Binding studies between triethylene glycol-substituted monopyrrolotetrathiafulvalene derivatives and cyclobis(paraquat-p-phenylene)

Journal of Organic Chemistry

Volumn 72, Issue 5, 2007, Pages 1617-1626

  Nygaard, Sune ^a   Hansen, Camilla N ^a   Jeppesen, Jan O ^a  

^a UNIVERSITY OF SOUTHERN DENMARK   (Denmark)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRON DONATING PROPERTIES; MOLECULAR SWITCHES; STABILIZING EFFECT;

COMPLEXATION; ELECTRON SCATTERING; GLYCOLS; MOLECULAR STRUCTURE; NITROGEN COMPOUNDS;

DERIVATIVES;

CYCLOPHANE CYCLOBIS(PARAQUAT 4 PHENYLENE); PHENYL GROUP; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL BINDING; CHEMICAL INTERACTION; COMPLEX FORMATION; CORRELATION ANALYSIS; CYCLIC POTENTIOMETRY; DILUTION; ELECTRON TRANSPORT; MOLECULAR STABILITY; QUANTITATIVE ANALYSIS; SYNTHESIS; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

EID: 33847617543     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo061962c     Document Type: Article

References (82)

1. (a) Lehn, J.-M. Supramolecular Chemistry; VCH: Weinheim, Germany, 1995.
2. (b) Atwood, J. L., Davies, J. E. D., MacNicol, D. D., Vögtle, F., Reinhoudt, D., Eds. Comprehensive Supramolecular Chemistry; Pergamon: Oxford, 1996; Vols. 1-11.
3. (c) Science 2002, 295, 2400-2421 (Viewpoint on Supramolecular Chemistry and Self-Assembly).
4. (a) Schill, G. Catenanes, Rotaxanes and Knots; Academic: New York, 1971.
5. (b) Amabilino, D. B.; Stoddart, J. F. Chem. Rev. 1995, 95, 2725-2828.
6. (c) Vögtle, F.; Dunnwald, T.; Schmidt, T. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 451-460.
7. (d) Breault, G. A.; Hunter, C. A.; Mayers, P. C. Tetrahedron 1999, 55, 5265-5293.
8. (e) Hubin, T. J.; Kolchinski, A. G.; Vance, A. L.; Busch, D. H. Adv. Supramol. Chem. 1999, 5, 237-357.
9. (f) Sauvage, J.-P., Dietrich-Buchecker, C., Eds. Molecular Catenanes, Rotaxanes and Knots; VCH-Wiley: Weinheim, 1999.
10. (g) Raehm, L.; Hamilton, D. G.; Sanders, J. K. M. Synlett 2002, 1743-1761.
11. (h) Stoddart, J. F.; Tseng, H.-R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 4797-4800.
12. (i) Gatti, G.; León, S.; Wong, J. K. Y.; Bottari, G.; Altieri, A.; Morales, M. A. F.; Teat, S. J.; Frochot, C.; Leigh, D. A.; Brouwer, A. M.; Zerbetto, F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 10-14.
13. (j) Leigh, D. A.; Pérez, E. M. Chem. Commun. 2004, 2262-2263.
14. (j) Sauvage, J.-P. Chem. Commun. 2005, 1507-1510.
15. (k) Marlin, D. S.; Gonzalez, C.; Leigh, D. A.; Slawin, A. M. Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 77-83.
16. For reviews on artificial molecular machines, see: (a) Balzani, V.; Credi, A.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3348-3391.
17. (b) Pease, A. R.; Jeppesen, J. O.; Stoddart, J. F.; Luo, Y.; Collier, C. P.; Heath, J. R. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 433-444.
18. (c) Balzani, V.; Credi, A.; Venturi, M. Molecular Devices and Machines-A Journey into the Nano World; Wiley-VCH: Weinheim, 2003.
19. (d) Flood, A. H.; Ramirez, R. J. A.; Deng, W.-Q.; Muller, R. P.; Goddard, W. A., III; Stoddart, J. F. Aust. J. Chem. 2004, 57, 301-322.
20. (e) Braunschweig, A. B.; Northrop, B. H.; Stoddart, J. F. J. Mater. Chem. 2006, 16, 32-44.
21. (a) Stanier, C. A.; Alderman, S. J.; Claridge, T. D. W.; Anderson, H. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1769-1772.
22. (b) Hugel, T.; Holland, N. B.; Cattani, A.; Moroder, L.; Seitz, M.; Gaub, H. E. Science 2002, 296, 1103-1106.
23. (a) Collier, C. P.; Mattersteig, G.; Wong, E. W.; Lou, Y.; Beverly, K.; Sampaio, J.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. Science 2000, 289, 1172-1175.
24. (b) Collier, C. P.; Jeppesen, J. O.; Luo, Y.; Perkins, J.; Wong, E. W.; Heath, J. R.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12632-12641.
25. (c) Luo, Y.; Collier, P.; Jeppesen, J. O.; Nielsen, K. A.; DeIonno, E.; Ho, G.; Perkins, J.; Tseng, H.-R.; Yamamoto, T.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. ChemPhysChem 2002, 3, 519-525.
26. (d) Steuerman, D. W.; Tseng, H.-R.; Peters, A. J.; Flood, A. H.; Jeppesen, J. O.; Nielsen, K. A.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6486-6491.
27. (e) Huang, T. J.; Liu, Y.; Flood A, H.; Brough, B.; Bonvallet, P.; Tseng, H.-R.; Baller, M.; Stoddart, J. F.; Ho, C.-M. Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 5391-5393.
28. (f) Liu, Y.; Flood, A. H.; Bonvallet, P. A.; Vignon, S. A.; Northrop, B. H.; Tseng, H.-R.; Jeppesen, J. O.; Huang, T. J.; Brough, B.; Baller, M.; Magonov, S.; Solares, S. D.; Goddard, W. A.; Ho, C.-M.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9745-9759.
29. (g) Choi, J. W.; Flood, A. H.; Steuerman, D. W.; Nygaard, S.; Braunschweig, A. B.; Moonen, N. N. P.; Laursen, B. W.; Luo, Y.; DeIonno, E.; Peters, A. J.; Jeppesen, J. O.; Xu, K.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. Chem. Eur. J. 2006, 12, 261-279.
30. (a) Bryce, M. R. J. Mater. Chem. 2000, 10, 589-598.
31. (b) Segura, J. L.; Martín, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1372-1409.
32. (c) Schukat, G.; Fanghänel, E. Sulfur Rep. 2003, 24, 1-190.
33. (d) Becher, J.; Jeppesen, J. O.; Nielsen, K. Synth. Met. 2003, 133-134, 309-315.
34. (e) Otsubo, T.; Takimiya, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 43-58.
35. (f) Jeppesen, J. O.; Nielsen, M. B.; Becher, J. Chem. Rev. 2004, 104, 5115-5132.
36. (g) Gorgues, A.; Hudhomme, P.; Sallé, M. Chem. Rev. 2004, 104, 5151-5184.
37. (a) Anelli, P.-L.; Asakawa, M.; Ashton, P. R.; Bissell, R. A.; Clavier, G.; Górski, R.; Kaifer, A. E.; Langford, S. J.; Mattersteig, G.; Menzer, S.; Philp, D.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Tolley, M. S.; Williams, D. J. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1113-1135.
38. (b) Devonport, W.; Blower, M. A.; Bryce, M. R.; Goldenberg, L. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 885-887.
39. (c) Ashton, P. R.; Balzani, V.; Becher, J.; Credi, A.; Fyfe, M. C. T.; Mattersteig, G.; Menzer, S.; Nielsen, M. B.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3951-3957.
40. (d) Bryce, M. R.; Cooke, G.; Duclairoir, F. M. A.; Rotello, V. M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1143-1145.
41. (e) Nielsen, M. B.; Jeppesen, J. O.; Lau, J.; Lomholt, C.; Damgaard, D.; Jacobsen, J. P.; Becher, J.; Stoddart, J. F. J. Org. Chem. 2001, 66, 3559-3563.
42. (f) Jeppesen, J. O.; Becher, J.; Stoddart, J. F. Org. Lett. 2002, 4, 557-560.
43. (g) Jeppesen, J. O.; Vignon, S. A.; Stoddart, J. F. Chem. Eur. J. 2003, 9, 4611-4625.
44. (a) Anelli, P.-L.; Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Delgado, M.; Gandolfi, M. T.; Goodnow, T. T.; Kaifer, A. E.; Philp, D.; Pietraszkiewicz, M.; Prodi, L.; Reddington, M. V.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Vicent, C.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 193-218.
45. (b) Asakawa, M.; Dehaen, W.; L'abbé, G.; Menzer, S.; Nouwen, J.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 9591-9595.
46. (a) Asakawa, M.; Ashton, P. R.; Balzani, V.; Credi, A.; Hamers, G.; Mattersteig, G.; Montalti, N.; Shipway, A. N.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Tolley, M. S.; Venturi, M.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 333-337.
47. (b) Balzani, V.; Credi, A.; Mattersteig, G.; Matthews, O. A.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 1924-1936.
48. (c) Collier, C. P.; Mattersteig, G.; Wong, E. W.; Lou, Y.; Beverly, K.; Sampaio, J.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. Science 2000, 289, 1172-1175.
49. (d) Diehl, M. R.; Steuerman, D. W.; Tseng, H.-R.; Vignon, S. A.; Star, A.; Celestre, P. C.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. Chem. Phys. Chem. 2003, 4, 1335-1339.
50. (e) Kim, Y.-H.; Jang, S. S.; Jang, Y. H.; Goddard, W. A., III. Phys. Lett. Rev. 2005, 94, 156801-1-156801-4.
51. (a) Flood, A. H.; Peters, A. J.; Vignon, S. A.; Steuerman, D. W.; Tseng, H.-R.; Kang, S.; Heath, J. R.; Stoddart, J. F. Chem. Eur. J. 2004, 10, 6558-6564.
52. (b) Flood, A. H.; Stoddart, J. F.; Steuerman, D. W.; Heath, J. R. Science 2004, 306, 2055-2056.
53. (c) Mendes, P. M.; Flood, A. H.; Stoddart, J. F. Appl. Phys. A 2005, 80, 1197-1209.
54. (a) Jeppesen, J. O.; Perkins, J.; Becher J.; Stoddart J. F. Org. Lett. 2000, 2, 3547-3550.
55. (b) Jeppesen, J. O.; Perkins, J.; Becher J.; Stoddart J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1216-1221.
56. (c) Jeppesen, J. O.; Nielsen, K. A.; Perkins, J.; Vignon, S. A.; Di, Fabio, A.; Ballardini, R.; Gandolfi, M. T.; Venturi, M.; Balzani, V.; Becher, J.; Stoddart, J. F. Chem. Eur. J. 2003, 9, 2982-3007.
57. (d) Yamamoto, T.; Tseng, H.-R.; Stoddart, J. F.; Balzani, V.; Credi, A.; Marchioni, F.; Venturi, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 2003, 68, 1488-1514.
58. (e) Tseng, H.-R.; Vignon, S. A.; Celestre, P. C.; Perkins, J.; Jeppesen, J. O.; Di, Fabio, A.; Ballardini, R.; Gandolfi, M. T.; Venturi, M.; Balzani, V.; Stoddart, J. F. Chem. Eur. J. 2004, 10, 155-172.
59. (f) Kang, S.; Vignon, S. A.; Tseng, H.-R.; Stoddart, J. F. Chem. Eur. J. 2004, 10, 2555-2564.
60. (g) Lee, I. C.; Frank, C. W.; Yamamoto, T.; Tseng, H.-R.; Flood, A. H.; Stoddart, J. F.; Jeppesen, J. O. Langmuir 2004, 20, 5809-5828.
61. (h) Laursen, B. W.; Nygaard, S.; Jeppesen, J. O.; Stoddart, J. F. Org. Lett. 2004, 6, 4167-4170.
62. (i) Jeppesen, J. O.; Nygaard, S.; Vignon, S. A.; Stoddart, J. F. Eur. J. Org. Chem. 2005, 196-220.
63. (j) Nygaard, S.; Laursen, B. W.; Flood, A. H.; Hansen, C. N.; Jeppesen, J. O.; Stoddart, J. F. Chem. Commun. 2006, 144-146.
64. (k) Flood, A. H.; Laursen, B. W.; Nygaard, S.; Jeppesen, J. O.; Stoddart, J. F. Org. Lett. 2006, 8, 2205-2208.
65. A [2]rotaxane is an interlocked molecule composed of a ring and dumbbell-shaped component between which there are no covalent bonds-only a mechanical and noncovalent bonds are present. The ring encircles the linear portion of the dumbbell-shaped component and is trapped mechanically around it by two bulky stoppers. By contrast, in a [2]pseudorotaxane, at least one of the stoppers on the dumbbell-shaped component is absent with the consequence that dissociation into its two components can occur spontaneously (see ref 2b).
66. -1.
67. 4+. See: Doddi, G.; Ercolani, G.; Mencarelli, P.; Piermattei, A. J. Org. Chem. 2005, 70, 3761-3764.
68. (a) Asakawa, M.; Ashton, P. R.; Balzani, V.; Credi, A.; Mattersteig, G.; Matthews, O.; Montalti, N.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Venturi, M. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1992-1996.
69. (b) Balzani, V.; Credi, A.; Mattersteig, G.; Matthews, O. A.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 1924-1936.
70. (a) Houk, K. N.; Menzer, S.; Newton, S. P.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1479-1487.
71. (b) Raymo, F. M.; Bartberger, M. D.; Houk, K. N.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9264-9267.
72. 4+ complexes.
73. (a) Jeppesen, J. O.; Takimiya, K.; Jensen, F.; Becher, J. Org. Lett. 1999, 1, 1291-1294.
74. (b) Jeppesen, J. O.; Takimiya, K.; Jensen, F.; Brimert, T.; Nielsen, K.; Thorup, N.; Becher, J. J. Org. Chem. 2000, 65, 5794- 5805.
75. (c) Jeppesen, J. O.; Becher, J. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3245-3266.
76. Fuchter, M. J.; Beall, L. S.; Baum, S. M.; Montalban, A. G.; Sakellariou, E. G.; Mani, N. S.; Miller, T.; Vesper, B. J.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. Tetrahedron 2005, 61, 6115-6130.
77. 3, 300 MHz) at 300 K.
78. a where R is the gas constant and T is the absolute temperature.
79. Donor-Acceptor Bond; Gur'yanova, E. N., Gol'dshtein, I. P., Romm, I. P., Eds.; (translated from Russian by R. Kondor, translation edited by D. Slutzkin); Koterpress Enterprises: Jerusalem, Israel, 1975.
80. Amabilino, D. B.; Anelli, P.-L.; Ashton, P. R.; Brown, G. R.; Córdova, E.; Godínez, L. A.; Hayes, W.; Kaifer, A. E.; Philp, D.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Tolley, M. S.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11142-11170.
81. See the Experimental Section for further details.
82. 3N, and finally resuspended in the desired eluent.