A short synthesis of (S)-α-(diphenylmethyl)alkyl amines from amino acids

Tetrahedron Asymmetry

Volumn 10, Issue 6, 1999, Pages 1189-1192

  O'Hagan, David ^a   Tavasli, Mustafa ^a  

^a DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINE; AMINO ACID; OXAZOLIDINONE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL REACTION; DIASTEREOISOMER; ENANTIOMER; HYDROGENATION; PRIORITY JOURNAL; RACEMIC MIXTURE; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 0033605712     PISSN: 09574166     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0957-4166(99)00095-6     Document Type: Article

References (15)

1. Bailey, D. J.; O'Hagan, D.; Tavasli, M. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 149.
2. Itsuno, S.; Ito, K.; Hirao, A.; Nakahama, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 469; Itsuno, S.; Ito, K. J. Org. Chem. 1984, 49, 555; Itsuno, S.; Nakano, M.; Miyazaki, K.; Masuda, H.; Ito, K.; Hirao, A.; Nakahama, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 2039; Itsuno, S.; Nakano, M.; Miyazaki, K.; Ito, K.; Hirao, A.; Owa, M.; Nakahama, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 2615; Dammast, F.; Reißig, U.-H. Chem. Ber. 1993, 126, 2449; Delair, P.; Einhorn, C.; Einhorn, J.; Luche, J. L. J. Org. Chem. 1994, 59, 4680; Weber, E.; Reutel, C.; Foces-Foces, C.; Llamas-Saiz, A. L. J. Phys. Org. Chem. 1995, 8, 159.
3. Itsuno, S.; Ito, K.; Hirao, A.; Nakahama, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 469; Itsuno, S.; Ito, K. J. Org. Chem. 1984, 49, 555; Itsuno, S.; Nakano, M.; Miyazaki, K.; Masuda, H.; Ito, K.; Hirao, A.; Nakahama, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 2039; Itsuno, S.; Nakano, M.; Miyazaki, K.; Ito, K.; Hirao, A.; Owa, M.; Nakahama, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 2615; Dammast, F.; Reißig, U.-H. Chem. Ber. 1993, 126, 2449; Delair, P.; Einhorn, C.; Einhorn, J.; Luche, J. L. J. Org. Chem. 1994, 59, 4680; Weber, E.; Reutel, C.; Foces-Foces, C.; Llamas-Saiz, A. L. J. Phys. Org. Chem. 1995, 8, 159.
4. Itsuno, S.; Ito, K.; Hirao, A.; Nakahama, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 469; Itsuno, S.; Ito, K. J. Org. Chem. 1984, 49, 555; Itsuno, S.; Nakano, M.; Miyazaki, K.; Masuda, H.; Ito, K.; Hirao, A.; Nakahama, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 2039; Itsuno, S.; Nakano, M.; Miyazaki, K.; Ito, K.; Hirao, A.; Owa, M.; Nakahama, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 2615; Dammast, F.; Reißig, U.-H. Chem. Ber. 1993, 126, 2449; Delair, P.; Einhorn, C.; Einhorn, J.; Luche, J. L. J. Org. Chem. 1994, 59, 4680; Weber, E.; Reutel, C.; Foces-Foces, C.; Llamas-Saiz, A. L. J. Phys. Org. Chem. 1995, 8, 159.
5. Itsuno, S.; Ito, K.; Hirao, A.; Nakahama, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 469; Itsuno, S.; Ito, K. J. Org. Chem. 1984, 49, 555; Itsuno, S.; Nakano, M.; Miyazaki, K.; Masuda, H.; Ito, K.; Hirao, A.; Nakahama, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 2039; Itsuno, S.; Nakano, M.; Miyazaki, K.; Ito, K.; Hirao, A.; Owa, M.; Nakahama, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 2615; Dammast, F.; Reißig, U.-H. Chem. Ber. 1993, 126, 2449; Delair, P.; Einhorn, C.; Einhorn, J.; Luche, J. L. J. Org. Chem. 1994, 59, 4680; Weber, E.; Reutel, C.; Foces-Foces, C.; Llamas-Saiz, A. L. J. Phys. Org. Chem. 1995, 8, 159.
6. Itsuno, S.; Ito, K.; Hirao, A.; Nakahama, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 469; Itsuno, S.; Ito, K. J. Org. Chem. 1984, 49, 555; Itsuno, S.; Nakano, M.; Miyazaki, K.; Masuda, H.; Ito, K.; Hirao, A.; Nakahama, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 2039; Itsuno, S.; Nakano, M.; Miyazaki, K.; Ito, K.; Hirao, A.; Owa, M.; Nakahama, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 2615; Dammast, F.; Reißig, U.-H. Chem. Ber. 1993, 126, 2449; Delair, P.; Einhorn, C.; Einhorn, J.; Luche, J. L. J. Org. Chem. 1994, 59, 4680; Weber, E.; Reutel, C.; Foces-Foces, C.; Llamas-Saiz, A. L. J. Phys. Org. Chem. 1995, 8, 159.
7. Itsuno, S.; Ito, K.; Hirao, A.; Nakahama, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 469; Itsuno, S.; Ito, K. J. Org. Chem. 1984, 49, 555; Itsuno, S.; Nakano, M.; Miyazaki, K.; Masuda, H.; Ito, K.; Hirao, A.; Nakahama, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 2039; Itsuno, S.; Nakano, M.; Miyazaki, K.; Ito, K.; Hirao, A.; Owa, M.; Nakahama, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 2615; Dammast, F.; Reißig, U.-H. Chem. Ber. 1993, 126, 2449; Delair, P.; Einhorn, C.; Einhorn, J.; Luche, J. L. J. Org. Chem. 1994, 59, 4680; Weber, E.; Reutel, C.; Foces-Foces, C.; Llamas-Saiz, A. L. J. Phys. Org. Chem. 1995, 8, 159.
8. Itsuno, S.; Ito, K.; Hirao, A.; Nakahama, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 469; Itsuno, S.; Ito, K. J. Org. Chem. 1984, 49, 555; Itsuno, S.; Nakano, M.; Miyazaki, K.; Masuda, H.; Ito, K.; Hirao, A.; Nakahama, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 2039; Itsuno, S.; Nakano, M.; Miyazaki, K.; Ito, K.; Hirao, A.; Owa, M.; Nakahama, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 2615; Dammast, F.; Reißig, U.-H. Chem. Ber. 1993, 126, 2449; Delair, P.; Einhorn, C.; Einhorn, J.; Luche, J. L. J. Org. Chem. 1994, 59, 4680; Weber, E.; Reutel, C.; Foces-Foces, C.; Llamas-Saiz, A. L. J. Phys. Org. Chem. 1995, 8, 159.
9. Gawley, R. E.; Zhang, P. J. Org. Chem. 1996, 61, 8103; Isobe, T.; Fukuda, K. Japanese Patent, JP09143173, 1995; Chem. Abst. 1997, 127, 50635; Gibson, C. L.; Gillon, K.; Cook, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6733; Hintermann, T.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 2093; Akiba, T.; Tamura, O.; Hashimoto, M.; Kobayashi, Y.; Katoh, T.; Nakatani, K.; Kamada, M.; Terashima, S. Tetrahedron 1994, 50, 3905.
10. Gawley, R. E.; Zhang, P. J. Org. Chem. 1996, 61, 8103; Isobe, T.; Fukuda, K. Japanese Patent, JP09143173, 1995; Chem. Abst. 1997, 127, 50635; Gibson, C. L.; Gillon, K.; Cook, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6733; Hintermann, T.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 2093; Akiba, T.; Tamura, O.; Hashimoto, M.; Kobayashi, Y.; Katoh, T.; Nakatani, K.; Kamada, M.; Terashima, S. Tetrahedron 1994, 50, 3905.
11. Gawley, R. E.; Zhang, P. J. Org. Chem. 1996, 61, 8103; Isobe, T.; Fukuda, K. Japanese Patent, JP09143173, 1995; Chem. Abst. 1997, 127, 50635; Gibson, C. L.; Gillon, K.; Cook, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6733; Hintermann, T.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 2093; Akiba, T.; Tamura, O.; Hashimoto, M.; Kobayashi, Y.; Katoh, T.; Nakatani, K.; Kamada, M.; Terashima, S. Tetrahedron 1994, 50, 3905.
12. Gawley, R. E.; Zhang, P. J. Org. Chem. 1996, 61, 8103; Isobe, T.; Fukuda, K. Japanese Patent, JP09143173, 1995; Chem. Abst. 1997, 127, 50635; Gibson, C. L.; Gillon, K.; Cook, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6733; Hintermann, T.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 2093; Akiba, T.; Tamura, O.; Hashimoto, M.; Kobayashi, Y.; Katoh, T.; Nakatani, K.; Kamada, M.; Terashima, S. Tetrahedron 1994, 50, 3905.
13. Gawley, R. E.; Zhang, P. J. Org. Chem. 1996, 61, 8103; Isobe, T.; Fukuda, K. Japanese Patent, JP09143173, 1995; Chem. Abst. 1997, 127, 50635; Gibson, C. L.; Gillon, K.; Cook, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6733; Hintermann, T.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 2093; Akiba, T.; Tamura, O.; Hashimoto, M.; Kobayashi, Y.; Katoh, T.; Nakatani, K.; Kamada, M.; Terashima, S. Tetrahedron 1994, 50, 3905.
14. Gawley, R. E.; Zhang, P. J. Org. Chem. 1996, 61, 8103; Isobe, T.; Fukuda, K. Japanese Patent, JP09143173, 1995; Chem. Abst. 1997, 127, 50635; Gibson, C. L.; Gillon, K.; Cook, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6733; Hintermann, T.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 2093; Akiba, T.; Tamura, O.; Hashimoto, M.; Kobayashi, Y.; Katoh, T.; Nakatani, K.; Kamada, M.; Terashima, S. Tetrahedron 1994, 50, 3905.
15. Dale, D. A.; Hull, D. L.; Mosher, H. S. J. Org. Chem. 1969, 34, 2543.