Recent Synthetic Advances of Tetrathiafulvalene-Based Organic Conductors

Bulletin of the Chemical Society of Japan

Volumn 77, Issue 1, 2004, Pages 43-58

  Otsubo, Tetsuo ^a   Takimiya, Kazuo ^a  

^a HIROSHIMA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYLATION; SELENIUM; SYNTHESIS (CHEMICAL); TELLURIUM;

ELECTRON DONORS;

ORGANIC CONDUCTORS;

ALKYNE; CHALCOGEN; ORGANIC COMPOUND; PHOSPHITE; SELENIUM; SULFUR; TELLURIUM; TETRATHIAFULVALENE DERIVATIVE;

ALKYLATION; CHEMICAL REACTION; COMPLEX FORMATION; CONDUCTANCE; CONDUCTOR; CONFERENCE PAPER; DIMERIZATION; ELECTRON; HYBRIDIZATION; ROOM TEMPERATURE; SYNTHESIS; TEMPERATURE DEPENDENCE;

EID: 0842284130     PISSN: 00092673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/bcsj.77.43     Document Type: Conference Paper

References (129)

1. J. Ferraris, D. O. Cowan, V. Walatka., Jr., and J. H. Perlstein, J. Am. Chem. Soc., 95, 948 (1973).
2. For extensive reviews on TTF derivatives, see: a) G. Schukat, A. M. Richter, and E. Fanghänel, Sulfur Rep., 7, 155 (1987).
3. b) G. Schukat and E. Fanghänel, Sulfur Rep., 14, 245 (1993).
4. c) G. Schukat and E. Fanghänel, Sulfur Rep., 18, 1 (1996).
5. a) M. R. Bryce, Chem. Soc. Rev., 20, 355 (1991).
6. b) T. Otsubo, K. Takimiya, and Y. Aso, Phos. Sul. Sil., 171, 231 (2001).
7. c) J. M. Fabre, J. Solid State Chem., 168, 367 (2002).
8. a) J. Roncali, J. Mater. Chem., 7, 2307 (1997).
9. b) M. R. Bryce, W. Davenport, L. M. Goldenberg, and C. Wang, Chem. Commun., 1998, 945.
10. c) M. R. Bryce, J. Mater. Chem., 10, 589 (2000).
11. d) J. L. Segura and N. Martín, Angew. Chem., Int. Ed., 40, 1372 (2001).
12. a) T. Jørgensen, T. K. Hansen, and J. Becher, Chem. Soc. Rev., 1994, 41.
13. b) K. B. Simonsen, N. Svenstrup, J. Lau, O. Simonsen, P. Mørk, G. J. Kristensen, and J. Becher, Synthesis, 1996, 407.
14. c) M. B. Nielsen and J. Becher, Liebigs Ann., 1997, 2177.
15. d) K. B. Simonsen and J. Becher, Synlett, 1997, 1211.
16. e) M. R. Bryce, Adv. Mater., 11, 11 (1999).
17. f) M. B. Nielsen, C. Lomholt, and J. Becher, Chem. Soc. Rev., 29, 153 (2000).
18. T. Kistenmacher, T. E. Phillips, and D. O. Cowan, Acta Crystallogr., Sect. B, 30, 763 (1974).
19. L. B. Coleman, M. J. Cohen, D. J. Sandman, F. G. Yamagishi, A. F. Garito, and A. J. Heeger, Solid State Commun., 12, 1125 (1973).
20. E. M. Engler and V. V. Patel, J. Am. Chem. Soc., 96, 7376 (1974).
21. R. D. McCullough, G. B. Kok, K. A. Lerstrup, and D. O. Cowan, J. Am. Chem. Soc., 109, 4115 (1987).
22. a) D. Cowan and A. Kini, "The Chemistry of Organic Selenium and Tellurium Compounds," ed by S. Patai, Wiley, New York (1987), Vol. 2, Chap. 12.
23. b) D. O. Cowan, M. D. Mays, T. J. Kistenmacher, T. O. Poehler, M. A. Beno, A. M. Kini, J. M. Williams, Y.-K. Kwok, K. D. Carlson, L. Xiao, J. J. Novoa, and M.-H. Whangbo, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 181, 43 (1990).
24. c) D. O. Cowan, R. McCullough, A. Bailey, K. Lerstrup, D. Talham, D. Herr, and M. Mays, Phos. Sul. Sil., 67, 277 (1992).
25. K. Bechgaard, D. O. Cowan, and A. N. Bloch, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1974, 937.
26. D. Jérome, A. Mazaud, M. Ribault, and K. Bechgaard, J. Phys., Lett., 41, L95 (1980).
27. K. Bechgaard, K. Carneiro, F. B. Rasmussen, M. Olsen, G. Rindorf, C. S. Jacobsen, H. J. Pedersen, and J. C. Scott, J. Am. Chem. Soc., 103, 2440 (1981).
28. M. Mizuno, A. F. Garito, and M. P. Cava, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1978, 18.
29. For comprehensive reviews on organic superconductors, see: a) J. M. Williams, J. R. Ferraro, R. J. Thorn, K. D. Carlson, U. Geiser, H. H. Wang, A. M. Kini, and M. H. Whangbo, "Organic Superconductors," Prentice-Hall, New Jersey (1992).
30. b) T. Ishiguro, K. Yamaji, and G. Saito, "Organic Superconductors," Springer-Verlag, Berlin (1998).
31. H. Urayama, H. Yamochi, G. Saito, K. Nozawa, T. Sugano, M. Kinoshita, S. Sato, K. Oshima, A. Kawamoto, and J. Tanaka, Chem. Lett., 1988, 55.
32. J. M. Williams, A. M. Kini, H. H. Wang, K. D. Carlson, U. Geiser, L. K. Montgomery, G. J. Pyrka, D. M. Watkins, J. M. Kommers, S. J. Boryschuk, A. V. S. Crouch, W. K. Kwok, J. E. Schirber, D. L. Overmyer, D. Jung, and M.-H. Whangbo, Inorg. Chem., 29, 3272 (1990).
33. U. Geiser, A. J. Schultz, H. H. Wang, D. M. Watkins, D. L. Stupka, J. M. Williams, J. E. Schrieber, D. L. Overmyer, D. Jung, J. J. Novoa, and W.-H. Whangbo, Physica C, 174, 475 (1991).
34. 2 with a very high critical tempearture of 14.2 K under extreme pressure: H. Taniguchi, M. Miyashita, K. Uchiyama, K. Satoh, N. Mori, H. Okamoto, K. Miyagawa, K. Kanoda, M. Hedo, and Y. Uwatoko, J. Phys. Soc. Jpn., 72, 468 (2003).
35. H. Urayama, H. Yamochi, G. Saito, S. Sato, A. Kawamoto, J. Tanaka, T. Mori, Y. Maruyama, and H. Inokuchi, Chem. Lett., 1988, 463.
36. a) H. Kobayashi, T. Udagawa, H. Tomita, K. Bun, T. Naito, and A. Kobayashi, Chem. Lett., 1993, 1559.
37. b) H. Kobayashi, H. Tomita, T. Naito, H. Tanaka, A. Kobayashi, and T. Saito, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1225.
38. J. Sakata, H. Sato, A. Miyazaki, T. Enoki, Y. Okano, and R. Kato, Solid State Commun., 108, 377 (1998).
39. a) M. A. Beno, H. H. Wang, A. M. Kini, K. D. Carlson, U. Geiser, W. K. Kwok, J. E. Thompson, J. M. William, J. Ren, and M.-H. Whangbo, Inorg. Chem., 29, 1599 (1990).
40. b) S. Kalich, D. Schweiter, I. Heinen, S. E. Lan, B. Nuber, H. J. Keller, K. Winzer, and H. W. Helberg, Solid State Commun., 80, 191 (1991).
41. J. S. Zambounis, C. W. Mayer, K. Hauenstein, B. Hilti, W. Hofherr, J. Pfeiffer, M. Bürkle, and G. Rihs, Adv. Mater., 4, 33 (1992).
42. K. Kikuchi, M. Kikuchi, T. Namiki, K. Saito, I. Ikemoto, K. Murata, T. Ishiguro, and K. Kobayashi, Chem. Lett., 1987, 931.
43. R. Kato, S. Aonuma, Y. Okano, H. Sawa, M. Tamura, K. Oshima, A. Kobayashi, K. Bun, and H. Kobayashi, Synth. Met., 61, 199 (1993).
44. T. Imakubo, N. Tajima, M. Tamura, R. Kato, Y. Nishio, and K. Kajita, J. Mater. Chem., 12, 159 (2002).
45. R. Kato, K. Yamamoto, Y. Okano, H. Tajima, and H. Sawa, Chem. Commun., 1997, 947.
46. a) G. C. Papavassilou, G. A. Mousdis, J. S. Zanbounis, A. Terzis, A. Hountas, B. Hilti, C. W. Mayer, and J. Pfeiffer, Synth. Met., 27, B379 (1988).
47. b) A. M. Kini, M. A. Beno, D. Son, H. H. Wang, K. D. Carlson, L. C. Porter, U. Welp, B. A. Voglt, J. M. Williams, D. Jung, M. Evain, M.-H. Whangbo, D. L. Overmyer, and J. E. Schirber, Solid State Commun., 69, 503 (1989).
48. K. Takimiya, A. Takamori, Y. Aso, T. Otsubo, T. Kawamoto, and T. Mori, Chem. Mater., 15, 1225 (2003).
49. K. Takimiya, Y. Kataoka, Y. Aso, T. Otsubo, H. Fukuoka, and S. Yamanaka, Angew. Chem., Int. Ed., 40, 1122 (2001).
50. Y. Misaki, N. Higuchi, H. Fujiwara, T. Yamabe, T. Mori, H. Mori, and S. Tanaka, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 34, 1222 (1995).
51. Y. Yamada, M. Watanabe, H. Akutsu, S. Nakasuji, H. Nishikawa, I. Ikemoto, and K. Kikuchi, J. Am. Chem. Soc., 123, 4174 (2001).
52. a) H. Nishikawa, T. Morimoto, T. Kodama, I. Ikemoto, K. Kikuchi, J. Yamada, H. Yoshino, and K. Murata, J. Am. Chem. Soc., 124, 730 (2002).
53. b) H. Nishikawa, A. Machida, T. Morimoto, K. Kikuchi, T. Kodama, I. Ikemoto, J. Yamada, H. Yoshino, and K. Murata, Chem. Commun., 2003, 494.
54. R. Kondo, T. Hasegawa, T. Mochida, S. Kagoshima, and Y. Iwase, Chem. Lett., 1999, 333.
55. H. Kobayashi, A. Kobayashi, and P. Cassoux, Chem. Soc. Rev., 29, 325 (2000), and references cited therein.
56. TTF (1), BEDT-TTF (6), 1,3-dithiole-2-thione (21), 4,5-ethylenedithio-1,3-dithole-2-thione (72), and 4,5-ethylenedithio-1,3-dithiol-2-one (73) are now commercially available.
57. R. Mayer and B. Gebhardt, Chem. Ber., 97, 1298 (1964).
58. a) I. Johannsen, K. Lerstrup, L. Henriksen, and K. Bechgaard, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 89.
59. b) Y. A. Jackson, C. L. White, M. V. Lakshmikantham, and M. P. Cava, Tetrahedron Lett., 28, 5635 (1987).
60. K. Takimiya, A. Morikami, and T. Otsubo, Synlett, 1997, 319.
61. We have had no trouble with hazardous carbon diselenide, when used in a good hood. a) W.-H. Pan and J. P. Fackler, Jr., "Inorganic Syntheses, " ed by J. P. Fackler, Jr., John Wiley & Sons, New York (1982), Vol. 21, pp. 6-11.
62. b) F. Ogura and K. Takimiya, "Organoselenium Chemistry; A Practical Approach," ed by T. G. Back, Oxford University Press, New York (1999), pp. 258-260.
63. A. Morikami, K. Takimiya, Y. Aso, and T. Otsubo, Org. Lett., 1, 23 (1999).
64. K. Takimiya, Y. Kataoka, A. Morikami, Y. Aso, and T. Otsubo, Synth. Met., 120, 875 (2001).
65. S. Rajeswari, Y. A. Jackson, and M. P. Cava, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1988, 1089.
66. a) T. Imakubo, H. Sawa, and R. Kato, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1667.
67. b) T. Imakubo, H. Sawa, and R. Kato, Synth. Met., 86, 1848 (1997).
68. c) T. Imakubo, T. Maruyama, H. Sawa, and K. Kobayashi, Chem. Commun., 1998, 2021.
69. a) E. M. Engler and V. V. Patel, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1975, 671.
70. b) E. M. Engler and V. V. Patel, J. Org. Chem., 40, 387 (1975).
71. K. Takimiya, A. Morikami, Y. Aso, and T. Otsubo, Chem. Commun., 1997, 1925.
72. A. Morikami, K. Takimiya, Y. Aso, and T. Otsubo, J. Mater. Chem., 11, 2431 (2001).
73. For a comprehensive review on dimeric TrFs and TrF phanes, see: T. Otsubo, Y. Aso, and K. Takimiya, Adv. Mater., 8, 203 (1996).
74. M. Iyoda, K. Hara, C. R. V. Rao, Y. Kuwatani, K. Takimiya, A. Morikami, Y. Aso, and T. Otsubo, Tetrahedron Lett., 40, 5729 (1999).
75. Y. Aso, T. Kageyama, M. Kawashima, A. Morikami, A. Oharuda, K. Takimiya, and T. Otsubo, Synth. Met., 102, 1605 (1999).
76. J. N. Torrance, B. A. Scott, B. Welber, F. B. Kaufman, and P. E. Seiden, Phys. Rev. B, 19, 730 (1979).
77. a) K. Takimiya, Y. Aso, F. Ogura, and T. Otsubo, Chem. Lett., 1995, 735.
78. b) K. Takimiya, Y. Aso, and T. Otsubo, Synth. Met., 86, 1891 (1997).
79. c) K. Takimiya, A. Oharuda, Y. Aso, F. Ogura, and T. Otsubo, Chem. Mater., 12, 2196 (2000).
80. S. Yunoki, K. Takimiya, Y. Aso, and T. Otsubo, Tetrahedron Lett., 38, 3017 (1997).
81. K. Matsuo, K. Takimiya, Y. Aso, T. Otsubo, and F. Ogura, Chem. Lett., 1995, 523.
82. a) K. Takimiya, Y. Shibata, K. Imamura, A. Kashihara, Y. Aso, T. Otsubo, and F. Ogura, Tetrahedron Lett., 36, 5045 (1995).
83. b) K. Takimiya, K. Imamura, Y. Shibata, Y. Aso, F. Ogura, and T. Otsubo, J. Org. Chem., 62, 5567 (1997).
84. Izuoka and co-workers independently reported the synthesis of the crisscross-stacked TTF phanes (46): a) J. Tanabe, T. Kudo, M. Okamoto, Y. Kawada, G. Ono, A. Izuoka, and T. Sugawara, Chem. Lett., 1995, 579.
85. b) J. Tanabe, G. Ono, A. Izuoka, T. Sugawara, T. Kudo, T. Saito, M. Okamoto, and Y. Kawada, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 296, 61 (1997).
86. K. Takimiya, A. Oharuda, A. Morikami, Y. Aso, and T. Otsubo, Angew. Chem., Int. Ed., 37, 619 (1998).
87. K. Takimiya, A. Oharuda, A. Morikami, Y. Aso, and T. Otsubo, Eur. J. Org. Chem., 2000, 3013.
88. a) R. R. Schumaker, V. Y. Lee, and E. M. Engler, J. de Phys., C3, 1139 (1983).
89. b) R. Kato, H. Kobayashi, and A. Kobayashi, Synth. Met., 42, 2093 (1991).
90. c) T. Courcet, I. Malfant, K. Pokhodnia, and P. Cassoux, New J. Chem., 1998, 585.
91. V. Y. Lee, E. M. Engler, R. R. Schumaker, and S. S. P. Parkin, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1983, 235.
92. K. Chikamatsu, T. Otsubo, F. Ogura, and H. Yamaguchi, Chem. Lett., 1982, 1081.
93. K. Tsutsui, K. Takimiya, Y. Aso, and T. Otsubo, Tetrahedron Lett., 38, 7569 (1997).
94. a) T. Jigami, M. Kawashima, K. Takimiya, Y. Aso, and T. Otsubo, Synth. Met., 102, 1619 (1999).
95. b) K. Takimya, T. Jigami, M. Kawashima, M. Kodani, Y. Aso, and T. Otsubo, J. Org. Chem., 67, 4218 (2002).
96. J. Larsen and C. Lenoir, Synthesis, 1989, 134; Org. Synth., 72, 265 (1993), and references cited therein.
97. J. Larsen and C. Lenoir, Synthesis, 1989, 134; Org. Synth., 72, 265 (1993), and references cited therein.
98. D. J. Lagouvardos and G. C. Papavassiliou, Z. Naturforsch., B: Chem. Sci., B47, 898 (1992).
99. P. J. Nigrey and B. Morosin, Synth. Met., 27, B481 (1988).
100. a) V. Y. Lee, Synth. Met., 20, 161 (1987).
101. b) S.-Y. Hsu and L. Y. Chiang, Synth. Met., 27, B651 (1988).
102. c) A. M. Kini, B. D. Gates, M. A. Beno, and J. M. Williams, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 169.
103. d) L. Binet, J. M. Fabre, C. Montginoul, K. B. Simonsen, and J. Becher, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, 783.
104. L. K. Montgomery, T. Burgin, C. Husting, L. Tilley, J. C. Huffman, K. D. Carlson, J. D. Dudek, G. A. Yaconi, U. Geiser, and J. M. Williams, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 211, 283 (1992).
105. M. Kodani, K. Takimiya, Y. Aso, T. Otsubo, T. Nakayashiki, and Y. Misaki, Synthesis, 2001, 1614.
106. a) H. Poleschner, R. Radeglia, and J. Fuchs, J. Organomet. Chem., 427, 213 (1992).
107. b) K. Takimiya, K. Yamane, Y. Aso, and T. Otsubo, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 379, 65 (2002).
108. a) H. Mori, T. Okano, M. Kamiya, M. Haemori, H. Suzuki, S. Tanaka, M. Tamura, Y. Nishio, K. Kajita, M. Kodani, K. Takimiya, T. Otsubo, and H. Moriyama, Synth. Met., 120, 979 (2001).
109. b) H. Mori, H. Suzuki, T. Okano, H. Moriyama, Y. Nishio, K. Kajita, M. Kodani, K. Takimiya, and T. Otsubo, J. Solid State Chem., 168, 626 (2002).
110. E. M. Engler, V. V. Patel, J. R. Andersen, R. R. Schumaker, and A. A. Fukushima, J. Am. Chem. Soc., 100, 3769 (1978).
111. a) C. Rovira, J. Veciana, N. Santaló, J. Tarrés, J. Cirujeda, E. Molins, J. Llorca, and E. Espinosa, J. Org. Chem., 59, 3307 (1994).
112. b) J. Tarrés, N. Santaló, M. Mas, E. Molins, J. Veciana, C. Rovia, S. Yang, H. Lee, D. O. Cowan, M.-L. Doublet, and E. Canadell, Chem. Mater., 7, 1558 (1995).
113. a) T. Jigami, K. Takimiya, Y. Aso, and T. Otsubo, Chem. Lett., 1997, 1091.
114. b) T. Jigami, K. Takimiya, T. Otsubo, and Y. Aso, J. Org. Chem., 63, 8865 (1998).
115. c) T. Jigami, K. Takimiya, Y. Aso, and T. Otsubo, Synth. Met., 102, 1714 (1999).
116. d) M. Kodani, S. Murakami, T. Jigami, K. Takimiya, Y. Aso, and T. Otsubo, Heterocycles, 54, 225 (2001).
117. T. Jigami, M. Kodani, S. Murakami, K. Takimiya, Y. Aso, and T. Otsubo, J. Mater. Chem., 11, 1026 (2001).
118. a) M. Kodani, S. Murakami, T. Jigami, K. Takimiya, Y. Aso, and T. Otsubo, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 376, 47 (2002).
119. b) K. Takimiya, S. Murakami, M. Kodani, Y. Aso, and T. Otsubo, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 380, 189 (2002).
120. W. P. Krug, A. N. Bloch, T. O. Poehler, and D. O. Cowan, Ann. N.Y. Acad. Sci., 313, 366 (1978).
121. K. Takimiya, Y. Kataoka, N. Niihara, Y. Aso, and T. Otsubo, J. Org. Chem., 68, 5217 (2003).
122. G.C. Papavassiliou, G. A. Mousdis, S. Y. Yiannopoulos, V. C. Kakoussis, and J. S. Zambounis, Synth. Met., 27, B373 (1988).
123. G. C. Papavassiliou, V. C. Kakoussis, J. S. Zambounis, and G. A. Mousdis, Chem. Scr., 29, 123 (1989).
124. G.C. Papavassiliou, G. A. Mousdis, S. Y. Yiannopoulos, V. C. Kakoussis, and J. S. Zambounis, Synth. Met., 27, B373 (1988).
125. K. Takimiya et al., unpublished results.
126. M. Kodani, A. Takamori, K. Takimiya, Y. Aso, and T. Otsubo, J. Solid State Chem., 168, 582 (2002).
127. K. Takimiya, M. Kodani, Y. Kataoka, Y. Aso, T. Otsubo, T. Kawamoto, and T. Mori, Chem. Mater., 15, 3250 (2003).
128. a) T. Kawamoto, T. Mori, K. Takimiya, Y. Kataoka, Y. Aso, and T. Otsubo, Phys. Rev. B, 65, 140508(R) (2002).
129. b) T. Kawamoto, T. Mori, C. Terakuma, T. Terashima, S. Uji, K. Takimiya, Y. Aso, and T. Otsubo, Phys. Rev. B, 67, 020508(R) (2003).