A general study of aryloxo and alkoxo ligands in the titanium-catalyzed intermolecular hydroamination of terminal alkynes

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 23, 2005, Pages 5001-5012

  Tillack, Annegret ^a   Khedkar, Vivek ^a   Jiao, Haijun ^a   Beller, Matthias ^a  

^a UNIVERSITY OF ROSTOCK   (Germany)

Author keywords

Alkynes; Anti Markovnikov; DFT; Hydroamination; Markovnikov; Titanium complexes

Indexed keywords

EID: 28444464104     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200500423     Document Type: Article

References (87)

1. a) J. Seayad, A. Tillack, M. Beller, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3368;
2. b) F. Alonso, I. P. Beletskaya, M. Yus, Chem. Rev. 2004, 104, 3079.
3. For an excellent review see: a) P. Eilbracht, L. Bärfacker, C. Buss, C. Hollmann, B. E. Kitsos-Rzychon, C. L. Kranemann, T. Rische, R. Roggenbuck, A. Schmidt, Chem. Rev. 1999, 99, 3329.
4. Recent examples from our group: b) A. Moballigh, R. Jackstell, M. Beller, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 869;
5. c) M. Ahmed, A. M. Seayad, R. Jackstell, M. Beller, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5615;
6. d) A. M. Seayad, K. Selvakumar, M. Ahmed, M. Beller, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1679;
7. e) M. Ahmed, A. M. Seayad, R. Jackstell, M. Beller, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10311;
8. f) A. M. Seayad, M. Ahmed, H. Klein, R. Jackstell, T. Gross, M. Beller, Science 2002, 297, 1676;
9. g) B. Zimmermann, J. Herwig, M. Beller, Angew. Chem. 1999, 111, 2515;
10. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2372.
11. Rhodium-catalyzed amination of olefins: a) H. Trauthwein, A. Tillack, M. Beller, Chem. Commun. 1999, 2029;
12. b) M. Beller, H. Trauthwein, M. Eichberger, C. Breindl, J. Herwig, T. E. Müller, O. R. Thiel, Chem. Eur. J. 1999, 5, 1306.
13. For base-catalyzed hydroaminations of styrenes see: c) K. Kumar, D. Michalik, I. Garcia Castro, A. Tillack, A. Zapf, M. Arlt, T. Heinrich, H. Böttcher, M. Beller, Chem. Eur. J. 2004, 10, 746;
14. d) M. Beller, C. Breindl, Chemosphere 2001, 43, 21;
15. e) C. G. Hartung, C. Breindl, A. Tillack, M. Beller, Tetrahedron 2000, 56, 5157;
16. f) M. Beller, C. Breindl, T. H. Riermeier, M. Eichberger, H. Trauthwein, Angew. Chem. 1998, 110, 3571;
17. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3389;
18. g) M. Beller, C. Breindl, Tetrahedron 1998, 54, 6359.
19. For transition metal-catalyzed intermolecular hydroaminations of alkynes see: a) T. Shimada, G. B. Bajracharya, Y. Yamamoto, Eur. J. Org. Chem. 2005, 59;
20. b) D. P. Klein, A. Ellern, R. J. Angelici, Organometallics 2004, 23, 5662;
21. c) G. V. Shanbhag, S. B. Halligudi, J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 222, 223;
22. d) L. L. Anderson, J. Arnold, R. G. Bergman, Org. Lett. 2004, 6, 2519;
23. e) S. Breitenlechner, M. Fleck, T. E. Müller, A. Suppan, J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 214, 175;
24. f) F. Pohlki, S. Doye, Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 104;
25. g) E. Mizushima, T. Hayashi, M. Tanaka, Org. Lett. 2003, 5, 3349;
26. h) M. Beller, C. Breindl, M. Eichberger, C. G. Hartung, J. Seayad, O. Thiel, A. Tillack, H. Trauthwein, Synlett 2002, 1579;
27. i) T. Shimada, Y. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12670;
28. j) C. G. Hartung, H. Trauthwein, A. Tillack, M. Beller, J. Org. Chem. 2001, 66, 6339;
29. k) M. Tokunaga, Y. Wakatsuki, J. Synth. Org. Chem. Jpn. 2000, 58, 587;
30. l) M. Tokunaga, M. Eckert, Y. Wakatsuki, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3222;
31. m) Y. Uchimaru, Chem. Commun. 1999, 1133;
32. n) I. Kadota, A. Shibuya, L. M. Lutete, Y. Yamamoto, J. Org. Chem. 1999, 64, 4570;
33. o) T. E. Müller, M. Beller, Chem. Rev. 1998, 98, 675;
34. p) A. M. Baranger, P. J. Walsh, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2753;
35. q) P. J. Walsh, A. M. Baranger, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1708;
36. r) J. Barluenga, A. Aznar, R. Liz, R. Rodes, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1980, 2732.
37. For lanthanide- and actinide-catalyzed intermolecular hydroaminations of alkynes: s) S. Hong, T. J. Marks, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 673;
38. t) J.-S. Ryu, G. Y. Li, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12584;
39. u) J. Wang, A. K. Dash, M. Kapon, J.-C. Berthet, M. Ephritikhine, M. S. Eisen, Chem. Eur. J. 2002, 8, 5384;
40. v) T. Straub, A. Haskel, T. G. Neyround, M. Kapon, M. Botoshansky, M. S. Eisen, Organometallics 2001, 20, 5017;
41. w) Y. Li, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1757;
42. x) Y. Li, T. J. Marks, Organometallics 1996, 15, 3770.
43. For base-catalyzed intermolecular hydroaminations see: y) J. Seayad, A. Tillack, C. G. Hartung, M. Beller, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 795;
44. z) D. Tzalis, C. Koradin, P. Knochel, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6193.
45. a) J. S. Johnson, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc 2001, 123, 2923;
46. b) B. F. Straub, R. G. Bergman, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4632;
47. c) J. L. Poise, R. A. Andersen, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13405.
48. a) A. Heutling, R. Severin, S. Doye, Synthesis 2005, 1200;
49. b) A. Heutling, F. Pohlki, I. Bytschkov, S. Doye, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2951;
50. c) S. Doye, Synlett 2004, 1653;
51. d) A. Heutling, F. Pohlki, S. Doye, Chem. Eur. J. 2004, 10, 3059;
52. e) F. Pohlki, I. Bytschkov, H. Siebeneicher, A. Heutling, W. A. König, S. Doye, Eur. J. Org. Chem. 2004, 1967;
53. f) I. Bytschkov, S. Doye, Eur. J. Org. Chem. 2003, 935;
54. g) A. Heutling, S. Doye, J. Org. Chem. 2002, 67, 1961;
55. h) F. Pohlki, A. Heutling, I. Bytschkov, T. Hotopp, S. Doye, Synlett 2002, 799;
56. i) F. Pohlki, S. Doye, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2305;
57. j) E. Haak, I. Bytschkov, S. Doye, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3389.
58. a) A. L. Odom, Dalton Trans. 2005, 225;
59. b) Y. Li, Y. Shi, A. L. Odom, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1794;
60. c) Y. Shi, C. Hall, J. T. Ciszewski, C. Cao, A. L. Odom, Chem. Commun. 2003, 584;
61. d) Y. Shi, T. Ciszewski, A. L. Odom, Organometallics 2002, 21, 5148;
62. e) Y. Shi, J. T. Ciszewski, A. L. Odom, Organometallics 2001, 20, 3967.
63. a) A. Tillack, H. Jiao, I. Garcia Castro, C. G. Hartung, M. Beller, Chem. Eur. J. 2004, 10, 2409;
64. b) I. Garcia Castro, A. Tillack, C. G. Hartung, M. Beller, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3217;
65. c) A. Tillack, I. Garcia Castro, C. G. Hartung, M. Beller, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2541.
66. a) Z. Zhang, L. L. Schafer, Org. Lett. 2003, 5, 4733;
67. b) C. Li, R. K. Thomson, B. Gillon, B. O. Patrick, L. L. Schafer, Chem. Commun. 2003, 2462.
68. a) C. Lorber, R. Choukroun, L. Vendier, Organometallics 2004, 23, 1845;
69. b) B. D. Ward, A. Maisse-Francois, P. Mountford, L. H. Gade, Chem. Commun. 2004, 704;
70. c) L. Ackermann, L. T. Kasper, C. J. Gschrei, Chem. Commun. 2004, 2824;
71. d) L. Ackermann, L. T. Kasper, C. J. Gschrei, Org. Lett. 2004, 6, 2515;
72. e) L. Ackermann, Organometallics 2003, 22, 4367;
73. f) T-G. Ong, G. P. A. Yap, D. S. Richeson, Organometallics 2002, 21, 2839;
74. g) J. E. Hill, R. D. Profilet, P. E. Fanwick, I. P. Rothwell, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 664.
75. a) V. Khedkar, A. Tillack, M. Michalik, M. Beller, Tetrahedron 2005, 61, 7622;
76. b) V. Khedkar, A. Tillack, M. Michalik, M. Beller, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3123;
77. c) V. Khedkar, A. Tillack, M. Beller, Org. Lett. 2003, 5, 4767.
78. A. Tillack, V. Khedkar, M. Beller, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8875.
79. a) S. A. Waratuke, M. G. Thorn, P. E. Fanwick, A. P. Rothwell, I. P. Rothwell, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9111;
80. b) J. R. Dilworth, J. Hanich, J. Beck, J. Strähle, J. Organomet. Chem. 1986, 315, C9-C12.
81. a) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648;
82. b) P. J. Stevens, F. J. Devlin, C. F. Chablowski, M. J. Frisch, J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
83. a) P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 299;
84. b) T. H.Dunning Jr., P. J. Hay, Modern Theoretical Chemistry (Ed.: Schaefer, H. F. III.), Plenum: New York, 1976, p. 1.
85. For polarization functions see: c) S. Huzinaga, J. Anzelm, M. Klobukowski, E. Radzio-Andzelm, Y. Sakai, H. Tatewaki, Gaussian Basis Sets for Molecular Calculations, Elsevier: Amsterdam, 1984.
86. J. B. Foresman, E. Frisch, Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods: A Guide to Using Gaussian, 2nd ed.; Gaussian, Inc. Pittsburgh PA, 1996.
87. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian 98, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1998.