-119.
3. Reiss, Y., Goldstein, J. L., Seabra, M. C., Casey, P. J. & Brown, M. S. (1990) Cell 62, 81-88.
4. Gibbs, J. B. (1991) Cell 65, 1-4.
5. Harvey, J. J. (1964) Nature 204, 1104-1105.
6. Kirsten, W. H. & Mayer, L. A. (1967) J. Natl. Cancer Inst. 39, 311-335.
7. Barbacid, M. (1987) Ann. Rev. Biochem. 56, 779-827.
8. Grand, R. J. A. and Owen, D. (1991) Biochem. J. 279, 609-631.
9. Stacey, D. W. & Kung, H. F. (1984) Nature 310, 508-511.
10. Feramisco, J. R., Gross, M., Kamata, T., Rosenberg, M. & Sweet, R. W. (1984) Cell 38, 109-117.
11. Mulcahy, L. S., Smith, M. R. & Stacey, D. W. (1985) Nature 313, 241-243.
12. Bos, J. L. (1989) Cancer Res. 49, 4682-4689.
13. Neal, S. E., Eccleston, J. F., Hall, A. & Webb, M. R. (1988) J. Biol. Chem. 263, 19718-19722.
14. McCormick, F. (1989) Cell 56, 5-8.
15. Shou, C., Farnsworth, C. L., Neel, B. G. & Feig, L. A. (1992) Nature 358, 351-354.
16. Neal, S. E., Eccleston, J. F. & Webb, M. R. (1990) Proc. Natl. Acad. Sci. USA 87, 3562-3565.
17. Trahey, M. & McCormick, F. (1987) Science 238, 542-545.
18. Xu, G., O'Connell, P., Viskochil, D., Cawthon, R., Robertson, M., Culver, M., Dunn, D., Stevens, J., Gesteland, R., White, R. & Weiss, R. (1990) Cell 62, 599-608.
19. Pai, E. F., Krengel, U., Petsko, G. A., Goody, R. S., Kabsch, W. & Wittinghofer, A. (1990) EMBO J. 9, 2351-2359.
20. Krengel, U., Schlichting, I., Scherer, A., Schumann, R., Frech, M., John, J., Kabsch, W., Pai, E. F. & Wittinghofer, A. (1990) Cell 62, 539-548.
21. McCormick, F. (1993) Nature 363, 15-16.
22. Heldin, C.-H. & Westermark, B. (1990) J. Cell Sci. 96, 193-196.
23. Fantl, W. J., Escobedo, J. A., Martin, G. A., Turck, C. W., Rosario, M. D., McCormick, F. & Williams, L. T. (1992) Cell 69, 413-423.
24. Kumjian, D. A., Wahl, M. I., Rhee, S. G. & Daniel, T. O. (1989) Proc. Natl. Acad. Sci. USA 86, 8232-8236.
25. Kazlauskas, A., Ellis, C., Pawson, T. & Cooper, J. A. (1990) Science 247, 1578-1581.
26. Coughlin, S. R., Escobedo, J. A. & Williams, L. T. (1989) Science 243, 1191-1194.
27. Maignan, S., Guilloteau, J.-P., Fromage, N., Arnoux, B., Becquart, J. & Ducruix, A. (1995) Science 268, 291-293.
28. Lowenstein, E. J., Daly, R. J., Batzer, A. G., Li, W., Margolis, B., Lammers, R., Ullrich, A., Skolnik, E. Y., Bar-Sagi, D. & Schlessinger, J. (1992) Cell 70, 431-442.
29. Egan, S. E., Giddings, B. W., Brooks, M. W., Buday, L., Sizeland, A. M. & Weinberg, R. A. (1993) Nature 363, 45-51.
30. Stokoe, D., Macdonald, S. G., Cadwallader, K., Symons, M. & Hancock, J. F. (1994) Science 264, 1463-1467.
31. Zhang, X.-F., Settleman, J., Kyriakis, J. M., Takeuchi-Suzuki, E., Elledge, S. J., Marshall, M. S., Bruder, J. T., Rapp, U. R. & Avruch, J. (1993) Nature 364, 308-313.
32. Herrmann, C., Martin, G. A. & Wittinghofer, A. (1995) J. Biol Chem. 270, 2901-2905.
33. Lang-Carter, C. A., Pleiman, C. M., Gardner, A. M., Blumer, K. J. & Johnson, G. L. (1993) Science 260, 315-319.
34. Willingham, M. C., Pastan, I., Shih, T. Y. & Scolnick, E. M. (1980) Cell 19, 1005-1014.
35. Shih, T. Y., Weeks, M. O., Gruss, P., Dhar, R., Oroszlan, S. & Scolnick, E. M. (1982) J. Virol. 42, 253-261.
36. Hancock, J. F., Magee, A. I., Childs, J. E. & Marshall, C. J. (1989) Cell 57, 1167-1177.
37. Der, C. J. & Cox, A. D. (1991) Cancer Cells 3, 331-340.
38. Willumsen, B. M., Christensen, A., Hubbert, N. L., Papageorge, A. G. & Lowy, D. R. (1984) Nature 310, 583-586.
39. Willumsen, B. M., Norris, K., Papageorge, A. G., Hubbert, N. L. & Lowy, D. R. (1984) EMBO J. 3, 2581-2585.
40. Casey, P. J., Solski, P. A., Der, C. J. & Buss, J. E. (1989) Proc. Natl. Acad. Sci. USA 86, 8323-8327.
41. Gutierrez, L., Magee, A. I., Marshall, C. J. & Hancock, J. F. (1989) EMBO J. 8, 1093-1098.
42. Jackson, J. H., Cochrane, C. G., Bourne, J. R., Solski, P. A., Buss, J. E. & Der, C. J. (1990) Proc. Natl. Acad. Sci. USA 87, 3042-3046.
43. Hancock, J. F., Paterson, H. & Marshall, C. J. (1990) Cell 63, 133-139.
44. Casey, P. J. & Seabra, M. C. (1996) J. Biol. Chem. 271, 5289-5292.
45. Reiss, Y., Seabra, M. C., Goldstein, J. L. & Brown, M. S. (1990) Methods Compan. Methods Enzymol. 1, 241-245.
46. Moores, S. L., Schaber, M. D., Mosser, S. D., Rands, E., O'Hara, M. B., Garsky, V. M., Marshall, M. S., Pompliano, D. L. & Gibbs, J. B. (1991) J. Biol Chem. 266, 14603-14610.
47. Chen, W.-J., Moomaw, J. F., Overton, L., Kost, T. A. & Casey, P. J. (1993) J. Biol. Chem. 268, 9675-9680.
48. Chen, W.-J., Andres, D. A., Goldstein, J. L., Russell, D. W. & Brown, M. S. (1991) Cell 66, 327-334.
49. Chen, W. -J., Andres, D. A., Goldstein, J. L. & Brown, M. S. (1991) Proc. Natl. Acad. Sci. USA 88, 11368-11372.
50. Omer, C. A., Kral, A. M., Diehl, R. E., Prendergast, G. C., Powers, S., Allen, C. M., Gibbs, J. B. & Kohl, N. E. (1993) Biochemistry 32, 5167-5176.
51. Reiss, Y., Seabra, M. C., Armstrong, S. A., Slaughter, C. A., Goldstein, J. L. & Brown, M. S. (1991) J. Biol. Chem. 266, 10672-10677.
52. Ying, W., Sepp-Lorenzino, L., Cai, K., Aloise, P. & Coleman, P. S. (1994) J. Biol. Chem. 269, 470-477.
53. Reiss, Y., Brown, M. S. & Goldstein, J. L. (1992) J. Biol. Chem. 267, 6403-6408.
54. Dolence, J. M. & Poulter, C. D. (1995) Proc. Natl. Acad. Sci. USA 92, 5008-5011.
55. Mu, Y., Omer, C. A. & Gibbs, R. A. (1996) J. Am. Chem. Soc. 118, 1817-1823.
56. Vogt, A., Sun, J., Qian, Y., Tan-chiu, E., Hamilton, A. D. & Sebti, S. M. (1995) Biochemistry 34, 12398-12403.
57. Pompliano, D. L., Rands, E., Schaber, M. D., Mosser, S. D., Anthony, N. J. & Gibbs, J. B. (1992) Biochemistry 31, 3800-3807.
58. Pompliano, D. L., Schaber, M. D., Mosser, S. D., Omer, C. A., Shafer, J. A. & Gibbs, J. B. (1993) Biochemistry 32, 8341-8347.
59. Furfine, E. S., Leban, J. J., Landavazo, A., Moomaw, J. F. & Casey, P. J. (1995) Biochemistry 34, 6857-6862.
60. Reiss, Y., Stradley, S. J., Gierasch, L. M., Brown, M. S. & Goldstein, J. L. (1991) Proc. Natl. Acad. Sci. USA 88, 732-736.
61. Goldstein, J. L., Brown, M. S., Stradley, S. J., Reiss, Y. & Gierasch, L. M. (1991) J. Biol. Chem. 266, 15575-15578.
62. Brown, M. S., Goldstein, J. L., Paris, K. J., Burnier, J. P. & Marsters, J. C. (1992) Proc. Natl. Acad. Sci. USA 89, 8313-8316.
63. Gibbs, J. B., Oliff, A. & Kohl, N. E. (1994) Cell 77, 175-178.
64. Buss, J. E. & Marsters, J. C. (1995) Chem. Biol. 2, 787-791.
65. Tamanoi, F. (1993) Trends Biochem. Sci. 18, 349-353.
66. Sattler, I. & Tamanoi, F (1996) in Regulation of the Ras Signalling Network, in press.
67. Graham, S. L., deSolms, S. J., Giuliani, E. A., Kohl, N. E., Mosser, S. D., Oliff, A. I., Pompliano, D. L., Rands, E., Breslin, M. J., Deana, A. A., Garsky, V. M., Scholz, T. H., Gibbs, J. B. & Smith, R. L. (1994) J. Med. Chem. 37, 725-732.
68. Kohl, N. E., Mosser, S. D., deSolms, S. J., Giuliani, E. A., Pompliano, D. L., Graham, S. L., Smith, R. L., Scolnick, E. M., Oliff, A. & Gibbs, J. B. (1993) Science 260, 1934-1937.
69. Wai, J. S., Bamberger, D. L., Fisher, T. E., Graham, S. L., Smith, R. L., Gibbs, J. B., Mosser, S. D., Oliff, A. I., Pompliano, D. L., Rands, E. & Kohl, N. E. (1994) Bioorg. Med. Chem. 2, 939-947.
70. Kohl, N. E., Wilson, F. R., Mosser, S. D., Giuliani, E., deSolms, S. J., Conner, M. W., Anthony, N. J., Holtz, W. J., Gomez, R. P., Lee, T.-J., Smith, R. L., Graham, S. L., Hartman, G. D., Gibbs, J. B. & Oliff, A. (1994) Proc. Natl. Acad. Sci. USA 91, 9141-9145.
71. Sepp-Lorenzino, L., Ma, Z., Rands, E., Kohl, N. E., Gibbs, J. B., Oliff, A. & Rosen, N. (1995) Cancer Res. 55, 5302-5309.
72. Kohl, N. E., Omer, C. A., Conner, M. W., Anthony, N. J., Davide, J. P., deSolms, S. J., Giuliani, E. A., Gomez, R. P., Graham, S. L., Hamilton, K., Handt, L. K., Hartman, G. D., Koblan, K. S., Kral, A. M., Miller, P. J., Mosser, S. D., O'Neill, T. J., Rands, E., Schaber, M. D., Gibbs, J. B. & Oliff, A. (1995) Nature Med. 1, 792-797.
73. deSolms, S. J., Deana, A. A., Giuliani, E. A., Graham, S. L., Kohl, N. E., Mosser, S. D., Oliff, A. I., Pompliano, D. L., Rands, E., Scholz, T. H., Wiggins, J. M., Gibbs, J. B. & Smith, R. L. (1995) J. Med. Chem. 38, 3967-3971.
74. Williams, T. M., Ciccarone, T. M., MacTough, S. C., Bock, R. L., Conner, M. W., Davide, J. P., Hamilton, K., Koblan, K. S., Kohl, N. E., Kral, A. M., Mosser, S. D., Omer, C. A., Pompliano, D. L., Rands, E., Schaber, M. D., Shah, D., Wilson, F. R., Gibbs, J. B., Graham, S. L., Hartman, G. D., Oliff, A. I. & Smith, R. L. (1996) J. Med. Chem. 39, 1345-1348.
75. Williams, T. M., Ciccarone, T. M., MacTough, S. C., Chen, I.-W., Koblan, K. S., Kohl, N. E., Omer, C. A., Gibbs, J. B., Graham, S. L., Hartman, G. D., Lin, J. H., Smith, R. L. & Oliff, A. (1995) presented at 86th Annual Meeting of American Association for Cancer Research, Toronto, Canada, abstract 2612.
76. Nigam, M., Seong, C.-M., Qian, Y., Hamilton, A. D. & Sebti, S. M. (1993) J. Biol. Chem. 268, 20695-20698.
77. Qian, Y., Blaskovich, M. A., Saleem, M., Seong, C. M., Wathen, S. P., Hamilton, A. D. & Sebti, S. M. (1994) J. Biol. Chem. 269, 12410-12413.
78. Qian, Y., Blaskovich, M. A., Seong, C.-M., Vogt, A., Hamilton, A. D. & Sebti, S. M. (1994) Bioorg. Med. Chem. Lett. 4, 2579-2584.
79. McGuire, T. F., Qian, Y., Blaskovich, M. A., Fossum, R. D., Sun, J., Marlowe, T., Corey, S. J., Wathen, S. P., Vogt, A., Hamilton, A. D. & Sebti, S. M. (1995) Biochem. Biophy. Res. Commun. 214, 295-303.
80. Kauffmann, R. C., Qian, Y., Vogt, A., Sebti, S. M., Hamilton, A. D. & Carthew, R. W. (1995) Proc. Natl. Acad. Sci. USA 92, 10919-10923.
81. Lerner, E. C., Qian, Y., Blaskovich, M. A., Fossum, R. D., Vogt, A., Sun, J., Cox, A. D., Der, C. J., Hamilton, A. D. & Sebti, S. M. (1995) J. Biol. Chem. 270, 26802-26806.
82. Sun, J., Qian, Y., Hamilton, A. D. & Sebti, S. M. (1995) Cancer Res. 55, 4243-4247.
83. Lerner, E. C., Qian, Y., Hamilton, A. D. & Sebti, S. M. (1995) J. Biol. Chem. 270, 26770-26773.
84. Vogt, A., Qian, Y., Blaskovich, M. A., Fossum, R. D., Hamilton, A. D. & Sebti, S. M. (1995) J. Biol. Chem. 270, 660-664.
85. Qian, Y., Vogt, A., Sebti, S. M. & Hamilton, A. D. (1996) J. Med. Chem. 39, 217-223.
86. Garcia, A. M., Rowell, C., Ackermann, K., Kowalczyk, J. J. & Lewis, M. D. (1993) J. Biol. Chem. 268, 18415-18418.
87. Cox, A. D., Garcia, A. M., Westwick, J. K., Kowalczyk, J, J., Lewis, M. D., Brenner, D. A. & Der, C. J. (1994) J. Biol. Chem. 269, 19203-19206.
88. Harrington, E. M., Kowalczyk, J. J., Pinnow, S. L., Ackermann, K., Garcia, A. M. & Lewis, M. D. (1994) Bioorg. Med. Chem. Lett. 4, 2775-2780.
89. Nagasu, T., Yoshimatsu, K., Rowell, C., Lewis, M. D. & Garcia, A. M. (1995) Cancer Res. 55, 5310-5314.
90. James, G. L., Goldstein, J. L., Brown, M. S., Rawson, T. E., Somers, T. C., McDowell, R. S., Crowley, C. W., Lucas, B. K., Levinson, A. D. & Marsters, J. C. (1993) Science 260, 1937-1942.
91. Marsters, J. C., McDowell, R. S., Reynolds, M. E., Oare, D. A., Somers, T. C., Stanley, M. S., Rawson, T. E., Struble, M. E., Burdick, D. J., Chan, K. S., Duarte, C. M., Paris, K. J., Tom, J. Y. K., Wan, D. T., Xue, Y. & Burnier, J. P. (1994) Bioorg. Med. Chem. 2, 949-957.
92. Rawson, T. E., Somers, T. C., Marsters, J. C., Wan, D. T., Reynolds, M. E. & Burdick, D. J. (1995) Bioorg. Med. Chem. Lett. 5, 1335-1338.
93. James, G. L., Brown, M. S., Cobb, M. H. & Goldstein, J. L. (1994) J. Biol. Chem. 269, 27705-27714.
94. Dalton, M. B., Fantle, K. S., Bechtold, H. A., DeMaio, L., Evans, R. M., Krystosek, A. & Sinensky, M. (1995) Cancer Res. 55, 3295-3304.
95. Stradley, S. J., Rizo, J. & Gierasch, L. M. (1993) Biochemistry 32, 12586-12590.
96. Koblan, K. S., Culberson, J. C., deSolms, S, J., Giuliani, E. A., Mosser, S. D., Omer, C. A., Pitzenberger, S. M. & Bogusky, M. J. (1995) Protein Sci. 4, 681-688.
97. Clerc, F. F., Guitton, J.-D., Fromage, N., Lelievre, Y., Duchesne, M., Tocque, B., James-Surcouf, E., Commercon, A. & Becquart, J. (1995) Bioorg. Med. Chem. Lett. 5, 1779-1784.
98. Leftheris, K., Kline, T., Vite, G. D., Cho, Y. H., Bhide, R. S., Patel, D. V., Patel, M. M., Schmidt, R. J., Weller, H. N., Andahazy, M. L., Carboni, J. M., Gullo-Brown, J. L., Lee, F. Y. F., Ricca, C., Rose, W. C., Yan, N., Barbacid, M., Hunt, J. T., Meyers, C. A., Seizinger, B. R., Zahler, R. & Manne, V. (1996) J. Med. Chem. 39, 224-236.
99. Leftheris, K., Kline, T., Natarajan, S., DeVirgilio, M. K., Cho, Y. H., Pluscec, J., Ricca, C., Robinson, S., Seizinger, B. R., Manne, V. & Meyers, C. A. (1994) Bioorg. Med. Chem. Lett. 4, 887-892.
100. Patel, D. V., Patel, M. M., Robinson, S. S. & Gordon, E. M. (1994) Bioorg. Med. Chem. Lett. 4, 1883-1888.
101. Hunt, J. T., Lee, V. G., Leftheris, K., Seizinger, B., Carboni, J., Mabus, J., Ricca, C., Yan, N. & Manne, V. (1996) J. Med. Chem. 39, 353-358.
102. Leonard, D. M., Shuler, K. R., Poulter, C. J., Eaton, S. R., Sawyer, T. K., Hodges, J. C., Su, T., Scholter, J. D., Gowan, R. C., Sebolt-Leopold, J. S. & Doherty, A. M. (1997) J. Med. Chem. 40, 192-200.
103. Bishop, W. R., Bond, R., Petrin, J., Wang, L., Patton, R., Doll, R., Njoroge, G., Catino, J., Schwartz, J., Windsor, W., Syto, R., Schwartz, J., Carr, D., James, L. & Kirschmeier, P. (1995) J. Biol. Chem. 270, 30611-30618.
104. Byk, G., Duchesne, M., Parker, F., Lelievre, Y., Guitton, J. D., Clerc, F. F., Becquart, J., Tocque, B. & Scherman, D. (1995) Bioorg. Med. Chem. Lett, 5, 2677-2682.
105. Valentijn, A. R. P. M., Berg, O., Marel, G. A., Cohen, L. H. & Boom, J. H. (1995) Tetrahedron 51, 2099-2108.
106. Gibbs, J. B., Pompliano, D. L., Mosser, S. D., Rands, E., Lingham, R. B., Singh, S. B., Scolnick, E. M., Kohl, N. E. & Oliff, A. (1993) J. Biol. Chem. 268, 7617-7620.
107. Patel, D. V., Schmidt, R. J., Biller, S. A., Gordon, E. M., Robinson, S. S. & Manne, V. (1995) J. Med. Chem. 38, 2906-2921.
108. Patel, D. V., Gordon, E. M., Schmidt, R. J., Weller, H. N., Young, M. G., Zahler, R., Barbacid, M., Carboni, J. M., Gullo-Brown, J. L., Hunihan, L., Ricca, C., Robinson, S., Seizinger, B. R., Tuomari, A. V. & Manne, V. (1995) J. Med. Chem. 38, 435-442.
109. Bhide, R. S., Patel, D. V., Patel, M. M., Robinson, S. P., Hunihan, L. W. & Gordon, E. M. (1994) Bioorg. Med. Chem. Lett. 4, 2107-2112.
110. Manne, V., Yan, N., Carboni, J. M., Tuomari, A. V., Ricca, C. S., Brown, J. G., Andahazy, M. L., Schmidt, R. J., Patel, D., Zahler, R., Weinmann, R., Der, C. J., Cox, A. D., Hum, J. T., Gordon, E. M., Barbacid, M. & Seizinger, B. R. (1995) Oncogene 10, 1763-1779.
111. Sidebottom, P. J., Highcock, R. M., Lane, S. J., Procopiou, P. A. & Watson, N. S. (1992) J. Antibiot. 45, 648-658.
112. Singh, S. B., Liesch, J. M., Lingham, R. B., Silverman, K. C., Sigmund, J. M. & Goetz, M. A. (1995) J. Org. Chem. 60, 7896-7901.
113. Singh, S. B., Zink, D. L., Liesch, J. M., Goetz, M. A., Jenkins, R. G., Nallin-Omstead, M., Silverman, K. C., Bills, G. F., Mosley, R. T., Gibbs, J. B., Albers-Schonberg, G. & Lingham, R. B. (1993) Tetrahedron 49, 5917-5926.
114. Pyl, D., Cans, P., Debernatd, J. J., Herman, F., Lelievre, Y., Tahraoui, L., Vuilhorgne, M. & Leboul, J. (1995) J. Antibiot. 48, 736-737.
115. Hara, M., Akasaka, K., Akinaga, S., Okabe, M., Nakano, H., Gomez, R., Wood, D., Uh, M. & Tamanoi, F. (1993) Proc. Natl. Acad. Sci. USA 90, 2281-2285.
116. Sattler, I., Grone, C. & Zeeck, A. (1993) J. Org. Chem. 58, 6583-6587.
117. Coval, S. J., Patton, R. W., Petrin, J. M., James, L., Rothofsky, M. L., Lin, S. L., Patel, M., Reed, J. K., McPhail, A. T. & Bishop, W. R. (1996) Bioorg. Med Chem. Lett. 6, 909-912.
118. Liu, W. C., Barbacid, M., Bulgar, M., Clark, J. M., Crosswell, A. R., Dean, L., Doyle, T. W., Fernandes, P. B., Huang, S., Manne, V., Pirnik, D. M., Wells, J. S. & Meyers, E. (1992) J. Antibiot. 45, 454-457.
119. Omura, S., Pyl, D. V. D., Inokoshi, J., Takahashi, Y. & Takeshima, H. (1993) J. Antibiot. 46, 222-234.
120. Singh, S. B., Zink, D. L., Liesch, J. M., Ball, R. G., Goetz, M. A., Bolessa, E. A., Giacobbe, R. A., Silverman, K. C., Bills, G. F., Pelaez, F., Cascales, C., Gibbs, J. B. & Lingham, R. B. (1994) J. Org. Chem. 59, 6296-6302.
121. Singh, S. B., Jones, E. T., Goetz, M. A., Bills, G. F., Nallin-Omstead, M., Jenkins, R. G., Lingham, R. B., Silverman, K. C. & Gibbs, J. B. (1994) Tetrahed. Lett. 35, 4693-4696.
122. Singh, S. B., Zink, D. L., Bills, G. F., Jenkins, R. G., Silverman, K. C. & Lingham, R. B. (1995) Tetrahed. Lett. 36, 4935-4938.
123. Pyl, D. V. D., Inokoshi, J., Shiomi, K., Yang, H., Takeshima, H. & Omura, S. (1992) J. Antibiot. 45, 1802-1805.