Haptotropic shifts of indenyl and other related π ligands

Comments on Inorganic Chemistry

Volumn 22, Issue 6, 2001, Pages 375-391

  Calhorda, Maria José ^a,b   Veiros, Luís F ^c  

^a INSTITUTO DE TECNOLOGIA QUÍMICA E BIOLÓGICA   (Portugal)

^b UNIVERSITY OF LISBON   (Portugal)

^c INSTITUTO SUPERIOR TÉCNICO   (Portugal)

Author keywords

DFT calculations; Haptotropic shifts; Indenyl effect; Molecular orbital calculations; Ring slippage

Indexed keywords

EID: 0035631453     PISSN: 02603594     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/02603590108050877     Document Type: Article

References (84)

1. M.E. Rerek, L.-N. Ji, F. Basolo, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1208 (1983).
2. (a) T. B. Marder, D. C. Roe, D. Milstein, Organometallics 7, 1451 (1988).
3. (b) A. Borrini, P. Diversi, G. Ingrosso, A. Lucherini, G. Serra, J. Mol. Catal. 30, 181 (1985).
4. (c) H. Bönnemann, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 24, 248 (1985).
5. (d) T. Foo, R. G. Bergman, Organometallics 11, 1801 (1992)
6. (e) M. A. Schmid, H. G. Alt, W. Milius, J. Organomet. Chem. 514, 45 (1996)
7. (f) G. H. Llinas, R. O Day, M. D. Rausch, J. C. W. Chien, Organometallics 12, 1283 (1993).
8. (g) C.E. Garrett, G.C. Fu, J. Org. Chem. 63, 1370 (1998).
9. (a) L.-N. Ji, M. E. Rerek, F. Basolo, Organometallics 3, 740 (1984).
10. (b) M. E. Rerek, F. Basolo, Organometallics 2, 372 (1983).
11. (c) W. Simanko, V. N. Sapunov, R. Schmid, K. Kirchner, S. Wherland, Organometallics 17, 2391 (1998).
12. (d) G. Huttner, H.H. Brintzinger, L.G. Bell, P. Frieddrich, V. Bejenke, D. Neugebauer, J. Organomet. Chem. 141, 329 (1978).
13. (e) E. U. Van Raaij, H. H. Brintzinger, L. Zsolnai, G. Huttner, Z. Anorg. Allg. Chem. 577, 217 (1989).
14. (f) M. E. Smith, R. A. Anderson, J. Am. Chem. Soc. 118, 11119 (1996).
15. (g) L.-N. Ji, M. E. Rerek, F. Basolo, Organometallics 3, 740 (1984).
16. (h) R. M. Kowalewski, A. L. Rheingold, W. C. Trogler, F. Basolo, J. Am. Chem. Soc. 108, 2460 (1986).
17. (i) Z. Zhou, C. Jablonski, J. Brisdon J. Organomet Chem. 461, 215 (1993).
18. (j) R. N. Biagioni, A. D. Luna, J. L. Murphy J. Organomet. Chem. 476, 183 (1994).
19. (k) D. A. Brown, N. J. Fitzpatrick, W. K. Glass, H. A. Ahmed, D. Cunningham, P. McArdle J. Organomet. Chem. 455, 157 (1993).
20. (l) K.A. Pevear, M. M. Banaszak Holl, G. B. Carpenter, A. L. Rieger, P. H. Rieger, D. A. Sweigart, Organometallics 14, 512 (1995).
21. (m) J. S. Merola, R. T. Kacmarcik, D. Van Engen, J. Am. Chem. Soc. 108, 329 (1986).
22. (n) T. C. Forschner, A. R. Cutler, R. K. Kullnig, Organometallics 6, 889 (1987).
23. (o) R. Poli, S. P. Mattamana, L. R. Falvello, Gazz. Chim. Ital. 122, 315 (1992).
24. (p) J. R. Ascenso, C. G. Azevedo, I. S. Gonçalves, E. Herdtweck, D. S. Moreno, C. C. Romão, J. Zühlke, Organometallics 13, 429 (1994).
25. (q) I. S. Gonçalves, C. C. Romão, J. Organomet. Chem. 486, 155 (1995).
26. (r) J. W. Faller, R. H. Crabtree, A. Habib, Organomelallics 4, 929 (1985).
27. (s) J. W. Faller, C.-C. Chen, M. J. Mattina, A. Jakubowski, J. Organomet. Chem. 52, 361 (1973).
28. (t) T. A. Huber, F. Bélanger-Gariépy, D. Zargarian, Organometallics 14, 4997 (1995).
29. (u) T. A. Huber, M. Bayrakdarian, S. Dion, I. Dubuc, F. Bélanger-Gariépy, D. Zargarian, Organomelallics 16, 5811 (1997).
30. (v) R. H. Crabtree, C. P. Panell, Organometallics 3, 1727 (1984).
31. (w) T. B. Marder, J. C. Calabrese, D. C. Roe, T. H. Tulip, Organometallics 6, 2012 (1987).
32. (x) T. Le Husebo, C. M. Jensen, Organometallics 14, 1087 (1995).
33. (y) A. Georg, C.G. Kreiter, Eur. J. Inorg. Chem. 651 (1999).
34. (z) S.U. Son, S.-J. Paik, I.S. Lee, Y.-A. Lee, Y.K. Chung, W.K. Seok, H.N. Lee, Organometallics 18, 4114 (1999).
35. (aa) C.R. Lucas, M. Green, R.A. Forder, K. Prout, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 97 (1973).
36. (bb) G.J. Kubas, G. Kiss, C.D. Hoff, Organometallics 10, 2870 (1991).
37. (cc) R. N. Biagioni, I. M. Lorkovic, J. Skelton, J. B. Hartung, Organometallics 9, 547 (1990).
38. (dd) M. E. Rerek, F. Basolo, Organometallics 3, 647 (1984).
39. (ee) A. Decken, J.F. Britten, M.J. McGinchey, J. Am. Chem. Soc. 115, 7275 (1993).
40. (ff) A. Decken, S. S. Rigby, L. Girard, A. D. Bain, M.J. McGlinchey, Organometallics 16, 1308 (1997).
41. (gg) G. M. Diamond, M. L. H. Green, P. Mountford, N.A. Popham, A.N. Chernega, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 103 (1994).
42. (hh) M. Bochmann, S. J. Lancaster, M. B. Hursthouse, M. Mazid, Organometallics 12, 4718 (1993).
43. (ii) M. J. Calhorda, I. S. Conçeives, E. Herdtweck, C. C. Romão, B. Royo, L. F. Veiros, Organometallics 18, 3956 (1999).
44. (a) T. A. Albright, P. Hofmann, R. Hoffmann, C. P. Lillya, P. A. Dobosh, J. Am. Chem. Soc. 105, 3396 (1983).
45. (b) A. K. Kakkar, N. J. Taylor, J. C. Calabrese, W. A. Nugent, D. C. Roe, E. A. Connaway, T. B. Marder, J. Chem. Soc., Chem Commun. 990 (1989).
46. (c) D. O'Hare, J. C. Green, T. B. Marder, S. Collins, G. Stringer, A. K. Kakkar, N. Kaltsoyannis, A. Kuhn, R. Lewis, C. Mehnert, P. Scott, M. Kurmoo, S. Pugh, Organometallics 11, 48 (1992).
47. (d) N. S. Crossley, J. C. Green, A. Nagy, G. Stringer, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2139 (1989).
48. (e) T. M. Frankcom, J. C. Green, A. Nagy, A. K. Kakkar, T. B. Marder, Organometallics 12, 3688 (1993).
49. (f) J. C. Green, R. P. G. Parkin, X. Yang, A. Haaland, W. Scherer, M. Tapifolsky, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 3219 (1997).
50. (g) C. N. Field, J. C. Green, A. G. J. Moody, M. R. F. Siggel, Chem. Phys. 206, 211 (1996).
51. (h) C. Bonifaci, A. Ceccon, S. Santi, C. Mealli, R. Zoellner, R.W. Inorg. Chim. Acta 240, 541 (1995).
52. (i) M. J. Calhorda, L. F. Veiros, Coord. Chem. Rev., 185-186,37 (1999).
53. (j) M. J. Calhorda, C. A. Gamelas, I. S. Gonc̃alves, E. Herdtweck, C. C. Romão, L. F. Veiros, Organometallics, 17, 2597 (1998).
54. (k) M. J. Calhorda, C. A. Gamelas, C. C. Romão L. F. Veiros, Eur. J. Inorg Chem., 331 (2000).
55. (l) L. F. Veiros, J. Organomet. Chem. 587, 221 (1999).
56. (m) L. F. Veiros Organometallics, 19, 3127 (2000).
57. (n) L. F. Veiros Organometallics, 19, 5549 (2000).
58. R H. Allen, J. E. Davies, J. J. Galloy, O. Johnson, O. Kennard, C. F. Macrae, D. G. Watson, J. Chem. Inf. Comput. Sci., 31, 204 (1991).
59. J. M. O'Connor, C. P. Casey, Chem. Rev. 87, 307 (1987).
60. G. A. Miller, M. J. Therien, W. C. Trogler. J. Organomet Chem. 383, 271 (1990).
61. S. Lee, S. R. Lovelace, N. J. Cooper, Organometallics 14, 1974 (1995).
62. C. Amatore, A. Ceccon, S. Santi, J.-N. Verpeaux, Chem. Eur. J. 3/2, 279 (1997).
63. (a) C. A. Gamelas, E. Herdtweck, J. P. Lopes, C. C. Rormão, Organometallics 18, 506 (1999).
64. (b) M. J. Calhorda, M. G. B. Drew, V. Félix, C. A. Gamelas, W. Geiger, I. S. Gonçalves, C. C. Romão, L. F. Veiros, manuscript in preparation.
65. M. J. Calhorda, I. S. Gonçalves, E. Herdtweck, C. C. Rom̃o, L. F. Veiros, B. Good-fellow, manuscript in preparation.
66. R. G. Parr, W. Young, Density Functional Theory of Atoms and Molecules, Oxford University Press, New York, 1989.
67. (a) ADF 1999, E. J. Baerends, A. Bérces, C. Bo, P. M. Boerrigter, L. Cavallo, L. Deng, R. M. Dickson, D. E. Ellis, L. Fan, T. H. Fischer, C. Fonseca Guerra, S. J. A. van Gisbergen, J. A. Groeneveld, O. V. Gritsenko, F. E. Harris, P. van den Hoek, H. Jacobsen, G. van Kessel, F. Kootstra, E. van Lenthe, V. P. Osinga, P. H. T. Philipsen, D. Post, C. C. Pye, W. Ravenek, P. Ros, P. R. T. Schipper, G. Schreckenbach, J. G. Snijders, M. Sola, D. Swerhone, G. te Velde, P. Vernooijs, L. Versluis, O. Visser, E. van Wezenbeek, G. Wiesenekker, S. K. Wolff, T. K. Woo, T. Ziegler.
68. (b) C. Fonseca Guerra, J. G. Snijders, G. te Velde, and E. J. Baerends, Theor. Chem. Acc. 1998, 99, 391 (1998).
69. (c) E.J. Baerends, D. Ellis, P. Ros, Chem. Phys. 2, 41 (1973).
70. (d) E.J. Baerends, P. Ros, Int. J. Quantum Chem. S12, 169 (1978).
71. (e) P.M. Boerrigter, G. te Velde, E.J. Baerends, Int. J. Quantum Chem. 33, 87 (1988).
72. (f) G. te Velde, E.J. Baerends, J. Comp. Phys 99, 84 (1992).
73. J. R. Ascenso, I. S. Gonçalves, E. Herdtweck, C. C. Rom̃o, J. Organomet. 506, 169 (1996).
74. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, and J. A. Pople, Gaussian 98, Revision A.6, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1998.
75. (a) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 98, 5648 (1993).
76. (b) C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Physical Review B 37, 785 (1988).
77. (c) B. Miehlich, A. Savin, H. Stoll, H. Preuss, Chem. Phys. Lett. 157, 200 (1989).
78. (a) R. Hoffmann, J. Chem. Phys. 39, 1397 (1963).
79. (b) R. Hoffmann, W.N. Lipscomb, J. Chem. Phys. 36, 2179 (1962).
80. C. Mealli, D.M. Proserpio, J. Chem. Educ. 67, 39 (1990).
81. (a) M. J. Calhorda, M. A. A. F. de C. T. Carrondo, A. R. Dias, C. F. Frazão, M. B. Hursthouse, J. A. Martinho Simões, C. Teixeira, Inorg. Chem. 27, 2513 (1988).
82. (b) M. J. Calhorda, M. A. A. F. de C. T. Carrondo, M. H. Garcia, M. B. Hursthouse, J. Organomet. Chem. 342, 209 (1988).
83. th FECHEM, Prague, Czeck Republic, 1997.
84. (b) M. J. Calhorda, V. Félix, C. A. Gamelas, I. S. Gonçalves, C. C. Romão, L. F. Veiros, XVII Reunion del Grupo Especializado de Qufmica Organometálica, Barcelona, Spain, 1998.