Shuttling through reversible covalent chemistry

Chemical Communications

Volumn , Issue 20, 2004, Pages 2262-2263

  Leigh, David A ^a   Pérez, Emilio M ^a  

^a UNIVERSITY OF EDINBURGH   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ROTAXANE;

ARTICLE; BINDING SITE; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; DIELS ALDER REACTION; HYDROGEN BOND; MOLECULAR STABILITY;

EID: 9144254697     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b412570c     Document Type: Article

References (45)

1. Molecular Motors, ed. M. Schliwa, Wiley-VCH, Weinheim, 2003.
2. V. Balzani, A. Credi, F. M. Raymo and J. F. Stoddart, Angew. Chem. Int. Ed., 2000, 39, 3348.
3. N. Armaroli, V. Balzani, J.-P. Collin, P. Gaviña, J.-P. Sauvage and B. Ventura, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 4397; R. Ballardini, V. Balzani, W. Dehaen, A. E. Dell'Erba, F. M. Raymo, J. F. Stoddart and M. Venturi, Eur. J. Org. Chem., 2000, 591; H.-R. Tseng, S. A. Vignon and J. F. Stoddart, Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 1491; J. O. Jeppesen, K. A. Nielsen, J. Perkins, S. A. Vignon, A. Di Fabio, R. Ballardini, M. T. Gandolfi, M. Venturi, V. Balzani, J. Becher and J. F. Stoddart, Chem. Eur. J., 2003, 9, 2982; A. Altieri, F. G. Gatti, E. R. Kay, D. A. Leigh, D. Martel, F. Paolucci, A. M. Z. Slawin and J. K. Y. Wong, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 8644; H. R. Tseng, S. A. Vignon, P. C. Celestre, J. Perkins, J. O. Jeppesen, A. Di Fabio, R. Ballardini, M. T. Gandolfi, M. Venturi, V. Balzani and J. F. Stoddart, Chem. Eur. J., 2004, 10, 155; B. Korybut-Daszkeiwicz, A. Wieckowska, R. Devriez, S. Domagala and K. Wozniak, Angew. Chem. Int. Ed., 2004, 43, 1668; N. Kihara, M. Hashimoto and T. Takata, Org. Lett., 2004, 6, 1693.
4. N. Armaroli, V. Balzani, J.-P. Collin, P. Gaviña, J.-P. Sauvage and B. Ventura, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 4397; R. Ballardini, V. Balzani, W. Dehaen, A. E. Dell'Erba, F. M. Raymo, J. F. Stoddart and M. Venturi, Eur. J. Org. Chem., 2000, 591; H.-R. Tseng, S. A. Vignon and J. F. Stoddart, Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 1491; J. O. Jeppesen, K. A. Nielsen, J. Perkins, S. A. Vignon, A. Di Fabio, R. Ballardini, M. T. Gandolfi, M. Venturi, V. Balzani, J. Becher and J. F. Stoddart, Chem. Eur. J., 2003, 9, 2982; A. Altieri, F. G. Gatti, E. R. Kay, D. A. Leigh, D. Martel, F. Paolucci, A. M. Z. Slawin and J. K. Y. Wong, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 8644; H. R. Tseng, S. A. Vignon, P. C. Celestre, J. Perkins, J. O. Jeppesen, A. Di Fabio, R. Ballardini, M. T. Gandolfi, M. Venturi, V. Balzani and J. F. Stoddart, Chem. Eur. J., 2004, 10, 155; B. Korybut-Daszkeiwicz, A. Wieckowska, R. Devriez, S. Domagala and K. Wozniak, Angew. Chem. Int. Ed., 2004, 43, 1668; N. Kihara, M. Hashimoto and T. Takata, Org. Lett., 2004, 6, 1693.
5. N. Armaroli, V. Balzani, J.-P. Collin, P. Gaviña, J.-P. Sauvage and B. Ventura, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 4397; R. Ballardini, V. Balzani, W. Dehaen, A. E. Dell'Erba, F. M. Raymo, J. F. Stoddart and M. Venturi, Eur. J. Org. Chem., 2000, 591; H.-R. Tseng, S. A. Vignon and J. F. Stoddart, Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 1491; J. O. Jeppesen, K. A. Nielsen, J. Perkins, S. A. Vignon, A. Di Fabio, R. Ballardini, M. T. Gandolfi, M. Venturi, V. Balzani, J. Becher and J. F. Stoddart, Chem. Eur. J., 2003, 9, 2982; A. Altieri, F. G. Gatti, E. R. Kay, D. A. Leigh, D. Martel, F. Paolucci, A. M. Z. Slawin and J. K. Y. Wong, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 8644; H. R. Tseng, S. A. Vignon, P. C. Celestre, J. Perkins, J. O. Jeppesen, A. Di Fabio, R. Ballardini, M. T. Gandolfi, M. Venturi, V. Balzani and J. F. Stoddart, Chem. Eur. J., 2004, 10, 155; B. Korybut-Daszkeiwicz, A. Wieckowska, R. Devriez, S. Domagala and K. Wozniak, Angew. Chem. Int. Ed., 2004, 43, 1668; N. Kihara, M. Hashimoto and T. Takata, Org. Lett., 2004, 6, 1693.
6. N. Armaroli, V. Balzani, J.-P. Collin, P. Gaviña, J.-P. Sauvage and B. Ventura, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 4397; R. Ballardini, V. Balzani, W. Dehaen, A. E. Dell'Erba, F. M. Raymo, J. F. Stoddart and M. Venturi, Eur. J. Org. Chem., 2000, 591; H.-R. Tseng, S. A. Vignon and J. F. Stoddart, Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 1491; J. O. Jeppesen, K. A. Nielsen, J. Perkins, S. A. Vignon, A. Di Fabio, R. Ballardini, M. T. Gandolfi, M. Venturi, V. Balzani, J. Becher and J. F. Stoddart, Chem. Eur. J., 2003, 9, 2982; A. Altieri, F. G. Gatti, E. R. Kay, D. A. Leigh, D. Martel, F. Paolucci, A. M. Z. Slawin and J. K. Y. Wong, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 8644; H. R. Tseng, S. A. Vignon, P. C. Celestre, J. Perkins, J. O. Jeppesen, A. Di Fabio, R. Ballardini, M. T. Gandolfi, M. Venturi, V. Balzani and J. F. Stoddart, Chem. Eur. J., 2004, 10, 155; B. Korybut-Daszkeiwicz, A. Wieckowska, R. Devriez, S. Domagala and K. Wozniak, Angew. Chem. Int. Ed., 2004, 43, 1668; N. Kihara, M. Hashimoto and T. Takata, Org. Lett., 2004, 6, 1693.
7. N. Armaroli, V. Balzani, J.-P. Collin, P. Gaviña, J.-P. Sauvage and B. Ventura, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 4397; R. Ballardini, V. Balzani, W. Dehaen, A. E. Dell'Erba, F. M. Raymo, J. F. Stoddart and M. Venturi, Eur. J. Org. Chem., 2000, 591; H.-R. Tseng, S. A. Vignon and J. F. Stoddart, Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 1491; J. O. Jeppesen, K. A. Nielsen, J. Perkins, S. A. Vignon, A. Di Fabio, R. Ballardini, M. T. Gandolfi, M. Venturi, V. Balzani, J. Becher and J. F. Stoddart, Chem. Eur. J., 2003, 9, 2982; A. Altieri, F. G. Gatti, E. R. Kay, D. A. Leigh, D. Martel, F. Paolucci, A. M. Z. Slawin and J. K. Y. Wong, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 8644; H. R. Tseng, S. A. Vignon, P. C. Celestre, J. Perkins, J. O. Jeppesen, A. Di Fabio, R. Ballardini, M. T. Gandolfi, M. Venturi, V. Balzani and J. F. Stoddart, Chem. Eur. J., 2004, 10, 155; B. Korybut-Daszkeiwicz, A. Wieckowska, R. Devriez, S. Domagala and K. Wozniak, Angew. Chem. Int. Ed., 2004, 43, 1668; N. Kihara, M. Hashimoto and T. Takata, Org. Lett., 2004, 6, 1693.
8. N. Armaroli, V. Balzani, J.-P. Collin, P. Gaviña, J.-P. Sauvage and B. Ventura, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 4397; R. Ballardini, V. Balzani, W. Dehaen, A. E. Dell'Erba, F. M. Raymo, J. F. Stoddart and M. Venturi, Eur. J. Org. Chem., 2000, 591; H.-R. Tseng, S. A. Vignon and J. F. Stoddart, Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 1491; J. O. Jeppesen, K. A. Nielsen, J. Perkins, S. A. Vignon, A. Di Fabio, R. Ballardini, M. T. Gandolfi, M. Venturi, V. Balzani, J. Becher and J. F. Stoddart, Chem. Eur. J., 2003, 9, 2982; A. Altieri, F. G. Gatti, E. R. Kay, D. A. Leigh, D. Martel, F. Paolucci, A. M. Z. Slawin and J. K. Y. Wong, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 8644; H. R. Tseng, S. A. Vignon, P. C. Celestre, J. Perkins, J. O. Jeppesen, A. Di Fabio, R. Ballardini, M. T. Gandolfi, M. Venturi, V. Balzani and J. F. Stoddart, Chem. Eur. J., 2004, 10, 155; B. Korybut-Daszkeiwicz, A. Wieckowska, R. Devriez, S. Domagala and K. Wozniak, Angew. Chem. Int. Ed., 2004, 43, 1668; N. Kihara, M. Hashimoto and T. Takata, Org. Lett., 2004, 6, 1693.
9. N. Armaroli, V. Balzani, J.-P. Collin, P. Gaviña, J.-P. Sauvage and B. Ventura, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 4397; R. Ballardini, V. Balzani, W. Dehaen, A. E. Dell'Erba, F. M. Raymo, J. F. Stoddart and M. Venturi, Eur. J. Org. Chem., 2000, 591; H.-R. Tseng, S. A. Vignon and J. F. Stoddart, Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 1491; J. O. Jeppesen, K. A. Nielsen, J. Perkins, S. A. Vignon, A. Di Fabio, R. Ballardini, M. T. Gandolfi, M. Venturi, V. Balzani, J. Becher and J. F. Stoddart, Chem. Eur. J., 2003, 9, 2982; A. Altieri, F. G. Gatti, E. R. Kay, D. A. Leigh, D. Martel, F. Paolucci, A. M. Z. Slawin and J. K. Y. Wong, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 8644; H. R. Tseng, S. A. Vignon, P. C. Celestre, J. Perkins, J. O. Jeppesen, A. Di Fabio, R. Ballardini, M. T. Gandolfi, M. Venturi, V. Balzani and J. F. Stoddart, Chem. Eur. J., 2004, 10, 155; B. Korybut-Daszkeiwicz, A. Wieckowska, R. Devriez, S. Domagala and K. Wozniak, Angew. Chem. Int. Ed., 2004, 43, 1668; N. Kihara, M. Hashimoto and T. Takata, Org. Lett., 2004, 6, 1693.
10. N. Armaroli, V. Balzani, J.-P. Collin, P. Gaviña, J.-P. Sauvage and B. Ventura, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 4397; R. Ballardini, V. Balzani, W. Dehaen, A. E. Dell'Erba, F. M. Raymo, J. F. Stoddart and M. Venturi, Eur. J. Org. Chem., 2000, 591; H.-R. Tseng, S. A. Vignon and J. F. Stoddart, Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 1491; J. O. Jeppesen, K. A. Nielsen, J. Perkins, S. A. Vignon, A. Di Fabio, R. Ballardini, M. T. Gandolfi, M. Venturi, V. Balzani, J. Becher and J. F. Stoddart, Chem. Eur. J., 2003, 9, 2982; A. Altieri, F. G. Gatti, E. R. Kay, D. A. Leigh, D. Martel, F. Paolucci, A. M. Z. Slawin and J. K. Y. Wong, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 8644; H. R. Tseng, S. A. Vignon, P. C. Celestre, J. Perkins, J. O. Jeppesen, A. Di Fabio, R. Ballardini, M. T. Gandolfi, M. Venturi, V. Balzani and J. F. Stoddart, Chem. Eur. J., 2004, 10, 155; B. Korybut-Daszkeiwicz, A. Wieckowska, R. Devriez, S. Domagala and K. Wozniak, Angew. Chem. Int. Ed., 2004, 43, 1668; N. Kihara, M. Hashimoto and T. Takata, Org. Lett., 2004, 6, 1693.
11. M. C. Jimenez, C. Dietrich-Buchecker and J.-P. Sauvage, Angew. Chem. Int. Ed., 2000, 39, 3284; M. C. Jimenez-Molero, C. Dietrich-Buchecker and J.-P. Sauvage, Chem. Eur. J., 2002, 8, 1456.
12. M. C. Jimenez, C. Dietrich-Buchecker and J.-P. Sauvage, Angew. Chem. Int. Ed., 2000, 39, 3284; M. C. Jimenez-Molero, C. Dietrich-Buchecker and J.-P. Sauvage, Chem. Eur. J., 2002, 8, 1456.
13. A. S. Lane, D. A. Leigh and A. Murphy, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 11092; C. Gong and H. W. Gibson, Angew. Chem. Int. Ed., 1997, 36, 2331; T. Da Ross, D. M. Guldi, A. Farran Morales, D. A. Leigh, M. Prato and R. Turco, Org. Lett., 2003, 5, 689; J. S. Hannam, S. M. Lacy, D. A. Leigh, C. G. Saiz, A. M. Z. Slawin and S. G. Stitchell, Angew. Chem. Int. Ed., 2004, 43, 3260.
14. A. S. Lane, D. A. Leigh and A. Murphy, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 11092; C. Gong and H. W. Gibson, Angew. Chem. Int. Ed., 1997, 36, 2331; T. Da Ross, D. M. Guldi, A. Farran Morales, D. A. Leigh, M. Prato and R. Turco, Org. Lett., 2003, 5, 689; J. S. Hannam, S. M. Lacy, D. A. Leigh, C. G. Saiz, A. M. Z. Slawin and S. G. Stitchell, Angew. Chem. Int. Ed., 2004, 43, 3260.
15. A. S. Lane, D. A. Leigh and A. Murphy, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 11092; C. Gong and H. W. Gibson, Angew. Chem. Int. Ed., 1997, 36, 2331; T. Da Ross, D. M. Guldi, A. Farran Morales, D. A. Leigh, M. Prato and R. Turco, Org. Lett., 2003, 5, 689; J. S. Hannam, S. M. Lacy, D. A. Leigh, C. G. Saiz, A. M. Z. Slawin and S. G. Stitchell, Angew. Chem. Int. Ed., 2004, 43, 3260.
16. A. S. Lane, D. A. Leigh and A. Murphy, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 11092; C. Gong and H. W. Gibson, Angew. Chem. Int. Ed., 1997, 36, 2331; T. Da Ross, D. M. Guldi, A. Farran Morales, D. A. Leigh, M. Prato and R. Turco, Org. Lett., 2003, 5, 689; J. S. Hannam, S. M. Lacy, D. A. Leigh, C. G. Saiz, A. M. Z. Slawin and S. G. Stitchell, Angew. Chem. Int. Ed., 2004, 43, 3260.
17. H. Murakami, A. Kawabuchi, K. Kotoo, M. Kunitake and N. Nakashima, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 7605; M.-J. Blanco, M. C. Jimenez, J.-C. Chambron, V. Heitz, M. Linke and J.-P. Sauvage, Chem. Soc. Rev., 1999, 28, 293; P. R. Ashton, R. Ballardini, V. Balzani, A. Credi, K. R. Dress, E. Ishow, C. J. Kleverlaan, O. Kocian, J. A. Preece, N. Spencer, J. F. Stoddart, M. Venturi and S. Wenger, Chem. Eur. J., 2000, 6, 3558; G. W. H. Wurpel, A. M. Brouwer, I. H. M. van Stokkum, A. Farran and D. A. Leigh, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 11327; A. M. Brouwer, C. Frochot, F. G. Gatti, D. A. Leigh, L. Mottier, F. Paolucci, S. Roffia and G. W. H. Wurpel, Science, 2001, 291, 2124; C. A. Stanier, S. J. Alderman, T. D. W. Claridge and H. L. Anderson, Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 1769; G. Bottari, D. A. Leigh and E. M. Pérez, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 13360; Q.-C. Wang, D.-H. Qu, J. Ren, K. Chen and H. Tian, Angew. Chem. Int. Ed., 2004, 43, 2661; D.-H. Qu, Q.-C. Wang, J. Ren and H. Tian, Org. Lett., 2004,6, 2085.
18. H. Murakami, A. Kawabuchi, K. Kotoo, M. Kunitake and N. Nakashima, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 7605; M.-J. Blanco, M. C. Jimenez, J.-C. Chambron, V. Heitz, M. Linke and J.-P. Sauvage, Chem. Soc. Rev., 1999, 28, 293; P. R. Ashton, R. Ballardini, V. Balzani, A. Credi, K. R. Dress, E. Ishow, C. J. Kleverlaan, O. Kocian, J. A. Preece, N. Spencer, J. F. Stoddart, M. Venturi and S. Wenger, Chem. Eur. J., 2000, 6, 3558; G. W. H. Wurpel, A. M. Brouwer, I. H. M. van Stokkum, A. Farran and D. A. Leigh, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 11327; A. M. Brouwer, C. Frochot, F. G. Gatti, D. A. Leigh, L. Mottier, F. Paolucci, S. Roffia and G. W. H. Wurpel, Science, 2001, 291, 2124; C. A. Stanier, S. J. Alderman, T. D. W. Claridge and H. L. Anderson, Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 1769; G. Bottari, D. A. Leigh and E. M. Pérez, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 13360; Q.-C. Wang, D.-H. Qu, J. Ren, K. Chen and H. Tian, Angew. Chem. Int. Ed., 2004, 43, 2661; D.-H. Qu, Q.-C. Wang, J. Ren and H. Tian, Org. Lett., 2004,6, 2085.
19. H. Murakami, A. Kawabuchi, K. Kotoo, M. Kunitake and N. Nakashima, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 7605; M.-J. Blanco, M. C. Jimenez, J.-C. Chambron, V. Heitz, M. Linke and J.-P. Sauvage, Chem. Soc. Rev., 1999, 28, 293; P. R. Ashton, R. Ballardini, V. Balzani, A. Credi, K. R. Dress, E. Ishow, C. J. Kleverlaan, O. Kocian, J. A. Preece, N. Spencer, J. F. Stoddart, M. Venturi and S. Wenger, Chem. Eur. J., 2000, 6, 3558; G. W. H. Wurpel, A. M. Brouwer, I. H. M. van Stokkum, A. Farran and D. A. Leigh, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 11327; A. M. Brouwer, C. Frochot, F. G. Gatti, D. A. Leigh, L. Mottier, F. Paolucci, S. Roffia and G. W. H. Wurpel, Science, 2001, 291, 2124; C. A. Stanier, S. J. Alderman, T. D. W. Claridge and H. L. Anderson, Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 1769; G. Bottari, D. A. Leigh and E. M. Pérez, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 13360; Q.-C. Wang, D.-H. Qu, J. Ren, K. Chen and H. Tian, Angew. Chem. Int. Ed., 2004, 43, 2661; D.-H. Qu, Q.-C. Wang, J. Ren and H. Tian, Org. Lett., 2004,6, 2085.
20. H. Murakami, A. Kawabuchi, K. Kotoo, M. Kunitake and N. Nakashima, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 7605; M.-J. Blanco, M. C. Jimenez, J.-C. Chambron, V. Heitz, M. Linke and J.-P. Sauvage, Chem. Soc. Rev., 1999, 28, 293; P. R. Ashton, R. Ballardini, V. Balzani, A. Credi, K. R. Dress, E. Ishow, C. J. Kleverlaan, O. Kocian, J. A. Preece, N. Spencer, J. F. Stoddart, M. Venturi and S. Wenger, Chem. Eur. J., 2000, 6, 3558; G. W. H. Wurpel, A. M. Brouwer, I. H. M. van Stokkum, A. Farran and D. A. Leigh, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 11327; A. M. Brouwer, C. Frochot, F. G. Gatti, D. A. Leigh, L. Mottier, F. Paolucci, S. Roffia and G. W. H. Wurpel, Science, 2001, 291, 2124; C. A. Stanier, S. J. Alderman, T. D. W. Claridge and H. L. Anderson, Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 1769; G. Bottari, D. A. Leigh and E. M. Pérez, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 13360; Q.-C. Wang, D.-H. Qu, J. Ren, K. Chen and H. Tian, Angew. Chem. Int. Ed., 2004, 43, 2661; D.-H. Qu, Q.-C. Wang, J. Ren and H. Tian, Org. Lett., 2004,6, 2085.
21. H. Murakami, A. Kawabuchi, K. Kotoo, M. Kunitake and N. Nakashima, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 7605; M.-J. Blanco, M. C. Jimenez, J.-C. Chambron, V. Heitz, M. Linke and J.-P. Sauvage, Chem. Soc. Rev., 1999, 28, 293; P. R. Ashton, R. Ballardini, V. Balzani, A. Credi, K. R. Dress, E. Ishow, C. J. Kleverlaan, O. Kocian, J. A. Preece, N. Spencer, J. F. Stoddart, M. Venturi and S. Wenger, Chem. Eur. J., 2000, 6, 3558; G. W. H. Wurpel, A. M. Brouwer, I. H. M. van Stokkum, A. Farran and D. A. Leigh, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 11327; A. M. Brouwer, C. Frochot, F. G. Gatti, D. A. Leigh, L. Mottier, F. Paolucci, S. Roffia and G. W. H. Wurpel, Science, 2001, 291, 2124; C. A. Stanier, S. J. Alderman, T. D. W. Claridge and H. L. Anderson, Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 1769; G. Bottari, D. A. Leigh and E. M. Pérez, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 13360; Q.-C. Wang, D.-H. Qu, J. Ren, K. Chen and H. Tian, Angew. Chem. Int. Ed., 2004, 43, 2661; D.-H. Qu, Q.-C. Wang, J. Ren and H. Tian, Org. Lett., 2004,6, 2085.
22. H. Murakami, A. Kawabuchi, K. Kotoo, M. Kunitake and N. Nakashima, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 7605; M.-J. Blanco, M. C. Jimenez, J.-C. Chambron, V. Heitz, M. Linke and J.-P. Sauvage, Chem. Soc. Rev., 1999, 28, 293; P. R. Ashton, R. Ballardini, V. Balzani, A. Credi, K. R. Dress, E. Ishow, C. J. Kleverlaan, O. Kocian, J. A. Preece, N. Spencer, J. F. Stoddart, M. Venturi and S. Wenger, Chem. Eur. J., 2000, 6, 3558; G. W. H. Wurpel, A. M. Brouwer, I. H. M. van Stokkum, A. Farran and D. A. Leigh, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 11327; A. M. Brouwer, C. Frochot, F. G. Gatti, D. A. Leigh, L. Mottier, F. Paolucci, S. Roffia and G. W. H. Wurpel, Science, 2001, 291, 2124; C. A. Stanier, S. J. Alderman, T. D. W. Claridge and H. L. Anderson, Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 1769; G. Bottari, D. A. Leigh and E. M. Pérez, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 13360; Q.-C. Wang, D.-H. Qu, J. Ren, K. Chen and H. Tian, Angew. Chem. Int. Ed., 2004, 43, 2661; D.-H. Qu, Q.-C. Wang, J. Ren and H. Tian, Org. Lett., 2004,6, 2085.
23. H. Murakami, A. Kawabuchi, K. Kotoo, M. Kunitake and N. Nakashima, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 7605; M.-J. Blanco, M. C. Jimenez, J.-C. Chambron, V. Heitz, M. Linke and J.-P. Sauvage, Chem. Soc. Rev., 1999, 28, 293; P. R. Ashton, R. Ballardini, V. Balzani, A. Credi, K. R. Dress, E. Ishow, C. J. Kleverlaan, O. Kocian, J. A. Preece, N. Spencer, J. F. Stoddart, M. Venturi and S. Wenger, Chem. Eur. J., 2000, 6, 3558; G. W. H. Wurpel, A. M. Brouwer, I. H. M. van Stokkum, A. Farran and D. A. Leigh, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 11327; A. M. Brouwer, C. Frochot, F. G. Gatti, D. A. Leigh, L. Mottier, F. Paolucci, S. Roffia and G. W. H. Wurpel, Science, 2001, 291, 2124; C. A. Stanier, S. J. Alderman, T. D. W. Claridge and H. L. Anderson, Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 1769; G. Bottari, D. A. Leigh and E. M. Pérez, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 13360; Q.-C. Wang, D.-H. Qu, J. Ren, K. Chen and H. Tian, Angew. Chem. Int. Ed., 2004, 43, 2661; D.-H. Qu, Q.-C. Wang, J. Ren and H. Tian, Org. Lett., 2004,6, 2085.
24. H. Murakami, A. Kawabuchi, K. Kotoo, M. Kunitake and N. Nakashima, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 7605; M.-J. Blanco, M. C. Jimenez, J.-C. Chambron, V. Heitz, M. Linke and J.-P. Sauvage, Chem. Soc. Rev., 1999, 28, 293; P. R. Ashton, R. Ballardini, V. Balzani, A. Credi, K. R. Dress, E. Ishow, C. J. Kleverlaan, O. Kocian, J. A. Preece, N. Spencer, J. F. Stoddart, M. Venturi and S. Wenger, Chem. Eur. J., 2000, 6, 3558; G. W. H. Wurpel, A. M. Brouwer, I. H. M. van Stokkum, A. Farran and D. A. Leigh, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 11327; A. M. Brouwer, C. Frochot, F. G. Gatti, D. A. Leigh, L. Mottier, F. Paolucci, S. Roffia and G. W. H. Wurpel, Science, 2001, 291, 2124; C. A. Stanier, S. J. Alderman, T. D. W. Claridge and H. L. Anderson, Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 1769; G. Bottari, D. A. Leigh and E. M. Pérez, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 13360; Q.-C. Wang, D.-H. Qu, J. Ren, K. Chen and H. Tian, Angew. Chem. Int. Ed., 2004, 43, 2661; D.-H. Qu, Q.-C. Wang, J. Ren and H. Tian, Org. Lett., 2004,6, 2085.
25. H. Murakami, A. Kawabuchi, K. Kotoo, M. Kunitake and N. Nakashima, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 7605; M.-J. Blanco, M. C. Jimenez, J.-C. Chambron, V. Heitz, M. Linke and J.-P. Sauvage, Chem. Soc. Rev., 1999, 28, 293; P. R. Ashton, R. Ballardini, V. Balzani, A. Credi, K. R. Dress, E. Ishow, C. J. Kleverlaan, O. Kocian, J. A. Preece, N. Spencer, J. F. Stoddart, M. Venturi and S. Wenger, Chem. Eur. J., 2000, 6, 3558; G. W. H. Wurpel, A. M. Brouwer, I. H. M. van Stokkum, A. Farran and D. A. Leigh, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 11327; A. M. Brouwer, C. Frochot, F. G. Gatti, D. A. Leigh, L. Mottier, F. Paolucci, S. Roffia and G. W. H. Wurpel, Science, 2001, 291, 2124; C. A. Stanier, S. J. Alderman, T. D. W. Claridge and H. L. Anderson, Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 1769; G. Bottari, D. A. Leigh and E. M. Pérez, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 13360; Q.-C. Wang, D.-H. Qu, J. Ren, K. Chen and H. Tian, Angew. Chem. Int. Ed., 2004, 43, 2661; D.-H. Qu, Q.-C. Wang, J. Ren and H. Tian, Org. Lett., 2004,6, 2085.
26. G. Bottari, F. Dehez, D. A. Leigh, P. J. Nash, E. M. Pérez, J. K. Y. Wong and F. Zerbetto, Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 5886.
27. R. A. Bissell, E. Cordova, A. E. Kaifer and J. F. Stoddart, Nature, 1994, 369, 133; M.-V. Martinez-Diaz, N. Spencer and J. F. Stoddart, Angew. Chem. Int. Ed., 1997, 36, 1904; P. R. Ashton, R. Ballardini, V. Balzani, I. Baxter, A. Credi, M. C. T. Fyfe, M. T. Gandolfi, M. Gomez-Lopez, M.-V. Martinez-Diaz, A. Piersanti, N. Spencer, J. F. Stoddart, M. Venturi, A. J. P. White and D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 11932; A. M. Elizarov, S.-H. Chiu and J. F. Stoddart, J. Org. Chem., 2002, 67, 9175; C. M. Keaveney and D. A. Leigh, Angew. Chem. Int. Ed., 2004, 43, 1222.
28. R. A. Bissell, E. Cordova, A. E. Kaifer and J. F. Stoddart, Nature, 1994, 369, 133; M.-V. Martinez-Diaz, N. Spencer and J. F. Stoddart, Angew. Chem. Int. Ed., 1997, 36, 1904; P. R. Ashton, R. Ballardini, V. Balzani, I. Baxter, A. Credi, M. C. T. Fyfe, M. T. Gandolfi, M. Gomez-Lopez, M.-V. Martinez-Diaz, A. Piersanti, N. Spencer, J. F. Stoddart, M. Venturi, A. J. P. White and D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 11932; A. M. Elizarov, S.-H. Chiu and J. F. Stoddart, J. Org. Chem., 2002, 67, 9175; C. M. Keaveney and D. A. Leigh, Angew. Chem. Int. Ed., 2004, 43, 1222.
29. R. A. Bissell, E. Cordova, A. E. Kaifer and J. F. Stoddart, Nature, 1994, 369, 133; M.-V. Martinez-Diaz, N. Spencer and J. F. Stoddart, Angew. Chem. Int. Ed., 1997, 36, 1904; P. R. Ashton, R. Ballardini, V. Balzani, I. Baxter, A. Credi, M. C. T. Fyfe, M. T. Gandolfi, M. Gomez-Lopez, M.-V. Martinez-Diaz, A. Piersanti, N. Spencer, J. F. Stoddart, M. Venturi, A. J. P. White and D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 11932; A. M. Elizarov, S.-H. Chiu and J. F. Stoddart, J. Org. Chem., 2002, 67, 9175; C. M. Keaveney and D. A. Leigh, Angew. Chem. Int. Ed., 2004, 43, 1222.
30. R. A. Bissell, E. Cordova, A. E. Kaifer and J. F. Stoddart, Nature, 1994, 369, 133; M.-V. Martinez-Diaz, N. Spencer and J. F. Stoddart, Angew. Chem. Int. Ed., 1997, 36, 1904; P. R. Ashton, R. Ballardini, V. Balzani, I. Baxter, A. Credi, M. C. T. Fyfe, M. T. Gandolfi, M. Gomez-Lopez, M.-V. Martinez-Diaz, A. Piersanti, N. Spencer, J. F. Stoddart, M. Venturi, A. J. P. White and D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 11932; A. M. Elizarov, S.-H. Chiu and J. F. Stoddart, J. Org. Chem., 2002, 67, 9175; C. M. Keaveney and D. A. Leigh, Angew. Chem. Int. Ed., 2004, 43, 1222.
31. R. A. Bissell, E. Cordova, A. E. Kaifer and J. F. Stoddart, Nature, 1994, 369, 133; M.-V. Martinez-Diaz, N. Spencer and J. F. Stoddart, Angew. Chem. Int. Ed., 1997, 36, 1904; P. R. Ashton, R. Ballardini, V. Balzani, I. Baxter, A. Credi, M. C. T. Fyfe, M. T. Gandolfi, M. Gomez-Lopez, M.-V. Martinez-Diaz, A. Piersanti, N. Spencer, J. F. Stoddart, M. Venturi, A. J. P. White and D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 11932; A. M. Elizarov, S.-H. Chiu and J. F. Stoddart, J. Org. Chem., 2002, 67, 9175; C. M. Keaveney and D. A. Leigh, Angew. Chem. Int. Ed., 2004, 43, 1222.
32. O. Diels and K. Alder, Liebigs Ann. Chem., 1928, 460, 98; F. Fringuelli and A. Taticchi, The Diels-Alder Reaction, Wiley-VCH, Chichester. 2002.
33. O. Diels and K. Alder, Liebigs Ann. Chem., 1928, 460, 98; F. Fringuelli and A. Taticchi, The Diels-Alder Reaction, Wiley-VCH, Chichester. 2002.
34. H. Kwart and K. King, Chem. Rev., 1968, 68, 415.
35. A. Altieri, G. Bottari, F. Dehez, D. A. Leigh, J. K. Y. Wong and F. Zerbetto, Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 2296.
36. F. G. Gatti, D. A. Leigh, S. A. Nepogodiev, A. M. Z. Slawin, S. J. Teat and J. K. Y. Wong, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 5983.
37. F. G. Gatti, S. Leon, J. K. Y. Wong, G. Bottari, A. Altieri, M. A. Farran Morales, S. J. Teat, C. Frochot, D. A. Leigh, A. M. Brouwer and F. Zerbetto, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2003, 100, 10.
38. For other examples of reduced reactivity of functional groups encapsulated in rotaxane architectures see: D. A. Leigh, A. Murphy, J. P. Smart and A. M. Z. Slawin, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 728; S. Anderson, T. D. W. Claridge and H. L. Anderson, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 1310; M. Asakawa, C. L. Brown, S. Menzer, F. M. Raymo, J. F. Stoddart and D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 2614; A. H. Parham, B. Windisch and F. Vogue, Eur. J. Org. Chem., 1999, 1233; N. Kihara, Y. Tachibana, H. Kawasaki and T. Takata, Chem. Lett., 2000, 56; M. R. Craig, M. G. Hutchings, T. D. W. Claridge and H. L. Anderson, Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 1071; D. W. Zehnder and D. B. Smithrud, Org. Lett., 2001, 3, 2485; T. Oku, Y. Furusho and T. Takata, Org. Lett., 2003, 5, 4923.
39. For other examples of reduced reactivity of functional groups encapsulated in rotaxane architectures see: D. A. Leigh, A. Murphy, J. P. Smart and A. M. Z. Slawin, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 728; S. Anderson, T. D. W. Claridge and H. L. Anderson, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 1310; M. Asakawa, C. L. Brown, S. Menzer, F. M. Raymo, J. F. Stoddart and D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 2614; A. H. Parham, B. Windisch and F. Vogue, Eur. J. Org. Chem., 1999, 1233; N. Kihara, Y. Tachibana, H. Kawasaki and T. Takata, Chem. Lett., 2000, 56; M. R. Craig, M. G. Hutchings, T. D. W. Claridge and H. L. Anderson, Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 1071; D. W. Zehnder and D. B. Smithrud, Org. Lett., 2001, 3, 2485; T. Oku, Y. Furusho and T. Takata, Org. Lett., 2003, 5, 4923.
40. For other examples of reduced reactivity of functional groups encapsulated in rotaxane architectures see: D. A. Leigh, A. Murphy, J. P. Smart and A. M. Z. Slawin, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 728; S. Anderson, T. D. W. Claridge and H. L. Anderson, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 1310; M. Asakawa, C. L. Brown, S. Menzer, F. M. Raymo, J. F. Stoddart and D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 2614; A. H. Parham, B. Windisch and F. Vogue, Eur. J. Org. Chem., 1999, 1233; N. Kihara, Y. Tachibana, H. Kawasaki and T. Takata, Chem. Lett., 2000, 56; M. R. Craig, M. G. Hutchings, T. D. W. Claridge and H. L. Anderson, Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 1071; D. W. Zehnder and D. B. Smithrud, Org. Lett., 2001, 3, 2485; T. Oku, Y. Furusho and T. Takata, Org. Lett., 2003, 5, 4923.
41. For other examples of reduced reactivity of functional groups encapsulated in rotaxane architectures see: D. A. Leigh, A. Murphy, J. P. Smart and A. M. Z. Slawin, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 728; S. Anderson, T. D. W. Claridge and H. L. Anderson, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 1310; M. Asakawa, C. L. Brown, S. Menzer, F. M. Raymo, J. F. Stoddart and D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 2614; A. H. Parham, B. Windisch and F. Vogue, Eur. J. Org. Chem., 1999, 1233; N. Kihara, Y. Tachibana, H. Kawasaki and T. Takata, Chem. Lett., 2000, 56; M. R. Craig, M. G. Hutchings, T. D. W. Claridge and H. L. Anderson, Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 1071; D. W. Zehnder and D. B. Smithrud, Org. Lett., 2001, 3, 2485; T. Oku, Y. Furusho and T. Takata, Org. Lett., 2003, 5, 4923.
42. For other examples of reduced reactivity of functional groups encapsulated in rotaxane architectures see: D. A. Leigh, A. Murphy, J. P. Smart and A. M. Z. Slawin, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 728; S. Anderson, T. D. W. Claridge and H. L. Anderson, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 1310; M. Asakawa, C. L. Brown, S. Menzer, F. M. Raymo, J. F. Stoddart and D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 2614; A. H. Parham, B. Windisch and F. Vogue, Eur. J. Org. Chem., 1999, 1233; N. Kihara, Y. Tachibana, H. Kawasaki and T. Takata, Chem. Lett., 2000, 56; M. R. Craig, M. G. Hutchings, T. D. W. Claridge and H. L. Anderson, Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 1071; D. W. Zehnder and D. B. Smithrud, Org. Lett., 2001, 3, 2485; T. Oku, Y. Furusho and T. Takata, Org. Lett., 2003, 5, 4923.
43. For other examples of reduced reactivity of functional groups encapsulated in rotaxane architectures see: D. A. Leigh, A. Murphy, J. P. Smart and A. M. Z. Slawin, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 728; S. Anderson, T. D. W. Claridge and H. L. Anderson, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 1310; M. Asakawa, C. L. Brown, S. Menzer, F. M. Raymo, J. F. Stoddart and D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 2614; A. H. Parham, B. Windisch and F. Vogue, Eur. J. Org. Chem., 1999, 1233; N. Kihara, Y. Tachibana, H. Kawasaki and T. Takata, Chem. Lett., 2000, 56; M. R. Craig, M. G. Hutchings, T. D. W. Claridge and H. L. Anderson, Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 1071; D. W. Zehnder and D. B. Smithrud, Org. Lett., 2001, 3, 2485; T. Oku, Y. Furusho and T. Takata, Org. Lett., 2003, 5, 4923.
44. For other examples of reduced reactivity of functional groups encapsulated in rotaxane architectures see: D. A. Leigh, A. Murphy, J. P. Smart and A. M. Z. Slawin, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 728; S. Anderson, T. D. W. Claridge and H. L. Anderson, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 1310; M. Asakawa, C. L. Brown, S. Menzer, F. M. Raymo, J. F. Stoddart and D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 2614; A. H. Parham, B. Windisch and F. Vogue, Eur. J. Org. Chem., 1999, 1233; N. Kihara, Y. Tachibana, H. Kawasaki and T. Takata, Chem. Lett., 2000, 56; M. R. Craig, M. G. Hutchings, T. D. W. Claridge and H. L. Anderson, Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 1071; D. W. Zehnder and D. B. Smithrud, Org. Lett., 2001, 3, 2485; T. Oku, Y. Furusho and T. Takata, Org. Lett., 2003, 5, 4923.
45. For other examples of reduced reactivity of functional groups encapsulated in rotaxane architectures see: D. A. Leigh, A. Murphy, J. P. Smart and A. M. Z. Slawin, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 728; S. Anderson, T. D. W. Claridge and H. L. Anderson, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 1310; M. Asakawa, C. L. Brown, S. Menzer, F. M. Raymo, J. F. Stoddart and D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 2614; A. H. Parham, B. Windisch and F. Vogue, Eur. J. Org. Chem., 1999, 1233; N. Kihara, Y. Tachibana, H. Kawasaki and T. Takata, Chem. Lett., 2000, 56; M. R. Craig, M. G. Hutchings, T. D. W. Claridge and H. L. Anderson, Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 1071; D. W. Zehnder and D. B. Smithrud, Org. Lett., 2001, 3, 2485; T. Oku, Y. Furusho and T. Takata, Org. Lett., 2003, 5, 4923.