Indole and quinoline synthesis via intramolecular Pauson-Khand reactions of enamines and allylamines

Helvetica Chimica Acta

Volumn 85, Issue 9, 2002, Pages 2856-2861

  Domínguez, Gema ^a   Casarrubios, Luis ^a   Rodríguez Noriega, Javier ^a   Pérez Castells, Javier ^a  

^a UNIVERSIDAD SAN PABLO CEU   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

SYNTHESIS (CHEMICAL);

PAUSON-KHAND REACTIONS;

AROMATIC COMPOUNDS;

ALLYLAMINE; AROMATIC COMPOUND; ENAMINE; INDOLE DERIVATIVE; QUINOLINE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; MOLECULAR INTERACTION; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 0036397623     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1522-2675(200209)85:9<2856::AID-HLCA2856>3.0.CO;2-5     Document Type: Article

References (26)

1. T. Sugihara, M. Yamaguchi, M. Nishizawa, Chem. Eur. J. 2001, 7, 1589; K. M. Brummond, J. L. Kent, Tetrahedron 2000, 56, 3263; O. Geis, H.-G. Schmalz, Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 911; S. T. Ingate, J. Marco-Contelles, Org. Prep. Proced. Int. 1998, 123.
2. T. Sugihara, M. Yamaguchi, M. Nishizawa, Chem. Eur. J. 2001, 7, 1589; K. M. Brummond, J. L. Kent, Tetrahedron 2000, 56, 3263; O. Geis, H.-G. Schmalz, Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 911; S. T. Ingate, J. Marco-Contelles, Org. Prep. Proced. Int. 1998, 123.
3. T. Sugihara, M. Yamaguchi, M. Nishizawa, Chem. Eur. J. 2001, 7, 1589; K. M. Brummond, J. L. Kent, Tetrahedron 2000, 56, 3263; O. Geis, H.-G. Schmalz, Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 911; S. T. Ingate, J. Marco-Contelles, Org. Prep. Proced. Int. 1998, 123.
4. T. Sugihara, M. Yamaguchi, M. Nishizawa, Chem. Eur. J. 2001, 7, 1589; K. M. Brummond, J. L. Kent, Tetrahedron 2000, 56, 3263; O. Geis, H.-G. Schmalz, Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 911; S. T. Ingate, J. Marco-Contelles, Org. Prep. Proced. Int. 1998, 123.
5. D. S. Brown, E. Campbell, W. J. Kerr, D. M. Lindsay, A. J. Morrison, K. G. Pike, S. P. Watson, Synlett 2000, 1573; J. G. Ford, W. J. Kerr. G. G. Kirk, D. M. Lindsay, D. Middlemiss, Synlett 2000, 1415; W. J. Kerr, D. M. Lindsay, M. McLaughlin, P. L. Pauson, Chem. Comm. 2000, 1467; T. Sugihara, M. Yamada, M. Yamaguchi, M. Nishizawa, Synlett 1999, 771; B. L. Pagenkopf, T. Livinghouse, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2285: N. Jeong, Y. K. Chung, B. Y. Lee, S. H. Lee, S. E. Yoo, Synlett 1991, 204; V. A. Smit, S. O. Simonyan, V. A. Tarasov, G. S. Mikaelyan, A. S. Gybin, I. I. Ibragimov, R. Caple. D. Froen, A. Kreager, Synthesis 1989, 472; V. A. Smit, S. L. Kireev, O. M. Nefedov, V. A. Tarasov. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4021.
6. D. S. Brown, E. Campbell, W. J. Kerr, D. M. Lindsay, A. J. Morrison, K. G. Pike, S. P. Watson, Synlett 2000, 1573; J. G. Ford, W. J. Kerr. G. G. Kirk, D. M. Lindsay, D. Middlemiss, Synlett 2000, 1415; W. J. Kerr, D. M. Lindsay, M. McLaughlin, P. L. Pauson, Chem. Comm. 2000, 1467; T. Sugihara, M. Yamada, M. Yamaguchi, M. Nishizawa, Synlett 1999, 771; B. L. Pagenkopf, T. Livinghouse, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2285: N. Jeong, Y. K. Chung, B. Y. Lee, S. H. Lee, S. E. Yoo, Synlett 1991, 204; V. A. Smit, S. O. Simonyan, V. A. Tarasov, G. S. Mikaelyan, A. S. Gybin, I. I. Ibragimov, R. Caple. D. Froen, A. Kreager, Synthesis 1989, 472; V. A. Smit, S. L. Kireev, O. M. Nefedov, V. A. Tarasov. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4021.
7. D. S. Brown, E. Campbell, W. J. Kerr, D. M. Lindsay, A. J. Morrison, K. G. Pike, S. P. Watson, Synlett 2000, 1573; J. G. Ford, W. J. Kerr. G. G. Kirk, D. M. Lindsay, D. Middlemiss, Synlett 2000, 1415; W. J. Kerr, D. M. Lindsay, M. McLaughlin, P. L. Pauson, Chem. Comm. 2000, 1467; T. Sugihara, M. Yamada, M. Yamaguchi, M. Nishizawa, Synlett 1999, 771; B. L. Pagenkopf, T. Livinghouse, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2285: N. Jeong, Y. K. Chung, B. Y. Lee, S. H. Lee, S. E. Yoo, Synlett 1991, 204; V. A. Smit, S. O. Simonyan, V. A. Tarasov, G. S. Mikaelyan, A. S. Gybin, I. I. Ibragimov, R. Caple. D. Froen, A. Kreager, Synthesis 1989, 472; V. A. Smit, S. L. Kireev, O. M. Nefedov, V. A. Tarasov. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4021.
8. D. S. Brown, E. Campbell, W. J. Kerr, D. M. Lindsay, A. J. Morrison, K. G. Pike, S. P. Watson, Synlett 2000, 1573; J. G. Ford, W. J. Kerr. G. G. Kirk, D. M. Lindsay, D. Middlemiss, Synlett 2000, 1415; W. J. Kerr, D. M. Lindsay, M. McLaughlin, P. L. Pauson, Chem. Comm. 2000, 1467; T. Sugihara, M. Yamada, M. Yamaguchi, M. Nishizawa, Synlett 1999, 771; B. L. Pagenkopf, T. Livinghouse, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2285: N. Jeong, Y. K. Chung, B. Y. Lee, S. H. Lee, S. E. Yoo, Synlett 1991, 204; V. A. Smit, S. O. Simonyan, V. A. Tarasov, G. S. Mikaelyan, A. S. Gybin, I. I. Ibragimov, R. Caple. D. Froen, A. Kreager, Synthesis 1989, 472; V. A. Smit, S. L. Kireev, O. M. Nefedov, V. A. Tarasov. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4021.
9. D. S. Brown, E. Campbell, W. J. Kerr, D. M. Lindsay, A. J. Morrison, K. G. Pike, S. P. Watson, Synlett 2000, 1573; J. G. Ford, W. J. Kerr. G. G. Kirk, D. M. Lindsay, D. Middlemiss, Synlett 2000, 1415; W. J. Kerr, D. M. Lindsay, M. McLaughlin, P. L. Pauson, Chem. Comm. 2000, 1467; T. Sugihara, M. Yamada, M. Yamaguchi, M. Nishizawa, Synlett 1999, 771; B. L. Pagenkopf, T. Livinghouse, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2285: N. Jeong, Y. K. Chung, B. Y. Lee, S. H. Lee, S. E. Yoo, Synlett 1991, 204; V. A. Smit, S. O. Simonyan, V. A. Tarasov, G. S. Mikaelyan, A. S. Gybin, I. I. Ibragimov, R. Caple. D. Froen, A. Kreager, Synthesis 1989, 472; V. A. Smit, S. L. Kireev, O. M. Nefedov, V. A. Tarasov. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4021.
10. D. S. Brown, E. Campbell, W. J. Kerr, D. M. Lindsay, A. J. Morrison, K. G. Pike, S. P. Watson, Synlett 2000, 1573; J. G. Ford, W. J. Kerr. G. G. Kirk, D. M. Lindsay, D. Middlemiss, Synlett 2000, 1415; W. J. Kerr, D. M. Lindsay, M. McLaughlin, P. L. Pauson, Chem. Comm. 2000, 1467; T. Sugihara, M. Yamada, M. Yamaguchi, M. Nishizawa, Synlett 1999, 771; B. L. Pagenkopf, T. Livinghouse, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2285: N. Jeong, Y. K. Chung, B. Y. Lee, S. H. Lee, S. E. Yoo, Synlett 1991, 204; V. A. Smit, S. O. Simonyan, V. A. Tarasov, G. S. Mikaelyan, A. S. Gybin, I. I. Ibragimov, R. Caple. D. Froen, A. Kreager, Synthesis 1989, 472; V. A. Smit, S. L. Kireev, O. M. Nefedov, V. A. Tarasov. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4021.
11. D. S. Brown, E. Campbell, W. J. Kerr, D. M. Lindsay, A. J. Morrison, K. G. Pike, S. P. Watson, Synlett 2000, 1573; J. G. Ford, W. J. Kerr. G. G. Kirk, D. M. Lindsay, D. Middlemiss, Synlett 2000, 1415; W. J. Kerr, D. M. Lindsay, M. McLaughlin, P. L. Pauson, Chem. Comm. 2000, 1467; T. Sugihara, M. Yamada, M. Yamaguchi, M. Nishizawa, Synlett 1999, 771; B. L. Pagenkopf, T. Livinghouse, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2285: N. Jeong, Y. K. Chung, B. Y. Lee, S. H. Lee, S. E. Yoo, Synlett 1991, 204; V. A. Smit, S. O. Simonyan, V. A. Tarasov, G. S. Mikaelyan, A. S. Gybin, I. I. Ibragimov, R. Caple. D. Froen, A. Kreager, Synthesis 1989, 472; V. A. Smit, S. L. Kireev, O. M. Nefedov, V. A. Tarasov. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4021.
12. D. S. Brown, E. Campbell, W. J. Kerr, D. M. Lindsay, A. J. Morrison, K. G. Pike, S. P. Watson, Synlett 2000, 1573; J. G. Ford, W. J. Kerr. G. G. Kirk, D. M. Lindsay, D. Middlemiss, Synlett 2000, 1415; W. J. Kerr, D. M. Lindsay, M. McLaughlin, P. L. Pauson, Chem. Comm. 2000, 1467; T. Sugihara, M. Yamada, M. Yamaguchi, M. Nishizawa, Synlett 1999, 771; B. L. Pagenkopf, T. Livinghouse, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2285: N. Jeong, Y. K. Chung, B. Y. Lee, S. H. Lee, S. E. Yoo, Synlett 1991, 204; V. A. Smit, S. O. Simonyan, V. A. Tarasov, G. S. Mikaelyan, A. S. Gybin, I. I. Ibragimov, R. Caple. D. Froen, A. Kreager, Synthesis 1989, 472; V. A. Smit, S. L. Kireev, O. M. Nefedov, V. A. Tarasov. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4021.
13. L. Pérez-Serrano, L. Casarrubios. G. Domínguez, J. Pérez-Castells, Org. Lett. 1999, 1, 1187.
14. M. E. Krafft, L. V. R. Bonaga, C. Hirosawa, J. Org. Chem. 2001, 66, 3004; A. C. Comely, S. E. Gibson, A. Stevenazzi, N. J. Hales, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1183; T. Rajesh, M. Periasamy, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 817.
15. M. E. Krafft, L. V. R. Bonaga, C. Hirosawa, J. Org. Chem. 2001, 66, 3004; A. C. Comely, S. E. Gibson, A. Stevenazzi, N. J. Hales, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1183; T. Rajesh, M. Periasamy, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 817.
16. M. E. Krafft, L. V. R. Bonaga, C. Hirosawa, J. Org. Chem. 2001, 66, 3004; A. C. Comely, S. E. Gibson, A. Stevenazzi, N. J. Hales, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1183; T. Rajesh, M. Periasamy, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 817.
17. J. Wang, M. L. Falck-Pedersen, C. Romming, K. Undheim, Synth. Commun. 2001, 31, 1141; S. G. Van Ornum, M. M. Bruendl, H. Cao, M. Reddy, D. S. Grubisha, D. W. Bennet, J. M. Cook, J. Org. Chem. 2000, 65, 1957.
18. J. Wang, M. L. Falck-Pedersen, C. Romming, K. Undheim, Synth. Commun. 2001, 31, 1141; S. G. Van Ornum, M. M. Bruendl, H. Cao, M. Reddy, D. S. Grubisha, D. W. Bennet, J. M. Cook, J. Org. Chem. 2000, 65, 1957.
19. B. Witulski, M. Gossmann, Synlett 2000, 1793; B. Witulski, T. Stengel, Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 489.
20. B. Witulski, M. Gossmann, Synlett 2000, 1793; B. Witulski, T. Stengel, Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 489.
21. L. Pérez-Serrano, J. Blanco-Urgoiti, L. Casarrubios, G. Domínguez, J. Pérez-Castells, J. Org. Chem. 2000, 65, 3513.
22. L. Pérez-Serrano, P. González-Pérez, L. Casarrubios, G. Domínguez, J. Pérez-Castells, Synlett 2000, 1303.
23. L. Pérez-Serrano, L. Casarrubios, G. Domínguez, J. Pérez-Castells, Chem. Commun. 2001, 2602.
24. S. Krompiec. J. Suwinski, M. Gibas, J. Grobelny, Pol. J. Chem. 1996, 70, 133.
25. K. Sonogashira, Y. Tohda. N. Hagihar, Tetrahedron Lett. 1975, 25, 4467.
26. M. D. Bachi, N. Bar-Ner, C. M. Crittel, P. J. Stang, B. L. Williamson, J. Org. Chem. 1991, 56, 3912.