From kinetic to thermodynamic assembly of catenanes: Error checking, supramolecular protection and oligocatenanes

Synlett

Volumn , Issue 11, 2002, Pages 1743-1761

  Raehm, Laurence ^a   Hamilton, Darren G ^b   Sanders, Jeremy K M ^a  

^a UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

^b MOUNT HOLYOKE COLLEGE   (United States)

Author keywords

Catenanes; Self assembly; Supramolecular chemistry; Templating; Thermodynamic control

Indexed keywords

CATENANE; ETHER DERIVATIVE; PYRIDINE DERIVATIVE;

ALKYLATION; ARTICLE; CHELATION; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL INTERACTION; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; HYDROGEN BOND; KINETICS; REACTION ANALYSIS; STRUCTURE ANALYSIS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; SYNTHESIS; THERMODYNAMICS;

EID: 0036422094     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2002-34860     Document Type: Article

References (75)

1. Frisch, H. L.; Wasserman, E. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 3789.
2. Wasserman, E. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 4433.
3. Amabilino, D. B.; Stoddart, J. F. Chem. Rev. 1995, 95, 2725.
4. Dietrich-Buchecker, C. O.: Marnot, P. A.; Sauvage, J. P. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 5291.
5. Dietrich-Buchecker, C. O.; Sauvage, J.-P.; Kintzinger, J. P. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 5095.
6. Dietrich-Buchecker, C. O.; Sauvage, J. P. Chem. Rev. 1987, 87, 795.
7. Armaroli, N.; Balzani, V.; Collin, J. P.; Gavina, P.; Sauvage, J. P.; Ventura, B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4397.
8. Dietrich-Buchecker, C. O.; Nierengarten, J. F.; Sauvage, J.-P. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3625.
9. Carina, R. F.; Dietrich-Buchecker, C.; Sauvage, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9110.
10. Dietrich-Buchecker, C.; Frommberger, B.: Luer, I.; Sauvage, J.-P.; Vögtle, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1434.
11. Dietrich-Buchecker, C.; Leize, E.; Nierengarten, J. F.; Sauvage, J.-P.; Van Dorsselaer, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2257.
12. Nierengarten, J. F.; Dietrich-Buchecker, C. O.: Sauvage, J.-P. New J. Chem. 1996, 20, 685.
13. Cardenas, D. J.; Gavina, P. Sauvage, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2656.
14. Ibukuro, F.; Fujita, M.; Yamaguchi, K.; Sauvage, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11014.
15. Sauvage, J.-P. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 611.
16. Cardenas, D. J.; Collin, J. P.; Gavina, P.; Sauvage, J.-P.; De Cian, A.; Fischer, J.; Armaroli, N.; Flamigni, L.; Vicinelli, V.; Balzani, V. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5481.
17. Hunter, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5303.
18. Adams, H.; Carver, F. J.; Hunter, C. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 809.
19. Vögtle, F.; Meier, S.; Hoss, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1619.
20. Ottenshildebrandt, S.; Nieger, M.; Rissanen, K.; Rouvinen, J.; Meier, S.; Harder, G.; Vögtle, F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 777.
21. Vögtle, F.; Jager, R.; Handel, M.; Ottenshildebrandt, S. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 225.
22. Jager, R.: Vögtle, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 930.
23. Mohry, A.; Schwierz, H.; Vögtle, F. Synthesis 1999, 1753.
24. Safarowsky, O.; Nieger, M.; Frohlich, R.; Vögtle, F. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1616.
25. Li, Q. Y.; Vogel, E.; Parham, A. H.; Nieger, M.; Bolte, M.; Frohlich, R.; Saarenketo, P.; Rissanen, K.; Vögtle, F. Eur. J. Org. Chem. 2001, 4041.
26. Johnston, A. G.; Leigh, D. A.; Pritchard, R. J.; Deegan, M. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1209.
27. Johnston, A. G.; Leigh, D. A.; Nezhat, L.; Smart, J. P.; Deegan, M. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1212.
28. Leigh, D. A.; Moody, K.; Smart, J. P.; Watson, K. J.; Slawin, A. M. Z. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 306.
29. Leigh, D. A.; Murphy, A.; Smart, J. P.; Deleuze, M. S.; Zerbetto, F. J. Am. Chem. Soc, 1998, 120, 6458.
30. Raymo, F. M.; Bartberger, M. D.; Houk, K. N.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9264.
31. Ashton, P. R.; Goodnow, T. T.; Kaifer, A. E.; Reddington, M. V.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Vicent, C.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1396.
32. Schroff, L. G.; van der Weerdt, A. J. A.; Staalman, D. H. J.; Verhoeven, J. W.; de Boer, T. J. Tetrahedron Lett. 1973, 1649.
33. Borkent, J. H.; Verhoeven, J. W.: de Boer, T. J. Chem. Phys. Lett. 1976, 42, 50.
34. Lokey, R. S.; Iverson, B. L. Nature (London) 1995, 375, 303.
35. Hamilton, D. G.; Lynch, D. E.; Byriel, K. A.; Kennard, C. H. L. Aust. J. Chem. 1997, 50, 439.
36. Dietrich-Buchecker, C. O.; Khemiss, A.; Sauvage, J.-P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1376.
37. Hamilton, D. G.; Sanders, J. K. M.; Davies, J. E.; Clegg, W.; Teat, S. J. Chem. Commun. 1997, 897.
38. Anelli, P. L.; Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Delgado, M.; Gandolfi, M. T.; Goodnow, T. T.; Kaifer, A. E.; Philp, D.; Pietraszkiewicz, M.; Prodi, L.; Reddington, M. V.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Vicent, C.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 193.
39. Hamilton, D. G.; Davies, J. E.; Prodi, L.; Sanders, J. K. M. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 608.
40. Hamilton, D. G.; Prodi, L.; Feeder, N.; Sanders, J. K. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1057.
41. Hamilton, D. G.; Feeder, N.; Prodi, L.; Teat, S. J.; Clegg, W.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1096.
42. Zhang, Q.; Hamilton, D. G.; Feeder, N.; Teat, S. J.; Goodman, J. M.; Sanders, J. K. M. New J. Chem. 1999, 23, 897.
43. Hansen, J. G.; Feeder, N.; Hamilton, D. G.; Gunter, M. J.; Becher, J.; Sanders, J. K. M. Org. Lett. 2000, 2, 449.
44. Houk, K. N.; Menzer, S.; Newton, S. P.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1479.
45. Leigh, D. A.; Lusby, P. J.; Teat, S. J.; Wilson, A. J.; Wong, J. K. Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1538.
46. Yan, L. Z.; Dawson, P. E. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3625.
47. Wikoff, W. R.; Liljas, L.; Duda, R. L.; Tsuruta, H.; Hendrix, R. W.; Johnson, J. E. Science 2000, 289, 2129.
48. Yeh, C. Y.; Chang, C. J.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1513.
49. Yellin, R. A.; Green, B. S.; Knossow, M.; Rysanek, N.; Tsoucaris, G. J. Inclusion Phenom. 1985, 3, 317.
50. Amabilino, D. B.; Ashton, P. R.; Perezgarcia, L.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2378.
51. Fujita, M.; Ibukuro, F.; Hagihara, H.; Ogura, K. Nature (London) 1994, 367, 720.
52. Fujita, M. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 53.
53. Fujita, M.; Aoyagi, M.; Ibukuro, F.; Ogura, K.; Yamaguchi, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 611.
54. Fujita, M.; Fujita, N.; Ogura, K.; Yamaguchi, K. Nature (London) 1999, 400, 52.
55. McArdle, C. P.; Irwin, M. J.; Jennings, M. C.; Puddephatt, R. J. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3376.
56. McArdle, C. P.; Jennings, M. C.; Vittal, J. J.; Puddephatt, R. J. Chem.- Eur. J. 2001, 7, 3572.
57. Bilyk, A.; Harding, M. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1697.
58. Houghton, M. A.; Bilyk, A.; Harding, M. M.; Turner, P.; Hambley, T. W. J. Chem. Soc., Dalton Trans, 1997, 2725.
59. Try, A. C.; Harding, M. M.; Hamilton, D. G.; Sanders, J. K. M. Chem. Commun. 1998, 723.
60. Grubbs, R. H.; Miller, S. J.; Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446.
61. Mohr, B.; Weck, M.; Sauvage, J.-P.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1308.
62. Dietrich-Buchecker, C.; Rapenne, G.; Sauvage, J. P. Coord. Chem. Rev. 1999, 186, 167.
63. Hamilton, D. G.; Feeder, N.; Teat, S. J.; Sanders, J. K. M. New J. Chem. 1998, 22, 1019.
64. Marsella, M. J.; Maynard, H. D.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1101.
65. Hamilton, D. G.; Sanders, J. K. M. Chem. Commun. 1998, 1749.
66. Kidd, T. J.; Leigh, D. A.; Wilson, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1599.
67. Weidmann, J. L.; Kern, J. M.; Sauvage, J.-P.; Geerts, Y.; Muscat, D.; Mullen, L. Chem. Commun. 1996, 1243.
68. Muscat, D.; Kohler, W.; Rader, H. J.; Martin, K.; Mullins, S.; Muller, B.; Mullen, K.; Geerts, Y. Macromolecules 1999, 32, 1737.
69. Weidmann, J. L.; Kern, J. M.; Sauvage, J. P.; Muscat, D.; Mullins, S.; Kohler, W.; Rosenauer, C.; Rader, H. J.; Martin, K.; Geerts, Y. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 1841.
70. Menzer, S.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Belohradsky, M.; Hamers, C.; Raymo, F. M.; Shipway, A. N.; Stoddart, J. F. Macromolecules 1998, 31, 295.
71. Simone, D. L.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9300.
72. Amabilino, D. B.; Ashton, P. R.; Reder, A. S.; Spencer, N.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1286.
73. Amabilino, D. B.; Ashton, P. R.; Boyd, S. E.; Lee, J. Y.; Menzer, S.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2070.
74. Amabilino, D. B.; Ashton, P. R.; Balzani, V.; Boyd, S. E.; Credi, A.; Lee, J. Y.; Menzer, S.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4295.
75. Schwanke, F.; Safarowsky, O.; Heim, C.; Silva, G.; Vögtle, F. Helv. Chim. Acta. 2000, 83, 3279.