Synthesis of 2-oxazolidinones by direct palladium-catalyzed oxidative carbonylation of 2-amino-1-alkanols

Organic Letters

Volumn 2, Issue 5, 2000, Pages 625-626

  Gabriele, Bartolo ^a   Salerno, Giuseppe ^a   Brindisi, Donatella ^a   Costa, Mirco ^b   Paolo Chiusoli, Gian ^b  

^a UNIVERSITY OF CALABRIA   (Italy)

^b UNIVERSITY OF PARMA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0042405114     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol9913789     Document Type: Article

References (47)

1. For reviews on chiral 2-oxazolidinones in asymmetric synthesis, see: (a) Evans, D. A. Aldrichim. Acta 1982, 15, 23-32.
2. (b) Ager, D. J.; Prakash, I.; Schaad, D. R. Chem. Rev. 1996, 96, 835-875.
3. (c) Ager, D. J.; Prakash, I.; Schaad, D. R. Aldrichim. Acta 1997, 30, 3-12. For a recent review on stoichiometric asymmetric syntheses, see:
4. (d) Regan, A. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 357-373. For some recent examples of application of 2 as chiral auxiliaries, see:
5. (e) Köll, P.; Lützen, A. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 637-640.
6. (f) Lützen, A.; Köll, P. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 29-32.
7. (g) Lützen, A.; Koll, P. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1193-1206.
8. (h) Fonquerna, S.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1685-1691.
9. (i) Gibson, C. L.; Gillon, K.; Cook, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6733-6736.
10. (j) Reddy, G. V.; Rao, G. V.; Iyengar, D. S. Chem. Commun. 1999, 317-318.
11. (k) Davies, S. G.; Sanganee, H. J.; Szolcsanyi, P. Tetrahedron 1999, 55, 3337-3354.
12. (l) Bull, S. D.; Davies, S. G.; Jones, S.; Sanganee, H. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 387-398.
13. (m) Bravo, P.; Fustero, S.; Guidetti, M.; Volonterio, A.; Zanda, M. J. Org. Chem. 1999, 64, 8731-8735.
14. For representative examples, see: Gregory, W. A.; Brittelli, D. R.; Wang, C. L.-J.; Wuonola, M. A.; McRipley, R. J.; Eustice, D. C.; Eberly, V. S.; Bartholomew, P. T.; Slee, A. M.; Forbes, M. J. Med. Chem. 1989, 32, 1673-1681. Gregory, W. A.; Brittelli, D. R.; Wang, C. L.-J.; Kezar, H. S.; Carlson, R. K.; Park, C.-H.; Corless, P. F.; Miller, S. J.; Rajagopalan, P.; Wuonola, M. A.; McRipley, R. J.; Eberly, V. S.; Slee, A. M.; Forbes, M. J. Med. Chem. 1990, 33, 2569-2578. Park, C-H.; Brittelli, D. R.; Wang, C. L.-J.; Marsh, F. D.; Gregory, W. A.; Wuonola, M. A.; McRipley, R. J.; Eberly, V. S.; Slee, A. M.; Forbes, M. J. Med. Chem. 1992, 35, 1156-1165. Seneci, P.; Caspani, M.; Ripamonti, F.; Ciabatti, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 2345-2351. Grega, K. C.; Barbachyn, M. R.; Brickner, S. J.; Mizsak, S. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 5255-5261. Brickner, S. J.; Hutchinson, D. K.; Barbachyn, M. R.; Manninen, P. R.; Ulanowicz, D. A.; Garmon, S. A.; Grega, K. C.; Hendges, S. K.; Toops, D. S.; Ford, C. W.; Zurenko, G. E. J. Med. Chem. 1996, 39, 673-679. Barbachyn, M. R.; Hutchinson, D. K.; Brickner, S. J.; Cynamon, M. H.; Kilburn, J. O.; Klemens, S. P.; Glickman, S. E.; Grega, K. C.; Hendges, S. K.; Toops, D. S.; Ford, C. W.; Zurenko, G. E. J. Med. Chem. 1996, 39, 680-685. Lohray, B. B.; Baskaran, S.; Rao, B. S.; Reddy, B. Y.; Rao, I. N. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4855-4856.
15. For representative examples, see: Gregory, W. A.; Brittelli, D. R.; Wang, C. L.-J.; Wuonola, M. A.; McRipley, R. J.; Eustice, D. C.; Eberly, V. S.; Bartholomew, P. T.; Slee, A. M.; Forbes, M. J. Med. Chem. 1989, 32, 1673-1681. Gregory, W. A.; Brittelli, D. R.; Wang, C. L.-J.; Kezar, H. S.; Carlson, R. K.; Park, C.-H.; Corless, P. F.; Miller, S. J.; Rajagopalan, P.; Wuonola, M. A.; McRipley, R. J.; Eberly, V. S.; Slee, A. M.; Forbes, M. J. Med. Chem. 1990, 33, 2569-2578. Park, C-H.; Brittelli, D. R.; Wang, C. L.-J.; Marsh, F. D.; Gregory, W. A.; Wuonola, M. A.; McRipley, R. J.; Eberly, V. S.; Slee, A. M.; Forbes, M. J. Med. Chem. 1992, 35, 1156-1165. Seneci, P.; Caspani, M.; Ripamonti, F.; Ciabatti, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 2345-2351. Grega, K. C.; Barbachyn, M. R.; Brickner, S. J.; Mizsak, S. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 5255-5261. Brickner, S. J.; Hutchinson, D. K.; Barbachyn, M. R.; Manninen, P. R.; Ulanowicz, D. A.; Garmon, S. A.; Grega, K. C.; Hendges, S. K.; Toops, D. S.; Ford, C. W.; Zurenko, G. E. J. Med. Chem. 1996, 39, 673-679. Barbachyn, M. R.; Hutchinson, D. K.; Brickner, S. J.; Cynamon, M. H.; Kilburn, J. O.; Klemens, S. P.; Glickman, S. E.; Grega, K. C.; Hendges, S. K.; Toops, D. S.; Ford, C. W.; Zurenko, G. E. J. Med. Chem. 1996, 39, 680-685. Lohray, B. B.; Baskaran, S.; Rao, B. S.; Reddy, B. Y.; Rao, I. N. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4855-4856.
16. For representative examples, see: Gregory, W. A.; Brittelli, D. R.; Wang, C. L.-J.; Wuonola, M. A.; McRipley, R. J.; Eustice, D. C.; Eberly, V. S.; Bartholomew, P. T.; Slee, A. M.; Forbes, M. J. Med. Chem. 1989, 32, 1673-1681. Gregory, W. A.; Brittelli, D. R.; Wang, C. L.-J.; Kezar, H. S.; Carlson, R. K.; Park, C.-H.; Corless, P. F.; Miller, S. J.; Rajagopalan, P.; Wuonola, M. A.; McRipley, R. J.; Eberly, V. S.; Slee, A. M.; Forbes, M. J. Med. Chem. 1990, 33, 2569-2578. Park, C-H.; Brittelli, D. R.; Wang, C. L.-J.; Marsh, F. D.; Gregory, W. A.; Wuonola, M. A.; McRipley, R. J.; Eberly, V. S.; Slee, A. M.; Forbes, M. J. Med. Chem. 1992, 35, 1156-1165. Seneci, P.; Caspani, M.; Ripamonti, F.; Ciabatti, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 2345-2351. Grega, K. C.; Barbachyn, M. R.; Brickner, S. J.; Mizsak, S. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 5255-5261. Brickner, S. J.; Hutchinson, D. K.; Barbachyn, M. R.; Manninen, P. R.; Ulanowicz, D. A.; Garmon, S. A.; Grega, K. C.; Hendges, S. K.; Toops, D. S.; Ford, C. W.; Zurenko, G. E. J. Med. Chem. 1996, 39, 673-679. Barbachyn, M. R.; Hutchinson, D. K.; Brickner, S. J.; Cynamon, M. H.; Kilburn, J. O.; Klemens, S. P.; Glickman, S. E.; Grega, K. C.; Hendges, S. K.; Toops, D. S.; Ford, C. W.; Zurenko, G. E. J. Med. Chem. 1996, 39, 680-685. Lohray, B. B.; Baskaran, S.; Rao, B. S.; Reddy, B. Y.; Rao, I. N. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4855-4856.
17. For representative examples, see: Gregory, W. A.; Brittelli, D. R.; Wang, C. L.-J.; Wuonola, M. A.; McRipley, R. J.; Eustice, D. C.; Eberly, V. S.; Bartholomew, P. T.; Slee, A. M.; Forbes, M. J. Med. Chem. 1989, 32, 1673-1681. Gregory, W. A.; Brittelli, D. R.; Wang, C. L.-J.; Kezar, H. S.; Carlson, R. K.; Park, C.-H.; Corless, P. F.; Miller, S. J.; Rajagopalan, P.; Wuonola, M. A.; McRipley, R. J.; Eberly, V. S.; Slee, A. M.; Forbes, M. J. Med. Chem. 1990, 33, 2569-2578. Park, C-H.; Brittelli, D. R.; Wang, C. L.-J.; Marsh, F. D.; Gregory, W. A.; Wuonola, M. A.; McRipley, R. J.; Eberly, V. S.; Slee, A. M.; Forbes, M. J. Med. Chem. 1992, 35, 1156-1165. Seneci, P.; Caspani, M.; Ripamonti, F.; Ciabatti, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 2345-2351. Grega, K. C.; Barbachyn, M. R.; Brickner, S. J.; Mizsak, S. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 5255-5261. Brickner, S. J.; Hutchinson, D. K.; Barbachyn, M. R.; Manninen, P. R.; Ulanowicz, D. A.; Garmon, S. A.; Grega, K. C.; Hendges, S. K.; Toops, D. S.; Ford, C. W.; Zurenko, G. E. J. Med. Chem. 1996, 39, 673-679. Barbachyn, M. R.; Hutchinson, D. K.; Brickner, S. J.; Cynamon, M. H.; Kilburn, J. O.; Klemens, S. P.; Glickman, S. E.; Grega, K. C.; Hendges, S. K.; Toops, D. S.; Ford, C. W.; Zurenko, G. E. J. Med. Chem. 1996, 39, 680-685. Lohray, B. B.; Baskaran, S.; Rao, B. S.; Reddy, B. Y.; Rao, I. N. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4855-4856.
18. For representative examples, see: Gregory, W. A.; Brittelli, D. R.; Wang, C. L.-J.; Wuonola, M. A.; McRipley, R. J.; Eustice, D. C.; Eberly, V. S.; Bartholomew, P. T.; Slee, A. M.; Forbes, M. J. Med. Chem. 1989, 32, 1673-1681. Gregory, W. A.; Brittelli, D. R.; Wang, C. L.-J.; Kezar, H. S.; Carlson, R. K.; Park, C.-H.; Corless, P. F.; Miller, S. J.; Rajagopalan, P.; Wuonola, M. A.; McRipley, R. J.; Eberly, V. S.; Slee, A. M.; Forbes, M. J. Med. Chem. 1990, 33, 2569-2578. Park, C-H.; Brittelli, D. R.; Wang, C. L.-J.; Marsh, F. D.; Gregory, W. A.; Wuonola, M. A.; McRipley, R. J.; Eberly, V. S.; Slee, A. M.; Forbes, M. J. Med. Chem. 1992, 35, 1156-1165. Seneci, P.; Caspani, M.; Ripamonti, F.; Ciabatti, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 2345-2351. Grega, K. C.; Barbachyn, M. R.; Brickner, S. J.; Mizsak, S. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 5255-5261. Brickner, S. J.; Hutchinson, D. K.; Barbachyn, M. R.; Manninen, P. R.; Ulanowicz, D. A.; Garmon, S. A.; Grega, K. C.; Hendges, S. K.; Toops, D. S.; Ford, C. W.; Zurenko, G. E. J. Med. Chem. 1996, 39, 673-679. Barbachyn, M. R.; Hutchinson, D. K.; Brickner, S. J.; Cynamon, M. H.; Kilburn, J. O.; Klemens, S. P.; Glickman, S. E.; Grega, K. C.; Hendges, S. K.; Toops, D. S.; Ford, C. W.; Zurenko, G. E. J. Med. Chem. 1996, 39, 680-685. Lohray, B. B.; Baskaran, S.; Rao, B. S.; Reddy, B. Y.; Rao, I. N. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4855-4856.
19. For representative examples, see: Gregory, W. A.; Brittelli, D. R.; Wang, C. L.-J.; Wuonola, M. A.; McRipley, R. J.; Eustice, D. C.; Eberly, V. S.; Bartholomew, P. T.; Slee, A. M.; Forbes, M. J. Med. Chem. 1989, 32, 1673-1681. Gregory, W. A.; Brittelli, D. R.; Wang, C. L.-J.; Kezar, H. S.; Carlson, R. K.; Park, C.-H.; Corless, P. F.; Miller, S. J.; Rajagopalan, P.; Wuonola, M. A.; McRipley, R. J.; Eberly, V. S.; Slee, A. M.; Forbes, M. J. Med. Chem. 1990, 33, 2569-2578. Park, C-H.; Brittelli, D. R.; Wang, C. L.-J.; Marsh, F. D.; Gregory, W. A.; Wuonola, M. A.; McRipley, R. J.; Eberly, V. S.; Slee, A. M.; Forbes, M. J. Med. Chem. 1992, 35, 1156-1165. Seneci, P.; Caspani, M.; Ripamonti, F.; Ciabatti, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 2345-2351. Grega, K. C.; Barbachyn, M. R.; Brickner, S. J.; Mizsak, S. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 5255-5261. Brickner, S. J.; Hutchinson, D. K.; Barbachyn, M. R.; Manninen, P. R.; Ulanowicz, D. A.; Garmon, S. A.; Grega, K. C.; Hendges, S. K.; Toops, D. S.; Ford, C. W.; Zurenko, G. E. J. Med. Chem. 1996, 39, 673-679. Barbachyn, M. R.; Hutchinson, D. K.; Brickner, S. J.; Cynamon, M. H.; Kilburn, J. O.; Klemens, S. P.; Glickman, S. E.; Grega, K. C.; Hendges, S. K.; Toops, D. S.; Ford, C. W.; Zurenko, G. E. J. Med. Chem. 1996, 39, 680-685. Lohray, B. B.; Baskaran, S.; Rao, B. S.; Reddy, B. Y.; Rao, I. N. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4855-4856.
20. For representative examples, see: Gregory, W. A.; Brittelli, D. R.; Wang, C. L.-J.; Wuonola, M. A.; McRipley, R. J.; Eustice, D. C.; Eberly, V. S.; Bartholomew, P. T.; Slee, A. M.; Forbes, M. J. Med. Chem. 1989, 32, 1673-1681. Gregory, W. A.; Brittelli, D. R.; Wang, C. L.-J.; Kezar, H. S.; Carlson, R. K.; Park, C.-H.; Corless, P. F.; Miller, S. J.; Rajagopalan, P.; Wuonola, M. A.; McRipley, R. J.; Eberly, V. S.; Slee, A. M.; Forbes, M. J. Med. Chem. 1990, 33, 2569-2578. Park, C-H.; Brittelli, D. R.; Wang, C. L.-J.; Marsh, F. D.; Gregory, W. A.; Wuonola, M. A.; McRipley, R. J.; Eberly, V. S.; Slee, A. M.; Forbes, M. J. Med. Chem. 1992, 35, 1156-1165. Seneci, P.; Caspani, M.; Ripamonti, F.; Ciabatti, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 2345-2351. Grega, K. C.; Barbachyn, M. R.; Brickner, S. J.; Mizsak, S. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 5255-5261. Brickner, S. J.; Hutchinson, D. K.; Barbachyn, M. R.; Manninen, P. R.; Ulanowicz, D. A.; Garmon, S. A.; Grega, K. C.; Hendges, S. K.; Toops, D. S.; Ford, C. W.; Zurenko, G. E. J. Med. Chem. 1996, 39, 673-679. Barbachyn, M. R.; Hutchinson, D. K.; Brickner, S. J.; Cynamon, M. H.; Kilburn, J. O.; Klemens, S. P.; Glickman, S. E.; Grega, K. C.; Hendges, S. K.; Toops, D. S.; Ford, C. W.; Zurenko, G. E. J. Med. Chem. 1996, 39, 680-685. Lohray, B. B.; Baskaran, S.; Rao, B. S.; Reddy, B. Y.; Rao, I. N. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4855-4856.
21. For representative examples, see: Gregory, W. A.; Brittelli, D. R.; Wang, C. L.-J.; Wuonola, M. A.; McRipley, R. J.; Eustice, D. C.; Eberly, V. S.; Bartholomew, P. T.; Slee, A. M.; Forbes, M. J. Med. Chem. 1989, 32, 1673-1681. Gregory, W. A.; Brittelli, D. R.; Wang, C. L.-J.; Kezar, H. S.; Carlson, R. K.; Park, C.-H.; Corless, P. F.; Miller, S. J.; Rajagopalan, P.; Wuonola, M. A.; McRipley, R. J.; Eberly, V. S.; Slee, A. M.; Forbes, M. J. Med. Chem. 1990, 33, 2569-2578. Park, C-H.; Brittelli, D. R.; Wang, C. L.-J.; Marsh, F. D.; Gregory, W. A.; Wuonola, M. A.; McRipley, R. J.; Eberly, V. S.; Slee, A. M.; Forbes, M. J. Med. Chem. 1992, 35, 1156-1165. Seneci, P.; Caspani, M.; Ripamonti, F.; Ciabatti, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 2345-2351. Grega, K. C.; Barbachyn, M. R.; Brickner, S. J.; Mizsak, S. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 5255-5261. Brickner, S. J.; Hutchinson, D. K.; Barbachyn, M. R.; Manninen, P. R.; Ulanowicz, D. A.; Garmon, S. A.; Grega, K. C.; Hendges, S. K.; Toops, D. S.; Ford, C. W.; Zurenko, G. E. J. Med. Chem. 1996, 39, 673-679. Barbachyn, M. R.; Hutchinson, D. K.; Brickner, S. J.; Cynamon, M. H.; Kilburn, J. O.; Klemens, S. P.; Glickman, S. E.; Grega, K. C.; Hendges, S. K.; Toops, D. S.; Ford, C. W.; Zurenko, G. E. J. Med. Chem. 1996, 39, 680-685. Lohray, B. B.; Baskaran, S.; Rao, B. S.; Reddy, B. Y.; Rao, I. N. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4855-4856.
22. Bach, J.; Bull, S. D.; Davies, S. G.; Nicholson, R. L.; Sanganee, H. J. Smith, A. D. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6677-6680.
23. O'Hagan, D.; Tavasli, M.; Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1189-1192.
24. Gage. J. R.; Evans, D. A. Org. Smth. 1990, 68, 77-82. For a review on the synthesis of 2, see ref 1b. For some recent developments in 2-oxazolidinone synthesis, see: Tingoli, M.; Testaferri, L.; Temperini, A.; Tiecco, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 7085-7091. Sepúlveda-Arques, J.; Armero-Alarte, T.; Acero-Alarcón, A.; Zaballos-Garcia, E.; Solesio, B. Y.; Carrera, J. E. Tetrahedron 1996, 52, 2097-2102. Misiti, D.; Zappia, G.; Delle Monache, G. Liebigs Ann. 1996, 235-238. Bacchi, A.; Chiusoli, G. P.; Costa, M.; Gabriele, B.; Righi, C.; Salerno, G. Chem. Commun. 1997, 1209-1210. Sudharshan, M.; Hultin, P. G. Synlett 1997, 171-172. Tamaru, Y.; Kimura, M. Synlett 1997, 749-757 and references therein. Arcadi, A. Synlett 1997, 941-943. Bouyssi, D.; Cavicchioli, M.; Balme, G. Synlett 1997, 944-946. Tiecco, M.; Testaferri, L.; Marini, F.; Temperini, A.; Bagnoli, L.; Santi, C. Synth. Commun. 1997, 27, 4131-4140. Inesi, A.; Mucciante, V.; Rossi, L.; J. Org. Chem. 1998. 63, 1337-1338. Le Gendre, P.; Thominot, P.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. J. Org. Chem. 1998, 63, 1806-1809. Takacs, J. M.; Jaber, M. R.; Vellekoop, A. S. J. Org. Chem. 1998, 63, 2742-2748. Tenholte, P.; Thijs, L.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7407-7410. Sitzmann, M. E.; Kenar, J. A.; Trivedi, N. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8211-8212. Knolker, H. J.; Braxmeier, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9407-9410. Li, G.; Lenington, R.; Willis, S.; Kim, S. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 1753-1754. Feroci, M.; Inesi, A.; Mucciante, V.; Rossi, L. Tetrahedron Lett. 1999,40, 6059-6060. Sugiyama, S.; Watanabe, S.; Ishii, K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7489-7492. Chiusoli, G. P.; Costa, M.; Gabriele, B.; Salerno, G. J. Mol. Catal. A 1999, 143, 297-310.
25. Gage. J. R.; Evans, D. A. Org. Smth. 1990, 68, 77-82. For a review on the synthesis of 2, see ref 1b. For some recent developments in 2-oxazolidinone synthesis, see: Tingoli, M.; Testaferri, L.; Temperini, A.; Tiecco, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 7085-7091. Sepúlveda-Arques, J.; Armero-Alarte, T.; Acero-Alarcón, A.; Zaballos-Garcia, E.; Solesio, B. Y.; Carrera, J. E. Tetrahedron 1996, 52, 2097-2102. Misiti, D.; Zappia, G.; Delle Monache, G. Liebigs Ann. 1996, 235-238. Bacchi, A.; Chiusoli, G. P.; Costa, M.; Gabriele, B.; Righi, C.; Salerno, G. Chem. Commun. 1997, 1209-1210. Sudharshan, M.; Hultin, P. G. Synlett 1997, 171-172. Tamaru, Y.; Kimura, M. Synlett 1997, 749-757 and references therein. Arcadi, A. Synlett 1997, 941-943. Bouyssi, D.; Cavicchioli, M.; Balme, G. Synlett 1997, 944-946. Tiecco, M.; Testaferri, L.; Marini, F.; Temperini, A.; Bagnoli, L.; Santi, C. Synth. Commun. 1997, 27, 4131-4140. Inesi, A.; Mucciante, V.; Rossi, L.; J. Org. Chem. 1998. 63, 1337-1338. Le Gendre, P.; Thominot, P.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. J. Org. Chem. 1998, 63, 1806-1809. Takacs, J. M.; Jaber, M. R.; Vellekoop, A. S. J. Org. Chem. 1998, 63, 2742-2748. Tenholte, P.; Thijs, L.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7407-7410. Sitzmann, M. E.; Kenar, J. A.; Trivedi, N. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8211-8212. Knolker, H. J.; Braxmeier, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9407-9410. Li, G.; Lenington, R.; Willis, S.; Kim, S. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 1753-1754. Feroci, M.; Inesi, A.; Mucciante, V.; Rossi, L. Tetrahedron Lett. 1999,40, 6059-6060. Sugiyama, S.; Watanabe, S.; Ishii, K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7489-7492. Chiusoli, G. P.; Costa, M.; Gabriele, B.; Salerno, G. J. Mol. Catal. A 1999, 143, 297-310.
26. Gage. J. R.; Evans, D. A. Org. Smth. 1990, 68, 77-82. For a review on the synthesis of 2, see ref 1b. For some recent developments in 2-oxazolidinone synthesis, see: Tingoli, M.; Testaferri, L.; Temperini, A.; Tiecco, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 7085-7091. Sepúlveda-Arques, J.; Armero-Alarte, T.; Acero-Alarcón, A.; Zaballos-Garcia, E.; Solesio, B. Y.; Carrera, J. E. Tetrahedron 1996, 52, 2097-2102. Misiti, D.; Zappia, G.; Delle Monache, G. Liebigs Ann. 1996, 235-238. Bacchi, A.; Chiusoli, G. P.; Costa, M.; Gabriele, B.; Righi, C.; Salerno, G. Chem. Commun. 1997, 1209-1210. Sudharshan, M.; Hultin, P. G. Synlett 1997, 171-172. Tamaru, Y.; Kimura, M. Synlett 1997, 749-757 and references therein. Arcadi, A. Synlett 1997, 941-943. Bouyssi, D.; Cavicchioli, M.; Balme, G. Synlett 1997, 944-946. Tiecco, M.; Testaferri, L.; Marini, F.; Temperini, A.; Bagnoli, L.; Santi, C. Synth. Commun. 1997, 27, 4131-4140. Inesi, A.; Mucciante, V.; Rossi, L.; J. Org. Chem. 1998. 63, 1337-1338. Le Gendre, P.; Thominot, P.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. J. Org. Chem. 1998, 63, 1806-1809. Takacs, J. M.; Jaber, M. R.; Vellekoop, A. S. J. Org. Chem. 1998, 63, 2742-2748. Tenholte, P.; Thijs, L.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7407-7410. Sitzmann, M. E.; Kenar, J. A.; Trivedi, N. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8211-8212. Knolker, H. J.; Braxmeier, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9407-9410. Li, G.; Lenington, R.; Willis, S.; Kim, S. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 1753-1754. Feroci, M.; Inesi, A.; Mucciante, V.; Rossi, L. Tetrahedron Lett. 1999,40, 6059-6060. Sugiyama, S.; Watanabe, S.; Ishii, K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7489-7492. Chiusoli, G. P.; Costa, M.; Gabriele, B.; Salerno, G. J. Mol. Catal. A 1999, 143, 297-310.
27. Gage. J. R.; Evans, D. A. Org. Smth. 1990, 68, 77-82. For a review on the synthesis of 2, see ref 1b. For some recent developments in 2-oxazolidinone synthesis, see: Tingoli, M.; Testaferri, L.; Temperini, A.; Tiecco, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 7085-7091. Sepúlveda-Arques, J.; Armero-Alarte, T.; Acero-Alarcón, A.; Zaballos-Garcia, E.; Solesio, B. Y.; Carrera, J. E. Tetrahedron 1996, 52, 2097-2102. Misiti, D.; Zappia, G.; Delle Monache, G. Liebigs Ann. 1996, 235-238. Bacchi, A.; Chiusoli, G. P.; Costa, M.; Gabriele, B.; Righi, C.; Salerno, G. Chem. Commun. 1997, 1209-1210. Sudharshan, M.; Hultin, P. G. Synlett 1997, 171-172. Tamaru, Y.; Kimura, M. Synlett 1997, 749-757 and references therein. Arcadi, A. Synlett 1997, 941-943. Bouyssi, D.; Cavicchioli, M.; Balme, G. Synlett 1997, 944-946. Tiecco, M.; Testaferri, L.; Marini, F.; Temperini, A.; Bagnoli, L.; Santi, C. Synth. Commun. 1997, 27, 4131-4140. Inesi, A.; Mucciante, V.; Rossi, L.; J. Org. Chem. 1998. 63, 1337-1338. Le Gendre, P.; Thominot, P.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. J. Org. Chem. 1998, 63, 1806-1809. Takacs, J. M.; Jaber, M. R.; Vellekoop, A. S. J. Org. Chem. 1998, 63, 2742-2748. Tenholte, P.; Thijs, L.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7407-7410. Sitzmann, M. E.; Kenar, J. A.; Trivedi, N. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8211-8212. Knolker, H. J.; Braxmeier, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9407-9410. Li, G.; Lenington, R.; Willis, S.; Kim, S. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 1753-1754. Feroci, M.; Inesi, A.; Mucciante, V.; Rossi, L. Tetrahedron Lett. 1999,40, 6059-6060. Sugiyama, S.; Watanabe, S.; Ishii, K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7489-7492. Chiusoli, G. P.; Costa, M.; Gabriele, B.; Salerno, G. J. Mol. Catal. A 1999, 143, 297-310.
28. Gage. J. R.; Evans, D. A. Org. Smth. 1990, 68, 77-82. For a review on the synthesis of 2, see ref 1b. For some recent developments in 2-oxazolidinone synthesis, see: Tingoli, M.; Testaferri, L.; Temperini, A.; Tiecco, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 7085-7091. Sepúlveda-Arques, J.; Armero-Alarte, T.; Acero-Alarcón, A.; Zaballos-Garcia, E.; Solesio, B. Y.; Carrera, J. E. Tetrahedron 1996, 52, 2097-2102. Misiti, D.; Zappia, G.; Delle Monache, G. Liebigs Ann. 1996, 235-238. Bacchi, A.; Chiusoli, G. P.; Costa, M.; Gabriele, B.; Righi, C.; Salerno, G. Chem. Commun. 1997, 1209-1210. Sudharshan, M.; Hultin, P. G. Synlett 1997, 171-172. Tamaru, Y.; Kimura, M. Synlett 1997, 749-757 and references therein. Arcadi, A. Synlett 1997, 941-943. Bouyssi, D.; Cavicchioli, M.; Balme, G. Synlett 1997, 944-946. Tiecco, M.; Testaferri, L.; Marini, F.; Temperini, A.; Bagnoli, L.; Santi, C. Synth. Commun. 1997, 27, 4131-4140. Inesi, A.; Mucciante, V.; Rossi, L.; J. Org. Chem. 1998. 63, 1337-1338. Le Gendre, P.; Thominot, P.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. J. Org. Chem. 1998, 63, 1806-1809. Takacs, J. M.; Jaber, M. R.; Vellekoop, A. S. J. Org. Chem. 1998, 63, 2742-2748. Tenholte, P.; Thijs, L.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7407-7410. Sitzmann, M. E.; Kenar, J. A.; Trivedi, N. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8211-8212. Knolker, H. J.; Braxmeier, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9407-9410. Li, G.; Lenington, R.; Willis, S.; Kim, S. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 1753-1754. Feroci, M.; Inesi, A.; Mucciante, V.; Rossi, L. Tetrahedron Lett. 1999,40, 6059-6060. Sugiyama, S.; Watanabe, S.; Ishii, K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7489-7492. Chiusoli, G. P.; Costa, M.; Gabriele, B.; Salerno, G. J. Mol. Catal. A 1999, 143, 297-310.
29. Gage. J. R.; Evans, D. A. Org. Smth. 1990, 68, 77-82. For a review on the synthesis of 2, see ref 1b. For some recent developments in 2-oxazolidinone synthesis, see: Tingoli, M.; Testaferri, L.; Temperini, A.; Tiecco, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 7085-7091. Sepúlveda-Arques, J.; Armero-Alarte, T.; Acero-Alarcón, A.; Zaballos-Garcia, E.; Solesio, B. Y.; Carrera, J. E. Tetrahedron 1996, 52, 2097-2102. Misiti, D.; Zappia, G.; Delle Monache, G. Liebigs Ann. 1996, 235-238. Bacchi, A.; Chiusoli, G. P.; Costa, M.; Gabriele, B.; Righi, C.; Salerno, G. Chem. Commun. 1997, 1209-1210. Sudharshan, M.; Hultin, P. G. Synlett 1997, 171-172. Tamaru, Y.; Kimura, M. Synlett 1997, 749-757 and references therein. Arcadi, A. Synlett 1997, 941-943. Bouyssi, D.; Cavicchioli, M.; Balme, G. Synlett 1997, 944-946. Tiecco, M.; Testaferri, L.; Marini, F.; Temperini, A.; Bagnoli, L.; Santi, C. Synth. Commun. 1997, 27, 4131-4140. Inesi, A.; Mucciante, V.; Rossi, L.; J. Org. Chem. 1998. 63, 1337-1338. Le Gendre, P.; Thominot, P.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. J. Org. Chem. 1998, 63, 1806-1809. Takacs, J. M.; Jaber, M. R.; Vellekoop, A. S. J. Org. Chem. 1998, 63, 2742-2748. Tenholte, P.; Thijs, L.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7407-7410. Sitzmann, M. E.; Kenar, J. A.; Trivedi, N. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8211-8212. Knolker, H. J.; Braxmeier, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9407-9410. Li, G.; Lenington, R.; Willis, S.; Kim, S. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 1753-1754. Feroci, M.; Inesi, A.; Mucciante, V.; Rossi, L. Tetrahedron Lett. 1999,40, 6059-6060. Sugiyama, S.; Watanabe, S.; Ishii, K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7489-7492. Chiusoli, G. P.; Costa, M.; Gabriele, B.; Salerno, G. J. Mol. Catal. A 1999, 143, 297-310.
30. Gage. J. R.; Evans, D. A. Org. Smth. 1990, 68, 77-82. For a review on the synthesis of 2, see ref 1b. For some recent developments in 2-oxazolidinone synthesis, see: Tingoli, M.; Testaferri, L.; Temperini, A.; Tiecco, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 7085-7091. Sepúlveda-Arques, J.; Armero-Alarte, T.; Acero-Alarcón, A.; Zaballos-Garcia, E.; Solesio, B. Y.; Carrera, J. E. Tetrahedron 1996, 52, 2097-2102. Misiti, D.; Zappia, G.; Delle Monache, G. Liebigs Ann. 1996, 235-238. Bacchi, A.; Chiusoli, G. P.; Costa, M.; Gabriele, B.; Righi, C.; Salerno, G. Chem. Commun. 1997, 1209-1210. Sudharshan, M.; Hultin, P. G. Synlett 1997, 171-172. Tamaru, Y.; Kimura, M. Synlett 1997, 749-757 and references therein. Arcadi, A. Synlett 1997, 941-943. Bouyssi, D.; Cavicchioli, M.; Balme, G. Synlett 1997, 944-946. Tiecco, M.; Testaferri, L.; Marini, F.; Temperini, A.; Bagnoli, L.; Santi, C. Synth. Commun. 1997, 27, 4131-4140. Inesi, A.; Mucciante, V.; Rossi, L.; J. Org. Chem. 1998. 63, 1337-1338. Le Gendre, P.; Thominot, P.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. J. Org. Chem. 1998, 63, 1806-1809. Takacs, J. M.; Jaber, M. R.; Vellekoop, A. S. J. Org. Chem. 1998, 63, 2742-2748. Tenholte, P.; Thijs, L.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7407-7410. Sitzmann, M. E.; Kenar, J. A.; Trivedi, N. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8211-8212. Knolker, H. J.; Braxmeier, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9407-9410. Li, G.; Lenington, R.; Willis, S.; Kim, S. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 1753-1754. Feroci, M.; Inesi, A.; Mucciante, V.; Rossi, L. Tetrahedron Lett. 1999,40, 6059-6060. Sugiyama, S.; Watanabe, S.; Ishii, K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7489-7492. Chiusoli, G. P.; Costa, M.; Gabriele, B.; Salerno, G. J. Mol. Catal. A 1999, 143, 297-310.
31. Gage. J. R.; Evans, D. A. Org. Smth. 1990, 68, 77-82. For a review on the synthesis of 2, see ref 1b. For some recent developments in 2-oxazolidinone synthesis, see: Tingoli, M.; Testaferri, L.; Temperini, A.; Tiecco, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 7085-7091. Sepúlveda-Arques, J.; Armero-Alarte, T.; Acero-Alarcón, A.; Zaballos-Garcia, E.; Solesio, B. Y.; Carrera, J. E. Tetrahedron 1996, 52, 2097-2102. Misiti, D.; Zappia, G.; Delle Monache, G. Liebigs Ann. 1996, 235-238. Bacchi, A.; Chiusoli, G. P.; Costa, M.; Gabriele, B.; Righi, C.; Salerno, G. Chem. Commun. 1997, 1209-1210. Sudharshan, M.; Hultin, P. G. Synlett 1997, 171-172. Tamaru, Y.; Kimura, M. Synlett 1997, 749-757 and references therein. Arcadi, A. Synlett 1997, 941-943. Bouyssi, D.; Cavicchioli, M.; Balme, G. Synlett 1997, 944-946. Tiecco, M.; Testaferri, L.; Marini, F.; Temperini, A.; Bagnoli, L.; Santi, C. Synth. Commun. 1997, 27, 4131-4140. Inesi, A.; Mucciante, V.; Rossi, L.; J. Org. Chem. 1998. 63, 1337-1338. Le Gendre, P.; Thominot, P.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. J. Org. Chem. 1998, 63, 1806-1809. Takacs, J. M.; Jaber, M. R.; Vellekoop, A. S. J. Org. Chem. 1998, 63, 2742-2748. Tenholte, P.; Thijs, L.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7407-7410. Sitzmann, M. E.; Kenar, J. A.; Trivedi, N. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8211-8212. Knolker, H. J.; Braxmeier, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9407-9410. Li, G.; Lenington, R.; Willis, S.; Kim, S. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 1753-1754. Feroci, M.; Inesi, A.; Mucciante, V.; Rossi, L. Tetrahedron Lett. 1999,40, 6059-6060. Sugiyama, S.; Watanabe, S.; Ishii, K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7489-7492. Chiusoli, G. P.; Costa, M.; Gabriele, B.; Salerno, G. J. Mol. Catal. A 1999, 143, 297-310.
32. Gage. J. R.; Evans, D. A. Org. Smth. 1990, 68, 77-82. For a review on the synthesis of 2, see ref 1b. For some recent developments in 2-oxazolidinone synthesis, see: Tingoli, M.; Testaferri, L.; Temperini, A.; Tiecco, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 7085-7091. Sepúlveda-Arques, J.; Armero-Alarte, T.; Acero-Alarcón, A.; Zaballos-Garcia, E.; Solesio, B. Y.; Carrera, J. E. Tetrahedron 1996, 52, 2097-2102. Misiti, D.; Zappia, G.; Delle Monache, G. Liebigs Ann. 1996, 235-238. Bacchi, A.; Chiusoli, G. P.; Costa, M.; Gabriele, B.; Righi, C.; Salerno, G. Chem. Commun. 1997, 1209-1210. Sudharshan, M.; Hultin, P. G. Synlett 1997, 171-172. Tamaru, Y.; Kimura, M. Synlett 1997, 749-757 and references therein. Arcadi, A. Synlett 1997, 941-943. Bouyssi, D.; Cavicchioli, M.; Balme, G. Synlett 1997, 944-946. Tiecco, M.; Testaferri, L.; Marini, F.; Temperini, A.; Bagnoli, L.; Santi, C. Synth. Commun. 1997, 27, 4131-4140. Inesi, A.; Mucciante, V.; Rossi, L.; J. Org. Chem. 1998. 63, 1337-1338. Le Gendre, P.; Thominot, P.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. J. Org. Chem. 1998, 63, 1806-1809. Takacs, J. M.; Jaber, M. R.; Vellekoop, A. S. J. Org. Chem. 1998, 63, 2742-2748. Tenholte, P.; Thijs, L.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7407-7410. Sitzmann, M. E.; Kenar, J. A.; Trivedi, N. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8211-8212. Knolker, H. J.; Braxmeier, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9407-9410. Li, G.; Lenington, R.; Willis, S.; Kim, S. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 1753-1754. Feroci, M.; Inesi, A.; Mucciante, V.; Rossi, L. Tetrahedron Lett. 1999,40, 6059-6060. Sugiyama, S.; Watanabe, S.; Ishii, K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7489-7492. Chiusoli, G. P.; Costa, M.; Gabriele, B.; Salerno, G. J. Mol. Catal. A 1999, 143, 297-310.
33. Gage. J. R.; Evans, D. A. Org. Smth. 1990, 68, 77-82. For a review on the synthesis of 2, see ref 1b. For some recent developments in 2-oxazolidinone synthesis, see: Tingoli, M.; Testaferri, L.; Temperini, A.; Tiecco, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 7085-7091. Sepúlveda-Arques, J.; Armero-Alarte, T.; Acero-Alarcón, A.; Zaballos-Garcia, E.; Solesio, B. Y.; Carrera, J. E. Tetrahedron 1996, 52, 2097-2102. Misiti, D.; Zappia, G.; Delle Monache, G. Liebigs Ann. 1996, 235-238. Bacchi, A.; Chiusoli, G. P.; Costa, M.; Gabriele, B.; Righi, C.; Salerno, G. Chem. Commun. 1997, 1209-1210. Sudharshan, M.; Hultin, P. G. Synlett 1997, 171-172. Tamaru, Y.; Kimura, M. Synlett 1997, 749-757 and references therein. Arcadi, A. Synlett 1997, 941-943. Bouyssi, D.; Cavicchioli, M.; Balme, G. Synlett 1997, 944-946. Tiecco, M.; Testaferri, L.; Marini, F.; Temperini, A.; Bagnoli, L.; Santi, C. Synth. Commun. 1997, 27, 4131-4140. Inesi, A.; Mucciante, V.; Rossi, L.; J. Org. Chem. 1998. 63, 1337-1338. Le Gendre, P.; Thominot, P.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. J. Org. Chem. 1998, 63, 1806-1809. Takacs, J. M.; Jaber, M. R.; Vellekoop, A. S. J. Org. Chem. 1998, 63, 2742-2748. Tenholte, P.; Thijs, L.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7407-7410. Sitzmann, M. E.; Kenar, J. A.; Trivedi, N. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8211-8212. Knolker, H. J.; Braxmeier, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9407-9410. Li, G.; Lenington, R.; Willis, S.; Kim, S. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 1753-1754. Feroci, M.; Inesi, A.; Mucciante, V.; Rossi, L. Tetrahedron Lett. 1999,40, 6059-6060. Sugiyama, S.; Watanabe, S.; Ishii, K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7489-7492. Chiusoli, G. P.; Costa, M.; Gabriele, B.; Salerno, G. J. Mol. Catal. A 1999, 143, 297-310.
34. Gage. J. R.; Evans, D. A. Org. Smth. 1990, 68, 77-82. For a review on the synthesis of 2, see ref 1b. For some recent developments in 2-oxazolidinone synthesis, see: Tingoli, M.; Testaferri, L.; Temperini, A.; Tiecco, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 7085-7091. Sepúlveda-Arques, J.; Armero-Alarte, T.; Acero-Alarcón, A.; Zaballos-Garcia, E.; Solesio, B. Y.; Carrera, J. E. Tetrahedron 1996, 52, 2097-2102. Misiti, D.; Zappia, G.; Delle Monache, G. Liebigs Ann. 1996, 235-238. Bacchi, A.; Chiusoli, G. P.; Costa, M.; Gabriele, B.; Righi, C.; Salerno, G. Chem. Commun. 1997, 1209-1210. Sudharshan, M.; Hultin, P. G. Synlett 1997, 171-172. Tamaru, Y.; Kimura, M. Synlett 1997, 749-757 and references therein. Arcadi, A. Synlett 1997, 941-943. Bouyssi, D.; Cavicchioli, M.; Balme, G. Synlett 1997, 944-946. Tiecco, M.; Testaferri, L.; Marini, F.; Temperini, A.; Bagnoli, L.; Santi, C. Synth. Commun. 1997, 27, 4131-4140. Inesi, A.; Mucciante, V.; Rossi, L.; J. Org. Chem. 1998. 63, 1337-1338. Le Gendre, P.; Thominot, P.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. J. Org. Chem. 1998, 63, 1806-1809. Takacs, J. M.; Jaber, M. R.; Vellekoop, A. S. J. Org. Chem. 1998, 63, 2742-2748. Tenholte, P.; Thijs, L.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7407-7410. Sitzmann, M. E.; Kenar, J. A.; Trivedi, N. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8211-8212. Knolker, H. J.; Braxmeier, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9407-9410. Li, G.; Lenington, R.; Willis, S.; Kim, S. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 1753-1754. Feroci, M.; Inesi, A.; Mucciante, V.; Rossi, L. Tetrahedron Lett. 1999,40, 6059-6060. Sugiyama, S.; Watanabe, S.; Ishii, K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7489-7492. Chiusoli, G. P.; Costa, M.; Gabriele, B.; Salerno, G. J. Mol. Catal. A 1999, 143, 297-310.
35. Gage. J. R.; Evans, D. A. Org. Smth. 1990, 68, 77-82. For a review on the synthesis of 2, see ref 1b. For some recent developments in 2-oxazolidinone synthesis, see: Tingoli, M.; Testaferri, L.; Temperini, A.; Tiecco, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 7085-7091. Sepúlveda-Arques, J.; Armero-Alarte, T.; Acero-Alarcón, A.; Zaballos-Garcia, E.; Solesio, B. Y.; Carrera, J. E. Tetrahedron 1996, 52, 2097-2102. Misiti, D.; Zappia, G.; Delle Monache, G. Liebigs Ann. 1996, 235-238. Bacchi, A.; Chiusoli, G. P.; Costa, M.; Gabriele, B.; Righi, C.; Salerno, G. Chem. Commun. 1997, 1209-1210. Sudharshan, M.; Hultin, P. G. Synlett 1997, 171-172. Tamaru, Y.; Kimura, M. Synlett 1997, 749-757 and references therein. Arcadi, A. Synlett 1997, 941-943. Bouyssi, D.; Cavicchioli, M.; Balme, G. Synlett 1997, 944-946. Tiecco, M.; Testaferri, L.; Marini, F.; Temperini, A.; Bagnoli, L.; Santi, C. Synth. Commun. 1997, 27, 4131-4140. Inesi, A.; Mucciante, V.; Rossi, L.; J. Org. Chem. 1998. 63, 1337-1338. Le Gendre, P.; Thominot, P.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. J. Org. Chem. 1998, 63, 1806-1809. Takacs, J. M.; Jaber, M. R.; Vellekoop, A. S. J. Org. Chem. 1998, 63, 2742-2748. Tenholte, P.; Thijs, L.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7407-7410. Sitzmann, M. E.; Kenar, J. A.; Trivedi, N. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8211-8212. Knolker, H. J.; Braxmeier, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9407-9410. Li, G.; Lenington, R.; Willis, S.; Kim, S. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 1753-1754. Feroci, M.; Inesi, A.; Mucciante, V.; Rossi, L. Tetrahedron Lett. 1999,40, 6059-6060. Sugiyama, S.; Watanabe, S.; Ishii, K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7489-7492. Chiusoli, G. P.; Costa, M.; Gabriele, B.; Salerno, G. J. Mol. Catal. A 1999, 143, 297-310.
36. Gage. J. R.; Evans, D. A. Org. Smth. 1990, 68, 77-82. For a review on the synthesis of 2, see ref 1b. For some recent developments in 2-oxazolidinone synthesis, see: Tingoli, M.; Testaferri, L.; Temperini, A.; Tiecco, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 7085-7091. Sepúlveda-Arques, J.; Armero-Alarte, T.; Acero-Alarcón, A.; Zaballos-Garcia, E.; Solesio, B. Y.; Carrera, J. E. Tetrahedron 1996, 52, 2097-2102. Misiti, D.; Zappia, G.; Delle Monache, G. Liebigs Ann. 1996, 235-238. Bacchi, A.; Chiusoli, G. P.; Costa, M.; Gabriele, B.; Righi, C.; Salerno, G. Chem. Commun. 1997, 1209-1210. Sudharshan, M.; Hultin, P. G. Synlett 1997, 171-172. Tamaru, Y.; Kimura, M. Synlett 1997, 749-757 and references therein. Arcadi, A. Synlett 1997, 941-943. Bouyssi, D.; Cavicchioli, M.; Balme, G. Synlett 1997, 944-946. Tiecco, M.; Testaferri, L.; Marini, F.; Temperini, A.; Bagnoli, L.; Santi, C. Synth. Commun. 1997, 27, 4131-4140. Inesi, A.; Mucciante, V.; Rossi, L.; J. Org. Chem. 1998. 63, 1337-1338. Le Gendre, P.; Thominot, P.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. J. Org. Chem. 1998, 63, 1806-1809. Takacs, J. M.; Jaber, M. R.; Vellekoop, A. S. J. Org. Chem. 1998, 63, 2742-2748. Tenholte, P.; Thijs, L.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7407-7410. Sitzmann, M. E.; Kenar, J. A.; Trivedi, N. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8211-8212. Knolker, H. J.; Braxmeier, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9407-9410. Li, G.; Lenington, R.; Willis, S.; Kim, S. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 1753-1754. Feroci, M.; Inesi, A.; Mucciante, V.; Rossi, L. Tetrahedron Lett. 1999,40, 6059-6060. Sugiyama, S.; Watanabe, S.; Ishii, K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7489-7492. Chiusoli, G. P.; Costa, M.; Gabriele, B.; Salerno, G. J. Mol. Catal. A 1999, 143, 297-310.
37. Gage. J. R.; Evans, D. A. Org. Smth. 1990, 68, 77-82. For a review on the synthesis of 2, see ref 1b. For some recent developments in 2-oxazolidinone synthesis, see: Tingoli, M.; Testaferri, L.; Temperini, A.; Tiecco, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 7085-7091. Sepúlveda-Arques, J.; Armero-Alarte, T.; Acero-Alarcón, A.; Zaballos-Garcia, E.; Solesio, B. Y.; Carrera, J. E. Tetrahedron 1996, 52, 2097-2102. Misiti, D.; Zappia, G.; Delle Monache, G. Liebigs Ann. 1996, 235-238. Bacchi, A.; Chiusoli, G. P.; Costa, M.; Gabriele, B.; Righi, C.; Salerno, G. Chem. Commun. 1997, 1209-1210. Sudharshan, M.; Hultin, P. G. Synlett 1997, 171-172. Tamaru, Y.; Kimura, M. Synlett 1997, 749-757 and references therein. Arcadi, A. Synlett 1997, 941-943. Bouyssi, D.; Cavicchioli, M.; Balme, G. Synlett 1997, 944-946. Tiecco, M.; Testaferri, L.; Marini, F.; Temperini, A.; Bagnoli, L.; Santi, C. Synth. Commun. 1997, 27, 4131-4140. Inesi, A.; Mucciante, V.; Rossi, L.; J. Org. Chem. 1998. 63, 1337-1338. Le Gendre, P.; Thominot, P.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. J. Org. Chem. 1998, 63, 1806-1809. Takacs, J. M.; Jaber, M. R.; Vellekoop, A. S. J. Org. Chem. 1998, 63, 2742-2748. Tenholte, P.; Thijs, L.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7407-7410. Sitzmann, M. E.; Kenar, J. A.; Trivedi, N. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8211-8212. Knolker, H. J.; Braxmeier, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9407-9410. Li, G.; Lenington, R.; Willis, S.; Kim, S. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 1753-1754. Feroci, M.; Inesi, A.; Mucciante, V.; Rossi, L. Tetrahedron Lett. 1999,40, 6059-6060. Sugiyama, S.; Watanabe, S.; Ishii, K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7489-7492. Chiusoli, G. P.; Costa, M.; Gabriele, B.; Salerno, G. J. Mol. Catal. A 1999, 143, 297-310.
38. Gage. J. R.; Evans, D. A. Org. Smth. 1990, 68, 77-82. For a review on the synthesis of 2, see ref 1b. For some recent developments in 2-oxazolidinone synthesis, see: Tingoli, M.; Testaferri, L.; Temperini, A.; Tiecco, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 7085-7091. Sepúlveda-Arques, J.; Armero-Alarte, T.; Acero-Alarcón, A.; Zaballos-Garcia, E.; Solesio, B. Y.; Carrera, J. E. Tetrahedron 1996, 52, 2097-2102. Misiti, D.; Zappia, G.; Delle Monache, G. Liebigs Ann. 1996, 235-238. Bacchi, A.; Chiusoli, G. P.; Costa, M.; Gabriele, B.; Righi, C.; Salerno, G. Chem. Commun. 1997, 1209-1210. Sudharshan, M.; Hultin, P. G. Synlett 1997, 171-172. Tamaru, Y.; Kimura, M. Synlett 1997, 749-757 and references therein. Arcadi, A. Synlett 1997, 941-943. Bouyssi, D.; Cavicchioli, M.; Balme, G. Synlett 1997, 944-946. Tiecco, M.; Testaferri, L.; Marini, F.; Temperini, A.; Bagnoli, L.; Santi, C. Synth. Commun. 1997, 27, 4131-4140. Inesi, A.; Mucciante, V.; Rossi, L.; J. Org. Chem. 1998. 63, 1337-1338. Le Gendre, P.; Thominot, P.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. J. Org. Chem. 1998, 63, 1806-1809. Takacs, J. M.; Jaber, M. R.; Vellekoop, A. S. J. Org. Chem. 1998, 63, 2742-2748. Tenholte, P.; Thijs, L.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7407-7410. Sitzmann, M. E.; Kenar, J. A.; Trivedi, N. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8211-8212. Knolker, H. J.; Braxmeier, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9407-9410. Li, G.; Lenington, R.; Willis, S.; Kim, S. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 1753-1754. Feroci, M.; Inesi, A.; Mucciante, V.; Rossi, L. Tetrahedron Lett. 1999,40, 6059-6060. Sugiyama, S.; Watanabe, S.; Ishii, K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7489-7492. Chiusoli, G. P.; Costa, M.; Gabriele, B.; Salerno, G. J. Mol. Catal. A 1999, 143, 297-310.
39. Gage. J. R.; Evans, D. A. Org. Smth. 1990, 68, 77-82. For a review on the synthesis of 2, see ref 1b. For some recent developments in 2-oxazolidinone synthesis, see: Tingoli, M.; Testaferri, L.; Temperini, A.; Tiecco, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 7085-7091. Sepúlveda-Arques, J.; Armero-Alarte, T.; Acero-Alarcón, A.; Zaballos-Garcia, E.; Solesio, B. Y.; Carrera, J. E. Tetrahedron 1996, 52, 2097-2102. Misiti, D.; Zappia, G.; Delle Monache, G. Liebigs Ann. 1996, 235-238. Bacchi, A.; Chiusoli, G. P.; Costa, M.; Gabriele, B.; Righi, C.; Salerno, G. Chem. Commun. 1997, 1209-1210. Sudharshan, M.; Hultin, P. G. Synlett 1997, 171-172. Tamaru, Y.; Kimura, M. Synlett 1997, 749-757 and references therein. Arcadi, A. Synlett 1997, 941-943. Bouyssi, D.; Cavicchioli, M.; Balme, G. Synlett 1997, 944-946. Tiecco, M.; Testaferri, L.; Marini, F.; Temperini, A.; Bagnoli, L.; Santi, C. Synth. Commun. 1997, 27, 4131-4140. Inesi, A.; Mucciante, V.; Rossi, L.; J. Org. Chem. 1998. 63, 1337-1338. Le Gendre, P.; Thominot, P.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. J. Org. Chem. 1998, 63, 1806-1809. Takacs, J. M.; Jaber, M. R.; Vellekoop, A. S. J. Org. Chem. 1998, 63, 2742-2748. Tenholte, P.; Thijs, L.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7407-7410. Sitzmann, M. E.; Kenar, J. A.; Trivedi, N. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8211-8212. Knolker, H. J.; Braxmeier, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9407-9410. Li, G.; Lenington, R.; Willis, S.; Kim, S. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 1753-1754. Feroci, M.; Inesi, A.; Mucciante, V.; Rossi, L. Tetrahedron Lett. 1999,40, 6059-6060. Sugiyama, S.; Watanabe, S.; Ishii, K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7489-7492. Chiusoli, G. P.; Costa, M.; Gabriele, B.; Salerno, G. J. Mol. Catal. A 1999, 143, 297-310.
40. Gage. J. R.; Evans, D. A. Org. Smth. 1990, 68, 77-82. For a review on the synthesis of 2, see ref 1b. For some recent developments in 2-oxazolidinone synthesis, see: Tingoli, M.; Testaferri, L.; Temperini, A.; Tiecco, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 7085-7091. Sepúlveda-Arques, J.; Armero-Alarte, T.; Acero-Alarcón, A.; Zaballos-Garcia, E.; Solesio, B. Y.; Carrera, J. E. Tetrahedron 1996, 52, 2097-2102. Misiti, D.; Zappia, G.; Delle Monache, G. Liebigs Ann. 1996, 235-238. Bacchi, A.; Chiusoli, G. P.; Costa, M.; Gabriele, B.; Righi, C.; Salerno, G. Chem. Commun. 1997, 1209-1210. Sudharshan, M.; Hultin, P. G. Synlett 1997, 171-172. Tamaru, Y.; Kimura, M. Synlett 1997, 749-757 and references therein. Arcadi, A. Synlett 1997, 941-943. Bouyssi, D.; Cavicchioli, M.; Balme, G. Synlett 1997, 944-946. Tiecco, M.; Testaferri, L.; Marini, F.; Temperini, A.; Bagnoli, L.; Santi, C. Synth. Commun. 1997, 27, 4131-4140. Inesi, A.; Mucciante, V.; Rossi, L.; J. Org. Chem. 1998. 63, 1337-1338. Le Gendre, P.; Thominot, P.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. J. Org. Chem. 1998, 63, 1806-1809. Takacs, J. M.; Jaber, M. R.; Vellekoop, A. S. J. Org. Chem. 1998, 63, 2742-2748. Tenholte, P.; Thijs, L.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7407-7410. Sitzmann, M. E.; Kenar, J. A.; Trivedi, N. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8211-8212. Knolker, H. J.; Braxmeier, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9407-9410. Li, G.; Lenington, R.; Willis, S.; Kim, S. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 1753-1754. Feroci, M.; Inesi, A.; Mucciante, V.; Rossi, L. Tetrahedron Lett. 1999,40, 6059-6060. Sugiyama, S.; Watanabe, S.; Ishii, K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7489-7492. Chiusoli, G. P.; Costa, M.; Gabriele, B.; Salerno, G. J. Mol. Catal. A 1999, 143, 297-310.
41. Gage. J. R.; Evans, D. A. Org. Smth. 1990, 68, 77-82. For a review on the synthesis of 2, see ref 1b. For some recent developments in 2-oxazolidinone synthesis, see: Tingoli, M.; Testaferri, L.; Temperini, A.; Tiecco, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 7085-7091. Sepúlveda-Arques, J.; Armero-Alarte, T.; Acero-Alarcón, A.; Zaballos-Garcia, E.; Solesio, B. Y.; Carrera, J. E. Tetrahedron 1996, 52, 2097-2102. Misiti, D.; Zappia, G.; Delle Monache, G. Liebigs Ann. 1996, 235-238. Bacchi, A.; Chiusoli, G. P.; Costa, M.; Gabriele, B.; Righi, C.; Salerno, G. Chem. Commun. 1997, 1209-1210. Sudharshan, M.; Hultin, P. G. Synlett 1997, 171-172. Tamaru, Y.; Kimura, M. Synlett 1997, 749-757 and references therein. Arcadi, A. Synlett 1997, 941-943. Bouyssi, D.; Cavicchioli, M.; Balme, G. Synlett 1997, 944-946. Tiecco, M.; Testaferri, L.; Marini, F.; Temperini, A.; Bagnoli, L.; Santi, C. Synth. Commun. 1997, 27, 4131-4140. Inesi, A.; Mucciante, V.; Rossi, L.; J. Org. Chem. 1998. 63, 1337-1338. Le Gendre, P.; Thominot, P.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. J. Org. Chem. 1998, 63, 1806-1809. Takacs, J. M.; Jaber, M. R.; Vellekoop, A. S. J. Org. Chem. 1998, 63, 2742-2748. Tenholte, P.; Thijs, L.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7407-7410. Sitzmann, M. E.; Kenar, J. A.; Trivedi, N. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8211-8212. Knolker, H. J.; Braxmeier, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9407-9410. Li, G.; Lenington, R.; Willis, S.; Kim, S. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 1753-1754. Feroci, M.; Inesi, A.; Mucciante, V.; Rossi, L. Tetrahedron Lett. 1999,40, 6059-6060. Sugiyama, S.; Watanabe, S.; Ishii, K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7489-7492. Chiusoli, G. P.; Costa, M.; Gabriele, B.; Salerno, G. J. Mol. Catal. A 1999, 143, 297-310.
42. Gage. J. R.; Evans, D. A. Org. Smth. 1990, 68, 77-82. For a review on the synthesis of 2, see ref 1b. For some recent developments in 2-oxazolidinone synthesis, see: Tingoli, M.; Testaferri, L.; Temperini, A.; Tiecco, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 7085-7091. Sepúlveda-Arques, J.; Armero-Alarte, T.; Acero-Alarcón, A.; Zaballos-Garcia, E.; Solesio, B. Y.; Carrera, J. E. Tetrahedron 1996, 52, 2097-2102. Misiti, D.; Zappia, G.; Delle Monache, G. Liebigs Ann. 1996, 235-238. Bacchi, A.; Chiusoli, G. P.; Costa, M.; Gabriele, B.; Righi, C.; Salerno, G. Chem. Commun. 1997, 1209-1210. Sudharshan, M.; Hultin, P. G. Synlett 1997, 171-172. Tamaru, Y.; Kimura, M. Synlett 1997, 749-757 and references therein. Arcadi, A. Synlett 1997, 941-943. Bouyssi, D.; Cavicchioli, M.; Balme, G. Synlett 1997, 944-946. Tiecco, M.; Testaferri, L.; Marini, F.; Temperini, A.; Bagnoli, L.; Santi, C. Synth. Commun. 1997, 27, 4131-4140. Inesi, A.; Mucciante, V.; Rossi, L.; J. Org. Chem. 1998. 63, 1337-1338. Le Gendre, P.; Thominot, P.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. J. Org. Chem. 1998, 63, 1806-1809. Takacs, J. M.; Jaber, M. R.; Vellekoop, A. S. J. Org. Chem. 1998, 63, 2742-2748. Tenholte, P.; Thijs, L.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7407-7410. Sitzmann, M. E.; Kenar, J. A.; Trivedi, N. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8211-8212. Knolker, H. J.; Braxmeier, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9407-9410. Li, G.; Lenington, R.; Willis, S.; Kim, S. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 1753-1754. Feroci, M.; Inesi, A.; Mucciante, V.; Rossi, L. Tetrahedron Lett. 1999,40, 6059-6060. Sugiyama, S.; Watanabe, S.; Ishii, K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7489-7492. Chiusoli, G. P.; Costa, M.; Gabriele, B.; Salerno, G. J. Mol. Catal. A 1999, 143, 297-310.
43. Gage. J. R.; Evans, D. A. Org. Smth. 1990, 68, 77-82. For a review on the synthesis of 2, see ref 1b. For some recent developments in 2-oxazolidinone synthesis, see: Tingoli, M.; Testaferri, L.; Temperini, A.; Tiecco, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 7085-7091. Sepúlveda-Arques, J.; Armero-Alarte, T.; Acero-Alarcón, A.; Zaballos-Garcia, E.; Solesio, B. Y.; Carrera, J. E. Tetrahedron 1996, 52, 2097-2102. Misiti, D.; Zappia, G.; Delle Monache, G. Liebigs Ann. 1996, 235-238. Bacchi, A.; Chiusoli, G. P.; Costa, M.; Gabriele, B.; Righi, C.; Salerno, G. Chem. Commun. 1997, 1209-1210. Sudharshan, M.; Hultin, P. G. Synlett 1997, 171-172. Tamaru, Y.; Kimura, M. Synlett 1997, 749-757 and references therein. Arcadi, A. Synlett 1997, 941-943. Bouyssi, D.; Cavicchioli, M.; Balme, G. Synlett 1997, 944-946. Tiecco, M.; Testaferri, L.; Marini, F.; Temperini, A.; Bagnoli, L.; Santi, C. Synth. Commun. 1997, 27, 4131-4140. Inesi, A.; Mucciante, V.; Rossi, L.; J. Org. Chem. 1998. 63, 1337-1338. Le Gendre, P.; Thominot, P.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. J. Org. Chem. 1998, 63, 1806-1809. Takacs, J. M.; Jaber, M. R.; Vellekoop, A. S. J. Org. Chem. 1998, 63, 2742-2748. Tenholte, P.; Thijs, L.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7407-7410. Sitzmann, M. E.; Kenar, J. A.; Trivedi, N. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8211-8212. Knolker, H. J.; Braxmeier, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9407-9410. Li, G.; Lenington, R.; Willis, S.; Kim, S. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 1753-1754. Feroci, M.; Inesi, A.; Mucciante, V.; Rossi, L. Tetrahedron Lett. 1999,40, 6059-6060. Sugiyama, S.; Watanabe, S.; Ishii, K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7489-7492. Chiusoli, G. P.; Costa, M.; Gabriele, B.; Salerno, G. J. Mol. Catal. A 1999, 143, 297-310.
44. 2 at room temperature) were shown to catalyze the reaction with catalytic efficiencies not higher than 19 mol of 2/mol of palladium used: Imada, Y.; Mitsue, Y.; Ike, K.; Washizuka, K.; Murahashi, S.-I. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 2079-2090.
45. 2 at room temperature) were shown to catalyze the reaction with catalytic efficiencies not higher than 19 mol of 2/mol of palladium used: Imada, Y.; Mitsue, Y.; Ike, K.; Washizuka, K.; Murahashi, S.-I. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 2079-2090.
46. Gabriele, B.; Costa, M.; Salerno, G.; Chiusoli, G. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 83-87.
47. Bonardi, A.; Costa, M.; Gabriele, B.; Salerno, G.; Chiusoli, G. P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7495-7498.